DL-Малат (149-61-1) Физические и химические свойства

Химический профиль

DL-Малат

DL-Малат — это рацемический малат-дианион, обычно поставляемый в виде кристаллических солей, используемых в качестве буферного компонента и промежуточного вещества при разработке, производстве и контроле качества.

Номер CAS	149-61-1
Класс соединений	Карбоксилат-ионы (дикарбоксилаты / малаты)
Типичная форма	Порошок или кристаллическая соль
Распространённые сорта	EP, JP

Используется в фармацевтической и промышленной сферах в качестве модификатора pH, буферного агента и промежуточного вещества при разработке лекарственных форм; соли DL‑малата выбираются закупочной и формуляционной командами на основании контр-иона, чистоты и параметров партии, при этом рутинный контроль качества фокусируется на идентификации, содержании активного вещества и влажности.

DL‑малат (малат-дианион) является алифатическим дикарбоксилатом с четырьмя атомами углерода, несущим один вторичный гидроксильный заместитель (2‑гидроксибутандиоат). Структурно это викарный гидрокси-дикарбоксилат: две карбоксилатные группы связаны с углеродным скелетом из четырёх атомов, с гидроксилом на C‑2. Электронная структура определяется двумя карбоксилатными анионами при физиологическом и щелочном pH, что даёт суммарный формальный заряд \(-2\) и высокополяризованную анионную структуру, активно взаимодействующую ионными и водородными связями с контр-ионами и молекулами растворителя.

Дианионная форма обладает выраженной гидрофильностью с низкой расчетной липофильностью и высокой полярной площадью поверхности. Он функционирует как дважды депротонированная конъюгированная основания яблочной кислоты; в растворе химия определяется кислотно-основным равновесием карбоксильных групп и координацией/комплексацией карбоксилатных кислородов и гидроксильной группы с металло-ионами. Как анионный органический кислородсодержащий производный, устойчив к простой гидролизе в нейтральной водной среде, но подвержен окислению и ферментативному превращению в биологических системах.

DL‑малат широко признан основным метаболическим промежуточным продуктом центрального углеродного обмена и широко используется в биохимии, пищевой химии и промышленности, где требуется водорастворимый дикарбоксилат. Распространённые коммерческие сорта вещества включают: EP, JP.

Молекулярные параметры

Молекулярная масса и формула

Молекулярная формула: C4H4O5-2 (указана как есть).
Молекулярная масса: 132.07 \(\mathrm{г}/\mathrm{моль}\).
Точная масса (расчётная): 132.00587322.
Моноизотопная масса: 132.00587322.

Молекулярная масса и точная масса соответствуют дианионной форме малата (потеря двух протонов). В растворе наблюдаемая масса и аналитическое поведение зависят от контр-ионов и ионной парности; соли и гидратированные формы изменяют практическую массу формулы при обращении и формулировании.

Заряд и тип иона

Формальный заряд: \(-2\).

DL‑малат существует в виде дианиона в нейтральных и щелочных водных условиях; протонизация до моноаниона и нейтральной кислоты происходит при повышенной кислотности. Дианионный характер обеспечивает высокую водорастворимость и сильное взаимодействие с многовалентными катионами (например, Ca\(^{2+}\), Mg\(^{2+}\)), которые при определённых условиях могут образовывать плохо растворимые или нерастворимые соли.

LogP и полярность

XLogP3‑AA: 0
Топологическая полярная поверхность (TPSA): 100 \(\text{Å}^2\)

Вычисленное значение XLogP равное 0 и TPSA 100 \(\text{Å}^2\) свидетельствуют о крайне низкой липофильности и высокой полярности. В форме дианиона DL‑малат преимущественно распределяется в водных фазах и минимально растворим в неполярных органических растворителях; связывание с контр-ионом или переход к протонированной кислоте повышает органическую растворимость.

Структурные идентификаторы (SMILES, InChI)

SMILES: C(C(C(=O)[O-])O)C(=O)[O-]
InChI: InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/p-2
InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L

Эти идентификаторы соответствуют канонической коннективности дианиона малата и подходят для однозначного обмена структурной информацией и поиска в базах данных. SMILES и InChI представлены в открытом текстовом формате для использования в химической информатике.

Кислотно-основное поведение

Конъюгированная кислота и виды в растворе

DL‑малат является дважды депротонированной конъюгированной базой яблочной кислоты (IUPAC: 2‑гидроксибутандиовая кислота). Видовая форма в водном растворе зависит от pH: при понижении pH дианион превращается в моноанион и затем в нейтральную двуосновную кислоту. Гидроксильный заместитель на C‑2 не является первичным кислотным сайтом, однако может влиять на кислотность посредством индуктивных и водородносвязующих эффектов.

Кислотно-основные равновесия и качественное обсуждение pKa

В текущей базе данных отсутствуют экспериментально подтверждённые значения этого показателя.

(Для практических задач рекомендуется обращаться к первичной экспериментальной литературе или документации производителя для точных значений \(\mathrm{p}K_a\) карбоксильных групп и использовать эти данные при моделировании вида вещества в буферных или формулированных системах.)

Химическая реактивность

Химическая стабильность

Дианион малата химически стабилен в нейтральных и слабо щелочных водных условиях. Основные аспекты стабильности: - устойчивость к простой гидролитической расщеплению углеродного скелета при стандартных условиях; - подверженность окислению в сильноокисляющих средах; в биологических системах гидрокси-дикарбоксилат легко окисляется или ферментативно трансформируется; - возможность образования солей и осадков с двухвалентными и многовалентными металлами, что может влиять на растворимость и стабильность при хранении.

Термическое разложение при нормальных температурных условиях обращения нехарактерно; при формулировании и производстве следует избегать условий, способствующих окислению, дегидратации или декарбоксилированию.

Пути образования и гидролиза

Образование: DL‑малат образуется путём депротонирования обеих карбоксильных групп яблочной кислоты (2‑гидроксибутандиовой кислоты). В биохимических системах он образуется и потребляется ферментативно в центральных метаболических путях.
Гидролиз: При мягких условиях простой гидролиз углеродного скелета не происходит; основные превращения — это кислотно-основные реакции протонирования/депротонирования и редокс/ферментативные превращения, а не гидролитическое расщепление.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

Номер CAS: 149-61-1
Устаревший номер CAS: 6204-95-1
ChEBI: CHEBI:15595
ID DSSTox: DTXSID00933521
Номер Nikkaji: J209.508D
Wikidata: Q27098132
InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L

Эти идентификаторы и коды предоставлены для однозначной идентификации вещества в закупках, контроле качества и регуляторных целях.

Синонимы и структурные наименования

Выбранные синонимы, предоставленные поставщиками и встречающиеся в идентификационных данных: - DL‑малат - малат - 2‑гидроксибутандиоат - малат-дианион - малат(2-) - Бутадионовая кислота, 2‑гидрокси-, ион(2-) - DL‑яблочная кислота - Гидроксибутандиоат - DL Malate - Малат ион(2-) - Гидроксисукцинат - малат-анйон - 3‑гидроксисукцинат - 2‑Гидроксисукцинат - (RS)-яблочная кислота - (RS)-малат - гидроксибутандиовая кислота, ион(2-) - гидроксибутандиовая кислота

Эти синонимы отражают альтернативные структурные наименования, ионные описания и стереохимические обозначения, часто встречающиеся в спецификациях и литературе.

Промышленные и коммерческие применения

Роль в качестве активного фармацевтического ингредиента или промежуточного продукта

DL‑малат в первую очередь функционирует как небольшое, водорастворимое органическое кислое соединение/анион в биохимических и химических приложениях. Это центральный метаболит клеточного углеродного обмена и используется как реагент или промежуточное вещество в биохимических исследованиях, аналитической химии и науке о формациях, где требуется полярный дикарбоксилат.

Типичные контексты применения

Типичные области применения DL‑малата или его солей включают: - Биохимические исследования и метаболические анализы в качестве стандарта метаболита или субстрата. - Компоненты формуляций в водных системах, где необходимы буферная емкость, хелатирование или осмотический контроль. - Исходное сырье для производства солей, используемых в пищевой, фармацевтической и аналитической промышленности (выбор конкретной солевой формы и степени очистки зависит от дальнейшего использования и нормативных требований).

Краткое резюме по применению в текущем контексте данных отсутствует; на практике это вещество выбирается на основе описанных выше общих свойств.

Обзор безопасности и обращения

Токсичность и биологические эффекты

DL‑малат является эндогенным метаболитом и в обычных солевых формах демонстрирует низкую острую системную токсичность по сравнению со многими органическими соединениями. Типичные опасности аналогичны солям ионов органических кислот: раздражение глаз и слизистых оболочек при контакте с концентрированной пылью или растворами, а также возможное раздражение желудочно-кишечного тракта при проглатывании в больших количествах. Рекомендуется контроль профессионального воздействия, использование соответствующих средств индивидуальной защиты (перчаток, средств защиты глаз) и соблюдение стандартных промышленных гигиенических практик.

Для получения подробной информации о токсикологических показателях, дозировках и предельных значениях воздействия обратитесь к специфической документации по безопасности продукта.

Условия хранения и обращения

Хранить в прохладном, сухом месте в плотно закрытых контейнерах для предотвращения загрязнения и поглощения влаги; водные растворы необходимо защищать от микробного роста.
Избегать хранения совместно с сильными окислителями и материалами, несовместимыми с кислотными или анионными солями; контролировать пылеобразование при обращении с порошком.
Использовать адекватную вентиляцию, меры по контролю запыленности и локализации разливов при транспортировке и формулировании.
Для получения подробной информации о рисках, транспортировке и нормативных требованиях пользователи должны обращаться к паспортам безопасности (SDS) и местному законодательству.