Физико-химические свойства CID 102089142

Химический профиль

CID 102089142

Анион ацетата — распространённый карбоксилат, используемый в качестве контр-иона, компонента буфера и реагента в синтезе и аналитике, часто поставляемый в виде фармацевтических солей или изотопно меченых стандартов.

Номер CAS	Не указан для данной записи
Химическое семейство	Карбоксилатные анионы
Типичная форма	Водный раствор / ионная соль
Распространённые фармакопейные стандарты	EP

Применяется в промышленности, фармацевтике и научных исследованиях в качестве буферного компонента, контр-иона в препаратах, а также реагента или прекурсора в органическом синтезе; изотопно меченые варианты ацетата широко используются в виде аналитических стандартов и для трассерных исследований, причём качество и контр-ион подбираются в соответствии с требованиями применения и контроля качества.

Данное вещество — анион ацетата, органический карбоксилат, производный уксусной кислоты; записанная молекулярная формула соответствует депронированному, двукратно меченому по ^13C ацетату (\(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\)). По структуре представляет собой небольшой плоский карбоксилат с резонансно-делокализованным отрицательным зарядом на двух кислородных атомах, связанных с углеродным двухатомным скелетом. Указанные структурные идентификаторы свидетельствуют о замещении изотопами обоих углеродных атомов, что влияет на массу и спектрометрические характеристики, но не изменяет основное электронное резонансное строение карбоксилатной группы.

Электронно, анион является слабоосновным нуклеофилом с двумя кислородами, принимающими доноры водородных связей, и отсутствием доноров водородных связей; отрицательный заряд стабилизирован резонансом и сольватацией в полярной среде. Анион полярен и гидрофилен, с умеренным рассчитанным параметром липофильности и средней топологической полярной поверхностью. В водных системах ацетат является сопряжённым основанием уксусной кислоты и участвует в типичной карбоксилатной химии (образование солей, координация с металлическими катионами, эстерификация/перенос ацетильной группы при активации). Изотопное мечение делает это соединение полезным для исследований с трассерами и масс-балансом, сохраняя стандартное химическое поведение ацетата.

Распространённые коммерческие стандарты данного вещества включают: EP.

Молекулярные параметры

Молекулярная масса и формула

Молекулярная формула: \(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\) (депронированный ацетат с изотопным мечением, отражённым в структуре).
Молекулярная масса: \(61.029\,\mathrm{г}/\mathrm{моль}\).
Точная (моноизотопная) масса: \(61.020014005\,\mathrm{Дальтон}\).

Качественно, низкая молекулярная масса и малый размер обеспечивают высокую растворимость в воде для многих форм с контр-ионами (например, ацетаты щелочных металлов). Наличие изотопных меток ^13C увеличивает моноизотопную массу по сравнению с немеченым анионом и имеет значение для масс-спектрометрии и трассерных применений.

Заряд и тип иона

Формальный заряд: \(-1\).

Соединение является органическим анионом (карбоксилатом). В типичных условиях существует как свободный анион в паре с контр-ионами (например, Na⁺, K⁺) или как часть ионных солей и комплексов. Отрицательный заряд делокализован на двух кислородах карбоксилатной группы, что снижает локальную основность по сравнению с нестабилизированным анионом.

LogP и полярность

XLogP3 (расчёт): 0.4
Топологическая полярная площадь (TPSA): 40.1
Доноры водородных связей: 0
Акцепторы водородных связей: 2

Расчётное значение XLogP3 \(0.4\) указывает на слабую липофильность; ацетат преимущественно гидрофилен в нейтральных водных растворах. TPSA равна \(40.1\), а наличие двух акцепторных атомов подтверждает сильную сольватацию и способность к водородным связям с водой, что способствует предпочтительному распределению в водной фазе и ограниченной проницаемости через мембраны в ионной форме.

Структурные идентификаторы (SMILES, InChI)

SMILES: [13CH3]13C[O-]
InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M

Данные идентификаторы отражают двукратно меченый ^13C анион ацетата; SMILES явно содержит изотопные метки. Эти идентификаторы полезны для однозначного вычислительного, спектрометрического и учётного использования.

Кислотно-основное поведение

Сопряжённая кислота и видообразование

Сопряжённой кислотой аниона ацетата является уксусная кислота (протонированная карбоновая кислота). В водных средах видообразование между уксусной кислотой и ацетатом зависит от pH: при кислых условиях протонирование в нейтральную кислоту становится предпочтительным, при щелочных — доминирует депронированная форма ацетата. Как карбоксилат, ацетат легко образует соли с распространёнными неорганическими и органическими катионами и координирует металлические центры в комплексах.

Изотопное замещение в углероде незначительно влияет на кислотно-основные константы так, чтобы изменять типичные способы химической обработки; небольшие эффекты изотопов на равновесие возможны, но обычно несущественны для изотопов углерода.

Кислотно-основные равновесия и качественное обсуждение pKa

Экспериментальные данные по значению pKa отсутствуют в настоящем контексте.

Качественно, карбоксилатная функциональная группа является сопряжённым основанием слабой карбоновой кислоты и проявляет типичное поведение слабого основания в водном растворе. Буферная способность смесей ацетат/уксусная кислота широко применяется для стабилизации pH близкого к нейтральному; позиция равновесия определяется свойственной кислотностью исходной уксусной кислоты и pH раствора.

Химическая реакционная способность

Химическая стабильность

Анион ацетата химически стабилен в обычных условиях и не подвергается значительной окислительной деградации без наличия сильных окислителей или активированных реагентов. Он стабилен в водных растворах и в солях при обычном лабораторном хранении. Резонансная стабилизация карбоксилатной группы снижает нуклеофильность по сравнению с свободными алкоксидными анионами, но всё же допускает участие в нуклеофильном замещении и комплексообразовании при активации или с соответствующими электрофилами и металлическими центрами.

Изотопное мечение не влияет существенно на химическую стабильность при рутинном хранении и обращении, однако изменяет изотопный состав, важный для масс-спектрометрии и трассерных исследований.

Пути образования и гидролиза

Образование: количественно получается при депротонировании уксусной кислоты или нейтрализации уксусной кислоты основанием с образованием анионной формы в паре с контр-ионом.
Пути реакционной активности: участвует в реакциях эстерификации и ацильного переноса при активации (например, после превращения в ацильный хлорид или ангидрид), выступает в роли лиганда в координационной химии, а также служит нуклеофилом в некоторых реакциях замещения при соответствующей активации.

Гидролиз как таковой не является основной реакцией для аниона ацетата; реакции трансацилрования или гидролиза сложных эфиров затрагивают производные ацетата, а не свободный карбоксилат. В случае присутствия в составе сложного эфира или ацетилированного промежуточного продукта гидролитическое расщепление восстанавливает ацетат под кислотным или щелочным катализом.

Идентификаторы и синонимы

Реестровые номера и коды

Номер Nikkaji: J2.477.700F
InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M
InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
SMILES: [13CH3]13C[O-]
Молекулярная формула (расчёт): C2H3O2-

Для данного изотопно меченого аниона в настоящем контексте номер CAS не предоставлен.

Синонимы и структурные наименования

IUPAC/Общее название (расчетное): ацетат
Связанное родительское соединение: Уксусная кислота-13C2 (родительское соединение, определённое для меченного варианта)

Эти наименования отражают универсальную идентичность карбоксилата и изотопное мечение, если оно применимо.

Промышленные и коммерческие применения

Роль в качестве активного фармацевтического ингредиента или промежуточного продукта

В качестве аниона карбоксилата ацетат часто служит контр-ионом в солях, компонентом буферных систем в биохимических и промышленных составах, а также промежуточным продуктом или уходящей группой в реакциях ацетилирования и этерификации. Изотопно меченые варианты ацетата используются в качестве внутренних стандартов, трассеров в метаболических исследованиях и для калибровки масс-спектрометров, где меченый анион ацетата обеспечивает легко различимый масс-спектр при сохранении стандартной химической реактивности.

Типичные контексты применения

Типичные контексты включают использование в качестве: - Компонента буферных систем для биохимических и аналитических процедур. - Контр-иона в солях, применяемых в синтезе и катализе. - Реагента или промежуточного продукта в органическом синтезе для получения эфиров и ацетильных производных после соответствующей активации. - Трассера или внутреннего стандарта в изотопно меченных исследованиях и аналитической химии при наличии изотопных меток.

Если требуется краткое резюме применения для закупок или проектирования технологических процессов, выбор должен основываться на общих физико-химических свойствах и описанном изотопном мече́нии. В текущем контексте данных краткого резюме применения нет; на практике вещество выбирается исходя из его общих свойств, описанных выше.

Обзор безопасности и обращения

Токсичность и биологические эффекты

Ацетат является обычным эндогенным анионом в биологических системах и при типичных концентрациях, возникающих при работе с солями ацетата или разбавленными растворами, не связан с выраженной острой токсичностью; однако концентрированные растворы или определённые формы солей могут вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Как и для всех химических веществ, потенциальные биологические эффекты зависят от концентрации, контр-иона, пути воздействия; изотопное мечение не предполагается изменять существенно профиль токсичности, но может быть релевантным в трассерных исследованиях.

Для оценки опасности для здоровья и пределов воздействия обращайтесь к Паспорту безопасности соответствующего продукта и применимым нормативам по профессиональному воздействию.