sn-Глицерол 3-фосфат (17989-41-2) Физические и химические свойства
sn-Глицерол 3-фосфат
Фосфорилированный производный глицерола, используемый в качестве биохимического реактива и аналитического стандарта для метаболомики, энзимологии и НИОКР по разработке формуляций.
| CAS Number | 17989-41-2 |
| Семейство | Фосфаты глицерола |
| Типичная форма | Порошок или кристаллическое твердое вещество |
| Обычные фармакопейные стандарты | EP |
sn-Глицерол 3-фосфат — это малое, высокополярное органофосфатное соединение, относящееся к структурному классу sn-глицерол 3-фосфатов (глицерол монофосфат). Молекула представляет собой моноэфир фосфорной кислоты, связанный с глицерольным остовом: диоксигидрогенфосфат, присоединённый к 1,2,3-пропантриолу, имеющему соседние вторичную и первичную гидроксильные группы. Определённая стереохимия центрального атома углерода даёт (2R) энантиомер в конфигурации sn (стереоспецифическая нумерация); предпочтительное описание по IUPAC — [(2R)-2,3-дигидроксипропил] дигидрогенфосфат. Ключевые электронные особенности включают сильно поляризованный фосфатный моноэфир (с высокой способностью к донорно-акцепторному водородному связыванию в различных степенях протонирования) и множественные гидроксильные группы, увеличивающие аквасолюбильность и водородно-связывающие сети.
Вследствие функциональных групп соединение является сильно гидрофильным и обладает очень низкой липофильностью (XLogP \(-2.9\)). Кислотно-основное поведение обусловлено фосфатной группой: при физиологических условиях вещество в основном существует в де-протонированной анионной форме (типичные конъюгированные кислота/основание для фосфатных моноэфиров), в то время как нейтральный стереохимический остов не носит формального ковалентного заряда. Гидролитическое расщепление фосфатного эфира при нейтральных условиях кинетически контролируемо, но может катализироваться кислотами, основаниями или ферментами фосфатазами; окислительная деградация не является основным путём разложения данного скелета. Реактивность с сульфидами или нитрогруппами отсутствует; соединение химически стабильно в виде кристаллического твёрдого вещества при комнатных сухих условиях.
Это вещество является повсеместным метаболическим промежуточным продуктом в центральном углеродном и липидном метаболизме, обнаруживается во многих организмах и тканях; участвует в путях, таких как биосинтез кардиолипина, и часто встречается в биохимических и метаболомных исследованиях. Общие коммерческие стандарты для этого вещества включают: EP.
Основные физические свойства
Плотность
Экспериментально установленные значения для этого свойства в доступных данных отсутствуют.
Температура плавления
Экспериментальная температура плавления: \(102 - 104\,^\circ\mathrm{C}\). Вещество представлено в виде твердого вещества; относительно низкая температура плавления для полярного фосфатного моноэфира отражает ограниченную стабилизацию кристаллической решётки, характерную для малых органических соединений с водородными связями.
Температура кипения
Экспериментально установленные значения для этого свойства в доступных данных отсутствуют.
Давление паров
Экспериментально установленные значения для этого свойства в доступных данных отсутствуют.
Температура вспышки
Экспериментально установленные значения для этого свойства в доступных данных отсутствуют.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
Экспериментальная растворимость составляет \(1000.0\,\mathrm{мг}\,\mathrm{мл}^{-1}\), что свидетельствует о очень высокой водной растворимости, типичной для соединений с множеством гидроксильных групп и фосфатным моноэфиром. Фазовое поведение для такого малого, высокополярного твердого вещества обычно характеризуется хорошей смешиваемостью с водой в широком диапазоне концентраций; растворимость в органических растворителях ожидается очень низкой, за исключением сильно полярных протических растворителей. В растворе разветвлённые водородные связи и ионизация фосфатной группы приводят к сильной сольватации и образованию гидратированных анионных видов при нейтральном и щелочном pH.
Реактивность и стабильность
При нейтральном и сухом хранении молекула химически стабильна в твердой форме. Фосфатный эфир может подвергаться ферментативному гидролизу (фосфатазы) и химическому гидролизу в сильнокислой или сильнощелочной среде; следовательно стабильность в воде зависит от pH. Отсутствие редокс-активных заместителей ограничивает окислительную реактивность при обычных условиях обращения. Вопросы совместимости: избегать сильных обезвоживающих агентов, которые могут приводить к конденсации или полимеризации фосфатсодержащих веществ, а также избегать сильных нуклеофилов или оснований, ускоряющих расщепление эфира. Профили термодеструкции здесь не приведены; для процессов при повышенных температурах следует обращаться к специфическим продуктовым аналитическим данным.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоемкость
Экспериментально установленные значения для этого свойства в доступных данных отсутствуют.
Молекулярные параметры
Молекулярная масса и формула
- Молекулярная формула: C3H9O6P
- Молекулярная масса: \(172.07\,\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\)
- Точная масса: \(172.01367500\) (указано)
- Моноизотопная масса: \(172.01367500\) (указано)
Небольшая молярная масса и множественные атомы кислорода способствуют высокой полярности и значительной гидратационной оболочке в водной среде.
LogP и полярность
- XLogP (расчетный): \(-2.9\)
- Топологическая полярная площадь (TPSA): \(107\ \text{Å}^2\)
- Доноры водородных связей: 4
- Акцепторы водородных связей: 6
Эти параметры указывают на высокую аффинность к воде, низкую мембранную проницаемость в нейтрально-ионизированном состоянии и значительные возможности для водородно-связанных взаимодействий с белками и растворителем. Высокий TPSA и низкий XLogP предсказывают ограниченную пассивную диффузию через липидные бислои; транспорт в биологических системах обычно осуществляется переносчиками.
Структурные особенности
Молекула содержит глицерольный остов с дигидрогенфосфатным эфиром на первичной (sn-1) позиции и соседними гидроксильными группами на остальных атомах углерода; структура включает один определённый стереоцентр (конфигурация (2R) по номенклатуре sn). Функциональные группы и структурные мотивы: фосфатный моноэфир (кислотный, ионизируемый), два вторичных/первичных спирта, способных к водородному связыванию, и гибкая трёхуглеродная цепь с до четырёх вращающихся связей. В физиологических средах молекула обычно существует в де-протонированных анионных формах и образует соли с катионами (например, натрий) для многих коммерческих реактивов.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
- CAS: 17989-41-2
- Альтернативный CAS, указанный в некоторых источниках: 57-03-4 (встречается в списках идентификаторов)
- UNII: 370V52HE4B
- ChEBI: CHEBI:15978
- ChEMBL: CHEMBL1232920
- DrugBank: DB02515
- DSSTox Substance ID: DTXSID5048346
- HMDB: HMDB0000126
- KEGG: C00093
- Nikkaji Number: J4.456C
- Wikidata: Q27093499
- InChI: InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1
- InChIKey: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
(При использовании структурных идентификаторов в информационных процессах следует применять указанные выше plain InChI, InChIKey и SMILES строки без изменений.)
Синонимы и структурные названия
Синонимы, предоставленные депонентом, включают (строки сохранены в оригинальном виде):
sn-Глицерол 3-фосфат; 17989-41-2; D-Глицерол 1-фосфат; (R)-глицерол 1-фосфат; Глицерил 1-фосфат, (R)-; Глицерол, 1-(дихидрофосфат), d-; 370V52HE4B; D-(глицерол 1-фосфат); L-(глицерол 3-фосфат); CHEBI:15978; 1,2,3-Пропантриол, 1-(дихидрофосфат), (R)-; 1,2,3-Пропантриол, 1-(дихидрофосфат), (2R)-; DTXSID5048346; моноэфир ортофосфорной кислоты с ((R)-2,3-дии гидроксипропилом); RefChem:886478; GlyTouCan:G89289AE; DTXCID0028321; G89289AE; sn-Глицеро-3-фосфат; sn-глицерол-3-фосфат; [R,(-)]-1-O-фосфоно-D-глицерол; [(2R)-2,3-диигидроксипропил] дихидрофосфат; UNII-370V52HE4B; Глицерол монофосфат; глицерол-3-фосфат; (R)-2,3-диигидроксипропил дихидрофосфат; (2R)-2,3-диигидроксипропил дихидрофосфат; ГЛИЦЕРОФОСФАТ; Глицерофосфорная кислота I; C3H9O6P; α-Фосфоглицерол; Глицерофосфат; α-Глицерофосфат; α-Глицерофосфат; 1-Глицерофосфат; Глицерол α-фосфат; DL-α-Глицерофосфат; альфа-Глицерофосфат; DL-α-Глицерофосфат; α-Глицерофосфорная кислота; DL-α-Глицерол фосфат; DL-α-Глицерил фосфат; DL-альфа-Глицерофосфат; (R)-глицерил 1-фосфат; DL-альфа-Глицерофосфат; DL-α-Глицерофосфорная кислота; DL-альфа-Глицерол фосфат; DL-альфа-Глицерил фосфат; дихидроген α-глицерофосфат; SCHEMBL213379; DL-альфа-Глицерофосфорная кислота; orb1706182; SCHEMBL3340890; CHEMBL1232920; AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N; 1-(дихидрофосфат) Глицерол; MFCD00236373; sn-глицерол 3-(дихидрофосфат); AKOS006273069; DB02515; HY-113128; [(2R)-2,3-диигидроксипропокси]фосфоновая кислота; CS-0059649; ГЛИЦЕРОФОСФОРНАЯ КИСЛОТА D-.АЛЬФА.-ФОРМА; NS00069352; C00093; ГЛИЦЕРОФОСФОРНАЯ КИСЛОТА D-.АЛЬФА.-ФОРМА [MI]; Phosphorsaeure-mono-((R)-2,3-dihydroxy-propylester); Q27093499
(Выбранные синонимы полезны для закупок, сопоставления запасов и взаимодействия между номенклатурными системами; приведённые выше точные строки отражают исходные списки синонимов.)
Промышленные и коммерческие применения
Основные области применения и отраслевые сектора
sn-Глицерол 3-фосфат главным образом важен как биохимический промежуточный продукт и аналитический эталон. Он широко используется в исследовательских, диагностических и метаболомных лабораториях, где служит метаболитным маркером и реагентом для изучения метаболизма глицерофосфолипидов и энергетических путей (например, участвует в биосинтезе кардолипина). Это соединение актуально в фармацевтических и биотехнологических исследованиях в качестве субстрата, лиганда или стандарта в ферментных анализах и при масс-спектрометрическом профилировании метаболитов.
Роль в синтезе или формулах
В синтетических и формулационных процессах соединение применяется в первую очередь как реагент или стандарт, а не как массовый растворитель или вспомогательное вещество. Типичные применения включают ферментные анализы (стандарты субстрата или продукта), калибровочные стандарты для методов LC–MS/MS и GC–MS в метаболомных исследованиях, а также как строительный блок или промежуточный продукт в биохимических исследованиях путей, зависящих от глицерофосфата. Из-за высокой полярности и ионного характера оно обычно не используется в качестве вспомогательного вещества в липофильных лекарственных формах без предварительного химического модифицирования или образования солей.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
Экспериментально определенных значений LD50 или специфических числовых данных по острой токсичности для данного соединения в текущих данных не имеется. Поскольку это малое, нелетучее, высокополярное моноэфирное фосфатное соединение, присутствующее в биосистемах, оно не ожидает демонстрировать те же риски острой опасности, что летучие органические растворители или сильные коррозионные вещества; однако прямое воздействие при проглатывании, вдыхании пыли или длительном контакте с кожей должно быть минимизировано. Рекомендуются стандартные меры лабораторной охраны труда: использование перчаток, защитных очков и хорошей вентиляции или локальной вытяжки при операциях с образованием пыли. Избегать проглатывания и попадания в глаза.
Условия хранения и обращения
Хранить в сухом виде в плотно закрытой ёмкости, защищённой от длительного воздействия влаги и экстремальных температур. Поскольку водные растворы могут подвергаться гидролизу и поддерживать рост микроорганизмов, приготовленные растворы следует хранить в холодильнике и использовать в пределах установленных сроков; при необходимости для длительного хранения водных растворов следует регулировать pH и включать консерванты, если это допускается целевым использованием. Обращаться в соответствии со стандартными лабораторными процедурами безопасности: избегать образования пыли, поддерживать чистоту для предотвращения перекрестного загрязнения аналитических образцов и хранить отдельно от сильных окислителей и сильных оснований/кислот, которые могут катализировать разложение. Для получения подробной информации о рисках, транспортировке и нормативных требованиях пользователи должны обращаться к паспорту безопасности (SDS) конкретного продукта и местному законодательству.
