2-Метоксибензойная кислота (579-75-9) Физические и химические свойства
2-Метоксибензойная кислота
Производное бензойной кислоты (о-анизовая кислота), поставляемое в виде кристаллического промежуточного продукта и аналитического стандарта для синтеза, разработки вкусовых добавок и лабораторных исследований и разработок.
| CAS Number | 579-75-9 |
| Family | Бензойные кислоты |
| Typical Form | Порошок или кристаллическое твердое вещество |
| Common Grades | EP, JP, Reagent Grade |
2‑Метоксибензойная кислота — это орто-замещённая метоксибензойная кислота (о-анизовая кислота) — O-метиловый эфир салициловой кислоты. Структурно она представляет собой монозамещённый бензольный цикл с карбоксильной группой в позиции C-1 и метоксигруппой в орто-положении (C-2). Молекула формально нейтральна, содержит один донор водородной связи (карбоксильная OH) и несколько акцепторов (карбонильный O и метоксигруппа O), что обеспечивает умеренную полярность и способность к меж- и внутримолекулярному гидрогенированию в кристаллическом и жидком состояниях.
С точки зрения электронной структуры, метоксигруппа является электроно-донорным заместителем (+M-эффект), донорируя электронную плотность в ароматическое кольцо, в то время как карбоксильная группа сильно электроноакцепторна за счёт резонансных и индуктивных эффектов. Такое сосуществование регулирует реакционную способность ароматического ядра (метоксигруппа активирует кольцо к электрофильному замещению в орто/пара положениях, что частично компенсируется дезактивирующим эффектом карбоксильной группы) и влияет на кислотно-основное поведение: протон карбоксильной группы обладает кислотностью, характерной для бензойных кислот, и соединение образует водорастворимые соли карбоксилатов при нейтрализации. Метиловый эфир (O‑Me) существенно менее лабилен, чем свободная фенольная OH, устойчив к гидролизу при мягких условиях, но может деметилироваться в условиях сильной кислоты или при участии сильных нуклеофильных/окислительных реагентов.
В промышленности и аналитике вещество используется в качестве ароматизатора и описывается как метиловый эфир салициловой кислоты с эпизодическим фармакологическим интересом (в качестве нестероидного противовоспалительного средства в историческом или экспериментальном контексте). Обычно доступны коммерческие сорта: EP, JP, Reagent Grade.
Основные физические свойства
Описание и внешний вид твердого вещества стандартизированы у разных поставщиков: белое кристаллическое твердое вещество или белый без запаха порошок. Вещество представляет собой кристаллический материал с низкой летучестью при комнатной температуре.
Плотность
Экспериментально установленное значение плотности отсутствует в текущем контексте данных.
Температура плавления
Сообщённая температура плавления: \(106\,^\circ\mathrm{C}\).
Температура плавления типична для малых ароматических карбоновых кислот с межмолекулярным водородным связыванием в твердом состоянии; кристаллическая упаковка определяется как димеризацией карбоксильных групп, так и дипольными взаимодействиями с метоксигруппой.
Температура кипения
Сообщённый диапазон температуры кипения: от \(279.00\) до \(280.00\,^\circ\mathrm{C}\) при давлении \(760.00\,\mathrm{ммHg}\).
Высокая температура кипения отражает низкую летучесть кристаллической кислоты и наличие сильных межмолекулярных взаимодействий (водородное связывание и полярные контакты). При пониженном давлении может наблюдаться сублимация или разложение, конкурирующее с кипением.
Давление пара
Экспериментально установленное значение давления пара отсутствует в текущем контексте данных.
Температура вспышки
Экспериментально установленное значение температуры вспышки отсутствует в текущем контексте данных.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
Сообщённые данные о растворимости: - \(5\,\mathrm{мг/мл}\) при \(30\,^\circ\mathrm{C}\). - Растворима в кипящей воде и в распространённых органических растворителях. - Свободно растворима в этаноле.
Как производное бензойной кислоты, водная растворимость сильно зависит от pH: нейтральная кислота имеет ограниченную растворимость в воде при комнатной температуре, однако при щелочном pH преобразуется в водорастворимую соль карбоксилата. Растворимость в полярных органических растворителях (этанол, ацетон, этил ацетат) хорошая; умеренная липофильность и небольшой размер обеспечивают также растворимость в некоторых менее полярных органических средах. В рецептурах образование солей (например, натриевых или калиевых) является эффективным способом повышения водной растворимости.
Реакционная способность и стабильность
2‑Метоксибензойная кислота химически стабильна при нормальных лабораторных условиях, но проявляет ожидаемый профиль реакционной способности ароматической карбоновой кислоты с орто-метоксизамещённым ароматическим кольцом: - Карбоксильная группа легко образует эфиры, амида и соли карбоксилата в стандартных синтетических условиях (ацилхлориды, реактивы для сшивания, прямая этерификация с кислотным катализом). - Метоксигруппа относительно инертна в нейтральной среде, но может быть расщеплена сильными кислотами (гидролиз/деметилирование) или специализированными реагентами для деметилирования (например, сильными нуклеофилами или окислительными протоколами). - Ароматическое кольцо может подвергаться электрофильному замещению с региоизомерным распределением, обусловленным конкурирующими направляющими эффектами метокси- и карбоксильной групп; электрофильное замещение, как правило, происходит преимущественно в положениях, активированных метоксигруппой, с локальной дезактивацией карбоксилом. - Соединение обычно стабильно при умеренных температурах, но подвержено окислительному разложению при интенсивном окислении и может декарбоксилироваться при экстремальных термальных/окислительных нагрузках.
Для минимизации деградации рекомендуется хранение в сухих, прохладных условиях с защитой от сильных окислителей и длительного воздействия повышенных температур.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоёмкость
Экспериментально установленные значения отсутствуют в текущем контексте данных.
Молекулярные параметры
Молекулярная масса и формула
- Молекулярная формула: C8H8O3
- Молекулярная масса: \(152.15\,\mathrm{г/моль}\)
- Точная/моноизотопная масса: 152.047344113
LogP и полярность
- Расчётный XLogP3: 1.6
- Сообщённый LogP (экспериментальный/расчётный): 1.59
- Топологическая площадь полярной поверхности (TPSA): \(46.5\,\text{Å}^2\)
- Количество доноров водородной связи: 1
- Количество акцепторов водородной связи: 3
- Количество вращающихся связей: 2
- Формальный заряд: 0
Эти параметры указывают на умеренную липофильность с достаточной полярностью для ограниченной водной растворимости нейтральной кислоты и значительного увеличения растворимости при ионизации. TPSA и количество водородных доноров/акцепторов соответствуют возможности пассивного проникновения в контексте малых молекул, а также предсказывают значительную гидратацию ионов в водной среде.
Структурные характеристики
- SMILES: COc1ccccc1C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C8H8O3/c1-11-7-5-3-2-4-6(7)8(9)10/h2-5H,1H3,(H,9,10)
- InChIKey: ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N
Ключевые структурные особенности: орто-положение между метокси- и карбоксильными группами обеспечивает внутримолекулярные дипольные взаимодействия и потенциальное внутримолекулярное гидрогенирование с участием гидроксильной группы карбоксила в качестве донора водорода и кислорода метокси-группы в качестве акцептора. Молекула в ароматической части практически плоская; паттерн заместителей создаёт асимметричное распределение электронной плотности по кольцу, что влияет как на реакционную способность, так и на межмолекулярное упаковку в твёрдом состоянии.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
- CAS: 579-75-9
- EC номер: 209-447-8
- UNII: 49WA6Z7GZA
- FEMA Number: 3943
- ChEBI: CHEBI:421840
- ChEMBL: CHEMBL192311
- DSSTox Substance ID: DTXSID3060376
- NSC Number: 3778
- Дополнительные регистрационные записи и идентификаторы продавцов существуют и могут использоваться для закупок и регуляторных перекрёстных ссылок.
Синонимы и структурные названия
Распространённые синонимы для данного вещества включают: - 2‑Метоксибензойная кислота - о‑Анизиновая кислота - о‑Метоксибензойная кислота - O‑Метилсалициловая кислота - Метиловый эфир салициловой кислоты - 2‑Анизиновая кислота - Бензойная кислота, 2‑метокси‑
Эти названия используются взаимозаменяемо в химической литературе, регуляторных списках и спецификациях продукции; для однозначных закупок следует использовать номер CAS.
Промышленные и коммерческие применения
Типичные области применения и отрасли
2‑Метоксибензойная кислота применяется в качестве ароматизатора (согласно FEMA-листингу и использованию в ароматических композициях), а также оценивалась для применения в пищевой промышленности. Также вещество используется как химический промежуточный продукт в тонком и фармацевтическом синтезе, где требуется орто-метоксибензойный каркас. Двойственные свойства соединения — как малой ароматической кислоты и метилового эфира — делают его актуальным для секторов ароматизаторов и отдушек, фармацевтических промежуточных продуктов и исследовательских химикатов.
Роль в синтезе и формулах
В синтетической химии 2‑метоксибензойная кислота служит как строительный блок для дериватизации в карбоксильной функции (эфиры, амиды) и для дальнейших преобразований функциональных групп в ароматическом кольце. В рецептурах она может включаться как компонент аромата или запаха в низких концентрациях; её соли применяются при необходимости повышения водной растворимости. Выбор соединения для конкретного применения обычно основывается на его ароматическом характере, кислотности, растворимости и аромато-профиле.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
Классификация опасности указывает, что вещество является раздражителем кожи и глаз: - H315: Вызывает раздражение кожи. - H319: Вызывает сильное раздражение глаз.
Сообщается о острой токсичности с LDLo при введении внутривенно \(2{,}750\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (крысы, внутривенно), что отмечается как минимальная летальная доза в ряде исследований. При низком уровне потребления в качестве ароматизатора в проведённых оценках риска для человека не выявлено; тем не менее, профессиональное воздействие следует минимизировать.
Рекомендации по мерам предосторожности: избегать контакта с кожей и глазами, минимизировать образование пыли, применять местные вытяжные системы при работе с твердыми частицами, использовать подходящие средства индивидуальной защиты (перчатки устойчивые к химикатам, защиту для глаз, защитную одежду). В случае контакта применяют стандартные меры первой помощи для раздражающих веществ (промывание водой, обращение за медицинской помощью при значительном контакте).
Условия хранения и обращения
Хранить в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом месте в плотно закрытой таре, вдали от сильных окислителей. В виде порошка или кристаллического вещества необходим контроль пыли и соблюдение правил санитарии для снижения риска ингаляции и перекрестного загрязнения. Вещество не является сильно воспламеняющимся в твердом виде, однако необходимо соблюдать стандартные меры предосторожности при работе с органическими твердыми веществами. Для подробной информации по опасностям, транспортировке и регуляторным требованиям следует обращаться к паспортам безопасности (SDS) и местному законодательству.
