3-Метил-1-пентен (760-20-3) Физические и химические свойства

Химический профиль

3-Метил-1-пентен

Разветвлённый алифатический олефин, используемый в качестве неполярного сырья и промежуточного продукта в синтезе специализированных химикатов, разработке составов и подготовке аналитических стандартов.

Номер CAS	760-20-3
Класс	Разветвлённые алкены (алифатические олефины)
Типичная форма	Бесцветная жидкость
Распространённые сорта	EP

Применяется в научно-исследовательских работах и специализированном производстве в качестве строительного блока для реакций алкилирования и функционализации олефинов, часто используется в качестве эталона для ГХ или промежуточного продукта; при закупке внимание уделяется чистоте, содержанию изомеров и материалам по безопасности, чтобы обеспечить пригодность для разработки формуляций или аналитического использования.

3-Метил-1-пентен представляет собой алкеновый углеводород с шестью атомами углерода, относящийся к классу разветвлённых терминальных олефинов. Молекула соответствует цепи 1-алкена с метильным заместителем в положении C‑3 (наименование IUPAC: 3-метилпент-1-ен) и молекулярной формулой \(C_6H_{12}\). Структурно он содержит монозамещённую терминальную двойную связь C=C, сопряжённую только с sp^3-углеродами, неполярный углеводородный скелет с низкой полярной поверхностью и ограниченную конформационную гибкость (число вращающихся связей = 2). Ключевые вычисленные дескрипторы включают молекулярную массу \(84.16\,\mathrm{г}/\mathrm{моль}\), XLogP3-AA = 2.7, точную массу 84.093900383 и топологическую полярную поверхность 0.

С электронной точки зрения терминальная двойная связь C=C является основным реакционноспособным центром: она ведёт себя как типичный электронно-избыточный алкен, проходящий электрофильные присоединения, реакции каталитического внедрения с переходными металлами и радикальные присоединения. Молекула неполярна и липофильна (умеренно высокий лог P), не растворяется в воде и ожидается, что распределяется в органические фазы и углеводородные смеси. Как лёгкий разветвлённый алкен, это летучий углеводород с низкой температурой кипения при окружающих условиях и проявляет воспламеняемость и поведение при окислении, характерное для алкенов с короткой цепью (легко образует продукты горения и может подвергаться окислению, полимеризации или гидрогалогенированию при соответствующих условиях).

Распространённые коммерческие сорта вещества включают: EP.

Физические свойства

Соединение — разветвлённый терминальный алкен C6 со следующими вычисленными идентификаторами: молекулярная формула \(C_6H_{12}\); молекулярная масса \(84.16\,\mathrm{г}/\mathrm{моль}\); SMILES: CCC(C)C=C; InChI: InChI=1S/C6H12/c1-4-6(3)5-2/h4,6H,1,5H2,2-3H3; InChIKey: LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N. Вычисленные дескрипторы включают XLogP3-AA = 2.7, точную/моноизотопную массу 84.093900383, топологическую полярную поверхность = 0, число вращающихся связей = 2 и зарегистрированные значения сложности около 37.

Хроматографическая характеристика: имеются многочисленные измерения индекса удерживания Коватса на неполярных колонках ГХ (выбранные стандартные неполярные значения: 556.5, 554, 548, 557.6, 562.7; выбранные полу-стандартные неполярные значения: 545, 549.7, 549, 551.8, 561.1), указывающие на стабильное элюционное поведение, типичное для разветвлённых алкенов с шестью углеродами.

Плотность и агрегатное состояние

Экспериментально установленное значение плотности в текущем контексте данных отсутствует. На практике разветвлённые алкены C6 являются жидкостями при комнатной температуре с плотностью ниже плотности воды (характерно для неполярных углеводородов) и парциальным давлением достаточно высоким для обеспечения летучести; их обрабатывают как летучие органические жидкости.

Температура плавления

Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем контексте данных.

Температура кипения

Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем контексте данных. Класс веществ: терминальные алкены C6 имеют низкую температуру кипения (летучие жидкости), их температуры кипения ниже, чем у углеводородов с более длинной цепью, и примерно сравнимы с изомерными гексенами.

Давление пара

Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем контексте данных. Поведение на уровне класса: терминальные алкены данного размера обладают значительным давлением пара при комнатной температуре и представляют риск ингаляционного воздействия и воспламенения при открытом обращении.

Вязкость

Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем контексте данных. Типичные разветвлённые алкены C6 обладают низкой кинематической вязкостью, аналогичной другим лёгким алифатическим углеводородам.

Химические свойства

Доминирующая функциональная группа — терминальный алкен (винильная группа), обеспечивающая реакционную способность, характерную для монозамещённых алкенов: электрофильные присоединения (гидрогалогенирование, гидратация в кислой или каталитической среде), гидроборирование-окисление, эпоксидирование, окислительное расщепление, радикальные присоединения и полимеризация под действием инициаторов. Терминальная двойная связь также является субстратом для каталитических реакций на основе переходных металлов, таких как гидроформиллирование, алкоксикарбонилирование и другие гидрофункционализации по правилу Марковникова/антимарковникова; фотохимические и металлокатализируемые методы гидрофункционализации были продемонстрированы для общего класса алкенов.

Нуклеофильные или сильно основные условия, вызывающие удаление аллильных протонов, способны индуцировать изомеризацию во внутренние алкены; гидрирование превращает алкен в насыщенные разветвлённые изомеры гексана. Окислительные условия (озонолиз, перманганат) разрушают двойную связь с образованием углеродильных фрагментов меньшей молекулярной массы. При горении полное окисление приводит к образованию \(CO_2\) и \(H_2O\), в то время как неполное — к угарному газу, сажевым частицам и другим частично окисленным углеводородам.

Воспламеняемость и горение

Вещество классифицируется как высоковоспламеняющаяся жидкость и пар (класс опасности: Flam. Liq. 2; предупреждающий сигнал H225). Обладает острым риском возгорания в паровой фазе, так как пары могут распространяться до источника зажигания и вызывать обратное воспламенение. Конкретные данные о точке воспламенения или пределах воспламеняемости отсутствуют в текущем контексте. При горении ожидается образование типичных продуктов окисления углеводородов; тушение пожаров с этим материалом требует применения стандартных мер пожаротушения для углеводородов (соответствующие огнетушащие средства, средства индивидуальной защиты и меры предосторожности при тепловом разложении).

Реакционная способность и типичные преобразования

Типичные химические преобразования используют терминальную двойную связь C=C: электрофильное присоединение, радикальное присоединение, гидрофункционализация (включая гидроформиллирование и алкоксикарбонилирование), гидрометаллирование и каталитические реакции кросс-сочетания после функционализации. Молекула способна к полимеризации под действием радикальных или координационно-катализируемых условий и может изомеризоваться во внутренние алкены при кислотном или основном катализе. Химически устойчива к слабым нуклеофилам и неокислительным условиям, но чувствительна к окислению, галогенированию и гидрированию.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

Номер CAS: 760-20-3
Связанные номера CAS/альтернативные идентификаторы, встречающиеся в записях: 26702-69-2; связанный CAS: 25266-25-5; устаревший CAS: 207352-01-0
Номер Европейского сообщества (EC): 212-076-4
UNII: WT3LD9LU1F
ID вещества в DSSTox: DTXSID20870762
Номер Nikkaji: J43.508B
Номер NSC: 73909
InChI: InChI=1S/C6H12/c1-4-6(3)5-2/h4,6H,1,5H2,2-3H3
InChIKey: LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCC(C)C=C

Синонимы и структурные наименования

Синонимы и варианты наименований, предоставленные донором, включают (выбранный список приведён как есть):
3-МЕТИЛ-1-ПЕНТЕН; 3-метилпент-1-ен; 1-Пентен, 3-метил-; Пентен, 3-метил-; 2-Винилбутан; сек-Бутилэтен; 3-метилпентен-1; 1-Пентен, 3-метил-; C2H5CH(CH3)CH=CH2; 1-Пентен, 3-метил-(8CI). Дополнительные обозначения поставщика/реестра: NSC73909; UNII-WT3LD9LU1F; EINECS 212-076-4.

(Точные синонимы и списки идентификаторов выше воспроизведены из имеющихся представленных идентификаторов и синонимов, предоставленных депонентом.)

Промышленные и коммерческие применения

Использование в качестве растворителя или компонента топлива

Конкретное краткое описание применения продукта в текущем контексте данных отсутствует; однако с точки зрения класса веществ разветвлённые лёгкие алкены, такие как 3-метил-1-пентен, обычно используются в качестве синтетических интермедиатов в органическом синтезе и как компоненты углеводородных смесей. Они могут входить в состав топливных составов или нефтехимических потоков в качестве минорных компонентов, а также служить исходным сырьём для каталитической гидрофункционализации, гидроформилирования и других процессов с добавленной стоимостью для получения кислородсодержащих соединений или функционализированных интермедиатов.

Типичные сценарии использования

Типичные сценарии включают использование в качестве: - Исходного сырья для каталитического превращения в альдегиды, спирты или эфиры путем гидроформилирования/алкоксикарбонилирования. - Исходного материала для селективной гидрофункционализации (гидроборирования, гидроаминирования, гидрофторкарбофункционализации) с целью введения гетероатомов или функциональных групп в терминальной позиции. - Аналитического стандарта или эталонного компонента для библиотек газовой хроматографии и масс-спектрометрии (доступны данные о фрагментации GC–MS и индекс Коватса по времени удерживания).

Если необходима конкретная область применения или состав для закупки или проектирования процесса, выбор должен основываться на степени чистоты, профиле примесей и совместимости с катализаторами или условиями последующих стадий.

Обзор безопасности и обращения

Пожароопасность

3-метил-1-пентен классифицируется с предупредительным словом «Опасно» по признаку воспламеняемости. Сообщаемые заявления о рисках по системе GHS, связанные с коммерческой классификацией, включают: H225 (Очень огнеопасная жидкость и пар). Другие заявленные предупреждения, связанные с некоторыми коммерческими уведомлениями, включают риск аспирации (H304), раздражение кожи и глаз (H315, H319) и раздражение дыхательных путей (H335), в зависимости от состава и профиля примесей. Накопление паров в замкнутых пространствах может создавать взрывоопасные смеси; необходимы меры по предотвращению источников зажигания и снижению концентрации паров.

Требования к хранению и обращению

Обращайтесь как с воспламеняющимся летучим углеводородом: храните в плотно закрытой, правильно маркированной таре в прохладном, хорошо вентилируемом помещении, вдали от тепла, искр, открытого пламени и окислителей. При перекачке обеспечивайте заземление и объединение, чтобы исключить статический разряд. Для работы в промышленных масштабах рассмотрите возможность инертирования (азотом) в зонах парового пространства и реакционных условиях, где возможна генерация воспламеняющихся атмосфер или существует риск окисления/полимеризации. Используйте соответствующие средства индивидуальной защиты (химически стойкие перчатки, защиту глаз, огнестойкий лабораторный халат) и обеспечьте инженерные средства защиты (местная вытяжная вентиляция, электротехническое оборудование взрывозащищённого исполнения). Избегайте длительного или повторного вдыхания паров и контакта с кожей или глазами. Для подробной информации о рисках, транспортировке и нормативном регулировании пользователи должны обращаться к паспортам безопасности (SDS) конкретного продукта и местному законодательству.