N,N-Диметилпропиламин (926-63-6) Физико-химические свойства
N,N-Диметилпропиламин
Третичный алифатический амин, используемый в качестве промежуточного продукта и реактива в промышленном и научном органическом синтезе и технологической химии.
| Номер CAS | 926-63-6 |
| Класс веществ | Алифатические третичные амины |
| Типичная форма | Бесцветная жидкость |
| Распространённые сорта | EP |
N,N-Диметилпропиламин — третичный алифатический амин класса N,N-диметиламинов. Молекула содержит пропиловую цепь, связанную с третичным азотом, несущим два метильных заместителя (IUPAC: N,N-диметилпропан-1-амин; SMILES: CCCN(C)C). Несвязанная электронная пара азота обеспечивает основные свойства, типичные для trialkylamines; соединение представляет собой малый, летучий третичный амин с ограниченной полярной поверхностью и одной площадкой для акцепторства водородных связей.
По электронным и химическим свойствам функциональность третичного амина доминирует: он легко протонируется в водной среде (\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)), образуя растворимую соль аммония и выступая в роли нуклеофильной основы в органических реакциях. Физико-химически молекула обладает низкой или средней липофильностью (XLogP = 1.2) и низкой топологической полярной площадью (TPSA = 3.2), что соответствует хорошей смешиваемости как с полярными, так и с многими аполярными органическими растворителями, а также заметному давлению паров и горючести при окружающих условиях. Как третичный амин, он подвержен окислению и экзотермическому нейтрализующему взаимодействию с кислотами; может быть несовместим с сильными электрофилами и окислителями.
Промышленное значение обусловлено главным образом применением в качестве промежуточного продукта и регулятора технологического процесса в химическом производстве, а также как исходного звена для синтеза специализированных химических соединений. В коммерческой продаже представлен в определённых стандартизированных сортах. Наиболее распространённые коммерческие сорта — EP.
Основные физические свойства
Плотность
В настоящем контексте отсутствуют экспериментально подтверждённые данные по этому параметру.
Температура плавления
В настоящем контексте отсутствуют экспериментально подтверждённые данные по этому параметру.
Температура кипения
В настоящем контексте отсутствуют экспериментально подтверждённые данные по этому параметру.
Давление пара
В настоящем контексте отсутствуют экспериментально подтверждённые данные по этому параметру.
Температура вспышки
В настоящем контексте отсутствуют экспериментально подтверждённые данные по этому параметру.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
N,N-Диметилпропиламин представлен как бесцветная жидкость, растворим в воде. Органы указывают, что вещество менее плотное, чем вода, и образует пары, которые могут быть тяжелее воздуха, вследствие чего склонны скапливаться в низко расположенных или замкнутых помещениях. Пары вещества могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом; при обращении и переработке обязательны меры вентиляции и контроля паров. В растворе третичный амин присутствует в свободной (нейтральной) форме при высоком pH и преимущественно в форме протонированного иона аммония при pH ниже \(\mathrm{p}K_a\), что повышает растворимость в воде и снижает летучесть.
Реакционная способность и стабильность
Функциональность третичного амина проявляет типичные свойства: экзотермическое нейтрализующее взаимодействие с кислотами с образованием аммониевых солей и возможное алкилирование или ацилирование с сильными электрофилами. Документированные несовместимости включают изоцианаты, некоторые галогенированные органические соединения, пероксиды, кислые фенолы, эпоксиды, ангидриды кислот и галогениды кислот. Реакция с сильными восстановителями (например, металлическими гидридами) может сопровождаться выделением горючего водорода. Вещество классифицируется как легко воспламеняющееся; химически стабильно при нормальных условиях хранения при удалении от источников воспламенения, окислителей и сильных кислот, однако требуются меры предосторожности для предотвращения условий, ведущих к окислению, полимеризации или бурным реакциям с несовместимыми реагентами.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоёмкость
В настоящем контексте отсутствуют экспериментально подтверждённые данные по этому параметру.
Молекулярные параметры
Молекулярная формула и масса
- Молекулярная формула: C5H13N
- Молекулярная масса: 87.16
- Точная / моноизотопная масса: 87.104799419
LogP и полярность
- XLogP: 1.2
- Топологическая полярная поверхность (TPSA): 3.2
- Количество доноров водородных связей: 0
- Количество акцепторов водородных связей: 1
- Количество вращающихся связей: 2
Эти показатели свидетельствуют о умеренной липофильности и низкой общей полярности для малого третичного амина; протонирование при кислой среде существенно увеличивает водную растворимость и снижает распределение в неполярные фазы.
Структурные характеристики
- Название по IUPAC: N,N-диметилпропан-1-амин
- SMILES: CCCN(C)C
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
Структурно молекула представляет собой алифатический третичный амин (без доноров водородных связей), с несвязанной электронной парой локализованной на третичном атоме азота; два метильных заместителя уменьшают стерическое затруднение по сравнению с более громоздкими диалкильными заместителями и поддерживают хорошую нуклеофильность и основность. Малый размер и две вращающиеся связи обеспечивают конформационную гибкость и летучесть, что соответствует наблюдаемым физическим описаниям.
Идентификаторы и синонимы
Реестровые номера и коды
- Номер CAS: 926-63-6
- Номер EC: 213-139-9
- Номер UN/NA: UN2266 (Dimethyl-N-propylamine)
- UNII: 4Y5WCW87J9
- CHEMBL ID: CHEMBL2448976
- DSSTox Substance ID: DTXSID8074813
- Номер Nikkaji: J71.079B
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCN(C)C
Синонимы и структурные наименования
Основные синонимы включают (выборочно): N,N-диметилпропиламин; диметил-N-пропиламин; N,N-диметилпропан-1-амин; диметил(пропил)амин; пропилдиметиламин; 1-пропиламин, N,N-диметил-; диметиламинопропан; пропиламин, N,N-диметил-; а также несколько реестровых обозначений, включая «DIMETHYLPROPYLAMINE» и «Dimethyl-N-propylamine [UN2266]». (Более полный список синонимов и исторических вариантов доступен в документации поставщиков и регулирующих органов.)
Промышленные и коммерческие применения
Основные сферы применения и отрасли
N,N-диметилпропиламин используется в качестве промежуточного соединения и регулятора процесса в химическом производстве. Коммерческая активность включает применение как промежуточного продукта в базовом органическом синтезе и как технологического реагента в других производственных секторах. Совокупные объёмы производства в США за последние годы оцениваются около «<1,000,000 фунтов» в год за период 2016–2019 гг., что указывает на коммерческий, но не высокомасштабный товарный выпуск.
Роль в синтезе или формулах
В качестве третичного амина он используется как основное реагент или нуклеофильный компонент при алкилировании, конденсациях и других превращениях, где предпочтителен не нуклеофильный или стерически небольшой третичный амин. Также применяется для получения солей аммония и в качестве промежуточного продукта в синтетических путях для специальных химикатов. Выбор для использования в формулах обычно определяется его основностью (\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)), летучестью, поведением растворимости и совместимостью с другими реагентами процесса.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
Сообщаемые элементы классификации опасности включают воспламеняемость и острые токсические/раздражающие эффекты. Представительные предупреждения об опасности и классификации, связанные с веществом, включают:
- H225 (100%): Легковоспламеняющаяся жидкость и пары
- H302 (100%): Вредно при проглатывании
- H315 (99.5%): Вызывает раздражение кожи
- H318 (99.5%): Вызывает серьёзное повреждение глаз
- H331 (86.2%): Токсично при вдыхании
- H332 (12.2%): Вредно при вдыхании
- H335 (85.6%): Может вызывать раздражение дыхательных путей
- H412 (13.3%): Вредно для водных организмов с длительным эффектом
Острая экспозиция может вызвать сильное раздражение или ожоги кожи и глаз, раздражение дыхательных путей, эффекты со стороны центральной нервной системы (головокружение, удушье при высоких концентрациях), а также системную токсичность при вдыхании или проглатывании. При горении образуются раздражающие, коррозионные и/или токсичные продукты сгорания. Пары могут перемещаться к источникам воспламенения и вызывать обратное воспламенение; многие пары аминов тяжелее воздуха и могут накапливаться в низкорасположенных местах.
Для экстренного реагирования и медицинской помощи требуется немедленная дезактивация (снятие загрязнённой одежды, продолжительное промывание кожи и глаз водой) и быстрая медицинская оценка при значительных воздействиях. Спасатели должны использовать надлежащие средства защиты органов дыхания (самоспасатель положительного давления) и химически стойкую защитную одежду.
Требования к хранению и обращению
- Хранить в прохладном, хорошо вентилируемом помещении вдали от нагрева, искр, открытого огня и окислителей.
- Заземлять и связывать ёмкости и оборудование при переливе для предотвращения статического разряда.
- Исключать источники возгорания в зонах обращения; использовать искробезопасные инструменты и взрывобезопасное оборудование, если применимо.
- Изолировать от кислот, окислителей и несовместимых органических соединений (например, изоцианатов, кислотных ангидридов) для предотвращения экзотермических или опасных реакций.
- При разливах и утечках: изолировать зону, устранить источники возгорания, проветрить, предотвратить попадание в водные объекты и канализацию, собирать с использованием инертного впитывающего материала и искробезопасных инструментов; крупные разливы ограждать для последующей утилизации.
- Тушение пожара: использовать порошковые огнетушители, CO2 или спиртоустойчивую пену для малых пожаров; водяной распылитель/туман или спиртоустойчивую пену для больших пожаров, при этом охлаждать близлежащие ёмкости для предотвращения разрыва. Ёмкости, подвергшиеся воздействию огня, следует охлаждать обильным количеством воды с максимально возможного расстояния.
Для защиты работников обеспечивать инженерные методы контроля (местная вытяжная вентиляция), мониторинг экспозиции и средства индивидуальной защиты (химически стойкие перчатки, защита глаз/лица, респиратор при необходимости). Ознакомьтесь с паспортом безопасности (SDS) продукта и применимыми местными нормативами для получения подробной информации о обращении, хранении, предельных значениях воздействия и процедуре реагирования при чрезвычайных ситуациях.
