Эйкозановая кислота (506-30-9) Физико-химические свойства

Химический профиль

Эйкозановая кислота

Насыщенная жирная кислота с прямой цепью из 20 атомов углерода, применяемая как гидрофобный структурный компонент и модификатор поверхности в разработке формуляций, аналитических стандартов и материаловедческих исследованиях.

Номер CAS	506-30-9
Класс	Насыщенные жирные кислоты с длинной цепью
Типичная форма	Порошок или кристаллическое твердое вещество
Распространённые степени чистоты	BP, EP, JP, Reagent Grade

Арахидиновая (эйкозановая) кислота используется в разработке формул и материалов (например, смазочные материалы, эмоленты и тонкоплёночные покрытия), а также приобретается в качестве аналитического стандарта или синтетического промежуточного продукта для процессов синтеза и модификации поверхности; команды контроля качества должны подбирать степень чистоты и класс согласно требованиям конкретных приложений.

Эйкозановая кислота — насыщенная жирная кислота с прямой цепью из 20 углеродных атомов, относящаяся к классу насыщенных жирных ацилов. Структурно представляет собой неразветвлённую углеводородную цепь, оканчивающуюся карбоксильной группой; эмпирическая формула — \(\ce{C20H40O2}\). Электронная структура характеризуется сильно неполярным углеводородным хвостом и одной полярной карбоксильной группой на конце; эта молекулярная амфифильность определяет поведение в фазах, межфазную активность и ионизационную химию. Протон карбоксильной группы придаёт слабую кислотность (химия карбоновых кислот), а сопряжённая основа (икозаноят/арахидат) образует соли и эфиры, существенно изменяющие растворимость в воде и поверхностно-активные свойства.

Физико-химические характеристики связаны с длинной алкильной цепью: высокая липофильность, низкая растворимость в воде, значительная температура плавления в кристаллическом состоянии при нормальных условиях и склонность к образованию упорядоченных монослоев и кристаллических фаз. Насыщенность (отсутствие двойных связей C=C) уменьшает восприимчивость к автоокислению по сравнению с ненасыщенными жирными кислотами, при этом сохраняется возможность стандартных реакций с жирными кислотами (этерификация, омыление, образование солей, ферментативное β-окисление в биологических системах). В промышленности вещество преимущественно поставляется и применяется в форме свободной кислоты или солей/эфиров там, где требуется длинноцепочечная гидрофобность и карбоксильная функциональность.

Распространённые коммерческие степени чистоты для данного вещества включают: BP, EP, JP, Reagent Grade.

Молекулярные характеристики

Молекулярная масса и состав

• Молекулярная формула: \(\ce{C20H40O2}\).
• Молекулярная масса: 312.5 (указанное значение).
• Точная/моноизотопная масса: 312.302830514.
• Число тяжёлых атомов: 22; формальный заряд: 0; сложность: 226.
• Количество доноров водородных связей: 1; количество акцепторов водородных связей: 2.
• Число вращающихся связей: 18; топологическая полярная площадь поверхности (TPSA) = 37.3.
• Физическое описание (экспериментальное): в данных поставщиков и справочниках указано «твердое вещество» или «белые кристаллические хлопья»; генерация конформеров для 3D-моделирования обычно не применяется из-за высокой конформационной гибкости длинной алкильной цепи.
• Спектрометрические и спектральные идентификаторы: площадь столкновения (DT, [M‑H]−) — 184.8 \(\mathrm{\AA}^2\) (другие значения DT: 183.41, 186.36, 185.1, 185 и 185.9 \(\mathrm{\AA}^2\)); индекс удерживания Коватса на неполярных колонках находится в диапазоне 2359–2380 (значения: 2359, 2366, 2380). Доступны экспериментальные данные ЯМР и МС для подтверждения структуры: типичные химические сдвиги \(^{1}H\) ЯМР и фрагментационные паттерны ГХ–МС демонстрируют ожидаемые резонансы длинноцепочных алифатических цепей и характерные ионы-фрагменты (m/z 43, 57, 73).
• Ионизационное поведение в опытах LC–ESI: измеренный режим ионизации = положительный для одного набора данных, однако в нескольких отчетах LC–MS применяется отрицательная ионизация ESI с ионом-материалом \([M-H]^-\) при m/z 311.2956; зарегистрирован логарифм эффективности ионизации logIE = 1.25 при pH = 2.7 (в условиях прибора с 80% ацетонитрила и добавкой муравьиной кислоты).

Строки химической структуры (канонические идентификаторы): - SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O - InChI: InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22) - InChIKey: VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N

LogP и амфифильность

• Вычисленный XLogP3: 8.5 (указанное значение).
• Экспериментальное значение LogP: 9.29 (указанное).

Интерпретация и последствия: - Очень высокие значения LogP отражают крайне низкую растворимость в воде и сильное распределение в неполярные фазы или липидные матрицы. Следовательно, формулы и процессы с использованием свободной кислоты требуют органических растворителей, дисперсии в виде твёрдых частиц или преобразования в более полярные производные (соли, эфиры, гликолипиды, поверхностно-активные вещества) для достижения совместимости с водной средой. - Амфифильность во многом определяется карбоксильной группой на головке: одиночный карбоксилат ион в щелочных условиях образует \(\ce{C20H39O2^-}\) (икозаноат/арахидат), что существенно увеличивает диспергируемость в воде и обеспечивает ПАВ-активность в сочетании с контр-ионами (например, натриевыми или калиевыми арахидатами). В нейтральных и кислых водных средах вещество остаётся преимущественно неполярным, склонно к кристаллизации или образованию гидрофобных агрегатов. - Низкое значение TPSA (37.3) относительно размера молекулы указывает, что полярная поверхность ограничена концевой карбоксильной группой, что соответствует поверхностно-активному поведению и образованию монослоев на интерфейсах.

Биохимические свойства

Биосинтез и метаболический контекст

Эйкозановая кислота естественным образом присутствует в малых количествах в различных растительных маслах (например, арахисовое и кукурузное масла), а также в некоторых тканях растений. Классифицируется как C20 насыщенная жирная кислота (FA 20:0) и участвует в общих путях липидного обмена. В организме может включаться в глицериды (триацилглицеролы, диацилглицеролы), восковые эфиры и мембранные липиды, либо конвертироваться в ацил-КоА производные для катаболической переработки.

Примечания по локализации в клетках и тканях: - Указанное местонахождение ткани: плацента. - Цитоплазматические, внеклеточные и мембраносвязанные локусы свидетельствуют о роли в качестве структурного компонента липидов и метаболического интермедиата.

Реакционная способность и превращения

• Этерификация: карбоксильная группа подвергается простой эстерфикации с образованием эфиров жирных кислот (метиловые, этиловые эфиры, глицериды), используемых для дериватизации, формулирования или включения в липидные матрицы.
• Омыление и образование солей: щелочной гидролиз приводит к соответствующей соли карбоновой кислоты (арахидат/икозаноат), что значительно повышает растворимость в воде и может проявлять свойства ПАВ.
• Окисление: химическое автоокисление менее выражено, чем у ненасыщенных кислот, вследствие полной насыщенности; однако реакции терминального и субтерминального окисления, а также микробное окисление возможны при сильных окислительных условиях.
• Ферментативный метаболизм: активация ацил-КоА с последующим β-окислением является основным ферментативным механизмом укорачивания цепи в биологических системах; ω- и α-окисление могут протекать в специализированных путях.
• Физические превращения: кристаллизация и полиморфизм важны для обработки и формулирования из-за способности длинной алкильной цепи формировать упорядоченные твердые фазы и высокие температуры плавления по сравнению с более короткими жирными кислотами.

Стабильность и деградация

Химические и ферментативные пути деградации

• Химическая стабильность: насыщенная алкильная цепь обеспечивает устойчивость к инициированному перекисью автоокислению по сравнению с ненасыщенными аналогами. Гидролиз эфиров и омыление в щелочной среде проходят легко для этерифицированных форм.

Идентификаторы и Синонимы

Регистрационные номера и коды

• CAS Registry Number: 506-30-9
• EC number: 208-031-3
• UNII: PQB8MJD4RB
• ChEBI: CHEBI:28822
• ChEMBL: CHEMBL1173381
• DSSTox Substance ID: DTXSID1060134
• HMDB: HMDB0002212
• KEGG: C06425
• LIPID MAPS ID: LMFA01010020

Канонические структурные строки: - SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O - InChI: InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22) - InChIKey: VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N

Синонимы и номенклатура липидов

Зарегистрированные варианты названий и синонимы, встречающиеся в каталогах поставщиков и специализированных реестрах (выборка): - арахиновая кислота - икозановая кислота - EICOSANOIC ACID - арахиновая кислота (Arachic acid) - n-икозановая кислота - C20:0 - жирная кислота 20:0 - эйкозаноат - n-эйкозаноат - Elcosanoic Acid - арахат

(Дополнительные синонимы, предоставленные разработчиками и поставщиками, присутствуют в технических каталогах; приведенный список является репрезентативным подмножеством номенклатурных вариантов для данного вещества.)

Промышленные и биологические применения

Роли в препаратах и биологических системах

• Технические применения: используется как промежуточное соединение или добавка с длинноцепочечной жирной кислотой в смазочных материалах и добавках к смазкам, клеях и герметиках, а также как отделочный агент или смягчающее вещество. Его длинная гидрофобная цепь делает его полезным для модификации поверхности или усиления гидрофобности.
• Косметика и средства личной гигиены: классифицирован как эмульгирующий или кондиционирующий ингредиент в косметических формулах; эксперты оценивают его безопасность для определенных применений при условии формирования нераздражающей и несенсибилизирующей формулы (применяются специальные ограничения в зависимости от использования).
• Материалы и специализированное использование: применяется при формировании органических тонких пленок и зафиксирован в производстве жидкокристаллических систем и других приложениях, где требуются упорядоченные длинноцепочечные монослои или кристаллические пленки из жирных кислот.
• Пищевая и природная распространенность: присутствует в качестве минорного компонента в нескольких растительных маслах (арахисовое, кукурузное и др.) и может встречаться как следовый натуральный липид в биологических образцах и пищевых матрицах.
• Для обеспечения совместимости с водой стандартным методом получения пригодных производных является преобразование в соли (сапонификация) или эстерификацию; соли и эфиры имеют отличные физические свойства и профиль применения по сравнению со свободной кислотой.

Если требуется краткое резюме применения для необычного нишевого использования, не перечисленного выше, в текущем контексте данных дополнительного краткого резюме нет; на практике выбор данного вещества основывается на его общих описанных свойствах.

Обзор безопасности и обращения

• Обобщение классификаций опасностей, указанных в промышленных документах, включает раздражение кожи (H315), серьезное раздражение глаз (H319) и потенциальное раздражение дыхательных путей (H335). Совокупные сообщения о опасностях (с указанием частоты встречаемости в уведомлениях) включают: H315, H319, H335.
• Указанные коды мер предосторожности включают: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 и P501. Эти коды отражают общие меры управления рисками, такие как недопущение вдыхания пыли, использование средств защиты глаз и кожи, контроль воздействия и надлежащая очистка/утилизация.
• Общие рекомендации по работе с длинноцепочечными жирными кислотами:
• Используйте соответствующие средства индивидуальной защиты (перчатки, защиту глаз, лабораторный халат) для предотвращения контакта с кожей и глазами; избегайте вдыхания пыли при работе с порошкообразным или хлопьевидным материалом.
• Работайте в хорошо проветриваемом помещении; контролируйте образование и накопление пыли при работе с твердыми веществами.
• Храните в герметичной, прохладной, сухой, хорошо вентилируемой таре вдали от сильных окислителей и веществ, чувствительных к влаге; минимизируйте длительное воздействие повышенных температур во избежание разложения или трансформации.
• При разливах ограничьте распространение и по возможности соберите материал, избегайте попадания в водные объекты и следуйте процедурам обращения с отходами на предприятии.
• Токсикологический обзор (в классовом контексте): n-алкилкарбоновые кислоты демонстрируют низкую острую пероральную, кожную и ингаляционную системную токсичность в большинстве досье; они раздражают кожу и глаза при высоких концентрациях или в форме механической пыли. Потенциал сенсибилизации у насыщенных длинноцепочечных жирных кислот обычно низок.
• Для получения подробной информации по опасностям, транспортировке и регулированию следует обращаться к конкретному Паспортам безопасности вещества (SDS) и местному законодательству.

Обращение и хранение липидных материалов

• Физическая форма: твердые кристаллические хлопья при комнатной температуре (температура плавления указана ниже), поэтому при объемном обращении следует учитывать контроль пыли и механические методы транспортировки подходящие для твердых частиц.
• Условия хранения: рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом месте; защищать от влаги и сильных окислителей. Длительное хранение свободной кислоты может приводить к медленной кристаллизации или полиморфным изменениям, влияющим на текучесть; стандартными мерами являются мягкий нагрев и контролируемое перемешивание.
• Совместимость: совместима с распространенными органическими растворителями, используемыми для приготовления формул (алкины, хлорсодержащие растворители, определённые эфиры); избегайте сильных окислителей и реакционноспособных металлических катализаторов без соответствующего контроля.

Для получения подробной информации по опасностям, транспортировке и регуляторике пользователи должны обращаться к конкретному Паспортам безопасности вещества (SDS) и местному законодательству.