Физико-химические свойства (4R)-4-хлор-1-метилциклогексена
(4R)-4-хлор-1-метилциклогексен
Хиральное, хлоралкилированное соединение циклогексенового класса, используемое в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе и разработке формуляций, обеспечивающее реакционноспособный галогеносодержащий центр для дальнейшей функционализации.
| Номер CAS | Не указан для данного образца |
| Химический класс | Хлоралкилированные циклоалкены |
| Типичная форма | Бесцветная жидкость |
| Распространённые сорта | EP |
(4R)-4-хлор-1-метилциклогексен является монозамещённым циклоеном, относящимся к классу аллильных алкилхлоридов. По структуре содержит циклогексеновое кольцо с метильным заместителем на винильном углероде (С-1) и атомом хлора в 4-й позиции, являющейся хиральным центром с конфигурацией R. Молекула представляет собой ненасыщенный вторичный аллильный хлорид; конъюгация и аллильная стабилизация около двойной связи влияют на реакционную способность, облегчая образование резонансно-стабилизированных промежуточных соединений в ионных и радикальных механизмах.
С электронной точки зрения соединение практически неполярно: не содержит доноров или акцепторов водородных связей, а рассчитанная топографическая полярная площадь (TPSA) равна нулю. Наличие двойной связи sp^2 углерод–углерод обеспечивает участки для электрофильного присоединения и окисления, в то время как аллильный хлорид обладает синтетической универсальностью — он подвержен нуклеофильному замещению, аллильной трансформации и каталитическому с участием металлов перекрестному присоединению. Типичное физико-химическое поведение для данного класса включает низкую растворимость в воде, среднюю липофильность и склонность двойной связи к окислительным или радикальным преобразованиям при активирующих условиях.
Общеизвестные коммерческие сорта этого вещества включают: EP.
Основные физические свойства
Плотность
Экспериментально подтверждённое значение не представлено для данного вещества в текущих данных.
Температура плавления
Экспериментально подтверждённое значение не представлено для данного вещества в текущих данных.
Температура кипения
Экспериментально подтверждённое значение не представлено для данного вещества в текущих данных.
Давление пара
Экспериментально подтверждённое значение не представлено для данного вещества в текущих данных.
Температура вспышки
Экспериментально подтверждённое значение не представлено для данного вещества в текущих данных.
Химические свойства
Растворимость и поведение в фазах
Будучи небольшим неполярным углеводородом с единственным галогеновым заместителем, (4R)-4-хлор-1-метилциклогексен ожидаемо обладает ограниченной растворимостью в воде и хорошей растворимостью в неполярных и умеренно полярных органических растворителях (например, алканы, эфиры, хлорсодержащие растворители). Отсутствие полярных функциональных групп и TPSA, равная 0, указывает на предпочтительную фазировку в органической среде и склонность к образованию жидкой или паровой фазы вместо водной дисперсии при стандартных условиях.
Реакционная способность и стабильность
Соединение является аллильным хлоридом, что обеспечивает повышенную реакционную способность по сравнению с насыщенными алкилхлоридами. Типичные реакции включают: - Нуклеофильное замещение на аллильном карбоне (алил-S_N2' путь, часто кинетически доступный). - Радикальное замещение или абстракция на аллильных позициях, приводящая к образованию аллильных радикалов при радикальных инициирующих условиях. - Электрофильные присоединения через двойную связь C=C (гидрогалогенирование, эпоксидирование, диоксигидратация) и окислительное разложение при сильных окислителях (например, озонолиз). - Участие в переходно-металлических каталитических преобразованиях, характерных для аллильных галогенидов (например, Pd-катализируемое аллильное замещение или перекрёстное присоединение), в которых ключевы механизмы включают окислительное присоединение и образование π-алильных интермедиатов.
Термическая и окислительная стабильность типичны для простых производных циклогексена: стабильны в инертных, сухих условиях, но подвержены окислению двойной связи при контакте с воздухом, светом или сильными окислителями. Гидролиз простых алкилхлоридов в нейтральной воде обычно медленный; однако аллильные галогениды могут проявлять большую реакционную способность в полярных протонных средах или при катализе.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоёмкость
Экспериментально подтверждённое значение не представлено для данного вещества в текущих данных.
Молекулярные параметры
Молекулярная масса и формула
- Молекулярная формула: C7H11Cl
- Молекулярная масса: \(130.61\ \mathrm{г}/\mathrm{моль}\)
- Точная масса: 130.0549280
- Моноизотопная масса: 130.0549280
LogP и полярность
- XLogP3 (оценочный): 2.3
- Топологическая полярная поверхность (TPSA): 0
- Количество доноров водородных связей: 0
- Количество акцепторов водородных связей: 0
Оценочный XLogP3 равный 2.3 и TPSA равная 0 характеризуют преимущественно липофильный характер с незначительной способностью к водородным связям; это согласуется с низкой растворимостью в воде и предпочтительным растворением в неполярных органических растворителях. Умеренно положительное значение logP свидетельствует о достаточной растворимости в органической фазе для применения в неполярных реакционных средах и в качестве гидрофобного строительного блока в синтетических схемах.
Структурные особенности
- SMILES: CC1=CCC@@HCl
- InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1
- InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N
- Количество определённых стереоцентров: 1
- Количество вращающихся связей: 0
- Количество тяжёлых атомов: 8
- Сложность структуры: 105
Структурный мотив представляет собой циклогексеновое кольцо с винильным метильным заместителем и одним стереогенным центром в положении C-4, содержащим хлор. Двойная связь ограничивает вращение вокруг двух атомов кольца, и молекула не содержит вращающихся экзокольцевых одинарных связей с периферийными заместителями, что отражено в количестве вращающихся связей, равном нулю. Расположение аллильного хлорида предоставляет стереоэлектронные возможности для регионселективной функционализации.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
Номер реестра CAS для данного вещества не указан в текущих данных.
Доступные машиночитаемые идентификаторы: - SMILES: CC1=CCC@@HCl - InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1 - InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N - Молекулярная формула: C7H11Cl
Синонимы и структурные наименования
- IUPAC название (расчётное): (4R)-4-хлор-1-метилциклогексен
- Удалённый синоним: ZINC71782689
Промышленные и коммерческие применения
Типичные области применения и отрасли
Компактного резюме по применению в текущих данных нет; на практике это соединение выбирается на основании описанных выше общих свойств. В более широком плане небольшие аллильные галогениды, такие как это, используются в качестве промежуточных соединений в синтезе специальных и тонких химикатов, а также в качестве модельных субстратов в механистических и каталитических исследованиях в рамках научно-исследовательских и опытно-конструкторских работ.
Роль в синтезе или препаративных формах
Функционально это соединение может служить строительным блоком для: - Аллильного замещения с целью введения нуклеофилов или образования C–C связей. - Катализируемых переходными металлами превращений (например, аллильной π-химии, стратегий перекрестного сшивания). - Введения дополнительных функциональных групп посредством окислительных или радикальных путей в аллильных или олефиновых позициях.
Эти функции отражают реакционную способность класса аллильных галогенидов, а не задокументированные коммерческие применения продукта.
Обзор безопасности и обращение
Острая и профессиональная токсичность
Экспериментально установленное значение данного параметра отсутствует в текущем наборе данных.
Условия хранения и обращения
Проводить работы в вытяжном шкафу для предотвращения вдыхания паров; использовать химические защитные очки, нитриловые или химически стойкие перчатки и огнестойкую лабораторную одежду при работе с крупными количествами. Минимизировать источники возгорания и избегать длительного воздействия воздуха и света для снижения окислительной деградации двойной связи C=C. Хранить в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом месте, вдали от сильных окислителей и кислот; контейнеры должны быть плотно закрыты и совместимы с галогенированными углеводородами. Для детальной информации о рисках, транспортировке и нормативных требованиях рекомендуется обращаться к специально разработанному Паспорт безопасности (SDS) и местному законодательству.
