D-Галактоза (59-23-4) Физико-химические свойства
D-Галактоза
Натурально встречающийся альдогексозный моносахарид, обычно поставляемый в виде белого кристаллического порошка для использования в качестве аналитического стандарта, реагента в углеводной химии и сырья для формулирования и научно-исследовательских работ.
| Номер CAS | 59-23-4 |
| Класс вещества | Моносахарид (альдогексоза) |
| Типичная форма | Белый кристаллический порошок |
| Распространённые фармакопейные стандарты | EP |
D-Галактоза — природный альдогексозный моносахарид, относящийся к классу гексопираноз; в преобладающей циклической форме существует как D-галакто-пираноза. По структуре это шестикислородсодержащий углевод с четырьмя стереоцентрами в кольце и экзоцетильной гидроксиметильной группой на C‑6; систематическое название — (3R,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)оксана-2,3,4,5-тетрол. Молекула полигидроксилирована (имеет пять гидроксильных групп) и является восстанавливающим сахаром: аномерный центр способен к мутараптации между альфа- и бета-аномерами в водных растворах. Кольцевая форма пиранозы придаёт молекуле жёсткую стуловидную геометрию для многих конформеров, наблюдаемых в растворе и в твёрдом состоянии.
С электронной и физико-химической точки зрения D-галактоза — сильно полярное и гидрофильное вещество: рассчитанные дескрипторы показывают топологическую полярную поверхность площадью 110 \(\text{Å}^2\), пять доноров и шесть акцепторов водородных связей и значение XLogP3, равное -2,6, что соответствует высокой растворимости в воде и низкой липофильности. Как альдогексоза, она подвержена типичным реакциям углеводов: обратимой мутараптации, гликозилированию в аномерном положении с образованием гликозидов, окислению альдегида (или гемиацеталя) с образованием альдоновых кислот, а также участию в ферментных путях (в частности, в пути Лелюара) при биологических условиях.
D-Галактоза имеет биологическое и промышленное значение: является компонентом лактозы и многих олиго- и полисахаридов (например, цереброзидов, ганглиозидов, мукополисахаридов) и широко используется в диагностике для оценки функциональной способности печени. Она также служит биосинтетическим строительным блоком (гликоконъюгатов) и встречается в роли вспомогательного вещества или ингредиента в некоторых вакцинных и фармацевтических формах. Распространённые коммерческие сорта для данного вещества включают: EP.
Основные физические свойства
Плотность
Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.
Температура плавления
Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.
Температура кипения
Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.
Давление пара
Значение давления пара: 0.00000002 \(\mathrm{мм рт.ст.}\). Это чрезвычайно низкое давление пара соответствует нелетучему твёрдому веществу с высокой молекулярной полярностью, которое при комнатных условиях практически не испаряется.
Температура воспламенения
Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
D-Галактоза — высокогидрофильный, кристаллический белый порошок с большой способностью к образованию водородных связей (число доноров водородных связей = 5; число акцепторов водородных связей = 6) и низким рассчитанным значением XLogP3 (−2,6). Эти показатели совпадают с высокой растворимостью в воде и ограниченной растворимостью в неполярных органических растворителях; в водных средах галактоза преимущественно существует в виде гидратированной пиранозы и проявляет мутараптацию между аномерными формами. Твёрдая фаза обычно представлена кристаллическим моногидратом или безводным порошком в зависимости от способа обработки; описания материала включают «белый порошок».
Реакционная способность и стабильность
Химически галактоза ведёт себя как типичный восстанавливающий моносахарид. Она подвержена мутараптации (переконверсия альфа- и бета-аномеров), может образовывать гликозидные связи на аномерном центре и подвергается окислению (с образованием галактоно-кислот) и восстановлению при соответствующих условиях. Ферментативно метаболизируется по пути Лелюара (превращение через галактокиназу, галактозо-1-фосфат уридилтрансферазу и UDP-галактозо 4-эпимеразу). Твёрдые образцы обычно стабильны при хранении в сухом виде, защищённом от длительного воздействия сильных окислителей и высоких температур, которые могут вызывать карамелизацию или разложение; гидролиз для самого моносахарида не представляет опасности, но актуален, если галактоза входит в состав гликозидных связей олиго- и полисахаридов.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоёмкость
Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.
Молекулярные параметры
Молекулярная масса и формула
Молекулярная формула: \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\).
Молекулярная масса (указана): 180.16 \(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\).
LogP и полярность
Расчётный XLogP3 (XLogP3‑AA): −2,6, что указывает на высокую гидрофильность и низкую склонность к распределению в неполярных фазах. Топологическая полярная площадь (TPSA): 110 \(\text{Å}^2\). Число вращающихся связей: 1. Эти молекулярные параметры характерны для малой, сильно полярной полиольной молекулы, которая предпочтительно остаётся в водных средах и не распределяется в липидные окружения.
Структурные особенности
Названия по IUPAC (вычисленные): (3R,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)оксана-2,3,4,5-тетрол. SMILES: C([C@@H]1C@@HO)O. InChI: InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6?/m1/s1. InChIKey: WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N.
Молекула находится в форме пиранозы (шестичленного кольца); расчитанные дескрипторы указывают на четыре определённых атомных стереоцентра и один не определённый стереоцентр в некоторых представлениях. Количество тяжёлых атомов — 12, а точная (моноизотопная) масса составляет 180.06338810.
Экспериментальное значение коллизионной поперечной сечения (collision cross section, аддукт натрия \([M+Na]^+\)): 142.39 \(\text{Å}^2\) (DT, stepped‑field); дополнительные зарегистрированные значения CCS включают 142.1 \(\text{Å}^2\), 141.9 \(\text{Å}^2\) (DT single field) и 136 \(\text{Å}^2\) (TW, откалибровано полиаланином), что отражает типичное поведение конформеров и подвижности ионов данного маленького углевода.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
Номер CAS: 59-23-4.
Другие регистрационные и базовые идентификаторы, представленные в исходных данных: InChIKey WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N, SMILES C([C@@H]1C@@HO)O и вычисленная молекулярная формула \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\).
Другие коды и регистрационные номера присутствуют в списках поставщиков и кураторских списках (например, номера EC/EINECS и различные кросс-референции баз данных); основной CAS номер, указанный выше, является традиционным химическим реестровым идентификатором для D-галактозы.
Синонимы и структурные наименования
Отчётные синонимы и распространённые названия включают: Галактоза; D-Галактоза; D-галакто-пираноза; D(+)-Галактоза; Гал; D-Гал. Конденсированные или альтернативные IUPAC-имена включают D-галакто-гексопиранозу и D-галактопиранозу. Другие синонимы, указанные подачей и MeSH, приведены в исходных материалах.
Промышленные и коммерческие применения
Основные сферы использования и отрасли
D‑Галактоза используется как: (a) диагностическое средство для оценки функциональной способности печени; (b) компонент или строительный блок олиго- и полисахаридов, присутствующих в пищевых ингредиентах (пектины, камеди) и биологических материалах (цереброзиды, ганглиозиды, мукопротеиды); и (c) ингредиент в некоторых формациях, где требуется моносахарид в роли вспомогательного вещества или гликозильный компонент. Также её упоминают в контексте разработки вакцин, где остатки галактозы или экзогенная галактоза влияют на гликозилирование или биосинтез бактериального LPS в аттенуированных штаммах. Соединение активно в нескольких сферах, включая фармацевтику (диагностика, формулирование), пищевые ингредиенты и биохимические исследования.
Роль в синтезе и формациях
В синтетической и формуляционной химии галактоза выступает в роли моносахаридного реагента для гликозилирования и как субстрат или эпитоп при синтезе гликоконъюгатов. Она является предшественником при производстве или модификации дисахаридов, таких как лактулоза (терапевтический слабительный препарат), и участвует в ферментативных превращениях (ферменты пути Лелуара), важные для метаболических исследований и биокатализа. В производстве вакцин экзогенная галактоза способна модулировать биосинтез поверхностных гликанов у некоторых бактериальных штаммов, используемых для живых аттенуированных вакцин.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
Обобщённые данные о рисках указывают, что D‑галактоза в целом не классифицируется многими поставщиками как опасное вещество; тем не менее, отдельные уведомления сообщают о риске раздражения глаз H319 (Вызывает серьёзное раздражение глаз) с соответствующими предупреждающими указаниями (например, P264+P265, P280, P305+P351+P338, P337+P317). Токсикологические обзоры включают исторические данные на животных: тератогенность, наблюдавшаяся у крыс при очень высоких дозах в рационе (дозы до 55% рациона в старых исследованиях) и различные эффекты при острых подкожных исследованиях у грызунов (изменения печени, неврологические нарушения, изменения почек), приведённые в наследственных токсикологических сборниках. Оценки безопасности в косметологии отмечают, что галактоза считается безопасной при современном уровне использования и концентрациях в составе формуляций.
Профессиональные опасения связаны преимущественно с характеристиками пудры из мелкозернистого сахара: вдыхание пыли может раздражать слизистые оболочки; случайный контакт с глазами может вызвать раздражение. В агрегированных данных не указана рутинная классификация как сенсибилизатора кожи.
Условия хранения и обращения
Хранить D‑галактозу в сухом, плотно закрытом виде, в прохладном и сухом месте для минимизации гигроскопичного поглощения и слёживании. Избегать образования пыли и использовать соответствующую местную вытяжку или систему контроля пыли при процессах, сопровождающихся образованием аэрозолей. Использовать стандартные лабораторные/промышленные средства индивидуальной защиты (перчатки, защиту глаз); при работе с пылью или аэрозолями рекомендуется респираторная защита. При разливах и утилизации отходов избегать сброса в водную среду с высоким содержанием органики без соответствующей очистки. Для подробной информации по опасностям, транспортировке и нормативному регулированию необходимо обращаться к паспортам безопасности (SDS) конкретного продукта и местному законодательству.
