D-Эритроза (583-50-6) Физические и химические свойства

Химический профиль

D-Эритроза

Четырёхуглеродный альдосахарид, используемый в качестве аналитического референтного стандарта и промежуточного продукта в исследованиях углеводного обмена и синтетической химии.

Номер CAS	583-50-6
Класс соединений	Моносахарид (альдозы)
Типичная форма	Кристаллическое твердое вещество или водный раствор
Распространённые сорта	EP

Используется в контроле качества и научно-исследовательских разработках в качестве стандарта калибровки для хроматографических и масс-спектрометрических методов, а также в качестве реагента или исходного вещества в синтезе углеводов и метаболических исследованиях. При закупках обычно обращают внимание на чистоту и концентрацию (обычно поставляется в виде концентрированных водных растворов), поэтому указывайте аналитический сорт и содержание воды для соответствия требованиям анализа.

D‑Эритроза — это альдотетроз, четырёхуглеродный моносахарид класса альдоз, содержащий три соседних гидроксильных группы и концевую альдегидную группу. Свободная (распростёртая) форма имеет альдегид на C‑1 и гидроксильные группы на C‑2, C‑3 и C‑4; молекула содержит два определённых стереоцентра (конфигурация (2R,3R) для D‑энантиомера) и легко переходит в равновесие с внутримолекулярными гемиацетальными (циклическими) формами, типичными для малых альдоз. Электронно молекула сильно поляризована из-за плотного расположения гидроксильных заместителей и альдегидной функции; сильные водородные связи определяют межмолекулярные взаимодействия и упаковку в твёрдом состоянии.

Совмещение концевого альдегида и множества гидроксильных групп придаёт характерную реакционную способность редуцирующих сахаров (окисление до соответствующих альдоновых/альдаровых кислот, участие в окислительно-восстановительных реакциях и конъюгации), а также кислотно-основную чувствительность (катализируемое кислотами обессахаривание и при основах — энадиолизацию/изомеризацию). Физико-химически молекула сильно гидрофильна с низкой собственной липофильностью (вычисленный XLogP = -2.2) и большой полярной поверхностью, что предсказывает высокую растворимость в воде, ограниченную пассивную мембранную проницаемость и сильное сольватационное взаимодействие с протонными растворителями. Термальная нестабильность и полимеризация или потемнение (обессахаривание/конденсация) характерны для малых альдоз при нагревании или длительном хранении в загрязнённых или кислых средах.

D‑Эритроза встречается как первичный метаболит или промежуточное соединение в биологических системах (задокументирована у растений и микроорганизмов) и используется в биохимических исследованиях и химии углеводов в качестве хирального строительного блока и аналитического стандарта. Распространённые коммерческие сорта для данного вещества включают: EP.

Основные физические свойства

Плотность

Экспериментально установленное значение данного параметра в текущем источнике отсутствует.

Температура плавления

Экспериментально установленное значение данного параметра в текущем источнике отсутствует.

Температура кипения

Экспериментально установленное значение данного параметра в текущем источнике отсутствует.

Давление пара

Экспериментально установленное значение данного параметра в текущем источнике отсутствует.

Температура воспламенения

Экспериментально установленное значение данного параметра в текущем источнике отсутствует.

Химические свойства

Растворимость и фазовое поведение

D‑Эритроза — малый, высокополярный углевод, ожидается высокая растворимость в воде и других полярных протонных растворителях и практически полное нерастворение в неполярных органических растворителях. В водном растворе открытая цепь альдегида находится в равновесии с внутримолекулярными гемиацетальными (циклическими) формами; это равновесие и обширное водородное связывание контролируют фазовое поведение, коллигативные свойства и тенденции к кристаллизации. Количественные данные по растворимости в текущем источнике отсутствуют.

Реакционная способность и стабильность

С химической точки зрения D‑эритроза ведёт себя как типичная восстанавливающая альдоза. Альдегидная группа подвержена лёгкому окислению (до соответствующей эритроновой кислоты и родственных продуктов окисления) и нуклеофильному присоединению; соединение даёт положительные реакции в стандартных тестах на редуцирующие сахара. В щелочных условиях альдозы могут подвергаться энадиолизации и изомеризации в кетозы либо эпимеризации на соседних стереоцентрах. При кислых или высокотемпературных условиях возможно обезвоживание, полимеризация и реакции потемнения типа Майяра с образованием олигомеров и окрашенных продуктов деградации. Хранение в сыром, тёплом или загрязнённом состоянии ускоряет разложение; стабилизация обычно требует низкой температуры, исключения сильных кислот и оснований, а также избежания длительного воздействия воздуха и света.

Термодинамические данные

Стандартные энтальпии и теплоёмкость

Экспериментально установленное значение данного параметра в текущем источнике отсутствует.

Молекулярные параметры

Молекулярная масса и формула

Молекулярная формула: C4H8O4
Молекулярная масса: \(120.10\,\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\)
Точная масса: 120.04225873
Моноизотопная масса: 120.04225873

LogP и полярность

XLogP3 (вычисленный): -2.2
Топологическая полярная поверхность (TPSA): \(77.8\,\text{Å}^2\)
Количество доноров водородных связей: 3
Количество акцепторов водородных связей: 4
Количество вращающихся связей: 3

Эти вычисленные параметры согласуются с молекулой, обладающей высокой гидрофильностью, ограниченной липофильностью и высоким потенциалом для водородных связей; такие свойства предсказывают хорошую растворимость в воде и ограниченную пассивную диффузию через гидрофобные мембраны.

Структурные особенности

Функциональные группы: концевой альдегид (альдоза) и три вторичных/первичных гидроксильных группы.
Cтереохимия: два определённых стереоцентра (конфигурация (2R,3R)).
SMILES: C(C@HO)O
Молекула легко образует внутримолекулярные гемиацетали (циклические формы) в растворе и существует как равновесная смесь распрямленной и циклических изомеров, типичных для малых редуцирующих сахаров.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

Номер CAS: 583-50-6
Альтернативные / устаревшие номера CAS, указанные в исходных материалах: 1758-51-6; устаревшие: 29825-68-1; 210230-59-4
EC номер: 209-505-2
UNII: X3EI0WE8Q4; 756EZ12FT6
InChI: InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4+/m0/s1
InChIKey: YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N
SMILES: C(C@HO)O

Идентификаторы приведены из официальных реестров и вычислительных описателей.

Синонимы и структурные наименования

Представительные синонимы и названия, указанные в исходных списках (точно как предоставлены):
- D-Эритроза
- D-(-)-Эритроза
- (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутанал
- D-эритро-тетрозa
- Эритроза, D-
- D-Эритроза (w/v = 10 мг/мл)
- Бутанал, 2,3,4-тригидрокси-, (2R,3R)-rel-
- D-Эритроза, 70% водный раствор

(В исходных материалах присутствуют дополнительные синонимы от поставщиков, каталожные и регистрационные; выше приведены наиболее характерные.)

Промышленные и коммерческие применения

Типичные применения и отраслевые секторы

D‑Эритроза преимущественно встречается в биохимии, метаболизме и научных исследованиях как естественный метаболит у растений и микроорганизмов. Используется как аналитический стандарт, реагент/промежуточное вещество в химии углеводов и для изучения реакционной способности и стереохимии сахаров. В текущем источнике не указано специфическое промышленное применение вне лабораторных, исследовательских и биохимических областей.

Роль в синтезе или препаративных формах

Как хиральная альдотетрозa, D-эритроза служит строительным блоком и субстратом в синтетической химии углеводов, стереоселективных превращениях и разработке методов для дериватизации сахаров. Она может использоваться для получения защищённых производных сахаров, в качестве прекурсора для окислительно-восстановительной химии, а также как модельного редуцирующего сахара при валидации аналитических методов. В препаративных формах она преимущественно актуальна при необходимости реакционной способности, обусловленной редуцирующими сахарами или углеводной составляющей.

Обзор безопасности и обращение с веществом

Острая и профессиональная токсичность

Сведения о опасности по системе GHS для концентрированного вещества указывают:
- Сигнальное слово: Предупреждение
- Сообщения об опасности по GHS (для 100%): H315: Вызывает раздражение кожи; H319: Вызывает серьёзное раздражение глаз; H335: Может вызывать раздражение дыхательных путей.
- Сообщаемые классы/категории опасности: Skin Irrit. 2 (100%); Eye Irrit. 2 (100%); STOT SE 3 (100%).
Коды мер предосторожности, указанные в исходных источниках, включают: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 и P501.

Числовые значения острой токсичности (например, LD50, LC50) в представленном контексте данных не установлены экспериментально.