Физико-химические свойства Santin (22-10-6)
Santin
O‑метилированный флавон, поставляемый в виде кристаллического материала исследовательского качества, используемый в аналитической разработке, исследовании природных продуктов и процессах контроля качества.
| Номер CAS | 22-10-6 |
| Класс вещества | Флавоноиды (флавон) |
| Типичная форма | Порошок или кристаллическое твердое вещество |
| Распространённые стандарты | EP |
Santin — это полифенольный флавон, относящийся к классу флавоноидов; конкретно он является 2-фенилхромен-4-оном с три-метокси- и ди-гидрокси- заместителями. Молекула содержит сопряжённый хроменоновый (флавоновый) каркас с гидроксильными заместителями в позициях 5 и 7 и метокси заместителями в позициях 3, 6 и 4', что соответствует IUPAC-названию 5,7-дигидрокси-3,6-диметокси-2-(4-метоксифенил)хромен-4-он. Сопряжённая π-система между бензопиранонным кольцом и фенильным заместителем придаёт структуре плоскостность и способствует характерному УФ/видимому поглощению и редокс-свойствам, типичным для флавонов.
С электронной точки зрения, ароматическая и карбонильная сопряжённость вместе с фенольными ОН-группами создают локализованные участки для водородных связей и координации металлов; гидроксил в позиции 5 обычно вовлечён во внутримолекулярную водородную связь с карбонилом в позиции 4, что снижает кислотность и уменьшает реакционную способность свободного фенола относительно несопряжённых фенолов. Множественные метокси группы увеличивают электронную плотность в кольцевой системе и повышают липофильность по сравнению с немодифицированными или гидроксилированными аналогами, тогда как оставшиеся полярные функциональные группы (две гидроксильные и несколько эфирных кислородов) обеспечивают умеренную общую полярность и способность к водородным связям.
На практике Santin обладает умеренной липофильностью как природный продукт: ожидается ограниченная растворимость в воде, значительная растворимость в полярных органических растворителях (метанол, этанол, ацетон, диметилсульфоксид) и умеренное сродство к биологических мембранам. Фенольные гидроксилы придают слабую кислотность и делают молекулу подверженной фазам II биотрансформации (конъюгация, O-метилирование/деметилирование) и окислительному метаболизму; химический гидролиз при сильно щелочных или нуклеофильных условиях может вызвать раскрытие кольца или дегалкилирование арилметиловых эфиров, но флавоновое ядро обычно стабильно в нейтральных водных средах. Santin часто встречается как растительный метаболит и представляет интерес в фитохимии, исследованиях природных продуктов и биоактивности.
Общие коммерчески доступные стандарты для данного вещества включают: EP.
Основные физические свойства
Плотность
В доступных данных отсутствует экспериментально установленное значение данного свойства.
Температура плавления
В доступных данных отсутствует экспериментально установленное значение данного свойства.
Температура кипения
В доступных данных отсутствует экспериментально установленное значение данного свойства.
Давление пара
В доступных данных отсутствует экспериментально установленное значение данного свойства.
Температура воспламенения
В доступных данных отсутствует экспериментально установленное значение данного свойства.
Химические свойства
Растворимость и поведение в фазах
Вычисленные и структурные дескрипторы указывают на умеренную липофильность (XLogP3 = 3.1) в сочетании с существенной полярной поверхностью (топологическая полярная поверхность = 94.5 \(\text{Å}^2\)) и двумя донорами и семью акцепторами водородных связей. Такое соотношение предсказывает низкую водную растворимость и разумную растворимость в полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол и диметилсульфоксид. Плоскость молекулы и площадь ароматической поверхности способствуют π–π взаимодействиям и могут вызывать агрегацию или сильное адсорбирование на гидрофобных поверхностях в смесях растворителей. Поведение фаз в препаратах зависит от полярности растворителя, pH (влияющего на диссоциацию фенолов) и присутствия солюбилизирующих вспомогательных веществ.
Реакционная способность и стабильность
Химическая реактивность Santin определяется сопряжённым флавоновым ядром и двумя фенольными гидроксильными группами. Гидроксил в положении 5 обычно образует внутримолекулярную водородную связь с карбонилом в позиции 4, понижая кислотность и уменьшая нуклеофильность по сравнению с свободными фенолами. О-деметилирование (расщепление арилметиловых эфиров) и окислительные превращения возможны при сильных окислительных, ферментативных или деметилирующих условиях; метокси группы обеспечивают некоторую стерическую защиту, уменьшая вероятность электрофильного замещения. В мягких нейтральных водных условиях хроменоновая структура сравнительно стабильна; однако сильные основания, нуклеофилы или длительное воздействие окислителей либо света могут инициировать пути деградации (дегалкилирование, раскрытие кольца, окисление). При работе с синтетическими материалами следует соблюдать стандартные меры предосторожности, характерные для фенольных и ароматических эфирных соединений.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоемкость
В доступных данных отсутствует экспериментально установленное значение данного свойства.
Молекулярные параметры
Молекулярная формула и масса
- Молекулярная формула: C18H16O7
- Молекулярная масса: 344.3 \(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\)
- Точная масса: 344.08960285
- Моноизотопная масса: 344.08960285
Эти значения отражают полиоксигенированный ароматический каркас с 25 тяжёлыми атомами и формальным зарядом 0; структурная сложность достаточно высокая для небольшого природного продукта (вычисленная сложность = 524).
LogP и полярность
- XLogP3 (вычисленный): 3.1
- Топологическая полярная поверхность (TPSA): 94.5 \(\text{Å}^2\)
- Доноры водородных связей: 2
- Акцепторы водородных связей: 7
- Количество вращающихся связей: 4
Вычисленное значение XLogP3 3.1 указывает на умеренную липофильность с ограниченной водной растворимостью; TPSA и количество водородных доноров и акцепторов обеспечивают достаточную полярность и способность к водородным связям, влияющие на абсорбцию, солватацию и поведение в препаратах.
Структурные особенности
Santin представляет собой флавон (2-фенилхромен-4-он) с заместителями 5,7-дигидрокси-3,6,4′-триметокси. Плоскостная сопряжённая система хроменона и присоединённое пара-метоксифенильное кольцо формируют расширенную π-систему, ответственную за характерное УФ-поглощение и редокс-свойства. Внутримолекулярные водородные связи (особенно между 5‑ОН и 4‑карбонилом) имеют структурное значение и влияют на кислотность и солватацию. Метокси-группы увеличивают стерическое насыщение и электронную плотность ароматических колец, снижая склонность к электрофильному атакованию в этих позициях и модифицируя метаболические пути O-деметилирования в биологических системах. Небольшое количество вращающихся связей (4) указывает на ограниченную конформационную гибкость по сравнению с алифатическими молекулами.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
- CAS: 22-10-6
- InChIKey: DWZAJFZEYZIHPO-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-6-4-9(5-7-10)16-18(24-3)15(21)13-12(25-16)8-11(19)17(23-2)14(13)20/h4-8,19-20H,1-3H3
- SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(O2)C=C(C(=C3O)OC)O)OC
- CID: 5281695
- UNII: 5785Y952EH
- ChEBI: CHEBI:9024
- ChEMBL: CHEMBL161957
- KEGG: C10180
Синонимы и структурные наименования
Общие синонимы и систематические наименования, применяемые к этой структуре, включают: Santin; 5,7-дигидрокси-3,6,4'-триметоксихромон; 5,7-дигидрокси-3,6-диметокси-2-(4-метоксифенил)хромен-4-он; 5,7-дигидрокси-3,6-диметокси-2-(4-метоксифенил)-4H-1-бензопиран-4-он; CENTAURIDIN; 3-метилбетулетол. Приведённые IUPAC/систематические названия отражают одинаковый паттерн замещений на флавоновом скелете.
Промышленные и коммерческие применения
Основные области применения и отрасли
Santin в первую очередь встречается как метаболит растений и фитохимический компонент, выявленный в таких видах, как Artemisia и Tanacetum. Его основное значение связано с химией природных соединений, фитохимией, метаболомикой и скрининговыми исследованиями биологической активности. В текущем контексте данных отсутствуют сведения о конкретных промышленных товарных применениях; на практике это вещество чаще всего используется как исследовательская химия или аналитический эталон в связи с его наличием в ботанических экстрактах и интересом к биологической активности флавоноидов.
Роль в синтезе или составах препаратов
В текущем контексте данных отсутствует краткое описание применения; на практике флавоны, такие как Santin, выбираются в качестве ведущих соединений, эталонных веществ или исходных структур в медицинской химии и исследованиях природных продуктов. Их использование в составах препаратов, как правило, ограничено контекстом научных исследований и разработок и не включает крупномасштабные товарные применения.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
В текущем контексте данных отсутствуют количественные показатели токсичности (LD50, значения хронической токсичности). Как полиароматическое фенольное соединение, Santin следует использовать с соблюдением стандартных лабораторных мер безопасности: избегать вдыхания пыли или аэрозолей, предотвращать контакт с кожей и глазами, применять соответствующие средства индивидуальной защиты (перчатки, средства защиты глаз, лабораторный халат). Фенольные соединения могут вызывать раздражение кожи или глаз у некоторых лиц и могут проявлять биологическую активность; воздействие на рабочем месте должно контролироваться с помощью инженерных мер и правил лабораторного порядка.
Рекомендации по хранению и обращению
Хранить в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом месте в плотно закрытой таре, защищённой от света для предотвращения фотодеградации. Избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями, которые могут способствовать деметилированию или разложению. Для транспортировки, утилизации и соблюдения нормативных требований следует ознакомиться с паспортом безопасности (SDS) конкретного продукта и применимым местным законодательством относительно классификации опасности, упаковки и требований к обращению.
