2-Метоксинафталин (12-11-7) Физико-химические свойства
2-Метоксинафталин
Метокси-подставленный нафталин ароматического ряда, используемый в качестве промежуточного продукта для ароматизаторов/вкусоароматических веществ и специализированного химического строительного блока для разработки рецептур и научно-исследовательских работ.
| CAS Number | 12-11-7 |
| Семейство | Нафталины |
| Типичная форма | Порошок или кристаллическое твердое вещество |
| Распространённые фармакопейные стандарты | EP, JP |
2-Метоксинафталин — это алкилариловый эфир из семейства нафталинов; его молекулярная формула — \(\ce{C11H10O}\). По структуре это ядро нафталина с метокси-подстановкой в положении 2 (мотив 2-наптилметилового эфира). Подставка вводит один донор неподелённой электронной пары кислорода (число акцепторов водородных связей = 1) и слегка повышает локальную электронную плотность соседней ароматической системы за счёт резонансного донорства. Соединение нейтральное (формальный заряд = 0) и относительно неполярное в целом, с малой топологической полярной площадью и низкой способностью к водородным связям, комбинируясь с протяжённой ароматической поверхностью.
Как ароматический метиловый эфир, 2-метоксинафталин проявляет характерное для класса поведение: умеренная химическая инертность по отношению к мягким нуклеофилам и основаниям, подверженность электрофильному ароматическому замещению в активированных позициях нафталинового кольца, и возможность O-деметилирования под действием сильных окислительных или метаболических условий. По физико-химическим свойствам — липофилен (высокий лог P), плохо растворим в воде, но легко смешивается с неполярными средами и многими органическими растворителями; именно это определяет его применение в ароматизаторах и вкусоароматических веществах, а также его наличие как липофильного интермедиата в органическом синтезе. Соединение образует белые кристаллы в стандартных условиях и имеет характерный сладковатый аромат цветков апельсина с ацетоновым оттенком, используемый в ароматизации и вкусоароматике.
Распространённые коммерческие фармакопейные стандарты для этого вещества включают: EP, JP.
Основные физические свойства
Плотность
Экспериментально установленные данные по этому свойству в доступной базе отсутствуют.
Точка плавления
Точка плавления: \(72\ \mathrm{^\circ C}\).
Вещество кристаллизуется в виде белых блестящих кристаллов и, в зависимости от способа обращения с образцом, экспериментально описывается как гранулы, крупные кристаллы, сухой порошок или другие твердые формы. Кристаллическое поведение соответствует наличию единственной метокси-подстановки на полиациклическом ароматическом ядре.
Точка кипения
Точка кипения: \(274.00\ \mathrm{^\circ C}\) при \(760.00\ \mathrm{mmHg}\).
Относительно высокая точка кипения отражает большую поверхность ароматического кольца и сравнительно низкую летучесть по сравнению с моноароматическими метиловыми эфирами меньшего размера.
Давление пара
Давление пара: \(0.00823\ \mathrm{mmHg}\).
Низкое давление пара при комнатной температуре согласуется с низкой летучестью и большим молекулярным весом ароматического эфира.
Температура вспышки
Экспериментально установленные данные по этому свойству в доступной базе отсутствуют.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
Сообщаемая растворимость: нерастворим в воде, смешиваем в маслах; растворим в этаноле.
Низкая водная растворимость обусловлена расширенной гидрофобной ароматической структурой и малой полярной группой (один атом кислорода метокси). Соединение легко растворяется в органических растворителях и маслах, что отражает его применение в ароматических составах и вкусоароматических матрицах. Поведение при распределении соответствует высокой липофильности и низкой подвижности в воде.
Реакционная способность и стабильность
2-Метоксинафталин типичен для ароматических метиловых эфиров: стабилен при нормальном обращении и хранении при комнатной температуре, обычно не гидролизуется при мягких условиях, но подвержен O-деметилированию в сильноокислительных условиях или в метаболических системах. Метокси-подстановка является электронно-донорной группой за счёт резонанса, повышая реакционную способность некоторых позиций кольца к электрофильному замещению по сравнению с ненаподобным нафталином. Соединение может вызывать раздражение при длительном вдыхании или контакте с кожей; в сводках по классификации опасностей отмечена токсичность для водной среды.
Обращайтесь как с устойчивым органическим ароматическим эфиром, избегая сильных окислителей и условий, способствующих деметилированию или окислению кольца.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоёмкость
Экспериментально установленные данные по этому свойству в доступной базе отсутствуют.
Молекулярные параметры
Молекулярный вес и формула
Молекулярная формула: \(\ce{C11H10O}\)
Молекулярный вес: \(158.20\ \mathrm{г\ моль^{-1}}\)
Точная масса (мониоизотопная): \(158.073164938\ \mathrm{Да}\)
Молекулярный вес и точная масса отражают скелет нафталина с одной метокси-подстановкой.
LogP и полярность
Расчётные и экспериментальные показатели распределения: \(XLogP = 3.5\); \(\log P = 3.47\).
Топологическая полярная поверхность (TPSA): \(9.2\).
Число доноров водородных связей: \(0\).
Число акцепторов водородных связей: \(1\).
Число вращающихся связей: \(1\).
Эти значения указывают на липофильную молекулу с минимальной полярной поверхностью и ограниченным потенциалом к водородным связям, что согласуется с сильным распределением в органических фазах и низкой растворимостью в воде.
Структурные особенности
SMILES: COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1
InChI: InChI=1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3
InChIKey: LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N
Метокси-группа в положении 2 конъюгирована с π-системой нафталина; резонансное донорство повышает электронную плотность в близлежащих позициях и модулирует спектральные и реакционные свойства по сравнению с ненаподобным нафталином. Экспериментально доступны спектроскопические данные: ЯМР ^1H и ^13C, FT-IR/ATR, рамановская спектроскопия и фрагментационные паттерны ГХ-МС (основной m/z = 158).
Данные о кристаллической структуре (экспериментальные): символ групповой симметрии Германна-Мо́гинена: P 1 21/c 1; символ групповой симметрии Холла: -P 2ybc; номер групповой симметрии: 14. Параметры элементарной ячейки: \(a = 17.1040\ \mathrm{\AA}\), \(b = 6.0120\ \mathrm{\AA}\), \(c = 8.1100\ \mathrm{\AA}\); \(\alpha = 90.00^\circ\), \(\beta = 95.460^\circ\), \(\gamma = 90.00^\circ\); \(Z = 4\), \(Z' = 1\). Остаточный фактор: 0.046.
Идентификаторы и синонимы
Реестровые номера и коды
CAS Number: 12-11-7
Номер Европейского сообщества (EC): 202-213-6
UNII: VX2T1Z50C4
FEMA Number: 4704
ChEBI: CHEBI:177835
ChEMBL: CHEMBL195857
DSSTox Substance ID: DTXSID7044392
Другие структурные идентификаторы: InChI, InChIKey и SMILES приведены выше в подразделе Структурные особенности.
Синонимы и структурные названия
Распространённые синонимы и наименования, предоставляемые поставщиками: 2-метоксинафталин; Метил 2-нафтиловый эфир; 2-Нафтол метиловый эфир; бета-Нафтил метиловый эфир; Неролин; бета-метоксинафталин. Дополнительные исторические и торговые синонимы связаны с ассортиментом веществ и стандартами по примесям.
Промышленные и коммерческие применения
Представительные области использования и отрасли
2-Метоксинафталин используется в качестве компонента аромата и ароматизатора; он входит в классы ароматизаторов/одораторов и применяется в парфюмерных и одорантных составах. Применяется как вспомогательное вещество для ароматизации в пищевой промышленности и включается в продукты, требующие ароматов с цветочными, сладкими или апельсиновыми нотами. Отрасли промышленности, в которых отмечается использование, включают производство ароматизаторов и парфюмерии, переработку пищевых продуктов и напитков (в качестве ароматизатора или вспомогательного вещества), а также общую химическую промышленность, где обращаются полиароматические промежуточные продукты.
Роль в синтезе или составах
В составах соединение функционирует как липофильный одорант с хорошей растворимостью в маслах и органических растворителях. В синтетической химии замещённые метоксинафталины могут служить промежуточными продуктами или эталонными стандартами; метокси-заместитель может быть селективно трансформирован (например, деметилирование, направленное функционализирование нафталинового кольца) в многоступенчатых синтезах. Никакие нишевые торговые марки или патентованные составы здесь не описываются.
Обзор безопасности и обращение
Острая и профессиональная токсичность
В представленных данных отсутствуют детальные стандартизированные числовые показатели острой токсичности (например, LD50). В сводках по опасности указывается потенциальная возможность раздражения при контакте и ингаляции; агрегированные классификации опасности включают обозначения хронической токсичности для водных экосистем с соответствующими рекомендациями по предосторожности. При использовании в качестве ароматизатора на типичных уровнях авторитетные оценки не выявили опасений по безопасности при текущих уровнях потребления для данного класса применения.
Рекомендуются меры предосторожности при работе с ароматическими эфирами с низкой и средней летучестью: минимизировать воздействие паров и пыли, использовать инженерные меры контроля (местная вытяжная вентиляция) и соответствующие средства индивидуальной защиты (перчатки и защиту глаз), избегать контакта с кожей и вдыхания концентратов.
Условия хранения и обращения
Хранить в прохладном, хорошо вентилируемом помещении, вдали от сильных окислителей и источников возгорания; контейнеры держать плотно закрытыми и защищёнными от длительного воздействия тепла и света. Учитывая липофильность соединения и потенциальную опасность для водных экосистем, предотвращать попадание в канализацию и поверхностные воды. Для детальной информации о рисках, транспортировке и нормативном регулировании пользователям следует обращаться к паспорту безопасности (SDS) конкретного продукта и местному законодательству.
Для формулировок и контроля качества следует выбирать коммерческие сорта, соответствующие предполагаемому применению (например, сорт для ароматизации vs. технический сорт). Распространённые коммерческие сорта для данного вещества включают: EP, JP.
