(-)-Ментол (2216-51-5) Физические и Химические Свойства
(-)-Ментол
Натуральный (-)-ментол — это монацетиленовый спирт, широко применяемый в ароматизаторах, парфюмерии и топических лекарственных формах, ценимый за охлаждающие сенсорные свойства и специфическую эффективность энантиомера в промышленности и фармацевтике.
| Номер CAS | 2216-51-5 |
| Класс веществ | Монотерпеновые спирты |
| Типичная Форма | Кристаллическое твердое вещество (пеллеты или гранулы) |
| Общие Градации | BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USP |
(-)-Ментол является моноцикличным монотерпеновым спиртом (p-ментан-3-ол) и относится к структурному классу цикло-гексанолов. Молекула конфигурационно определена как (1R,2S,5R) (левоментол), содержит три стереоцентра и одну гидроксильную функциональную группу на насыщенном цикло-гексановом кольце с метиловыми и изопропильными заместителями. По электронной природе доминирует алифатический углеводород с одной полярной гидроксильной группой; это обусловливает ограниченную полярность (топологическая полярная площадь \(\,20.2\)) и умеренную способность к водородному связыванию (один донор Н-связи, один акцептор Н-связи). Вычисленные дескрипторы указывают на компактный, с низкой сложностью монофункциональный спирт с молекулярной формулой C10H20O и молекулярной массой \(\,156.26\,\mathrm{г}/\mathrm{моль}\).
Поскольку это нейтральный вторичный/третичный спирт (незаряженный в обычных условиях), ментол обладает низкой растворимостью в воде и значительной липофильностью (значения log P/log Kow порядка 3,3–3,4). Он химически стабилен при типичных условиях хранения, но окисляется в сильных окислительных условиях до кетонов (например,ментон) и других окисленных метаболитов; несовместим с сильными окислителями. Термическое разложение приводит к образованию раздражающих продуктов горения (монооксид и диоксид углерода, едкий дым). По физическим свойствам оптически активная форма является белым восковидным кристаллическим твердым веществом при комнатной температуре, плавится немного выше комнатной температуры и при нагревании медленно сублимирует или улетучивается; хорошо растворима в органических растворителях (спирты, эфиры, хлороформ, ацетон, бензол), но плохо растворима в воде.
Общие коммерческие градации для этого вещества включают: BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USP.
Основные Физические Свойства
Плотность
Сообщаемые значения плотности: 0,904 при \(\,59\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) — меньше плотности воды; будет плавать на воде. Дополнительные измерения: 0,890 и 0,901 (20°); 0,891 (30°). Совокупное лабораторное значение: ПЛОТНОСТЬ 0,904 при \(\,15\,^\circ\mathrm{C}/15\,^\circ\mathrm{C}\). Эти данные указывают на типичную плотность жидкой/твердой фазы ниже плотности воды.
Температура Плавления
Приведены температуры плавления: 100 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992); отдельные значения 43 и 43 \(\,^\circ\mathrm{C}\); и диапазон 41–43 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Для спецификации и технологических расчетов следует использовать температурный диапазон плавления кристаллов около 41–43 \(\,^\circ\mathrm{C}\).
Температура Кипения
Сообщаемые температуры кипения: 421 \(\,^\circ\mathrm{F}\) при 760 мм рт.ст. (NTP, 1992). Дополнительные данные: «212» и «212 \(\,^\circ\mathrm{C}\)»; значения варьируются в зависимости от источника и условий измерения. Для высокотемпературной переработки и проектирования дистилляции рекомендуется с осторожностью использовать более высокие reported значения кипения в диапазоне 210–216 \(\,^\circ\mathrm{C}\) (при атмосферном давлении) и подтверждать их экспериментально для конкретного материала/градации.
Парциальное Давление
Отчетные значения давления паров: около 1 мм рт.ст. при 133 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) и измеренные/указанные значения 0,06 мм рт.ст. Эти низкие давления паров при умеренных температурах означают низкую летучесть в условиях окружающей среды, но значительное испарение при повышенных температурах; при оценке воздействия для вдыхания или потери паров используйте данные давления паров, соответствующие температуре процесса.
Температура Воспламенения
Указана температура воспламенения 196 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992). Ментол горюч; при обращении и хранении необходимы меры предосторожности относительно источников воспламенения.
Химические Свойства
Растворимость и Фазовое Поведение
Количественные данные растворимости: менее 1 мг/мл при 70 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992), 0,49 мг/мл при 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\), и «в воде 456 мг/л при 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\)». Эти значения отражают очень ограниченную растворимость в воде (порядка 10^-3 до 10^-4 \(\,\mathrm{г}/\mathrm{мл}\)), в то время как ментол свободно или хорошо растворим в типичных органических растворителях: спиртах, хлороформе, эфире, нефтяном эфире, ацетоне, бензоле, ледяной уксусной кислоте и липидных средах, таких как жидкий вазелин. По фазовому поведению: твердое вещество при комнатной температуре (кристаллические пеллеты или хлопья), плавится при 41–43 \(\,^\circ\mathrm{C}\), образует прозрачные или белые восковидные кристаллы. В смешанных растворителях (например, этанол–вода) ментол преимущественно распределяется в органическую фазу и может выделяться в виде маслянистого слоя при разбавлении водой.
Реактивность и Стабильность
Ментол химически стабилен при обычных условиях хранения, но реагирует с сильными окислителями и некоторыми реактивными реагентами. Сообщается о несовместимости с бутилхлоралгидратом, камфорой, фенолом, хлоральгидратом, бетанаптолом, резорцином, тимолом (в растираниях), перманганатом калия, триоксидом хрома и пирогаллолом; поэтому его следует хранить вдали от сильных окислителей и реактивных галогенирующих/хлорирующих агентов. При нагревании до разложения ментол испускает едкий дым и раздражающие пары (продукты горения). Гидролиз неприменим (нет гидролизируемой функциональной группы), однако важны пути реактивности, связанные с окислительной биотрансформацией и химическим окислением (до ментон и других окисленных продуктов).
Термодинамические Данные
Стандартные Энтальпии и Теплоемкость
Экспериментально подтвержденные значения этой характеристики в текущем наборе данных отсутствуют.
Молекулярные Параметры
Молекулярная Масса и Формула
Молекулярная формула: C10H20O. Молекулярная масса: \(\,156.26\,\mathrm{г}/\mathrm{моль}\). Точная/моноизотопная масса: 156.151415257.
LogP и Полярность
Вычисленные и экспериментальные дескрипторы липофильности включают XLogP3-AA = 3 (вычисленное), экспериментальные/лог Kow значения 3,3 и 3,4, а также сообщаемое log P = 3,40. Топологическая полярная поверхность (TPSA) = 20,2, количество доноров Н-связи = 1, количество акцепторов Н-связи = 1. Эти характеристики согласуются с умеренно липофильным нейтральным спиртом, который преимущественно распределяется в органические фазы и биологические мембраны.
Структурные Особенности
Наименование по IUPAC (вычисленное): (1R,2S,5R)-5-метил-2-пропан-2-илциклогексан-1-ол. SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C. InChI: InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1. Молекула содержит насыщенное цикло-гексановое кольцо с тремя заместителями, включая гидроксильную группу; стереохимическая конфигурация природного энантиомера — (1R,2S,5R). Количество вращающихся связей невелико (1), что отражает жесткий циклический скелет, который обеспечивает определенную хиральную топологию и характерный аромат, а также профиль фармакологического взаимодействия.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
CAS: 2216-51-5
Другие машинные идентификаторы, присутствующие в химической аннотации: - InChIKey: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N - SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C - UNII: YS08XHA860 (по данным в метаданных идентификации) - FEMA Number: 2665 - KEGG: C00400 / D00064
(Перечислены только идентификаторы, присутствующие в доступной аннотации.)
Синонимы и структурные наименования
Синонимы и распространённые наименования, предоставленные заявителем, включают: l-Ментол; (-)-ментол; Левоментол; l-(-)-Ментол; Levomentholum; U.S.P. Menthol; (-)-Ментиловый спирт; (1R)-(-)-Ментол; (1R,2S,5R)-5-метил-2-(пропан-2-ил)циклогексан-1-ол; (1R,2S,5R)-Ментол; p-Меннан-3-ол; Гексаидротимол; Ментоментол; Камфора перечной мяты; а также многочисленные торговые/стандартные обозначения (USP, EP, JP, FCC, Reagent Grade). Молекула обычно называется левоментолом или L-ментолом для природного (1R,2S,5R) энантиомера.
Промышленные и коммерческие применения
Типичные способы использования и отраслевые секторы
(-)-Ментол широко используется в качестве ароматической и вкусовой добавки в зубных пастах, ополаскивателях для полости рта, кондитерских изделиях, жевательной резинке, леденцах и напитках; в качестве отдушки в парфюмерии и потребительских товарах; а также как активное вещество с отвлекающим, противозудным действием и лёгким топическим анестетиком в фармацевтических препаратах (крема, мази, ингаляторы, леденцы от кашля). Он применяется в средствах личной гигиены и косметике, некоторых бытовых чистящих средствах, а также в определённых промышленных составах (краски, клеи, средства ухода за металлом, дезинфицирующие средства), где требуется охлаждающий аромат или легкий сенсорный эффект. Основные отрасли включают производство ароматизаторов и отдушек, пищевую и напитковую промышленность, производство средств личной гигиены и косметики, фармацевтику и ряд специализированных химических применений.
Роль в синтезе и формулах
Ментол выступает как конечное активное вещество (сенсорный агент) и как исходный компонент для деривации (например, ментиловые эфиры для модификации ароматических профилей). Промышленное производство осуществляется путём выделения из эфирных масел перечной мяты и корнемяты или синтетическими методами (гидрогенизация тимола или родственных предшественников). В фармацевтических формулах он функционирует как растворённое вещество в органических носителях, средство для улучшения проникновения в трансдермальных препаратах (с синергетическим эффектом с этанолом) и отвлекающее вещество в топических продуктах. Распространённые коммерческие сорта для формулировок включают: BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USP — выбор зависит от нормативных и чистотных требований конкретного применения.
Общие сведения по безопасности и обращению
Острая и профессиональная токсичность
Основные токсикологические данные и значения острой токсичности включают: - ОРАЛЬНО (LD50): Острый: \(2900\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [крыса], \(3100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [мышь] (различные источники). - Дополнительные значения LD50: LD50 крыса орально \(3300\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); LD50 крыса внутриперитонеально \(700\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); LD50 мышь внутриперитонеально \(6600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); LD50 мышь орально \(3400\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\).
Информация о классификации опасности, собранная из различных уведомлений, характеризует ментол преимущественно как раздражающее вещество для кожи и глаз (коды GHS H315, H319/H320 в большинстве уведомлений) с возможным наркотическим эффектом при высоких концентрациях (H336) и токсичностью для водных организмов (H402) в некоторых классификациях. Клинические наблюдения включают раздражение кожи и слизистых оболочек, возможную контактную гиперчувствительность у восприимчивых лиц, а при тяжёлом отравлении — неврологические симптомы (сонливость, атаксия, судороги) и угнетение дыхания. Ментол активирует холодочувствительные TRPM8‑рецепторы и может вызывать выраженное ощущение холода при типичных концентрациях в продуктах.
Рекомендации по первой помощи (обобщённые): при попадании в глаза промыть большим количеством воды не менее 20–30 минут и обратиться за медицинской помощью; при контакте с кожей снять загрязнённую одежду и вымыть кожу с мылом и водой; при вдыхании переместить пострадавшего на свежий воздух и при появлении респираторных симптомов обратиться к врачу; при проглатывании не вызывать рвоту и срочно обратиться за медицинской помощью. Во всех случаях воздействия необходимо консультироваться с медицинскими специалистами и обращаться к специализированной документации по безопасности продукта.
Условия хранения и обращения
Ментол является горючим и должен храниться вдали от источников воспламенения и сильных окислителей. Рекомендуемые меры предосторожности при обращении: использовать местную вытяжную вентиляцию при возникновении пыли или паров; избегать вдыхания и контакта с кожей и глазами; использовать соответствующие перчатки, защитные очки и спецодежду. При взвешивании и работе с чистым веществом необходимо применять средства индивидуальной защиты органов дыхания, рассчитанные на органические пары и аэрозоли/пыли, если возможно образование паров или аэрозолей. Небольшие разливы твёрдого вещества можно собрать и удалить с помощью сорбента, смоченного этанолом; избегать добавления воды в концентрированные спиртовые растворы, где возможно выпадение ментола. Хранить при комнатной температуре в плотно закрытой таре, защищенной от окислителей и избыточного тепла. Для подробной информации об опасностях, транспортировке и нормативных требованиях рекомендуется обращаться к паспортам безопасности (SDS) и местному законодательству.
