Глюкозамин сульфат калия хлорид (1296149-08-0) Физико-химические свойства

Химический профиль

Глюкозамин сульфат калия хлорид

Калиевая соль комплекса глюкозамин сульфата, поставляемая в виде кристаллического/порошкообразного сырья для использования в фармацевтическом и нутрицевтическом производстве, закупках и НИОКР, где профиль контр-иона и контроль влаги важны для соответствия спецификации и технологического процесса.

Номер CAS	1296149-08-0
Класс	Соли сульфатов аминокислотных сахаров
Типичная форма	Порошок или кристаллическое твердое вещество
Распространённые фармакопейные стандарты	EP, USP

Используется преимущественно в разработке составов и производстве нутрицевтических и фармацевтических продуктов, где согласованность партий и профиль примесей влияют на свойства лекарственной формы. Отделы снабжения и контроля качества обычно оценивают фармакопейный стандарт (EP/USP), содержание действующего вещества, баланс контр-ионов (K+/Cl-), содержание сульфата и влажность для соответствия спецификации и стабилизационных испытаний.

Глюкозамин сульфат калия хлорид — это органическая соль, состоящая из двух молекул глюкозамина, связанных с сульфат-ан-ионами, калиевыми и хлоридными контр-ионами. По структуре относится к солям сульфатов аминокислотных сахаров: каждая молекула глюкозамина (2-амино-2-дезокси-D-глюкоза) содержит множество гидроксильных групп и первичную аминогруппу, тогда как сульфатная группа представляет собой сильно полярный, многозарядный анион; калий и хлорид выступают как неорганические контр-ионы в стехиометрической смеси. Материал лучше описывается как многокомпонентный ионный комплекс, а не как отдельная ковалентно связанная мелкомолекулярная структура.

Соединение характеризуется очень высокой полярностью и обширным потенциалом к образованию водородных связей (много гидроксильных и аминогрупп на каждый сахарный остаток). Эти свойства обеспечивают высокую растворимость в воде и чрезвычайно низкую органическую растворимость, выраженную гидратацию/гигроскопичность и минимальную липофильность. Состав соли определяет нейтральный суммарный формальный заряд при зависимом от pH микроспециировании в области аминогрупп сахара и состояниях протонирования неорганических компонентов; кислотно-основное поведение определяется протонируемыми аминогруппами сахара, а пути окислительного или термического разложения связаны с дегидратацией, дезаминированием и десульфонацией сахара при жестких условиях.

Доступные данные по составу и дескрипторам подчеркивают многокомпонентный характер соли и высокую полярность (большая топологическая полярная поверхность и множество доноров/акцепторов водородных связей). К распространённым коммерческим фармакопейным стандартам этого вещества относятся: EP, USP.

Основные физические свойства

Растворимость и гидратация

Молекулярный состав и профиль дескрипторов (большая топологическая полярная поверхность и множество доноров/акцепторов водородных связей) указывают, что вещество высокогидрофильно и ожидается его хорошая растворимость в воде и водных средах, при практически нулевой растворимости в неполярных органических растворителях. Наличие многочисленных гидроксильных групп и сульфатного аниона способствует сильному связыванию молекул воды; обычно материал встречается в практике как гидратированный или гигроскопичный твердый продукт. Генерация конформеров для одной нейтральной ковалентной структуры не подходит, поскольку вещество представляет собой соль/смесь дискретных ионных компонентов, что подтверждается подсчётом компонентов и ковалентно связанных единиц.

Термическая стабильность и разложение

Экспериментальные данные о температуре термического разложения в текущем контексте отсутствуют. Качественно, соли сульфатов аминокислотных сахаров являются термически неустойчивыми по сравнению с простыми неорганическими солями: возможны реакции дегидратации, дезаминирования и десульфонации при нагревании, приводящие к сложным продуктам разложения (фрагментация сахара, полимеризация и образование углеродистого остатка). Термическая обработка должна проводиться с осторожностью и под контролем на предмет изменения цвета, потери массы или выделения газов.

Химические свойства

Образование комплексов и координация

Ионы калия связываются с сульфатной группой и с кислородсодержащими областями сахарных остатков за счет электростатических и координационных взаимодействий; хлорид присутствует в качестве дополнительного контр-иона в многокомпонентном твердом веществе. Структура в твердом состоянии — когда она охарактеризована — стабилизируется обширной сетью водородных связей, соединяющей гидроксильные группы сахаров, аммонийные центры (при протонировании) и кислороды сульфата. Очень большая топологическая полярная поверхность и высокое число доноров (12) и акцепторов (18) водородных связей поддерживают плотное межмолекулярное водородное связывание как в кристаллической, так и в гидратированной формах.

Реакционная способность и стабильность

Первичная аминогруппа глюкозамина является наиболее нуклеофильным участком и центром обычных химических превращений (протонирование, N-ациллирование и образование шиф-баз под соответствующими условиями). При сильнокислом или щелочном гидролизе могут иметь место пути разложения гликозидных и сахарных колец. Сульфатная группа в нейтральных водных средах обычно стабильна, но при сильных восстанавливающих или сильно кислотных термических условиях может происходить десульфонация. В растворе вещество проявляет pH-зависимое пространственное распределение из-за протонирования аминогрупп; количественные константы кислотно-основного равновесия здесь отсутствуют. Воздействие сильных окислителей или продолжительный нагрев следует избегать во избежание окислительного или дегидративного разложения.

Молекулярные параметры

Молекулярный вес и состав

Молекулярная формула: C12H28Cl2K2N2O14
Молекулярный вес: \(605.5\ \mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\)
Точная масса: \(603.9912431\ \mathrm{Да}\)
Моноизотопная масса: \(603.9912431\ \mathrm{Да}\)
Количество тяжёлых атомов: 33
Количество ковалентно связанных единиц: 7

Значения дескрипторов указывают на сложный многокомпонентный состав, а не на одну ковалентную структуру, что соответствует соли, состоящей из органических и неорганических компонентов.

LogP и состояние ионизации

Экспериментально определённое значение logP (коэффициент распределения) в текущих данных отсутствует. Качественно, соединение является сильно гидрофильным и будет преобладать в водной фазе при разделении с неполярными растворителями. Общий формальный заряд собранного материала равен 0 (нейтральная многокомпонентная соль), тогда как отдельные органические компоненты (остатки глюкозамина) содержат протонируемые аминогруппы. Количество стереоцентров определено как 8, вещество канонизировано для вычислительного представления.

Идентификаторы и синонимы

Реестровые номера и коды

CAS: 1296149-08-0
UNII: 15VQ11I66N
RXCUI: 1789517
InChI: InChI=1S/2C6H13NO5.2ClH.2K.H2O4S/c27-3(1-8)5(11)6(12)4(10)2-9;;;;;1-5(2,3)4/h21,3-6,9-12H,2,7H2;21H;;;(H2,1,2,3,4)/q;;;;2+1;/p-2/t2*3-,4+,5+,6+;;;;;/m00...../s1
InChIKey: ZGYRLIPOHALCCV-VQRMJQQYSA-L
SMILES: C(C@HO)O.C(C@HO)O.OS(=O)(=O)O.[Cl-].[Cl-].[K+].[K+]

Синонимы и структурные названия

Синонимы и названия, предоставленные заявителем (как указано): - Глюкозамина сульфат хлорид калия - 1296149-08-0 - UNII-15VQ11I66N - 15VQ11I66N - Глюкозамина сульфат хлорид калия [WHO-DD] - Глюкозамина сульфат хлорид калия [USP] - ГЛЮКОЗАМИН СУЛЬФАТ (В ФОРМЕ ХЛОРИДА КАЛИЯ) - ГЛЮКОЗАМИН СУЛЬФФАТ (В ФОРМЕ ХЛОРИДА КАЛИЯ) - ГЛЮКОЗАМИНА СУЛЬФАТ ХЛОРИД КАЛИЯ [EP MONOGRAPH] - ГЛЮКОЗАМИНА СУЛЬФАТ ХЛОРИД КАЛИЯ [USP IMPURITY] - Глюкозамина сульфат хлорид калия (USP) - ГЛЮКОЗАМИНА СУЛЬФАТ ХЛОРИД КАЛИЯ (EP MONOGRAPH) - ГЛЮКОЗАМИНА СУЛЬФАТ ХЛОРИД КАЛИЯ (USP IMPURITY) - дипотассиум; (2R,3R,4S,5R)-2-амино-3,4,5,6-тетрагидроксихексальдегид; серная кислота; дихлорид - 2-Амино-2-дезокси-D-глюкозный сульфат калиевой соли - 216699-44-4 - ZGYRLIPOHALCCV-VQRMJQQYSA-L

Промышленные и коммерческие применения

Использование в виде солевой формы или вспомогательного вещества

В качестве солевой формы глюкозамина эта сульфатная соль с хлоридом калия применяется там, где требуется водорастворимый, стабильный источник глюкозамина. Формат соли улучшает удобство обращения и точность дозирования по сравнению с маслами свободного аминосахара или вязкими формами и пригоден для включения в водные растворы, порошки и твердые пероральные лекарственные формы. Отмечается наличие коммерческих сортов, соответствующих стандартам EP и USP, что указывает на доступность фармакопейного материала для регулируемого производства фармацевтической или нутрицевтической продукции.

Типичные случаи использования

Типичными практическими применениями являются формирование активного аминосахарного компонента в пищевых добавках и нутрицевтических продуктах, использование в качестве сырья или промежуточного продукта, когда требуется ионный, водорастворимый источник глюкозамина, а также включение в аналитические стандарты или эталонные препараты. В текущем контексте данных не предоставлено краткого обзора применения сверх этих общих классов; на практике вещество выбирается на основе вышеописанных физико-химических свойств.

Обзор безопасности и обращения

Токсикологические аспекты

В настоящем контексте данных отсутствуют экспериментально установленные количественные токсикологические показатели (например, LD50). При типичных уровнях использования солей аминосахаров системная острая токсичность, как правило, низкая, но материал может раздражать кожу, глаза и дыхательные пути при пылевом контакте и вызывать неблагоприятные реакции у чувствительных лиц. Профессиональное воздействие должно контролироваться для минимизации ингаляции и контакта с кожей; любая форма для внутреннего применения должна проходить оценку пригодности, чистоты и потенциальной аллергенности в рамках соответствующих токсикологических исследований.