1-Decen (872-05-9) Physikalische und chemische Eigenschaften
1-Decen
Lineares Alpha-Olefin, verwendet als Rohstoff und reaktives Zwischenprodukt in der Polymersynthese, Formulierung von Schmierstoffbasisölen und Herstellung von Spezialchemikalien.
| CAS-Nummer | 872-05-9 |
| Stoffklasse | Aliphatischer Kohlenwasserstoff (Alpha-Olefin) |
| Typische Form | Farblüssige Flüssigkeit |
| Gängige Qualitäten | EP, JP, USP |
1-Decen ist ein lineares primäres Alpha-Olefin (ein ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff) mit der Summenformel \(\ce{C10H20}\). Strukturell besteht es aus einer zehn Kohlenstoff langen Kette mit einer terminalen Doppelbindung am Kohlenstoff-1, die ein sp2-hybridisiertes Vinyl-Kohlenstoffatom und eine unpolare Kohlenwasserstoffkette erzeugt. Elektronisch macht die terminale Doppelbindung das Molekül am Alken-π-Bindungspunkt nucleophil, es ist anfällig für elektrophile Additionen, Hydroformylierung, Epoxidierung und radikalische Polymerisation; der übrige Kettenabschnitt verhält sich wie ein typisches gesättigtes Alkylsegment. Das Fehlen polarer funktioneller Gruppen führt zu einer annähernd null topologischen polaren Oberfläche (TPSA = 0) und keinem Wasserstoffbrückendonor oder -akzeptor, was mit niedriger Wasserlöslichkeit und hoher Lipophilie übereinstimmt.
Das physikochemische Verhalten entspricht dem langkettiger linearer Alpha-Olefine: unpolar, hydrophob und ausreichend flüchtig, um bei Raumtemperatur brennbare Dämpfe zu erzeugen. Das typische Säure-Base-Verhalten ist inert (unter normalen Bedingungen keine protische Acidität oder Basizität). Das terminale Alken widersteht der Hydrolyse, wird jedoch unter katalytischen Bedingungen (Hydroformylierung, Hydrierung, Epoxidierung) leicht oxidiert oder funktionalisiert und polymerisiert in Anwesenheit von Initiatoren oder Säuren. Hohe \(\log K_{\mathrm{ow}}\)-Werte und geringe Wasserlöslichkeit begünstigen die Verteilung in organische Phasen, Adsorption an Sedimente und potenzielle Biokonzentration in aquatischen Organismen.
Für diesen Stoff werden übliche Handelsqualitäten angegeben: EP, JP, USP.
Physikalische Eigenschaften
Dichte und Phase
1-Decen ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit und besitzt eine geringere Dichte als Wasser, sodass es auf Wasser schwimmt. Gemeldete Dichten umfassen \(0,741\) bei \(68\,^\circ\mathrm{F}\), \(0,7408\) bei \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\) und eine relative Dichte (Wasser = 1) von \(0,74\). Die Dampfdichte (Luft = 1) wird mit \(4,84\) angegeben.
Chemisch erklärt die geringe Polarität und der hohe Kohlenwasserstoffgehalt die untergeordnete Dichte gegenüber Wasser sowie die Neigung zur Bildung einer separaten organischen Phase bei Freisetzung in wässrige Umgebungen.
Schmelzpunkt
Gemeldete Schmelz- bzw. Gefrierpunkte sind: \(-87,3\,^\circ\mathrm{F}\), \(-66,3\,^\circ\mathrm{C}\) und \(-66\,^\circ\mathrm{C}\). Diese niedrigen Schmelztemperaturen sind charakteristisch für eine flexible lineare Kohlenwasserstoffkette ohne ausgeprägte intermolekulare Polarität.
Siedepunkt
Gemeldete Siedepunkte sind \(339,1\,^\circ\mathrm{F}\) bei \(760\,\mathrm{mmHg}\), \(170,56\,^\circ\mathrm{C}\) bei \(760\,\mathrm{mmHg}\) und \(172\,^\circ\mathrm{C}\). Der Siedebereich ist typisch für C10 lineare Kohlenwasserstoffe und reflektiert das Gleichgewicht zwischen van-der-Waals-Anziehungen entlang der Decyl-Kette und dem Fehlen starker intermolekularer Wasserstoffbrückenbindung.
Dampfdruck
Dampfdruckdaten zeigen eine merkliche Flüchtigkeit: \(1,67\,\mathrm{mmHg}\) (auch angegeben als \(1,67\,\mathrm{mmHg}\) bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\)) und \(0,23\,\mathrm{kPa}\) bei \(20\,^\circ\mathrm{C}\). Diese Werte prognostizieren eine signifikante Dampfkonzentration bei Umgebungstemperaturen und tragen zur Entflammbarkeit sowie zu Inhalationsrisiken bei.
Viskosität
Kinematische Viskositäten um Raumtemperatur betragen etwa \(1,09\ \mathrm{mm^2/s}\) bei \(20\,^\circ\mathrm{C}\) und \(1,1\ \mathrm{mm^2/s}\) bei \(20\,^\circ\mathrm{C}\). Die niedrige Viskosität reflektiert die monomere Natur der Flüssigkeit und ist vergleichbar mit anderen C10-Kohlenwasserstoffen, die als Lösungsmittel oder Monomere verwendet werden.
Chemische Eigenschaften
Entflammbarkeit und Verbrennung
1-Decen ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit und bildet explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische. Gemeldete Flammpunkte umfassen \(128\,^\circ\mathrm{F}\), \(53\,^\circ\mathrm{C}\) und Angaben unter \(131\,^\circ\mathrm{F}\) (unter \(55\,^\circ\mathrm{C}\), geschlossener Tiegel) bzw. \(46\,^\circ\mathrm{C}\) (c.c.). Die Selbstentzündungstemperatur wird mit \(455\,^\circ\mathrm{F}\) (\(235\,^\circ\mathrm{C}\) / \(210\,^\circ\mathrm{C}\) in einigen Quellen) angegeben. Explosionsgrenzen liegen bei \(0,5\)–\(5,4\) Vol% in Luft. Brenn- und Verdampfungswärmen sind angegeben (Brennwert ≈ \(-19.107\) BTU/lb; Verdampfungswärme ≈ \(119\) BTU/lb), was der Energieabgabe von gesättigten/ungesättigten C10-Kohlenwasserstoffen entspricht.
Mechanistisch verläuft die Verbrennung wie bei anderen Kohlenwasserstoffen: radikalische Kettenoxidation mit CO2- und H2O-Bildung bei vollständiger Verbrennung. Die terminale Doppelbindung verändert die generelle Entflammbarkeit nicht grundlegend, kann aber die Zündempfindlichkeit in feinteiligen oder erhitzten Systemen beeinflussen.
Reaktivität und typische Umwandlungen
Die Vinylgruppe am C‑1 ist die primäre reaktive Stelle. Typische industrielle und laborchemische Umwandlungen umfassen: - Katalytische Hydrierung zu n-Decan. - Hydroformylierung (Oxo-Verfahren) zur Bildung linearer und verzweigter Undecanal-/Undecanol-Derivate unter Übergangsmetall-Katalyse. - Epoxidierung und anschließende Ringöffnungsreaktionen. - Radikalische Polymerisation und Oligomerisation zur Herstellung von Polyalphaolefin-Zwischenprodukten; Polymerisation kann exotherm sein und durch Säuren, Peroxide oder radikalische Initiatoren gestartet werden. - Anfälligkeit für Oxidation durch starke Oxidationsmittel; Inkompatibilität mit starken Oxidationsmitteln ist bekannt.
Hydrolyse ist nicht anwendbar (keine hydrolysierbaren Gruppen), während Bioabbaubarkeit und aerobe Oxidation wichtige Umweltabbauwege für diesen linearen Kohlenwasserstoff darstellen.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS-Nummer: 872-05-9
- Europäische Gemeinschaft (EC) Nummer: 212-819-2
- UN-Nummer(n) (gelistet): 3295 (1-DECENE), 1993
- UNII: 7O4U4C718P
- Zusatzerkennungen im Cheminformatik-Set: CHEBI:87315; CHEMBL3187990; DTXSID8027329
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Übliche Synonyme und Strukturbezeichnungen aus Lieferanten- und Registernamen umfassen: 1-DECENE, Dec-1-en, Decylene, n-1-Decene, 1-n-Decene, alpha-Decene, n-Decylene, Linealene 10, Neodene 10. Die berechnete IUPAC-Bezeichnung lautet dec-1-en.
Molekulare und strukturelle Identifikatoren:
- Summenformel: \(\ce{C10H20}\)
- Molekulargewicht: 140.27
- Exakte Masse / Monoisotopische Masse: 140.156500638
- SMILES: CCCCCCCCC=C
- InChI: InChI=1S/C10H20/c1-3-5-7-9-10-8-6-4-2/h3H,1,4-10H2,2H3
- InChIKey: AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N
Hinweis: SMILES, InChI und InChIKey werden als maschinenlesbare Identifikatoren für Strukturreferenzierung und analytische Methodiken bereitgestellt.
Industrielle und gewerbliche Anwendungen
Verwendung als Lösungsmittel oder Kraftstoffkomponente
1-Decen wird industriell als Zwischenprodukt und Bestandteil in mehreren Sektoren verwendet. Es dient als Monomer für die Synthese von Polyalphaolefin (PAO)-Synthetikschmierstoffen und ist ein Baustein in der Hydroformylierung (Oxo-Verfahren) zur Herstellung von primären Alkoholen (z. B. n-Undecylalkohol). Zudem wird es als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Aromen, Duftstoffen, Farbstoffen, Ölen, Harzen und verschiedenen Spezialchemikalien eingesetzt.
Als Kohlenwasserstoff mit einem hohen \(\log K_{\mathrm{ow}}\) und geringer Polarität kann es als Lösungsmittel für unpolare Substrate sowie als Mischkomponente in Kraftstoff- und Schmierstoffformulierungen dienen.
Repräsentative Anwendungsfälle
Repräsentative industrielle Anwendungsfälle umfassen: - Rohstoff in Oligomerisationsströmen, die Alphaolefin-Gemische produzieren; die Fraktionierung liefert C10-Alphaolefine für nachgeschaltete Chemieprozesse. - Monomerversorgung für Polymerisation oder kontrollierte Oligomerisation zur Herstellung von Viskositätsmodifizierer-Basisölen und Schmierstoffadditiven. - Ausgangsstoff für katalytische Funktionalisierung (z. B. Umwandlung zu Alkoholen, Aldehyden, Epoxiden) in Zwischensyntheseketten für Tenside, Weichmacher und andere Spezialprodukte. - Verwendung als analytischer Laborstandard und in Referenzmaterialien für die Gaschromatographie.
Wenn hochreine Qualitäten erforderlich sind (z. B. für analytische Standards oder pharmazeutische Zwischenprodukte), werden entsprechende Reinigungs- und Spezifikationsverfahren angewandt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Entzündungsgefahren
1-Decen ist als entzündbare Flüssigkeit und Dampf eingestuft. Wichtige Brandgefahrenparameter sind: - Flammpunkt: gemeldete Werte um \(53\,^\circ\mathrm{C}\) (geschlossenes Tiegelverfahren mit Messwerten im Bereich von \(46\)–\(55\,^\circ\mathrm{C}\)) - Selbstentzündungstemperatur: ca. \(235\,^\circ\mathrm{C}\) - Explosionsgrenzen: \(0,5\)–\(5,4\) Vol.-% in Luft - Dämpfe sind schwerer als Luft (Dampfdichte ≈ \(4,84\)) und können sich in niedrigen oder geschlossenen Bereichen anreichern, was Rückzünd- und Explosionsgefahr birgt.
Maßnahmen zur Kontrolle: Zündquellen eliminieren, Erdung und Potentialausgleich der Prozessausrüstung sicherstellen, um elektrostatische Aufladungen während des Transports zu vermeiden, explosionsgeschützte elektrische Installationen und Lüftung in Bereichen einsetzen, in denen sich Dämpfe ansammeln können.
Zur Brandbekämpfung sind Standardlöschmittel für Kohlenwasserstoffbrände geeignet (Schaum, Trockenchemikalien, Kohlendioxid); Kühlung von Lagerbehältern wird empfohlen.
Lager- und Handhabungshinweise
Die Lagerung und Handhabung sollten die Flüchtigkeit, Entzündlichkeit und Inhalations-/Hautexpositionsrisiken des Stoffes berücksichtigen: - Lagerung in kühlen, gut belüfteten, feuerfesten Bereichen fern von Oxidationsmitteln und starken Säuren/Basen. - Einsatz geschlossener Systeme und örtliche Absaugung bei Temperaturen über \(46\,^\circ\mathrm{C}\) oder bei möglicher signifikanter Dampfbildung. - Freisetzung in Abflüsse und Umwelt vermeiden; Verschüttungen mit inertem Material binden und in dicht schließenden Behältern unter Beachtung lokaler Vorschriften entsorgen. - Persönliche Schutzausrüstung: chemikalienbeständige Handschuhe, Schutzbrille oder Gesichtsschutz sowie bei Überschreitung der Arbeitsplatzgrenzwerte organisch-dampffilternde Atemschutzgeräte oder Druckluftsysteme. Hautkontakt vermeiden, da der Stoff entfettend wirkt und Haut reizen oder austrocknen kann. - Erste-Hilfe-Maßnahmen: Exponierte Personen an die frische Luft bringen, Haut oder Augen mit Wasser spülen, bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen wegen Aspirationsgefahr.
Gefahreneinstufungen und Kennzeichnungshinweise umfassen Entzündbarkeit, Aspirationsgefahr, Hautreizung und aquatische Toxizität. Für detaillierte regulatorische, transport- und gefahrstoffrechtliche Vorgaben sind produktspezifische Sicherheitsdatenblätter und geltende nationale Vorschriften zu konsultieren.
Bei unbeabsichtigter Freisetzung Bereich absperren, Zündquellen eliminieren, für Lüftung sorgen, Produkt wenn möglich zurückgewinnen und den Eintritt in Gewässer und Kanäle verhindern. Rückstände gemäß lokalen Umwelt- und Abfallvorschriften entsorgen.
