1-Dodecanol (112-53-8) Physikalische und Chemische Eigenschaften

Chemisches Profil

1-Dodecanol

Ein C12 primärer Fettalkohol (Laurylalkohol), der als Weichmacher, Tensidzwischenprodukt und Lösungsmittelbestandteil in industriellen Formulierungen sowie in der F&E verwendet wird.

CAS-Nummer	112-53-8
Stoffklasse	Fettalkohole (langkettige primäre Alkohole, C12)
Typische Form	Farbloses viskoses Flüssig- oder weißer kristalliner Feststoff (Schmelzpunkt ~24 °C)
Gängige Qualitäten	BP, EP, FCC, JP, Reagenzienqualität, USP

Eingesetzt in der Herstellung von Reinigungsmitteln, Schmierstoffen, Inhaltsstoffen für Körperpflegeprodukte und pharmazeutischen Hilfsstoffen, wird 1-Dodecanol aufgrund seiner weichmachenden und intermediären Eigenschaften ausgewählt; die Beschaffung konzentriert sich typischerweise auf Qualität, Reinheit und Chargen-QA für Formulierungskonsistenz. Aufgrund der geringen Wasserlöslichkeit und eines Schmelzpunktes nahe Raumtemperatur berücksichtigen Verarbeitungsteams häufig die Wahl des Lösungsmittels und die Temperaturkontrolle bei der Integration dieses Materials in Produktions- oder F&E-Workflows.

1-Dodecanol ist ein gesättigter, unverzweigter primärer Fettalkohol aus der Lauryl-Reihe; seine Summenformel lautet \(\ce{C12H26O}\). Strukturell besteht er aus einer hydrophoben C12-Alkylkette, die an ein primäres Hydroxylende gebunden ist, wodurch eine molekulare Architektur entsteht, die eine große unpolare Oberfläche mit einer einzelnen Wasserstoffbrücken-Donor-/Akzeptorstelle kombiniert. Elektronisch dominiert das Alkylgerüst: das Hydroxylsauerstoffatom liefert eine lokalisierte polare Stelle, delokalisiert aber keine Ladung über das Molekül, sodass 1-Dodecanol als schwach polarer Amphiphil wirkt und nicht als klassisches kleines polares Lösungsmittel.

Aufgrund der langen Alkylkette und des einzelnen Hydroxyls weist 1-Dodecanol eine geringe Wässrigkeit und hohe Lipophilie auf, zeigt eine starke Oberflächenaktivität in Formulierungen und tendiert zur Verteilung in organischen Phasen und biologischen Membranen. Es unterliegt typischen Alkoholverbindungen: reversible Protonen-Transfer-Säure-Base-Verhalten (sehr schwach sauer), Veresterung mit Säuren, Oxidation (primärer Alkohol → Aldehyd → Carbonsäure unter starken Oxidationsbedingungen) sowie Umwandlung in Sulfat-/Etherderivate, die industriell als Tenside und Zwischenprodukte verwendet werden. Biochemisch wird es durch Fettsäure-oxidierende Systeme und Cytochrom-P450-abhängige Hydroxylasen metabolisiert, um ω- und (ω‑1)-hydroxylierte Produkte zu bilden und kann über Alkoholdehydrogenasewege zur entsprechenden Fettsäure (Laurinsäure) oxidiert werden.

Kommerziell und industriell ist 1-Dodecanol ein multifunktionales Zwischenprodukt und Inhaltsstoff in Reinigungsmitteln, Tensiden (einschließlich Sulfatestern), Schmiermitteln, Kosmetika und Duftstoffen sowie wird als Aromastoff und agrochemischer Pheromonbestandteil in bestimmten Obstgarten-Schädlingsbekämpfungsanwendungen eingesetzt. Gängige kommerzielle Qualitäten dieses Stoffes umfassen: BP, EP, FCC, JP, Reagenzienqualität, USP.

Molekulare Eigenschaften

Molekulargewicht und Zusammensetzung

• Summenformel: \(\ce{C12H26O}\).
• Molekulargewicht: \(186.33\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\) (angabegemäß).
• Exakte / monoisotopische Masse: \(186.198365449\) (angabegemäß).
• Zahl der schweren Atome: 13; Zahl der Isotopatome: 0.
• Wasserstoffbrückenbindung: Anzahl der H-Brücken-Donoren = 1; Anzahl der H-Brücken-Akzeptoren = 1.
• Topologische polare Oberfläche (TPSA): \(20.2\).
• Zahl der rotierbaren Bindungen: 10; molekulare Komplexität: 81.2.

Diese Parameter spiegeln eine einzelne polare funktionelle Gruppe auf einem großen hydrophoben Gerüst wider: Die Eigenschaften entsprechen einem oberflächenaktiven Fettalkohol mit begrenzter Wasserlöslichkeit und ausgeprägter Verteilung in lipophile Matrizes.

LogP und Amphiphilie

• Berechneter XLogP3: 5.1 (angabegemäß).
• Experimentelle/log Kow Angaben: log Kow = 5.13 und alternative Angabe 5.4 (angabegemäß).

Die hohen logP/logKow-Werte spiegeln den starken hydrophoben Charakter der C12-Kette wider; das terminale Hydroxyl verleiht jedoch amphiphile Eigenschaften, die in Tensid- und Weichmacheranwendungen nützlich sind. Praktische Konsequenzen: geringe Wasserlöslichkeit (siehe Löslichkeitseintrag), starke Adsorption an organische Phasen und suspendierte Feststoffe (hohe Koc-Werte an anderer Stelle angegeben), moderates Potenzial zur Biokonzentration (geschätzter BCF ≈ 48) sowie Wirksamkeit als Vorstufe für nichtionische Tenside nach Umwandlung in Ester oder Ethoxylate.

Biochemische Eigenschaften

Biosynthese und Metabolischer Kontext

1-Dodecanol kommt natürlich in pflanzlichen ätherischen Ölen und als Metabolit in Mikroorganismen sowie einigen höheren Organismen vor; industriell wird es aus der Reduktion/Hydrierung von Laurinsäure oder deren Estern (Kokosöl-Derivate) oder durch synthetische Verfahren (Ziegler-Typ Oligomerisierung/Oxo-Prozesse gefolgt von Hydrierung) hergestellt. Zelluläre Lokalisationen, wo nachgewiesen, umfassen extrazelluläre und membranassoziierte Kompartimente, was mit einem Lipid/Alkohol übereinstimmt, der sich in Membranen und Oberflächen anreichert.

Die dermale Aufnahme unter Versuchbedingungen ist gering: Nach 24-stündigem abgedecktem Kontakt in einem Mausmodell blieb der Großteil der applizierten Dosis auf der Hautoberfläche, mit nur Spuren systemischer Rückgewinnung, was eine begrenzte perkutane Absorption unter diesen Bedingungen anzeigt. In Lebermikrosomen verschiedener Spezies erfolgt der Metabolismus durch Cytochrom-P450-abhängige Hydroxylierung zu ω- und (ω‑1)-Hydroxyderivaten sowie durch alkohol-oxidierende Systeme, die die entsprechende Fettsäure (Laurinsäure) produzieren; NAD+ (oder NADP+) Cofaktoren und P450-Isoformen beeinflussen Geschwindigkeit und Regioselektivität.

Reaktivität und Umwandlungen

• Typische organische Reaktionen: Veresterung mit Säuren (Bildung von Fettestern), Etherbildung und Oxidation des primären Alkohols zu Aldehyd und Carbonsäure unter geeigneten Bedingungen.
• Industrielle Umwandlungen umfassen Sulfatierung und Ethoxylierung zur Herstellung von Tensidderivaten (z. B. Sulfatester, Ethoxylate).
• Inkompatibilitäten: starke Oxidationsmittel – Kontakt kann zu exothermer Oxidation und möglicherweise gefährlichen Zersetzungsprodukten führen.
• Thermische Zersetzung: Beim Erhitzen zur Zersetzung entstehen ätzender Rauch und Dämpfe (angabegemäß).
• Selbstentzündung / Entflammbarkeit: gemeldete Selbstentzündungstemperaturen liegen bei 527 °F (275 °C) und 250 °C (angabegemäß); Flammpunkt wird mit 260 °F (127 °C) angegeben. Diese Werte deuten auf ein brennbares Flüssigkeitsverhalten hin, das Standardvorsichtsmaßnahmen für organische brennbare Stoffe erfordert.

Mechanistisch ist die Alkoholfunktion die reaktive Stelle für enzymatische Oxidationen in vivo sowie chemische Umwandlungen bei der Verarbeitung; die lange Alkylkette steuert vor allem die physikalische Verteilung und Oberflächenaktivität und weniger die Reaktivität.

Stabilität und Abbau

Chemische und Enzymatische Abbauwege

• Umwelt-/atmosphärischer Abbau: Reaktion in der Gasphase mit Hydroxylradikalen – die geschätzte Reaktionsgeschwindigkeit entspricht einer atmosphärischen Halbwertszeit von ca. 21 Stunden für die Gasphasenkomponente (angabegemäß). Direkte Photolyse wird nicht erwartet, da der Stoff keine Chromophore mit Absorption > 290 nm besitzt.
• Flüchtigkeit / Henrysches Gesetz: Henry-Konstante angegeben mit 5,186×10⁻⁵ atm·m³·mol⁻¹ (angabegemäß), was ein Potenzial für Flüchtigkeit von wässrigen Oberflächen unter bestimmten Bedingungen anzeigt. Dampfdruck: 8,48×10⁻⁴ mm Hg bei 25 \(\,^{\circ}\mathrm{C}\) (angabegemäß).
• Verhalten im Wasser/Boden: Adsorption an suspendierte Feststoffe und Sedimente ist erheblich (Koc-Werte im Tausenderbereich), was zu verringerter Verweildauer im Wasser und Abschwächung der Flüchtigkeit von Wasseroberflächen führt; geschätzter BCF ≈ 48 (angabegemäß), was ein moderates Potenzial zur Biokonzentration indiziert.
• Biodegradation: Theoretische/empirische 5-Tage-BSB-Werte in Screeningtests lagen zwischen ca. 20–29,7 % und die Verbindung wurde als leicht biologisch abbaubar unter aeroben Bedingungen beschrieben (berichtet). Hydrolyse ist wegen fehlender hydrolysierbarer funktioneller Gruppen kein relevanter Abbauweg.

Zusammenfassend unterliegt 1-Dodecanol sowohl biotischer Oxidation als auch abiotischem atmosphärischem Abbau; die Umweltpersistenz wird durch Adsorption und biologischen Abbau gemindert, während die Flüchtigkeit in unbegrenzten Gewässern signifikant sein kann, jedoch durch partikuläre Adsorption abgeschwächt wird.

Kennzeichnungen und Synonyme

Registernummern und Codes

• CAS RN: 112-53-8
• EG (Europäische Gemeinschaft) Nummer: 203-982-0
• UN-Nummer (Transportreferenz gemäß Lieferantendaten): 3077
• UN-Gefahrenklasse (Transportreferenz gemäß Lieferantendaten): 9; Verpackungsgruppe: III
• UNII: 178A96NLP2
• FEMA-Nummer: 2617
• ChEBI: CHEBI:28878
• ChEMBL: CHEMBL24722
• DrugBank: DB06894
• DSSTox Stoff-ID: DTXSID5026918
• HMDB: HMDB0011626

Chemische Identifikatoren (strukturell):
- SMILES: CCCCCCCCCCCCO
- InChI: InChI=1S/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3
- InChIKey: LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N

(Obige Identifikatoren sind aus den Angaben des Lieferanten/Registereinträgen und analytischen Aufzeichnungen übernommen.)

Synonyme und Lipidnomenklatur

Übliche und historische Synonyme umfassen: 1-DODECANOL; Dodecan-1-ol; Dodecylalkohol; Laurylalkohol; n-Dodecylalkohol; Lauroylalkohol; n-Laurylalkohol; C12-Alkohol; Lauryl 24; Alkohol C-12; sowie verwandte Handels- und Qualitätssortenamen. In der Lipidnomenklatur wird die Verbindung auch als C12 primärer Fettalkohol (Laurylalkohol) bezeichnet.

Industrielle und biologische Anwendungen

Funktionen in Formulierungen oder biologischen Systemen

1-Dodecanol dient sowohl als Rohstoffzwischenprodukt als auch als funktioneller Inhaltsstoff. Industrielle Anwendungen umfassen die Herstellung von Sulfat-/Sulfosuccinatestern und Ethoxylaten (Tenside und Benetzungsmittel), Schaustabilisatoren und Entschäumern, Schmiermittelzusätzen, Weichmachern und Viskositätsreglern in kosmetischen Formulierungen, Duft- und Aromastoffen (FEMA-, JECFA-Listen) sowie als chemisches Zwischenprodukt zur Herstellung von Laurylderivaten (Chloride, Phosphate, Thiodipropionate usw.). Es ist dokumentiert als Pheromon/Sexuallockstoff für Schmetterlinge (Lepidoptera) in Schädlingsbekämpfungsformulierungen.

Biologisch/biochemisch ist es ein natürlich vorkommender Lipidbestandteil einiger Pflanzenöle und mikrobieller Metabolite und beteiligt sich am Stoffwechsel von Fettalkoholen, wo enzymatische Oxidation oder P450-vermittelte Hydroxylierung es in höher oxidierte Metabolite (Hydroxyalkohole und Fettsäuren) umwandelt.

Herstellung und Beschaffung: Industrielle Produktionswege umfassen katalytische Hydrierung von Laurinsäure oder Estern, die aus Kokosöl-Fettsäuren gewonnen werden, sowie synthetische Verfahren über Ziegler-Typ-Oligomerisierung/Oxo-Chemie gefolgt von Hydrierung.

Falls eine prägnante Produkt-/Anwendungszusammenfassung erforderlich ist, aber oben nicht vorhanden: Keine prägnante Anwendungssummary im derzeitigen Datenkontext verfügbar; in der Praxis wird dieser Stoff anhand der oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt.

Sicherheit und Handhabungsübersicht

• Physikalischer Zustand und Handhabung: 1-Dodecanol ist eine farblose Flüssigkeit bei Raumtemperatur oberhalb seines Schmelz-/Erstarrungspunkts (Schmelz-/Erstarrungspunkt berichtet bei ca. \(24\ \,^{\circ}\mathrm{C}\); darunter kann es fest oder kristallin vorliegen). Es ist weniger dicht als Wasser (Dichte ~\(0,8309\) bei \(24\ \,^{\circ}\mathrm{C}\)) und schwimmt auf Wasser. Dampfdruck und Flüchtigkeit sind bei Raumtemperatur gering, Dämpfe und Sprühnebel sollten jedoch kontrolliert werden.
• Entzündbarkeit: brennbare Flüssigkeit; Flammpunkt berichtet als 260 °F (127 °C) (geschlossener Tiegel), Entzündungsgrenzen 0,6 bis 5,1 Vol-% (berichtet) und Selbstentzündungstemperaturen 527 °F (275 °C) und 250 °C (berichtet). Geeignete Löschmittel umfassen alkoholresistenten Schaum, CO2 oder Trockenchemikalien; Wasser kann unwirksam sein und unter Umständen Schaumbildung verursachen.
• Akute Toxizität und Reizung: Höhere Alkohole weisen generell eine niedrige akute systemische Toxizität bei typischen industriellen Expositionen auf, können jedoch Haut- und Augenreizungen verursachen; das Einatmen hoher Konzentrationen kann zu zentralnervöser Depression führen. Berichte zu akuten Toxizitätswerten umfassen LD50 (Ratte, oral) ≈ 12.800 mg/kg und Inhalations-LC50 (Ratte) > 1.050 mg/m³/6 h (berichtet). Aspiration kann schwere pulmonale Effekte verursachen. Augen- und Hautreizungen wurden in Tierversuchen und teilweise auch beim Menschen beobachtet, abhängig von Konzentration und Expositionsbedingungen.
• Umweltgefahr: schädlich/sehr giftig für aquatische Organismen bei mg·L−1-Konzentrationen; Freisetzung in aquatische Umwelt vermeiden und lokale Entsorgungsvorschriften beachten. Der Stoff ist biologisch abbaubar, kann jedoch bereits bei niedrigen mg·L−1-Werten toxisch für Wasserorganismen sein.
• Erste-Hilfe-Grundlagen: Bei Einatmen frische Luft zuführen und bei Unwohlsein ärztliche Hilfe suchen; bei Hautkontakt kontaminierte Kleidung entfernen und mit Wasser und Seife waschen; bei Augenkontakt mehrere Minuten gründlich mit Wasser spülen und ärztlichen Rat einholen; bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen und medizinische Hilfe anfordern—Aspiration vermeiden. Dies sind allgemeine Vorsichtsmaßnahmen; produktspezifische Sicherheitsdatenblätter (SDS) sind für Notfallmaßnahmen zu beachten.
• Persönliche Schutzausrüstung (PSA) und Expositionskontrolle: Chemikalienbeständige Handschuhe, Augen-/Gesichtsschutz (Schutzbrille oder Brille mit Seitenschutz) und lokale Absaugung zur Begrenzung der Inhalation/Sprühnebelbildung verwenden. Sprühnebelbildung verhindern und Haut- sowie Augenkontakt vermeiden.
• Lagerung: Empfohlen wird eine fest verschlossene Lagerung an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort; Lagerung in Auffangwannen zum Schutz vor Kontamination von Abflüssen; Einrichtungen zur Auffangung von Löschwasser sollten vorhanden sein. Starke Oxidationsmittel und Wärmequellen meiden.
• Freisetzung und Entsorgung: Verschüttetes Material einkapseln, Freisetzung in Abflüsse oder Gewässer verhindern, mit inertem Material aufnehmen und zur Wiederverwertung oder Entsorgung gemäß lokalen Vorschriften sammeln. Bei größeren Verschüttungen Bereich absperren und Dämme sowie geeignete Dampfkontrollen einsetzen.

Für detaillierte Gefahren-, Transport- und regulatorische Informationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie lokale Gesetzgebungen konsultieren.

Handhabung und Lagerung von Lipidmaterialien

Da 1-Dodecanol in manchen Klimazonen nahe seinem Schmelzpunkt bei Raumtemperatur vorliegt, sind bei der Handhabung Temperaturkontrollen sinnvoll, um konsistente Handhabungseigenschaften (flüssig vs. fest) zu gewährleisten, ebenso ausreichende Beheizung oder Rühren für den Umschlag verfestigten Materials sowie Staub-/Nebelkontrolle bei Verarbeitung mit Partikelerzeugung. Von starken Oxidationsmitteln und Wärmequellen fernhalten; Behälter dicht verschlossen und so lagern, dass keine Ableitung in Abwasser oder Gewässer erfolgt. Standardmäßige gute Praxis hinsichtlich persönlicher Hygiene und Abfallaufbewahrung umsetzen; nicht verwendetes Material wenn möglich recyceln und Rückstände gemäß Umweltvorschriften entsorgen.