3-Гексанол, 3-метил- (597-96-6) Физические и химические свойства
3-Гексанол, 3-метил-
Разветвленный третичный алифатический спирт (3‑метилгексан‑3‑ол), используемый в качестве растворителя и промежуточного продукта в синтезе специализированных химикатов, разработке формуляций и аналитических стандартов для НИОКР и контроля качества.
| Номер CAS | 597-96-6 |
| Класс | Третичные алифатические спирты |
| Типичная форма | Бесцветная жидкость |
| Распространённые сорта | EP |
3-Гексанол, 3-метил- — разветвленный третичный спирт из семейства алкановых спиртов; предпочтительное название по IUPAC — 3-метилгексан-3-ол. Молекула содержит центральный четвертичный (третичный, несущий гидроксильную группу) атом углерода в положении C-3, связанный с группой \(\mathrm{OH}\) и тремя углеродными заместителями (двумя алкильными цепями и одной метильной), что создаёт значительное стерическое затруднение вокруг гидроксильной функции. Формула — \(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\), молекула содержит один донор и один акцептор водородных связей; эти особенности обеспечивают умеренную полярность по сравнению с первичными и вторичными спиртами с аналогичным числом углеродов. Молекулярная масса составляет \(\mathrm{116.20}\,\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\). Электронная полярность определяется одной алифатической гидроксильной группой с топологической полярной площадью (TPSA) \(\mathrm{20.2}\).
Как третичный спирт, 3-метилгексан-3-ол менее подвержен окислению в мягких условиях по сравнению с первичными или вторичными спиртами, но может подвергаться кислотно-катализируемой дегидратации с образованием разветвленных алкенов. Умеренная вычисленная липофильность (XLogP \(\,=1.9\)) и низкая TPSA способствуют растворимости в неполярных и умеренно полярных органических растворителях и ограничивают водную растворимость по сравнению со спиртами меньшей молекулярной массы. Стерическая защита вокруг гидроксильной группы снижает межмолекулярное водородное связывание по сравнению со менее затрудненными спиртами, что влияет на летучесть, сольватацию и реакционную способность в реакциях конденсации или этерификации.
Для данного вещества типичны коммерческие сорта: EP.
Основные физические свойства
Плотность
В текущем объёме данных экспериментально установленные значения отсутствуют.
Температура плавления
В текущем объёме данных экспериментально установленные значения отсутствуют.
Температура кипения
В текущем объёме данных экспериментально установленные значения отсутствуют.
Давление пара
В текущем объёме данных экспериментально установленные значения отсутствуют.
Температура воспламенения
В текущем объёме данных экспериментально установленные значения отсутствуют.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
Молекула содержит одну гидроксильную функцию на семиуглеродной основе, обеспечивая ограниченную способность к водородным связям (один донор, один акцептор) и рассчитанный XLogP 1,9. Эти параметры указывают на низкую — умеренную водорастворимость с хорошей смешиваемостью в распространённых органических растворителях (алифатические углеводороды, эфиры, эфиры, кетоны). Низкая топологическая полярная площадь (\(\mathrm{20.2}\)) и громоздкое разветвление снижают энтальпию гидрации по сравнению с линейными спиртами, поэтому предпочтительна фаза неполярных растворителей. Количественные данные по растворимости в текущем контексте отсутствуют.
Реакционная способность и стабильность
3-Метилгексан-3-ол — третичный спирт: он сравнительно устойчив к окислению мягкими окислителями до карбонильных соединений, но может дегидратироваться в присутствии сильной кислоты с образованием разветвленных олефинов. Третичный центр, несущий гидроксильную группу, защищён стерически, что снижает скорость нуклеофильного замещения на этом атоме; реакции этерификации и другие замещения обычно требуют форсированных условий или активированных реагентов.
Отмечается, что при этой субстанции возможно образование перекисей при концентрации (например, при дистилляции/испарении), причём как минимум один образец показал появление измеримого количества перекисей при хранении. Следовательно, концентрация и длительное хранение увеличивают риск образования перекисей; рекомендуется проводить соответствующие анализы и предпринимать меры до операций по удалению растворителя или концентрированию материала. Вещество имеет острый оральный опасный класс по системе GHS (см. раздел Безопасность).
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоёмкость
В текущем объёме данных экспериментально установленные значения отсутствуют.
Молекулярные параметры
Молекулярная масса и формула
- Молекулярная формула: \(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\)
- Молекулярная масса: \(\mathrm{116.20}\,\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\)
- Точная/моноизотопная масса: \(\mathrm{116.120115130}\) (по данным)
LogP и полярность
- XLogP3 (вычисленный): 1.9
- Топологическая полярная поверхность (TPSA): 20.2
- Количество доноров водородных связей: 1
- Количество акцепторов водородных связей: 1
- Количество вращающихся связей: 3
Данные расчётные параметры свидетельствуют об умеренной липофильности и ограниченной полярной поверхности, что соответствует разветвленному третичному спирту, предпочитающему органические фазы над водными.
Структурные особенности
- Название по IUPAC: 3-метилгексан-3-ол
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
Структурно гидроксил связан с третичным углеродом (C-3), несущим три алкильных заместителя (две цепочки, аналогичные этилу, и одну метильную). Разветвление увеличивает стерическое затруднение вокруг группы \(\mathrm{OH}\), снижая межмолекулярное водородное связывание и реакционную способность в этой точке по сравнению с менее затрудненными спиртами. Комбинация разветвления и ограниченной полярной поверхности приводит к снижению смешиваемости с водой и изменению летучести по сравнению с линейными гексанолами.
Идентификаторы и синонимы
Реестровые номера и коды
- CAS: 597-96-6
- Устаревший CAS: 111768-07-1
- EC номер: 209-910-4
- UNII: 6YG8Q4JZ7B
- DSSTox Substance ID: DTXSID90870658
- Nikkaji номер: J49.424K
- NSC номер: 27229
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
(Приведённые значения содержатся в описаниях соединения и списках идентификаторов.)
Синонимы и структурные наименования
Распространённые синонимы для данного вещества включают: 3-метилгексан-3-ол; 3-метил-3-гексанол; 3-гексанол, 3-метил-; 2-этил-2-пентанол; (+/−)-3-метил-3-гексанол. В списках поставщиков и баз данных присутствуют и другие синонимы и регистрационные метки; основные химические наименования выше описывают одинаковую структуру с недифференцированным стереоцентром (рацемическая смесь/неопределённый стереоцентр).
Промышленные и коммерческие применения
Типичные области применения и отраслевые секторы
Компактное резюме применения в текущем контексте данных отсутствует; на практике это вещество выбирается на основе своих общих свойств, описанных выше. Поскольку это разветвлённый третичный спирт с умеренной липофильностью и ограниченной полярностью, типичные применения соединений данного класса включают использование в качестве органических растворителей, промежуточных продуктов в органическом синтезе либо компонентов формуляций, где необходимы низкая летучесть и свойства разветвлённого спирта. Сообщается о коммерческом препарате класса EP.
Роль в синтезе или формуляциях
Компактное резюме применения в текущем контексте данных отсутствует; на практике вещество может использоваться в качестве строительного блока или растворителя в специализированном химическом синтезе, где требуется стерически затруднённый третичный спирт, либо в качестве малой компоненты формуляций, использующих растворяющее или модифицирующее растворимость действие спирта.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
Доступная кодировка опасности указывает на риск острой оральной токсичности с кодом утверждения H302 (вредно при проглатывании) и суммарной классификацией, соответствующей категории 4 острой оральной токсичности. Контроль профессионального воздействия должен соответствовать стандартным практикам работы с органическими жидкостями: минимизировать вдыхание и контакт с кожей, использовать местную вытяжную вентиляцию в случае возможного скопления паров, а также при необходимости осуществлять мониторинг воздействия.
При концентрации (например, во время дистилляции или длительного хранения) для данного вещества описано образование перекисей; остатки, содержащие перекиси, могут представлять опасность взрывного или термического воздействия. Перед операциями концентрации необходимо проводить тестирование на перекиси и при необходимости реализовывать стратегии нейтрализации перекисей.
Требования к хранению и обращению
Применяются общие меры предосторожности при работе с разветвлённым алифатическим спиртом: хранить в прохладном, хорошо проветриваемом помещении, вдали от сильных окислителей и сильных кислот. Избегать длительного хранения в частично заполненной таре, что может способствовать концентрации перекисей; при проведении концентрации или дистилляции выполнять соответствующее тестирование на перекиси и применять оборудование с инертной атмосферой и взрывозащитным исполнением по мере необходимости. Использовать химически стойкие перчатки, защитные очки и соответствующие инженерные средства защиты для предотвращения вдыхания и контакта с кожей. Для получения подробной информации о рисках, транспортировке и нормативных требованиях рекомендуется обращаться к специфическому паспортам безопасности (SDS) и применимому местному законодательству.
