Хлорид бензетония (23-11-9) Физические и химические свойства
Хлорид бензетония
Синтетический хлорид четвертичного аммония, представляющийся в виде гигроскопичного белого кристаллического твердого вещества, применяется в качестве катионного поверхностно-активного вещества и антимикробного компонента в формулах и промышленной гигиене.
| Номер CAS | 23-11-9 |
| Группа | Соли четвертичного аммония |
| Типичная форма | Порошок или кристаллическое твердое вещество |
| Распространённые стандарты | BP, EP, JP, USP |
Хлорид бензетония является синтетической солью четвертичного аммония из класса ароматических эфиров; структурно он представляет собой катион бензилдиметиламмония, замещённый длинной разветвлённой алкило-фенокси-этоксиэтильной цепью, с хлоридом в качестве контрт-иона. Молекула сочетает постоянно заряженный третичный (четвертичный) азотный центр с объёмным гидрофобным арил–алкильным сегментом и двумя эфирными связями, что создаёт амфифильное катионное ПАВ, которое сильно адсорбируется на отрицательно заряженных поверхностях и биологических мембранах.
С электронной точки зрения, четвертичный азот несет формальный положительный заряд, делокализуемый лишь в пределах, допускаемых ближайшими заместителями (классического резонанса с ароматическим кольцом нет), в то время как хлоридный контрт-ион сохраняет ионную ассоциацию в растворе и в твёрдом состоянии. Эфирные кислороды обеспечивают умеренную способность принимать водородные связи (вычислительно учтено три акцептора), но не предоставляют доноров водородных связей. В совокупности эти особенности дают соединение, растворимое в воде как ионная пара и в то же время достаточно липофильное, чтобы проникать в липидные интерфейсы и микробные мембраны, вызывая широкий спектр биоцидной активности.
Кислотно-основные свойства определяются постоянно заряженным аммониевым центром (отсутствует диссоциация в традиционном смысле \(\mathrm{p}K_a\)); pH раствора зависит от формулы и не является свойством внутренней ионизации. Соединение проявляет типичное поведение ПАВ (образование пены в водной среде) и классически несовместимо с анионными детергентами и мылами из-за образования ионных пар и осадкообразования. Относительно устойчиво в нейтральных условиях; сильные окислители, концентрированные кислоты, длительное нагревание или воздействие света, а также некоторые нуклеофилы могут вызывать деградацию. Распространённые коммерческие стандарты включают BP, EP, JP, USP.
Основные физические свойства
Физическая форма: бесцветное или белое гигроскопичное твердое вещество, обычно в виде без запаха белых кристаллов или порошка с очень горьким вкусом. В некоторых препаратах соединение описывают как слегка пахнущее.
Температура плавления (сообщаемые значения): от 327 до 331 °F; 160–166 °C (сообщаются диапазоны 160–165 °C и 164–166 °C).
Растворимость: сообщаемая водная растворимость колеблется от примерно 10 до 50 мг/мл при 64 °F; обычно характеризуется как «очень растворимый в воде», также растворим в спирте, ацетоне и хлороформе; слабо растворим в эфире. В водных растворах часто образует пенящуюся, мыльную поверхность в силу поверхностно-активного действия.
pH водного раствора: в 1% водном растворе наблюдаются различные данные; некоторые источники указывают на слегка щелочную реакцию лакмуса, другие сообщают pH от 4,8 до 5,5. Эти различия отражают влияние формулы и контрт-иона/примесей.
Показатель преломления (сообщаемый): значения включают 1,5101 при 25 °C (D) и другие оптические индексы, такие как 1,560 (альфа), 1,565 (бета), 1,589 (гамма).
Площадь столкновений: 210.3 \(\text{Å}^2\) для иона [M+H]+ (метод TW, откалиброванный).
Прочие физические замечания: лёгкое растрескивание при 120 °C; гигроскопичен и может быть чувствителен к длительному воздействию воздуха.
Растворимость и гидратация
Хлорид бензетония - водорастворимая соль четвертичного аммония, которая в водных средах легко образует мицеллярные/адсорбированные фазы; растворимость достаточно высокая для распространённых антисептических и консервирующих формул (процентные растворы). Растворим в полярных органических растворителях, таких как спирт и ацетон, и обладает ограниченной растворимостью в неполярных растворителях (эфир). При определённых условиях вещество может образовывать моногидрат (моногидрат отмечен среди исторических синонимов), а концентрированные водные или кислые среды могут вызвать фазовое разделение или выпадение маслянистой фазы, которая кристаллизуется при высыхании.
Термическая стабильность и разложение
Структура четвертичного аммония и ароматические эфирные связи обеспечивают умеренную термостабильность при обычном обращении; известна стабильность в течение коротких периодов (например, две недели) при повышенных температурах (до примерно \(140\,^\circ\mathrm{F}\)). При дальнейшем нагревании до разложения выделяются раздражающие и токсичные газы, включая хлороводород и оксиды азота (в целом \(HCl\) и \(NO_x\)). Соединение горючее и при горении выделяет раздражающие или токсичные пары; меры пожарной безопасности должны учитывать возможность выделения кислотных газов и оксидов азота.
Химические свойства
Образование комплексов и координация
Как соль четвертичного аммония, хлорид бензетония не участвует в классической координации Льюиса с металлами; он функционирует как катионный ПАВ и образует ионные пары с анионами. В растворе легко адсорбируется на отрицательно заряженных поверхностях (например, клеточных мембранах, анионных полимерах) и может формировать смешанные агрегаты или комплексы с анионными веществами. Хлоридный контрт-ион подвергается обмену в процессах ионного обмена, но катион аммония остаётся постоянно заряженным при нормальных условиях.
Реакционная способность и устойчивость
Химическая реактивность определяется стабильностью центра четвертичного аммония и относительно прочными ароматическими эфирными связями. Вещество несовместимо с сильными окислителями и анионными ПАВ/мылами (взаимное инактивирование и осаждение). Может реагировать с нитратами и некоторыми неорганическими солями; сильные кислоты в высоких концентрациях вызывают выпадение в осадок при концентрациях свыше нескольких процентов. Эфирные связи относительно устойчивы к гидролизу в нейтральной среде, но могут подвергаться расщеплению в сильно кислой, нуклеофильной среде или при повышенных температурах. Вещество в некоторой степени светочувствительно и должно храниться в защите от длительного воздействия света для минимизации деградации.
Молекулярные параметры
Молекулярный вес и состав
Молекулярная формула: \(\mathrm{C}_{27}\mathrm{H}_{42}\mathrm{ClNO}\)
Молекулярный вес: \(448.1\,\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\).
Точная/моноизотопная масса: 447.2904073 (сообщаемая).
Количество тяжёлых атомов: 31.
Топологическая площадь полярной поверхности (TPSA): 18.5.
Формальный (чистый) заряд: 0 (ионная пара, состоящая из постоянно заряженного катиона четвертичного аммония и аниона хлорида).
Количество доноров водородных связей: 0; количество акцепторов водородных связей: 3.
Количество вращающихся связей: 12.
Сложность: 466.
Эти вычисленные и измеренные параметры отражают амфифильную молекулу с постоянно заряженной головкой и значительным гидрофобным объемом; умеренная TPSA и отсутствие доноров водородных связей согласуются с поведением ассоциированного с мембранами вещества, а не с интенсивным водным образованием водородных связей.
LogP и состояние ионизации
Сообщённое значение LogP: 4,0 (указанное значение). Интерпретация коэффициентов распределения октанол–вода для солей четвертичных аммониевых соединений требует осторожности: катионный и ионно-связанный характер бензетония хлорида означает, что видимое распределение может сильно зависеть от обмена контр-ионом, ионной силы и экспериментального метода. В типичных условиях использования химическое состояние — это постоянно заряженный аммоний-катион, связанный с хлоридом; распределение через биологические мембраны регулируется, таким образом, адсорбцией, стимулированной ПАВ, и ионной парой, а не диффузией нейтральной молекулы.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
CAS (как указано в заголовке): 23-11-9 (используйте эту строку при цитировании CAS).
Молекулярная формула (альтернативная): C27H42ClNO2 (в виде простого текста, если требуется).
InChIKey: UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M
InChI: InChI=1S/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1
SMILES: CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)OCCOCCN+(C)CC2=CC=CC=C2.[Cl-]
EC (номер Европейского сообщества): 204-479-9
UNII: PH41D05744
ChEBI: CHEBI:31264
ChEMBL: CHEMBL221753
NSC: 755908 (также встречаются NSC-20200 и NSC-755908 среди исторических идентификаторов)
RXCUI: 40036
(Где требуются идентификаторы в простом тексте — SMILES, InChI, InChIKey — они приведены выше без MathJax.)
Синонимы и структурные наименования
Общепринятые и предоставленные заявителем синонимы включают: бензетония хлорид; Hyamine 1622; Phemeride; Phemerol; Quatrachlor; Hyamine; бензилди метил(2-(2-(p-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенокси)этокси)этил)аммоний хлорид; p-диизобутилфеноксиэтоксиэтил диметил бензил аммоний хлорид; BZT; бензетонио хлорид; бензилди метил-[2-[2-[4-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)фенокси]этокси]этил]азаниум хлорид; а также множество торговых и формуляционных наименований в перечнях продуктов. Это соединение также указано под фармакопейными сортами и стандартами (например, сорта USP/EP/JP в коммерческой практике).
Промышленные и коммерческие применения
Использование в виде соли или вспомогательного вещества
Бензетония хлорид функционирует в первую очередь как активный катионный поверхностно-активный агент с антисептической, дезинфицирующей и консервирующей активностью. Его четвертичный аммониевый хлорид обеспечивает как водорастворимость, так и поверхностную активность, поддерживая использование в качестве антимикробного активного фармацевтического ингредиента, а также в качестве консерванта или вспомогательного вещества в топических формах. В фармацевтических и косметических применениях используются фармакопейные сорта (BP, EP, JP, USP), где это указано; солевая форма является обычной коммерческой формой для формулирования и контроля качества.
Примеры применения
- Топический антисептик и дезинфектант при уходе за ранами и в средствах для очищения кожи.
- Консервант в косметических и фармацевтических препаратах (концентрации регулируются нормативными и формуляционными ограничениями). Например, он разрешён в некоторых составах для антисептических гелей для рук до определённого процента по массе готового продукта.
- Катионный детергент и гельмицид для очистки посуды и оборудования (пищевая и молочная промышленность), а также альгицид в некоторых препаратах для бассейнов.
- Ветеринарные топические антисептические препараты и растворы для мытья вымени/сосков при разведённых концентрациях для дезинфекции.
- Добавка в некоторые составы ополаскивателей для полости рта и как ингредиент в некоторых продуктах против потоотделения и контроля перхоти.
- Исторически применялся как спермицид и вспомогательный реагент в лабораторных анализах (например, определение белка), хотя такие применения регулируются нормами и требованиями безопасности.
Если требуется краткое резюме по применению, выходящее за рамки общих свойств, выбор обычно основывается на его поверхностно-активных антимикробных свойствах, профиле растворимости и совместимости с ингредиентами формуляции (не совместим с анионными ПАВ/мылами).
Обзор безопасности и обращение
Токсикологические аспекты
Бензетония хлорид является активным биоцидом с задокументированной острой токсичностью при пероральном приёме и раздражающими/коррозионными эффектами для глаз и кожи при достаточно высоких концентрациях. Ключевые токсикологические характеристики включают: возможность серьёзного повреждения глаз при концентрациях в диапазоне 0,1–1%, раздражение кожи и контактный дерматит при повторном воздействии, нейротоксические эффекты при высоких системных воздействиях (включая угнетение центральной нервной системы и судороги), а также гемолитические и метгемоглобинемические явления в исключительных случаях. Сообщается о летальных пероральных дозах в пределах низких граммов (сообщённая летальная доза при приёме внутрь приблизительно \(1\text{--}3\,\mathrm{г}\)). Клинические мероприятия первой помощи при воздействии включают немедленное промывание глаз и кожи, снятие загрязнённой одежды и срочное обращение за медицинской помощью при приёме внутрь или значительном вдыхании; при кислотных поражениях не вызывать рвоту и немедленно обращаться за медицинской помощью.
Экологическая токсичность: соединение токсично для водных организмов и не должно попадать в окружающую среду; биодеградация может быть ограничена при отсутствии адаптации.
Примечание по классификации: в официальных классификациях указываются опасности острой пероральной токсичности, коррозии/раздражения кожи и серьёзного повреждения/раздражения глаз, а также острой и длительной токсичности для водных организмов. Точная классификация и маркировка с мерами предосторожности варьируются в зависимости от юрисдикции и формуляции; для получения кодов опасности и мер контроля на рабочих местах следует использовать специфицированные технические паспорта безопасности (SDS) по конкретным продуктам.
Рекомендации по хранению и обращению
Обращение: минимизировать пыление при работе с твердым веществом; использовать соответствующие инженерные меры контроля (местная вентиляция, герметизация) и средства индивидуальной защиты — химически устойчивые перчатки, защитные очки или лицевой щит и подходящие средства защиты органов дыхания при вероятности аэрозольного образования. При работе с концентрированными растворами использовать респираторы с картриджами от кислотных и органических паров/газов, герметичные перчатки; менять перчатки немедленно при загрязнении или повреждении.
Хранение: хранить в прохладном, хорошо проветриваемом месте, защищённом от света и влаги; держать контейнеры плотно закрытыми и отдельно от несовместимых материалов (сильных окислителей, анионных детергентов/мыл, нитратов). Хранить вдали от пищевых продуктов и доступа к канализациям/стокам. Некоторые источники рекомендуют хранение в холодильнике для долгосрочной стабильности чистого материала.
Пролитие и утилизация: увлажнять порошок для подавления пыли и сметать в подходящие ёмкости для утилизации; избегать попадания в окружающую среду. Контаминированные абсорбенты и отходы следует собирать и утилизировать согласно применимым местным нормативам.
Пожаротушение: горючее вещество, при термическом разложении выделяет раздражающие/токсичные газы (кислотные газы и оксиды азота); использовать средства тушения, подходящие для окружающего пожара (водяной туман, пена, CO2, сухие химикаты); пожарные должны использовать полный защитный комплект и автономные дыхательные аппараты.
Для детальной информации о рисках, транспортировке и регулировании пользователям следует обращаться к техническому паспорту безопасности (SDS) продукта и местному законодательству.
Обзор безопасности и обращение (продолжение)
Первая помощь и экстренные меры (кратко)
- При вдыхании: вывести пострадавшего на свежий воздух; при появлении симптомов обратиться к врачу.
- При контакте с кожей: снять загрязнённую одежду; промыть поражённые участки мылом и водой; при сильном раздражении или ожогах обратиться к врачу.
- При контакте с глазами: промывать глаза большим количеством воды не менее 20–30 минут и немедленно обратиться за медицинской помощью.
- При проглатывании: не вызывать рвоту; если пострадавший в сознании, прополоснуть рот и дать небольшое количество воды для разведения, незамедлительно обратиться в медучреждение.
Данные меры резюмируют широко рекомендованные реакции; следуйте внутренним протоколам неотложной помощи и местным медицинским рекомендациям.
