2-метил-1-пентанол (105-30-6) Физические и химические свойства
2-метил-1-пентанол
Разветвлённый первичный спирт C6, используемый в промышленности как растворитель и синтетический промежуточный продукт, с ограниченной растворимостью в воде и хорошей совместимостью с распространёнными органическими растворителями.
| CAS Number | 105-30-6 |
| Группа | Алифатические первичные спирты |
| Типичная форма | Бесцветная жидкость |
| Распространённые фармакопейные качества | EP, JP, USP |
2‑метил‑1‑пентанол — первичный алифатический спирт (IUPAC: 2-метилпентан-1-ол) из класса C6 спиртов. По структуре это изомер гексанола с разветвлением на C‑2, где расположен метильный заместитель, и первичной гидроксильной группой на C‑1; коннективность кратко представлена SMILES: CCCC(C)CO. Молекула сочетает неполярный углеводородный скелет (шесть атомов углерода, несколько вращающихся C–C связей) с одним полярным функциональным группом (–OH), что обеспечивает амфифильное поведение, типичное для малых разветвлённых первичных спиртов. Топологическая полярная поверхность (TPSA) равна 20,2, соединение содержит один донор и один акцептор водородной связи, что соответствует ограниченной, но выраженной способности к образованию водородных связей.
Электронно гидроксильная группа является доминирующим реактивным центром: она придаёт слабую кислотность по Брёнстеду (типичную для алифатических спиртов), нуклеофильность неподелённых электронных пар кислорода и способность формировать водородные связи с протическими растворителями. Разветвлённая алкильная цепь снижает плотность молекулярной укладки и межмолекулярных водородных связей по сравнению с линейными изомерами, уменьшая летучесть относительно прямой цепочки (1-пентанола), сохраняя при этом умеренную липофильность (XLogP ≈ 1.8). Окисление первичного спирта приводит к соответствующему альдегиду (2-метилвалеральдегиду), а при более жёстких условиях — к карбоновой кислоте; гидролиз для целого спирта при стандартных условиях не является значимым.
Коммерчески 2‑метил‑1‑пентанол используется как промышленный растворитель и промежуточный продукт в органическом синтезе (см. раздел «Применение»). Распространённые коммерческие качества: EP, JP, USP.
Основные физические свойства
Плотность
Указанная плотность: 0,8263 при 20 °C/4 °C. Значение свидетельствует о плотности жидкой фазы существенно ниже плотности воды, что согласуется с углеводородной доминантной композицией и умеренной молекулярной массой.
Температура плавления
Экспериментально установленное значение отсутствует в текущих данных.
Температура кипения
Значение температуры кипения: 148 °C при давлении 760 мм рт.ст. Относительно высокая нормальная температура кипения для спирта с шестью атомами углерода обусловлена присутствием гидроксильной группы и сопровождающими её водородными связями; разветвление на C‑2 несколько снижает температуру кипения по сравнению с линейными изомерами со схожей молекулярной массой.
Давление насыщенных паров
Экспериментально установленные значения давления паров включают: 1,92 мм рт.ст. (при 25 °C, по экспериментально выведённым коэффициентам) и 1,1 мм рт.ст. (при 20 °C). Низкие значения давления пара указывают на умеренную летучесть при комнатной температуре; разветвлённость способствует снижению давления насыщенных паров по сравнению с менее разветвлёнными спиртами C6.
Температура вспышки
Указанные точки вспышки: 54 °C (129 °F); закрытая тигель в одном из отчётов. Температура вспышки относит материал к категории горючих и лёгковоспламеняющихся веществ, что необходимо учитывать при обращении и хранении; пары могут образовывать горючие смеси с воздухом при соответствующих условиях.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
Отмечена растворимость в спиртах, эфирах и ацетоне. Водная растворимость указана как «0,31 % по весу в воде» и «Водная растворимость = 6000 мг/л при 25 °C». Сочетание одного полярного –OH с гидрофобным С6 скелетом обеспечивает заметную, но ограниченную водную смешиваемость; измеренная растворимость в воде (6000 мг/л при 25 °C) соответствует умеренной растворимости в воде и хорошей смешиваемости с многими полярными органическими растворителями.
Фазовое поведение: соединение является бесцветной жидкостью при комнатной температуре и преимущественно распределяется в органические фазы; присутствие в паровой фазе в атмосфере вероятно исходя из давления насыщенных паров.
Реакционная способность и стабильность
2‑метил‑1‑пентанол химически стабилен при мягких условиях, однако может участвовать в обычных реакциях первичных спиртов: окислении (с образованием альдегида/карбоновой кислоты), этерификации с кислотами/производными кислот, а также замещении при сильных активирующих условиях. Гидролиз не характерен (отсутствуют гидролизуемые функциональные группы, кроме спирта). Тепловая устойчивость типична для малых первичных спиртов; температура самовоспламенения составляет 590 °F (310 °C). Следует избегать сильных окислителей, а также сильных кислот и оснований, которые могут катализировать дегидратацию или обугливание; контейнеры должны храниться вдали от источников тепла и зажигания.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоёмкость
Экспериментально установленные данные отсутствуют в текущем контексте данных.
Молекулярные параметры
Молекулярная масса и формула
Молекулярная формула: C6H14O. Молекулярная масса: 102.17.
LogP и полярность
Вычисленное значение XLogP3 (XLogP3‑AA): 1.8. Топологическая полярная поверхность (TPSA): 20.2. Доноры водородных связей: 1. Акцепторы водородных связей: 1. Эти параметры указывают на умеренную липофильность с ограниченной полярной поверхностью, что соответствует малому разветвлённому первичному спирту, способному распределяться между водной и органической фазами, но отдающему предпочтение органическим средам.
Структурные особенности
Канонический SMILES: CCCC(C)CO. InChI: InChI=1S/C6H14O/c1-3-4-6(2)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3. InChIKey: PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N. Молекула содержит три вращающиеся связи и один неопределённый стереоцентр (возможно, некоторые образцы содержат рацемат или неуказанную стереохимию). Разветвление на C‑2 слегка снижает гибкость цепи по сравнению с линейными изомерами, уменьшает летучесть и модулирует свойства растворителя, такие как растворяющая способность и влияние на вязкость при использовании в качестве удлинителя.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
- CAS Number: 105-30-6
- Устаревший CAS: 17092-54-5
- Номер Европейского сообщества (EC): 203-285-1
- UNII: U8933MB30H
- ChEMBL ID: CHEMBL1569610
- DSSTox Substance ID: DTXSID9026714
- Metabolomics Workbench ID: 123653
- Nikkaji Number: J49.947A
- NSC Number: 6250
- InChIKey: PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCC(C)CO
Синонимы и структурные наименования
Синонимы, предоставленные заявителем (выборка): 2-МЕТИЛ-1-ПЕНТАНОЛ; 2-метилпентан-1-ол; 1-пентанол, 2-метил-; sec-амилкарбинол; амилилметанол; изогексиловый спирт; 2-метилпентанол; 2-метил-1-пентанол (±); 2-пропилпропанол; 2-метилпентиловый спирт. (Существует множество дополнительных вариантов названий и устаревших идентификаторов, применяемых в поставках и нормативных документах.)
Промышленные и коммерческие применения
Типичные области использования и отрасли
2‑метил‑1‑пентанол применяется в промышленности как растворитель и как расширитель растворителя/средство для снижения вязкости растворов. Используется как органический промежуточный продукт при производстве других соединений, включая промежуточные продукты для пластмасс и специальных химикатов. Исторически производство осуществлялось в промышленных масштабах, отражая его востребованность в качестве растворителя и промежуточного соединения.
Роль в синтезе или препаративных формах
Функциональная группа первичного спирта в 2‑метил‑1‑пентаноле делает его полезным строительным блоком для реакций окисления (с образованием альдегида/карбоновой кислоты), эстерификации (для получения эфиров с характерными растворяющими и ароматическими свойствами) и этерификации. Разветвлённая структура обеспечивает более низкие скорости испарения и пониженную летучесть по сравнению с нормальными амиловыми спиртами, что делает его полезным в случаях, когда в формулах требуется медленное испарение или низкое давление пара.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
Для данного вещества отмечены классификации опасности, включая воспламеняющуюся жидкость и пары (различные варианты классификаций), острую пероральную токсичность (категории, указывающие на вред при проглатывании), потенциал раздражающего действия и повреждения кожи и глаз, а также возможное раздражение дыхательных путей при достаточном уровне воздействия. Представительные токсикологические показатели включают: - Пероральный LD50 (крыса): \(1.41\,\mathrm{г}\,\mathrm{кг}^{-1}\). - Кожный LD50 (кролик): \(3.56\,\mathrm{г}\,\mathrm{кг}^{-1}\). - Ингаляция: LC (крыса) > 5,000 ppm (6 ч) для смеси изомеров первичного спирта.
Клинические и экспериментальные данные показывают, что вещество может вызывать раздражение кожи, глаз, носа и горла, а также может вызывать эффекты на центральную нервную систему, типичные для воздействия растворителей (головокружение, наркоз) при высоких концентрациях. При производстве и использовании необходимы соответствующие меры профессионального контроля (вентиляция, мониторинг воздействия).
Меры по хранению и обращению
Хранить в прохладном, хорошо проветриваемом месте, вдали от источников тепла и воспламенения. Держать контейнеры плотно закрытыми и периодически проверять; изолировать от несовместимых материалов, таких как сильные окислители, сильные кислоты и основания. При перекачке использовать заземление и связывание для снижения опасности статического электричества. При обращении применять соответствующие средства индивидуальной защиты (химически стойкие перчатки, защиту глаз/лица и соответствующие средства защиты дыхания, если концентрации паров могут превышать профессиональные пределы). В случае разлива устранить источники воспламенения, провентилировать помещение и контролировать пары, которые тяжелее воздуха и могут накапливаться в низких зонах. Для получения детальной информации о рисках, перевозке и нормативных требованиях рекомендуется обращаться к паспорту безопасности (SDS) для конкретного продукта и местным законодательствам.
