Циклопентанкарбоновая кислота (3400-45-1) Физические и химические свойства
Циклопентанкарбоновая кислота
Карбоновая кислота, производное циклоалкана, используемая в качестве синтетического интермедиата и строительного блока для синтеза специальных химических соединений и активных фармацевтических ингредиентов.
| Номер CAS | 3400-45-1 |
| Семейство | Карбоновые кислоты циклоалканов |
| Типичная форма | Бесцветная жидкость или вязкое масло |
| Типовые сорта | EP |
Циклопентанкарбоновая кислота представляет собой насыщенную монокарбоновую алифатическую кислоту с циклопентановым кольцом, несущим единственную карбоксильную функциональную группу на атоме кольца. Структурно она лучше всего описывается как циклопентилзамещённая муравьиная кислота (систематическое название по IUPAC: циклопентанкарбоновая кислота). Электронная структура доминируется локализованной карбоксильной группой, которая обеспечивает донор водородной связи (–OH) и два акцепторных центра водородной связи (карбонильный и гидроксильный кислород), тогда как циклопентильное кольцо обеспечивает неполярную углеводородную поверхность, смягчающую общую полярность и липофильность.
Как простая алифатическая карбоновая кислота, кислотно-основные свойства типичны для одноосновной кислоты: она может отдавать протон с образованием аниона циклопентанкарбоксилата и образует стабильные соли с основаниями. Сочетание неполярного кольца и полярной карбоксильной группы обеспечивает умеренную липофильность; молекула распределяется между водной и органической фазами в зависимости от pH (ионизованная форма преобладает в щелочной среде, что повышает водную растворимость). Химическая стабильность соответствует насыщенной карбоновой кислоте: относительно устойчива к воздействию окружающей среды, но реагирует в стандартных реакциях функционализации (эстерификация, амидация, образование активированных производных, восстановление карбонила и т. д.). Окислительная деградация насыщенного кольца при мягких условиях незначительна, однако сильные окислители могут окислять кольцо или разрушать карбоксильную группу.
Распространённые коммерческие сорта этого вещества включают: EP.
Основные физические свойства
Плотность
Экспериментально установленное значение для этого свойства в текущем контексте данных отсутствует.
Температура плавления
Экспериментально установленное значение для этого свойства в текущем контексте данных отсутствует.
Температура кипения
Экспериментально установленное значение для этого свойства в текущем контексте данных отсутствует.
Давление пара
Экспериментально установленное значение для этого свойства в текущем контексте данных отсутствует.
Температура воспламенения
Экспериментально установленное значение для этого свойства в текущем контексте данных отсутствует.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
Циклопентанкарбоновая кислота сочетает гидрофобное циклопентильное кольцо с полярной карбоксильной группой; вследствие этого она демонстрирует значительную растворимость в полярных органических растворителях (спирты, кетоны, эфиры) и ограниченную, но pH-зависимую растворимость в воде. В кислой среде преобладает нейтральная кислота, и её растворимость в воде ниже; в щелочной среде образуется анион карбоксилата, что заметно увеличивает водную растворимость. Соединение легко образует типичные соли карбоксилата с неорганическими и органическими основаниями и совместимо с обычными органическими растворителями, используемыми в дериватизационной химии.
Реакционная способность и стабильность
Реакционная способность соответствует стандартной химии карбоновых кислот: кислотная функция участвует в реакциях конденсации (эстерификация, образование амидов), образовании активированных производных (ацилхлориды, смешанные ангидриды) и восстановлении при соответствующих условиях. Термическое декарбоксилирование не является основным механизмом для простых насыщенных алифатических карбоновых кислот в мягких условиях. Молекула химически стабильна при обычном лабораторном хранении (комнатная температура, инертная атмосфера), но реагирует с сильными окислителями и сильными основаниями при форсированных условиях. Вещество классифицировано по опасности раздражающего действия: H315 (вызывает раздражение кожи), H319 (вызывает серьёзное раздражение глаз) и H335 (может вызывать раздражение дыхательных путей), что характерно для концентрированных материалов; классификация опасности указывает на необходимость избегать контакта и контролировать воздействие при вдыхании.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоёмкость
Экспериментально установленное значение для этого свойства в текущем контексте данных отсутствует.
Молекулярные параметры
Молекулярная масса и формула
- Молекулярная формула: C6H10O2
- Молекулярная масса: 114.14 \(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\)
- Моноизотопная масса: 114.068079557 (как указано)
LogP и полярность
- XLogP3-AA (расчётное): 1.3 — указывает на умеренную липофильность, соответствующую неполярному циклопентильному кольцу, сбалансированному полярной карбоксильной группой.
- Топологическая полярная поверхность (TPSA): 37.3 \(\text{Å}^2\) — соответствует одной карбоксильной группе, обеспечивающей способность к водородным связям.
- Доноры водородных связей: 1; акцепторы водородных связей: 2.
- Количество вращающихся связей: 1 — низкая конформационная гибкость по сравнению с более крупными алифатическими кислотами.
Эти параметры прогнозируют умеренное распределение в органических фазах при нейтральном pH и повышенную водную растворимость при ионизации.
Структурные особенности
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C6H10O2/c7-6(8)5-3-1-2-4-5/h5H,1-4H2,(H,7,8)
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- Количество тяжёлых атомов: 8; формальный заряд: 0; вычисленная сложность: 92.7.
Молекула содержит единственную карбоксильную функциональную группу на стереохимически недифференцированной углеродной каркасной структуре (число определённых стереоцентров: 0). Карбоксильная группа является единственной химической функцией для дериватизации и образования солей.
Идентификаторы и синонимы
Реестровые номера и коды
- Номер CAS: 3400-45-1
- Номер EC: 222-269-5
- UNII: Z6691VH94A
- ChEBI: CHEBI:230335
- ChEMBL: CHEMBL1902018
- DSSTox Substance ID: DTXSID70187610
- NSC номер: 59714
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
Синонимы и структурные названия
Известные синонимы включают (выборочно): циклопентилкарбоновая кислота; циклопентилметановая кислота; циклопентановая кислота; циклопентанкарбоновая кислота; циклопентан карбоновая кислота; циклопентилкарбоновая кислота; циклопентановая кислота. Дополнительные названия, указанные поставщиками, и устаревшие идентификаторы присутствуют в каталогах поставщиков и реестрах.
Промышленные и коммерческие применения
Типичные области использования и отрасли
Задокументированная классификация использования включает косметику (поверхностно-активное вещество). Как малая алифатическая карбоновая кислота с умеренной липофильностью, соединение встречается как интермедиат или функциональный компонент в специальных химических рецептурах, включая системы ПАВ или эмоленты в средствах личной гигиены. Также может служить строительным блоком в производстве тонких химикатов и фармацевтическом синтезе, где требуется кислородсодержащая функциональность с циклопентильным заместителем.
Коммерческие сорта: EP.
Роль в синтезе или формулах
Циклопентанкарбоновая кислота в первую очередь используется как кислотно-функциональный строительный блок: она может быть этерифицирована или амифицирована для получения производных, превращена в хлориды кислот для ацилирования или нейтрализована с образованием солей для целей формулирования. В формулах кислота или её соли могут способствовать регулированию pH, стабилизации эмульсий или выступать в качестве прекурсора для сурфактантных производных. Консолидированного обзора применения, выходящего за рамки указанных классов веществ, в текущем контексте данных не представлено.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
Численно количественные показатели острой токсичности (LD50, LC50) в текущем контексте данных отсутствуют. Классификации опасности для концентрированного вещества включают раздражение кожи (Skin Irrit. 2, H315), серьёзное раздражение глаз (Eye Irrit. 2A, H319) и специфическую токсичность для определённых органов — однократное воздействие, раздражение дыхательных путей (STOT SE 3, H335). Эти классификации указывают на то, что контакт с кожей и глазами может быть вредным, а вдыхание паров или аэрозолей следует контролировать.
Сообщаемые коды предупредительных мер включают: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 и P501. Рекомендуется применение соответствующих инженерных средств защиты, средств индивидуальной защиты (перчатки, защитные очки, защитная одежда) и местной вытяжной вентиляции при профессиональном обращении.
Условия хранения и обращения
Хранить в герметично закрытой таре в прохладном, хорошо проветриваемом помещении, вдали от сильных окислителей и сильных оснований, которые могут способствовать нежелательным реакциям. Обеспечивать минимальный контакт с кожей и глазами, а также избегать вдыхания паров или аэрозолей. При обращении с концентрированным веществом использовать материалы, устойчивые к коррозии, для хранения и транспортировки. Для получения подробной информации о рисках, транспортировке и нормативном регулировании пользователям следует обращаться к паспорту безопасности (SDS) конкретного продукта и местному законодательству.
