Этил гексаноат (123-66-0) Физические и химические свойства

Химический профиль

Этил гексаноат

Этиловый эфир короткоцепочечной жирной кислоты, используемый в ароматизаторах и парфюмерных композициях как специализированный растворитель или промежуточное вещество для разработки формуляций и аналитических работ.

Номер CAS	123-66-0
Класс	Эфиры короткоцепочечных жирных кислот
Типичная форма	Бесцветная жидкость
Распространённые сорта	EP, FCC, JP

Используется производителями ароматизаторов и парфюмерии, контрактными разработчиками формул и аналитическими лабораториями; этил гексаноат придаёт фруктовые верхние ноты, а также функционирует как растворитель или промежуточное соединение в синтезе; его низкая растворимость в воде и умеренная летучесть учитываются при разработке формул и хранении. Отделы закупок и контроля качества обычно выбирают сорта EP, FCC или JP в зависимости от производственных или аналитических требований.

Этил гексаноат — этиловый эфир короткоцепочечной жирной кислоты (алифатический карбоновый эфир) с ненасыщенной C6 ацильной частью, связанной с этоксильной группой. По структуре это насыщенный, линейный эфир с формулой C8H16O2; функциональная эфирная группа обеспечивает полярный кетоновый (карбонильный)/алкоксильный участок на одном конце, в то время как оставшаяся алкильная цепь образует неполярный углеводородный хвост. Электронная структура доминируется карбонильным диполем \(>\)C=O и более слабым электронодонорным этоксильным заместителем; при нормальных водных условиях ионогенных групп в молекуле нет, поэтому вещество эффективно нейтрально (формальный заряд 0) и не является кислотным при окружающем pH.

Физико-химическое поведение типично для малых алкильных эфиров: умеренная липофильность, низкая растворимость в воде, летучесть, достаточная для ароматизации/вкусовых применений, и восприимчивость к гидролизу с кислотным или щелочным катализом (омыливание/трансэтерификация) в сильно щелочных или кислых условиях. Способность к водородным связям ограничена двумя акцепторными центрами (кислород карбонильной и алкоксильной групп); доноров водородных связей нет. Соотношение полярных (эфир) и неполярных (C8 алкильных) доменов отражается в XLogP, указывающем на значительное распределение в неполярные фазы и масла, что объясняет его широкое применение как компонента ароматизаторов и парфюмерии.

На коммерческом уровне данный материал представлен в пищевых и парфюмерных сортах, а также в технических растворителях и формуляциях для производства ароматизаторов и агрохимии. Основные коммерческие сорта: EP, FCC, JP.

Основные физические свойства

Плотность

Сообщаемые значения плотности находятся в диапазоне 0.867–0.871 (указано без явных единиц из источников). Диапазон соответствует жидким алкильным эфирам аналогичной длины цепи и отражает объемную плотность немного ниже плотности воды; ожидаются незначительные изменения в зависимости от температуры и чистоты.

Температура плавления

Температура плавления: \(-67.5\,^{\circ}\mathrm{C}\). Такая низкая температура затвердевания характерна для летучего вещества с низкой молекулярной массой и объясняет жидкое состояние при комнатной температуре.

Температура кипения

Температура кипения: \(166.00\)–\(168.00\,^{\circ}\mathrm{C}\) при \(760.00\,\mathrm{мм\ рт.ст.}\). Относительно умеренная температура кипения и давление пара делают соединение достаточно летучим для восприятия запаха, при этом позволяя проводить дистилляцию в лабораторных и промышленных условиях.

Давление пара

Давление паров указано как \(1.56\,\mathrm{мм\ рт.ст.}\) (вероятно, при или около комнатной температуры в контексте измерения). Давление паров соответствует наблюдаемой летучести и применению в ароматизаторах и парфюмерии.

Температура воспламенения

Экспериментально установленного значения для этой характеристики в предоставленных данных нет.

Химические свойства

Растворимость и фазовое поведение

Растворимость в воде низкая: \(0.629\,\mathrm{мг}\,\mathrm{мл}^{-1}\) при \(25\,^{\circ}\mathrm{C}\). Соединение insoluble in water и глицерине, но растворимо в большинстве фиксированных масел и пропиленгликоле; также частично смешивается с этанолом (пример: 1 мл в 2 мл 70% этанола). Комбинация низкой растворимости в воде и значительной растворимости в маслах делает этил гексаноат полезным компонентом масляных ароматизаторов и как растворитель вкусовых веществ в масляных матрицах.

Фазовое поведение: жидкость при комнатной температуре с низкой температурой замерзания и умеренной летучестью; при концентрациях, близких к насыщению, формирует отдельную органическую фазу в водных системах и легко экстрагируется неполярными растворителями.

Реактивность и стабильность

Этил гексаноат химически стабилен в нейтральной, некаталитической среде, но подвергается гидролизу в кислой или щелочной среде с образованием гексановой (капроновой) кислоты и этанола; щелочное омыливание даёт соответствующую карбоксилатную соль. Может участвовать в реакциях трансэтерификации при наличии алкоголей и кислотно-щелочных катализаторов. Как органический эфир, является горючим и должен храниться вдали от источников зажигания и сильных окислителей. Фотохимическое окисление на воздухе не является доминирующим путём деградации при кратковременном воздействии, но длительное воздействие света и тепла может способствовать медленной окислительной деструкции. Хранение в прохладном, тёмном месте в плотно закрытой таре снижает риск разложения и испарения.

Термодинамические данные

Стандартные энтальпии и тепловая ёмкость

Экспериментально установленных значений для этих параметров в текущих данных нет.

Молекулярные параметры

Молекулярная масса и формула

Молекулярная формула: C8H16O2.
Молекулярная масса: 144.21 (сообщено).

Дополнительные массы: точная/моноизотопная масса \(144.115029749\).

LogP и полярность

XLogP (сообщено) = 2.4, указывая на умеренную липофильность и склонность к распределению в органические фазы, а не в водные среды. Топологическая полярная площадь (TPSA) = 26.3, что соответствует одной эфирной группе с ограниченной полярной площадью поверхности. Количество доноров водородных связей = 0; количество акцепторов водородных связей = 2.

Структурные особенности

SMILES: CCCCC C(=O)OCC (сообщено как "CCCCCC(=O)OCC").
InChI: InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7-8(9)10-4-2/h3-7H2,1-2H3.
InChIKey: SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N.

Структурное описание: линейная гексаноиловая цепь (n-гексаноат/капронат) эфира, полученного из этанола. Стереоцентры отсутствуют (количество стереоцентров = 0). Количество вращающихся связей = 6, отражая гибкий алкильный хвост и единственную эфирную связь; сложность по данным — 89.3. Карбонильная группа эфира является основным участком для нуклеофильного атаки в реакциях гидролиза и трансэтерификации.

Идентификаторы и синонимы

Регистрирующие номера и коды

Номер CAS: 123-66-0.
Устаревший CAS: 8068-81-3 (отмечен как устаревший).
Номер EC: 204-640-3.
UNII: FLO6YR1SHT.
ChEBI: CHEBI:86055.
DSSTox Substance ID: DTXSID3021980.
FEMA Number: 2439.
NSC Number: 8882.
В дополнительных аннотациях источников упоминаются различные каталожные и внутренние идентификаторы; приведён основной регуляторный номер CAS.

Синонимы и структурные наименования

Сообщаемые синонимы (выборочно): этил гексаноат; этиловый эфир гексановой кислоты; этил капроат; этил капронат; этил n-гексаноат; этиловый эфир капроновой кислоты; этил гексоат; этил капронат (натуральный); этиловый эфир гексановой кислоты.

Промышленные и коммерческие применения

Типичные области использования и отраслевые секторы

Гексиловый эфир уксусной кислоты (этил гексаноат) широко применяется в качестве ароматизатора и компонента благоуханий, придавая фруктовые, яблочные/банановые/перезрелые фруктовые и брендовые нотки; используется в искусственных фруктовых ароматах и при составлении ароматических смесей. Допускается к использованию в качестве ароматизирующего агента и отмечен в применении для ароматизации кормов для животных. Также вещество может использоваться как неактивный компонент в некоторых непищевых пестицидах и встречается в потребительских товарах, где требуются ароматические или растворяющие свойства.

Роль в синтезе и формулах

В химии композиции функционирует как ароматический компонент, растворитель для ингредиентов масляной фазы и реакционноспособный промежуточный продукт в процессах этерификации или переэтерификации при синтезе ароматизаторов и благоуханий. Его смешиваемость с распространёнными растворителями композиции, такими как этанол и пропиленгликоль, облегчает введение как в водно-спиртовые, так и масляные матрицы.

Обзор безопасности и способов обращения

Острая и профессиональная токсичность

Указанное предупреждающее слово: Внимание. Заявленные опасности по системе GHS включают H226: легковоспламеняющаяся жидкость и пары; некоторые уведомления также содержат предупреждения по опасности для водной среды H401 и H411 (токсично для водных организмов с длительным эффектом). В описаниях опасностей отмечается, что соединение является средним раздражителем кожи и сильным раздражителем глаз; связано с острыми эффектами растворительного типа при высоких концентрациях (отмечено как «острый растворительный синдром» в токсикологических обзорах). Конкретные числовые значения LD50 или предельно допустимые концентрации при профессиональном контакте в доступных данных отсутствуют.

В профессиональных условиях меры контроля должны быть направлены на минимизацию ингаляционного и кожного воздействия: местная вытяжная вентиляция, закрытые системы обращения при возможности, а также выбор средств индивидуальной защиты органов дыхания при недостаточной вентиляции. Используйте химически стойкие перчатки и средства защиты глаз для предотвращения контакта с кожей и глазами. Избегайте попадания вещества в водную среду.