3,4-Diethyl-1-methylcyclohexen Physikalische und Chemische Eigenschaften
3,4-Diethyl-1-methylcyclohexen
Verzweigter Cyclohexen-Kohlenwasserstoff, verwendet als unpolares Baustein und analytische Referenz in chemischer Forschung & Entwicklung sowie Formulierungsentwicklung.
| CAS-Nummer | Für diesen Eintrag nicht angegeben |
| Familie | Cycloalkene |
| Typische Form | Farbl. Flüssigkeit |
| Übliche Qualitäten | EP |
3,4-Diethyl-1-methylcyclohexen ist ein alkenischer Cyclohexan-Derivat und gehört zur strukturellen Klasse der substituierten Cyclohexene. Das Grundgerüst ist ein sechsgliedriger Carbocycloalken mit einer einzigen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (Cyclohexen) mit einer Methylgruppe an Position 1 und Ethylsubstituenten an den Positionen 3 und 4. Das Molekül ist ein unpolares Kohlenwasserstoffmolekül ohne Heteroatome oder funktionelle Gruppen, die Wasserstoffbrücken spenden oder akzeptieren; die topologische polare Oberfläche beträgt \(\mathrm{0}\) und die Anzahl von Wasserstoffbrücken-Donoren und -Akzeptoren ist jeweils null. Das Vorhandensein von Alkylsubstituenten benachbart zur Ringdoppelbindung schafft benzylic-ähnliche (allylische) Positionen, die im Vergleich zu gesättigten Methylenstellen anfälliger für radikalische und elektrophile oxidative Umwandlungen sind.
Als aliphatischer Monoalken ist die Verbindung unter typischen Säure-Base-Bedingungen chemisch neutral (nicht ionisierbar). Die berechnete Lipophilie (XLogP) beträgt 4, was mit einem ausgeprägten unpolaren Charakter und begrenzter Wasserlöslichkeit übereinstimmt. Hydrolytische Spaltung ist kein relevanter Abbauweg; typische Umwelt- und Laborumsetzungen umfassen Autoxidation an allylischen Positionen, Additionen an die C=C-Doppelbindung (Hydrierung, Halogenierung und Epoxidierung unter geeigneten Bedingungen) sowie oxidative Spaltung der Doppelbindung unter starken oxidativen oder ozonolytischen Bedingungen. Thermische und photochemische radikalische Prozesse sind aufgrund der schwachen allylischen C–H-Bindungen plausibel.
Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: EP.
Physikalische Eigenschaften
Dichte und Phase
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Schmelzpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Siedepunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Dampfdruck
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Viskosität
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Chemische Eigenschaften
Entflammbarkeit und Verbrennung
Als niedrig polares alkenisches Kohlenwasserstoffmolekül ist 3,4-Diethyl-1-methylcyclohexen brennbar und kann bei ausreichender Dampfbildung unter Umgebungstemperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbrennung liefert typische Hydrokarbonverbrennungsprodukte (Kohlendioxid, Kohlenmonoxid, Wasser) sowie möglicherweise Produkte unvollständiger Verbrennung bei Sauerstoffmangel. Die Dämpfe sind wahrscheinlich schwerer als Luft und können sich in bodennahen Bereichen ansammeln; übliche Vorsichtsmaßnahmen für brennbare Flüssigkeiten (Eliminierung von Zündquellen, Erdung und Potentialausgleich bei der Entnahme) sind einzuhalten.
Reaktivität und typische Umwandlungen
Die Pi-Bindung stellt die Hauptstellen der chemischen Reaktivität dar. Typische Umwandlungen umfassen: - Hydrierung der C=C-Doppelbindung zur entsprechenden gesättigten Cyclohexan-Derivat. - Elektrophile Addition (Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydroborierung-Oxidation unter kontrollierten Bedingungen). - Allylische Oxidation und Autoxidation zur Bildung von Enonen, allylischen Alkoholen oder Ketonen unter radikalischen oder katalytischen oxidativen Bedingungen. - Ozonolyse oder starke oxidative Spaltung der Doppelbindung zur Erzeugung von Carbonylfragmenten. Das Molekül enthält zwei nicht näher spezifizierte stereogene Zentren (Anzahl undefinierter stereogener Zentren = 2), daher können stereochemische Resultate bei asymmetrischen Transformationen oder bei der Trennung von Diastereomeren relevant sein.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- InChI:
InChI=1S/C11H20/c1-4-10-7-6-9(3)8-11(10)5-2/h8,10-11H,4-7H2,1-3H3 - InChIKey:
XMJXKGDBGHSCPK-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC1CCC(=CC1CC)C - Molekularformel: \(\ce{C11H20}\)
- Molekulargewicht: 152.28
- Exakte Masse: 152.156500638
- Monoisotopische Masse: 152.156500638
Zusätzliche berechnete Deskriptoren: XLogP3-AA = 4; Topologische polare Oberfläche = 0; Anzahl drehbarer Bindungen = 2; Komplexität = 144; Anzahl undefinierter stereogener Zentren = 2.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
- IUPAC-Name: 3,4-diethyl-1-methylcyclohexen
- Gängiger systematischer Name hier verwendet: 3,4-Diethyl-1-methylcyclohexen
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Verwendung als Lösungsmittel oder Kraftstoffkomponente
Als unpolarer Monoalken besitzt die Verbindung die Eigenschaften der Stoffklasse, die alkylsubstituierte Cycloalkene zu nützlichen unpolaren Lösungsmitteln für hydrophobe organische Stoffe, Zwischenprodukten in der organischen Synthese oder als kleinere Mischkomponenten in Kohlenwasserstoffgemischen macht. Die geringe Polarität und höhere Lipophilie (XLogP = 4) machen sie geeignet zum Lösen unpolarer Substrate und für den Einsatz in nichtwässrigen Reaktionsmedien, wenn ein ungesättigter Kohlenwasserstoff akzeptabel ist.
Repräsentative Anwendungsbeispiele
Repräsentative Verwendungsszenarien umfassen den Einsatz als Forschungssubstanz oder Synthesezwischenprodukt in Laboren und Entwicklungsumgebungen, unpolare Lösungsmittelanwendungen für organische Reaktionen oder Trennverfahren sowie als Modellkohlenwasserstoff für Studien zur Reaktivität von Alkenen (Hydrierung, Oxidation, Radikalchemie). Die Auswahl für diese Aufgaben basiert praktisch auf dem Kohlenwasserstoffcharakter, der chemischen Stabilität gegenüber Hydrolyse und der Reaktivität an der Ring-Doppelbindung.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Brand- und Explosionsgefahren
Die Substanz ist ein brennbarer Kohlenwasserstoff. Geeignete Kontrollmaßnahmen für brennbare organische Flüssigkeiten sind erforderlich: Zündquellen eliminieren, für ausreichende Belüftung sorgen und explosionsgeschützte Geräte verwenden, wenn Dämpfe sich ansammeln könnten. Die Verbrennung kann toxische Verbrennungsprodukte wie Kohlenmonoxid erzeugen; Personen sind vor Einatmung von Rauch oder Zersetzungsprodukten im Brandfall zu schützen.
Lager- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, gut belüfteten Bereich fern von starken Oxidationsmitteln und Zündquellen lagern. Für Transfers geerdete und miteinander verbundene Behälter verwenden, um statische Entladungen zu vermeiden. Für den routinemäßigen Umgang persönliche Schutzausrüstung (chemikalienbeständige Handschuhe, Augenschutz, Laborkittel) und technische Schutzmaßnahmen (Absaugung am Entstehungsort) nutzen. Langen Hautkontakt und Einatmen von Dämpfen vermeiden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Vorschrifteninformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und örtliche Vorschriften konsultieren.
