Физические и химические свойства Et2O диэтилового эфира

Химический профиль

Et2O диэтиловый эфир

Низкокипящий диалкиловый эфир, широко используемый в синтетической, экстракционной и аналитической практике как неполярный растворитель в промышленных и исследовательских лабораториях.

Номер CAS	Для этой записи не указан
Класс	Диалкиловые эфиры
Типичная форма	Бесцветная летучая жидкость
Распространённые сорта	EP

Широко используется в НИОКР и производстве в качестве растворителя и среды реакции; при закупках и контроле качества обычно обращают внимание на сорт (например, EP), условия безводного хранения и меры контроля образования перекисей и влаги для соответствия технологическим требованиям.

Et2O (диэтиловый эфир, IUPAC: этоксэтан) — небольшой диалкиловый эфир, относящийся к классу простых эфиров. По структуре состоит из атома кислорода эфира, связующего две этильные группы (\(R–O–R'\), где \(R=R'=\) этил), образуя формально нейтральную аполярную молекулу с двумя неподеленными электронными парами на кислороде. Атом кислорода придаёт ограниченную полярность и способность выступать акцептором водородных связей, в то время как две алкильные цепи обеспечивают преимущественно углеводородную поверхность с умеренной липофильностью и летучестью. Электронное распределение доминируют неподелённые пары кислорода и сигма-скелет алкильных групп; в нейтральной молекуле отсутствуют кислотные водороды и формальный заряд.

С химической точки зрения диэтиловый эфир проявляет относительную инертность при нейтральных условиях, однако подвержен характерным для простых эфиров реакциям: кислотно-катализируемому расщеплению, автоокислению с образованием перекисей при воздействии воздуха и света, а также комплексообразованию и стабилизации органометаллических реагентов. Растворитель сочетает умеренную полярность (из-за неподелённых пар кислорода и способности принимать водородные связи) с хорошей совместимостью с неполярными органическими соединениями, что делает его распространённой средой для экстракции и проведения реакций. Исторически использовался как лабораторный и промышленный растворитель и как ингаляционный анестетик; современное применение преимущественно связано с ролью растворителя и носителя реагентов в органическом синтезе и технологической химии.

Распространённые коммерческие сорта для этого вещества включают: EP.

Основные физические свойства

Плотность

Экспериментальные данные по этой характеристике отсутствуют в текущем контексте.

Температура плавления

Экспериментальные данные по этой характеристике отсутствуют в текущем контексте.

Температура кипения

Экспериментальные данные по этой характеристике отсутствуют в текущем контексте.

Давление пара

Экспериментальные данные по этой характеристике отсутствуют в текущем контексте.

Температура вспышки

Экспериментальные данные по этой характеристике отсутствуют в текущем контексте.

Химические свойства

Растворимость и фазовое поведение

Будучи малым диалкилэтиловым эфиром, вещество имеет ограниченную растворимость в воде из-за конкуренции внутримолекулярных водородных связей воды с межмолекулярными взаимодействиями; наоборот, оно хорошо смешивается с большинством органических растворителей (спиртами, углеводородами, хлорированными растворителями, эфирами). Атом кислорода обеспечивает способность принимать водородные связи, но объём молекулы в основном занимает две этильные группы, поэтому фазовое поведение типично для низкополярных летучих органических растворителей, используемых для жидкостно-жидкостной экстракции и проведения органических реакций. Эфиры часто образуют азеотропы с водой и другими растворителями при перегонке; следует учитывать неидеальность парожидкостного равновесия при проектировании процессов разделения.

Реакционная способность и стабильность

Вещество химически стабильно при нейтральных и безводных условиях, однако имеет два важных практически значимых пути нестабильности: - Автоокисление с образованием гидроперекисей и перекисей при длительном воздействии воздуха, света или следовых количеств металлических катализаторов. Образование перекисей представляет опасность для безопасности и технологических процессов, так как концентрированные перекиси могут детонировать при накоплении в процессе хранения или дистилляции. - Кислотно-катализируемое расщепление под действием сильных протонных кислот (например, галогеноводородов, сульфокислот) с образованием спиртов и алкильных галогенидов или продвижением путей расщепления эфира; поэтому следует избегать воздействия сильных кислот при обращении для сохранения структуры эфира.

Относительно устойчив к гидролизу при нейтральных водных условиях и служит координирующим растворителем для органометаллических соединений (например, для стабилизации реагентов Гриньяра) за счёт неподелённых электронных пар кислорода.

Термодинамические данные

Стандартные энтальпии и теплоёмкость

Экспериментальные данные по этой характеристике отсутствуют в текущем контексте.

Молекулярные параметры

Молекулярный вес и формула

Молекулярная формула: \(C_8H_{20}O_2\) (входное представление).
Молекулярный вес: \(148.24\,\mathrm{г}/\mathrm{моль}\) (сообщённое значение).
Точная масса / Моноизотопная масса: \(148.146329876\).

Примечание: предоставленная молекулярная формула и масса соответствуют двум единицам этоксэтана, объединённым во входном представлении (см. структурные особенности).

LogP и полярность

Прямое значение logP в текущем контексте отсутствует. Вычисленные полярные дескрипторы указывают на низкую общую полярность для комбинированного представления: топологическая полярная поверхность (TPSA) = 18,5 и число акцепторов водородных связей = 2 при числе доноров водородных связей = 0. Эти характеристики соответствуют эфиру с умеренной способностью принимать водородные связи и доминированием неполярного алкильного фрагмента, что обеспечивает умеренную липофильность и хорошую растворимость в органических фазах.

Структурные особенности

SMILES: CCOCC.CCOCC
InChI: InChI=1S/2C4H10O/c21-3-5-4-2/h23-4H2,1-2H3
InChIKey: OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N

Строка SMILES содержит точку (.) — разделитель двух идентичных фрагментов, что указывает на входное представление как двух единиц этоксэтана, представленных совместно, а не одной ковалентно связанной крупной молекулой. Вычисленные структурные дескрипторы: число тяжёлых атомов = 10; число вращающихся связей = 4; топологическая полярная поверхность = 18,5; сложность = 11,1; число ковалентно связанных единиц = 2. Молекула — апротический эфир с кислородом sp3-гибридизации, связанным с двумя этильными группами, предоставляющий неподелённые пары для координации с кислотами Льюиса и органометаллическими реагентами.

Идентификаторы и синонимы

Реестровые номера и коды

InChI: InChI=1S/2C4H10O/c21-3-5-4-2/h23-4H2,1-2H3
InChIKey: OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCOCC.CCOCC
Название по IUPAC (вычисленный дескриптор): этоксэтан

Синонимы и структурные наименования

Синонимы, предоставленные загрузчиком и доступные в текущем контексте: - Et2O диэтиловый эфир - Et2O Diethyl ether - SCHEMBL21406 - OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N

(Номер CAS в текущем контексте не предоставлен.)

Промышленные и коммерческие применения

Типичные области применения и отрасли

Краткое резюме применения отсутствует в текущем контексте; на практике вещество выбирается исходя из общих растворительсных свойств, описанных выше. На уровне класса простые диалкиловые эфиры часто применяются в качестве органических растворителей для экстракции, низкотемпературных реакций и как среды для органометаллической химии. Исторически диэтиловый эфир использовался в качестве ингаляционного анестетика; современное промышленное и лабораторное применение сосредоточено на функциях растворителя и носителя реагентов.

Роль в синтезе и фармацевтических препаратах

В качестве координирующего, апротонного растворителя с умеренной липофильностью и летучестью это вещество используется для растворения неполярных и умеренно полярных органических соединений, стабилизации реакционноспособных промежуточных соединений (в частности, некоторых органометаллических реагентов), а также в качестве среды реакции для алкилирований и восстановлений, требующих непротонной среды. Часто применяется в экстракционных процессах и технологических этапах, где низкая температура кипения и легкость удаления дистилляцией являются преимуществами.

Общие сведения по безопасности и обращению

Острая и профессиональная токсичность

Диаалкиловые эфиры обычно действуют как депрессанты центральной нервной системы при ингаляции в достаточных концентрациях, вызывая головокружение, сонливость и нарушения дыхания; контакт с кожей может привести к раздражению или обезжириванию кожи. Из-за летучести основным производственным риском является ингаляционное воздействие; рекомендуется применение инженерных средств защиты (местная вытяжка, замкнутые системы) и соответствующих средств индивидуальной защиты (перчатки, защитные очки). Конкретные данные по LD50 или предельным значениям профессионального воздействия в текущем контексте отсутствуют.