Methylammonium (17000-00-9) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Methylammonium
Protonierte Methylamin (kleines organisches Kation), üblicherweise als Salz oder wässrige Lösung gehandhabt und verwendet als Reagens und Baustein in der Synthese, Materialwissenschaften sowie analytischen Verfahren.
| CAS-Nummer | 17000-00-9 |
| Familie | Alkylammonium-Kationen |
| Typische Form | Wässrige Lösung oder kristallines Salz |
| Übliche Qualitäten | EP |
Methylammonium ist das einfache primäre Alkylammonium-Kation, das durch Protonierung von Methylamin entsteht; seine Summenformel lautet \(\ce{CH6N+}\). Strukturell handelt es sich um ein kleines, stark solvatisiertes Kation mit einem methylsubstituierten Stickstoff und drei äquivalenten N–H-Bindungen im protonierten Zustand. Elektronisch ist es ein lokalisiertes, positiv geladenes Stickstoffzentrum, das starke Ion-Dipol-Wechselwirkungen und konventionelle Wasserstoffbrückenbindungen (als Donor) mit polaren Lösemitteln und anionischen Gegenionen eingeht.
Da es sich um ein primäres Ammoniumion handelt, verhält sich Methylammonium als konjugierte Säure einer schwachen Base: Es wird in neutralen bis sauren wässrigen Medien bevorzugt und liegt unter physiologischen Bedingungen überwiegend in der protonierten kationischen Form vor (Hauptspezies bei \(\mathrm{pH}\) 7,3). Die Kombination aus kleiner Größe, einzelner positiver Ladung und moderater topologischer polarer Oberfläche führt zu hoher Wasserlöslichkeit, niedriger Lipophilie und effizienter Ionenpaarbildung mit anorganischen und organischen Anionen. Chemisch ist es als Salz stabil, gleicht sich jedoch bei ausreichend basischen Bedingungen mit freiem Methylamin aus.
Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: EP.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: \(\ce{CH6N+}\).
- Molekulargewicht: 32,065 (wie angegeben).
- Exakte/monoisotopische Masse: 32,050024196.
- Zahl der schweren Atome: 2. Die einfache Zusammensetzung (ein Kohlenstoff, ein Stickstoff, formal sechs Wasserstoffe) erklärt die geringe molekulare Komplexität.
Ladungszustand und Ionentyp
- Formale Ladung: 1 (Monokation).
- Ionentyp: primäres Alkylammonium-Kation (protoniertes Methylamin).
- Wasserstoffbrückenbindung: Anzahl Donoren = 1; Anzahl Akzeptoren = 0. Das N–H-Motiv am Ammoniumzentrum wirkt als Wasserstoffbrückendonator zu polaren Lösemitteln oder anionischen Partnern.
- Anzahl rotierbarer Bindungen = 0, was die minimale interne konformationelle Flexibilität dieses monofunktionellen Kations widerspiegelt.
LogP und Polarität
- XLogP: -0,7 (berichtigt). Das negative XLogP weist auf geringe Lipophilie und Präferenz für wässrige Phasen hin, wenn es als freies Kation oder als leicht dissoziierendes Salz vorliegt.
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 27,6, was mit hoher Polarität für eine Spezies dieser Größe konsistent ist und gute wässrige Solvatisierung unterstützt.
Strukturidentifikatoren (SMILES, InChI)
- SMILES:
C[NH3+] - InChI:
InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3/p+1 - InChIKey:
BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O - Die Verbindung ist eine kanonisierte einzelne kovalent gebundene Einheit mit geringer struktureller Komplexität.
Säure-Base-Verhalten
Konjugierte Säure und Speziierung
Methylammonium ist die konjugierte Säure von Methylamin (\(\ce{CH5N}\)). In wässriger Lösung wird das Gleichgewicht zwischen Methylammonium-Kation und freiem Methylamin durch die Protonenverfügbarkeit gesteuert; die kationische Form dominiert bei neutralem und saurem \(\mathrm{pH}\), während bei basischen Bedingungen Deprotonierung zur neutralen Amineform führt. Es wird als Hauptspezies bei \(\mathrm{pH}\) 7,3 angegeben, was mit typischen Speziierungstrends primärer Alkylammoniumverbindungen übereinstimmt.
Säure-Base-Gleichgewichte und qualitative pKa-Betrachtung
Ein experimentell bestimmter Wert für diese Größe liegt im vorliegenden Datenkontext nicht vor.
Qualitativ entstehen primäre Alkylammonium-Kationen durch Protonierung der korrespondierenden Amine und unterliegen reversiblem Deprotonierungsverhalten bei zunehmendem Basizitätsgrad des Mediums. Die Speziierung in Mischlösungsmitteln oder unpolaren Medien wird stark durch Identität des Gegenions und die Dielektrizitätskonstante des Lösungsmittels beeinflusst, wobei Ion-Pairing den effektiven Dissoziationsgrad in Umgebungen niedriger Dielektrizität verringert.
Chemische Reaktivität
Chemische Stabilität
Als diskretes Kation ist Methylammonium chemisch robust gegenüber einfacher hydrolytischer Spaltung (es existiert keine hydrolysierbare Bindung, die dem Kation selbst innewohnt). Stabilitätsüberlegungen werden durch die Neigung zur Bildung von Salzen und kristallinen Phasen mit Anionen dominiert; kristallographische Untersuchungen berichten zahlreiche Festkörperstrukturen von Methylammoniumsalzen und -komplexen. Unter oxidativen oder energiereichen Bedingungen können organische stickstoffhaltige Spezies Oxidation oder N-Dealkylierung erfahren, allerdings sind solche Reaktionswege kontextabhängig und erfordern spezifische Reagenzien oder Bedingungen.
Bildungs- und Hydrolysewege
Methylammonium entsteht direkt durch Protonierung von Methylamin in sauren Medien. Der umgekehrte Prozess – der Protonenverlust zur Regeneration von Methylamin – findet unter basischen Bedingungen statt. Im praktischen synthetischen und industriellen Kontext tritt Methylammonium typischerweise als Gegenion in Salzen (z.B. gepaart mit anorganischen Anionen, organischen Carboxylaten oder Halogeniden) und nicht als isoliertes freies Kation auf.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS-Nummer: 17000-00-9
- ChEBI: CHEBI:59338
- DSSTox Substance ID: DTXSID20937723
- Nikkaji Nummern: J135.954A; J2.161.655I
- Wikidata: Q27104851
- InChIKey: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Von Einlieferern und berechnet liegen folgende Synonyme vor (Auswahl): - Methylammonium - Methanaminium - methylazanium - Methylammoniumion - N-Methylammonium - Monomethylammonium - methanaminium-Kation - methylaminium-Kation - Methylammonium-Kation - Protoniertes Methylamin - Monoprotoniertes Methylamin - primäres methylammonium Ion
(Diese Bezeichnungen spiegeln alternative systematische, gebräuchliche und einliefererspezifische Bezeichnungen für die protonierte Methylaminspezies wider.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Rolle als Wirkstoff oder Zwischenprodukt
Methylammonium dient primär als einfaches einwertiges Gegenion in Salzen und ionischen Materialien sowie als Zwischenprodukt/protonierte Form von Methylamin in chemischen und biochemischen Kontexten. Es tritt zudem als menschlicher Metabolit in biologischen Systemen auf. In der Synthese fungiert es konzeptionell als protoniertes Gegenstück bei der Herstellung von Amin-Salzen oder zur Stabilisierung anionischer Spezies in kristalliner Form.
Beispielhafte Anwendungsbereiche
Beispielhafte Kontexte, in denen Methylammonium-Kationen vorkommen, umfassen: - Bildung kristalliner Salze für Strukturchemie und Materialforschung. - Verwendung als kationische Komponente in ionischen Verbindungen und als Zwischenstufe in synthetischen Sequenzen mit Methylamin. - Präsenz in biochemischen und metabolischen Studien, in denen protonierte kleine Amine relevant sind.
Eine prägnante Anwendungsübersicht liegt im vorliegenden Datenkontext nicht vor; in der Praxis wird dieser Stoff basierend auf seinen oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt.
Übersicht zu Sicherheit und Handhabung
Toxizität und biologische Wirkungen
Methylammonium ist ein niedrigmolekulares primäres Ammoniumkation und wird als menschlicher Metabolit beschrieben. Wie bei kleinen protonierten Aminen liegt der Expositionsfokus auf dem Reizpotenzial für Augen, Haut und Atemwege bei konzentrierten Lösungen und Salzen. Die systemische Toxizität und der metabolische Verbleib hängen von der Dosis, dem Gegenion und dem Expositionsweg ab; kleine Alkylammoniumverbindungen sind metabolisch labil im Vergleich zu quartären Ammoniumverbindungen.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Handhaben Sie Materialien, die Methylammonium enthalten, unter Verwendung üblicher industrieller Maßnahmen zur chemischen Hygiene: geeigneter Augen- und Hautschutz, Verwendung von beständigen Handschuhen gegenüber der Formulierung sowie technische Schutzmaßnahmen zur Minimierung der Inhalation von Aerosolen oder Staub. Lagern Sie Salze und konzentrierte Lösungen in gut verschlossenen Behältern, geschützt vor starken Basen (die das Kation deprotonieren) und inkompatiblen Oxidationsmitteln. Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und regulatorischen Bestimmungen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die lokale Gesetzgebung heranziehen.
