2,2,4-Триметилгексан (16747-26-5) Физические и химические свойства

Химический профиль

2,2,4-Триметилгексан

Разветвленный неполярный алкан, используемый в качестве растворителя и эталонного углеводорода в формулировках, аналитике и процессах исследований и контроля качества (R&D/QA).

Номер CAS	16747-26-5
Класс веществ	Алифатические углеводороды
Типичная форма	Бесцветная жидкость
Распространённые сорта	EP

Промышленно используется как неполярный растворитель и компонент смесей специализированных углеводородных растворов и материалов для тестирования; также применяется как аналитический эталон в хроматографии и контроле качества. Закупки и контроль качества обычно ориентированы на сорта с заданной степенью чистоты (например, EP) и совместимость с неполярными системами, хранение и обращение соответствуют стандартным требованиям безопасности по работе с растворителями.

2,2,4-Триметилгексан является насыщенным алифатическим углеводородом из класса разветвлённых изомеров нонана; его молекулярная формула — \(\ce{C9H20}\). Структурно представляет собой шестичленный углеродный скелет с метильными заместителями в позициях C‑2, C‑2 и C‑4 (наименование по IUPAC: 2,2,4‑триметилгексан). Отсутствие гетероатомов и π‑связей обуславливает химическую неполярность молекулы, отсутствие водородных связей, с топологической полярной поверхностью 0 и нулевым формальным зарядом, что соответствует низкой диэлектрической проницаемости и высокой липофильности (вычисленное XLogP3‑AA: 4.4).

Как разветвлённый алкан, вещество проявляет типичные физико-химические свойства низкополярных углеводородов: представляет собой жидкость при комнатной температуре, обладает высокой растворимостью для неполярных растворённых веществ, химически инертно к гидролизу, слабо воздействует под действием слабых кислот и оснований, подвержено радикальным процессам, таким как горение и автоокисление. Термически стабильно при обычном обращении, однако при горении происходит экзотермическая окислительная реакция; возможно галогенирование (хлорирование или бромирование) в радикальных условиях. Промышленное значение обусловлено принадлежностью к классу алифатических растворителей и функционированием как изомер, повышающий октановое число в углеводородных смесях.

К распространённым коммерческим сортам вещества относятся: EP.

Физические свойства

Плотность и агрегатное состояние

При комнатных условиях 2,2,4-триметилгексан является прозрачной, бесцветной жидкостью (экспериментальное физическое описание: «Прозрачная бесцветная жидкость»). Данных о плотности из экспериментальных источников в текущем контексте не представлено.

Температура плавления

Данных по этой характеристике из экспериментальных источников на данный момент нет.

Температура кипения

Данных по этой характеристике из экспериментальных источников на данный момент нет.

Давление пара

Экспериментальное давление пара составляет 15.9 \(\mathrm{mmHg}\). Это давление пара соответствует умеренной летучести среди C9 алканов; в закрытых помещениях необходимо контролировать концентрацию паров и обеспечивать адекватную вентиляцию для ограничения ингаляционного воздействия и образования взрывоопасной атмосферы.

Вязкость

Данных по вязкости из экспериментальных источников в текущем контексте нет.

Химические свойства

Легковоспламеняемость и горение

2,2,4-Триметилгексан классифицируется как сильно воспламеняющаяся жидкость и пар (заявление о риске согласно GHS H225; Flam. Liq. 2). Как неполярный углеводород, обладает низкой точкой вспышки и способствует быстрому распространению пламени; при полном сгорании образует углекислый газ и воду, в условиях ограниченного доступа кислорода — монооксид углерода, сажу и другие продукты неполного сгорания. Требуются меры предосторожности, типичные для летучих углеводородов: устранение источников воспламенения, заземление и уравнивание потенциалов при перекачке, использование взрывостойкого оборудования.

Реакционная способность и типичные превращения

Химически разветвлённый алкан практически не реагирует в реакциях нуклеофильного замещения и гидролиза. Типичные лабораторные и промышленные реакции включают: - Радикальное галогенирование (хлорирование или бромирование) при повышенной температуре или с использованием радикальных инициаторов. - Каталитический крекинг и изомеризацию в присутствии сильных кислот или при высоких температурах (применяется на нефтеперерабатывающих заводах). - Автоокисление в присутствии кислорода и света с образованием гидроперекисей и продуктов деградации с кислородсодержащими функциональными группами со временем. - Полное окисление (горение) является энергетически выгодным процессом при окислительных условиях.

Специализированного кислотно-основного поведения, комплексообразования или гидролитического расщепления в силу насыщенной структуры не ожидается.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

Номер CAS: 16747-26-5
EC номер: 240-807-7
UNII: 68L13E286X
ChEBI: CHEBI:187668
DSSTox Substance ID: DTXSID30868211
LipidMaps ID: LMFA11000333
Metabolomics Workbench ID: 5031
Nikkaji номер: J44.168F
Wikidata: Q952800
InChI: InChI=1S/C9H20/c1-6-8(2)7-9(3,4)5/h8H,6-7H2,1-5H3
InChIKey: AFTPEBDOGXRMNQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCC(C)CC(C)(C)C

Молярная масса: 128.25 (вычисленная молекулярная масса) = 128.25 \(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\). Точная / моноизотопная масса: 128.156500638.

Вычисленные свойства: XLogP3‑AA = 4.4; топологическая полярная поверхность = 0; доноры водородных связей = 0; акцепторы водородных связей = 0; количество вращающихся связей = 3.

Синонимы и структурные наименования

Зарегистрированные синонимы и варианты наименований включают (выборка из наименований поставщика): 2,2,4‑TRIMETHYLHEXANE; 2,2,4‑trimethylhexane; Hexane, 2,2,4‑trimethyl‑; 2,2,4‑trimethyl‑hexane; (+/‑)‑2,2,4‑TRIMETHYLHEXANE. Также доступны другие регистрационные или базовые идентификаторы, используемые как синонимы для перекрёстных ссылок.

Промышленные и коммерческие применения

Использование как растворителя или компонента топлива

Будучи насыщенным алифатическим углеводородом с числом атомов углерода 9, 2,2,4‑триметилгексан относится к алифатическим и насыщенным растворителям (

Представительные сценарии использования

Примеры применения включают использование как неполярного растворителя в органическом синтезе или промышленных составлениях, где требуется низкая полярность, а также включение в аналитические стандарты и библиотеки ГХ-МС для идентификации соединений (с веществом связано множество записей и индексов в ГХ-МС библиотеках). На практике выбор основывается на растворяющей способности для неполярных веществ, требованиях к летучести и аспектах воспламеняемости.

Безопасность и рекомендации по обращению

Опасность воспламеняемости

Данное вещество является сильно воспламеняющейся жидкостью и паром (GHS: H225). Пары способны образовывать взрывоопасные смеси с воздухом; необходимо контролировать источники воспламенения, включая статический разряд. При вдыхании высоких концентраций возможны эффекты на центральную нервную систему, характерные для воздействия растворителей (сообщаемое нежелательное явление: острый растворительный синдром / нейротоксические эффекты). Контакт с глазами и кожей может вызвать раздражение.

Условия хранения и обращения

Хранить в прохладном, хорошо вентилируемом помещении вдали от источников тепла и воспламенения в плотно закрытой таре, предназначенной для легковоспламеняющихся жидкостей. При разливе использовать заземление и уравнивание потенциалов для предотвращения накопления статического электричества. Рекомендуется использовать средства индивидуальной защиты (перчатки, средства защиты глаз) и инженерные меры (местная отсосная вентиляция) для ограничения ингаляционного и кожного контакта. Для подробной информации по опасностям, транспортировке и регуляторным требованиям необходимо обратиться к специальному паспортe безопасности (SDS) и местному законодательству.