Cyanocobalamin (Vitamin B12) (68-19-9) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Cyanocobalamin (Vitamin B12)
Ein wasserlösliches Cobalamin, bereitgestellt als kristalliner Vitamin-B12-Derivat zur Verwendung als Wirkstoff, analytisches Referenzmaterial oder Prozesseinsatzprodukt in der pharmazeutischen und nutraceutical Herstellung.
| CAS Nummer | 68-19-9 |
| Familie | Cobalamine (corrinoides Vitamin) |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitäten | EP |
Cyanocobalamin ist ein Cobalamin-Klasse Corrin-Makrocyclus: ein cobalt-zentrierter porphyrinoid-ähnlicher Corrin-Ring mit mehreren amidhaltigen Seitenketten, einem Nucleotid (5,6-Dimethylbenzimidazol) als axialem Liganden über die untere (Base) Koordinationsstelle und einem cyanidaxialen Liganden in der oberen (β) Position. Strukturell kombiniert es einen großen, hoch substituierten tetrapyrrolischen Corrin-Kern mit einer phosphorylierten Riboseeinheit und mehreren pendanten Carboxamid- und Aminalkyl-Substituenten; die molekulare Architektur erzeugt ein starres metallzentriertes Komplex mit umfangreicher Wasserstoffbrückenbildnerkapazität und definierter dreidimensionaler Stereochemie (zahlreiche Stereozentren und Doppelbindungsstereochemie innerhalb des Corrin-Peripheriebereichs).
Elektronisch befindet sich das Cobalt-Zentrum in einem hochoxidierten Koordinationsumfeld (formal Co(III) im Cyanid-Komplex) und das Ligandenfeld wird vom Corrin-π-System und starken axialen Liganden dominiert. Das Molekül ist formal als isolierte Verbindung neutral, enthält jedoch ein lokalisiertes Metallkation, das durch ligandische anionische Beiträge im kovalenten Verbund ausgeglichen wird. Aufgrund der hohen Anzahl polaren funktionellen Gruppen (Amidcarbonyle, primäre/sekundäre Amine, Phosphatester, Hydroxylgruppen) und der großen topologischen polaren Oberfläche ist Cyanocobalamin hochpolar und stark hydriert in wässrigen Umgebungen; es ist effektiv wasserlöslich und zeigt eine geringe intrinsische Lipophilie im Vergleich zu kleinen organischen Cofaktoren mit vergleichbarer Masse.
Chemisch und pharmakologisch wird Cyanocobalamin weit verbreitet als stabile, verabreichbare Form von Vitamin B12 verwendet, die enzymatisch oder chemisch in metabolisch aktive Cobalamin-Cofaktoren (Methylcobalamin und Adenosylcobalamin) umgewandelt werden kann. Es ist klinisch relevant in der Ernährung und biochemischen Forschung sowohl als Vitaminpräparat als auch als Vorstufe für zelluläre B12-abhängige Prozesse.
Häufig berichtete handelsübliche Qualitäten für diese Substanz umfassen: EP.
Molekularer Überblick
Molekulargewicht und Zusammensetzung
- Molekülformel: \(\ce{C63H88CoN14O14P}\).
- Molekulargewicht: 1355,4 Da (angegebener Wert: 1355,4).
- Exakte Masse / Monoisotopische Masse: 1354,567399 (angegebener Wert: 1354,567399).
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 476 \(\mathrm{\AA}^2\) (angegebener Wert: 476).
- Anzahl schwerer Atome: 93 (angegebener Wert: 93).
- Anzahl definierter Stereozentren an Atomen: 14 (angegebener Wert: 14).
- Anzahl definierter Stereozentren an Bindungen: 3 (angegebener Wert: 3).
- Anzahl kovalent gebundener Einheiten: 3 (angegebener Wert: 3) — spiegelt die kombinierte Darstellung des Corrin-Cobalt-Komplexes mit seinen Gegenkomponenten in einigen Darstellungen wider.
- Anzahl Wasserstoffbrückendonoren: 9 (angegebener Wert: 9).
- Anzahl Wasserstoffbrückenakzeptoren: 21 (angegebener Wert: 21).
- Anzahl drehbarer Bindungen: 26 (angegebener Wert: 26).
- Formale Ladung: 0 (angegebener Wert: 0).
- Molekulare Komplexität: 3150 (angegebener Wert: 3150).
- Stöße-Querschnitt (experimentell): 338,2 \(\mathrm{\AA}^2\) [M+H]+ [CCS-Typ: DT; Methode: Einzel-Feld kalibriert mit Agilent Tune Mix (Agilent)] (angegebener Wert: 338,2 Ų [M+H]+ [CCS Typ: DT; Methode: Einzel-Feld kalibriert mit Agilent Tune Mix (Agilent)]).
Hinweis zur 3D-Modellierung: Die Konformer-Generierung für diese Verbindung ist in gängigen Kraftfeld-Workflows für kleine Moleküle häufig ausgeschlossen wegen der sehr hohen Atomanzahl, Anwesenheit eines Übergangsmetallzentrums (Co) und der extrem hohen konformationellen Komplexität durch umfangreiche Seitenketten und ionisierbare Gruppen.
Ladung, Polarität und LogP
- Formale Ladung (berichtet): 0.
- Das Cobalt-Zentrum ist formal in einem höheren Oxidationszustand und im Corrin-Makrocyclus koordiniert, während der axiale Cyanid-Ligand den Komplex stabilisiert; trotz des Metallzentrums präsentiert sich der intakte Komplex als insgesamt neutrales, hochpolarisiertes Molekül aufgrund mehrerer ionisierbarer und wasserstoffbrückenbildender Funktionalitäten.
- Lipophilie: Das Verhalten auf Klassenebene ist stark hydrophil; das Molekül bevorzugt die wässrigen Phasen und benötigt polare Lösungsmittel oder Komplexbildner für die Überführung in unpolare Medien.
- Ein experimentell etablierter Wert für LogP oder Verteilungskoeffizient Oktanol/Wasser liegt in den aktuellen Daten nicht vor.
Biochemische Klassifikation
Cyanocobalamin ist ein Cobalamin-(Corrinoid)-Vitamin, ein Mitglied der Corrin-Makrozyklus-Familie organometallischer Cofaktoren. Es ist ein synthetisches oder isoliertes cyanidbeladenes Derivat von Vitamin B12, das als stabile Speicher- und Dosierungsform verwendet wird; in biologischen Systemen dient es als Vorstufe zu enzymatisch aktiven Formen (Methylcobalamin und 5'-Desoxyadenosylcobalamin), die als Coenzyme für Ein-Kohlenstoff-Transfer- und intramolekulare Umlagerungsreaktionen fungieren.
Chemisches Verhalten
Stabilität und Abbau
Cyanocobalamin ist im Vergleich zu anderen Cobalamin-Derivaten chemisch relativ stabil, da der cyanidaxiale Ligand eine relativ robuste Bindung zum Co(III)-Zentrum bildet, was die Anfälligkeit für bestimmte Ligandenaustauschreaktionen unter milden Bedingungen reduziert. Allerdings ist es unter mehreren typischen Belastungen für komplexe Cofaktoren chemisch labil: - Photolyse kann zu Ligandendissoziation und Reduktion des Cobalt-Zentrums führen, was die Umwandlung in andere Cobalamin-Formen oder Abbauprodukte fördert. - Starke reduzierende Umgebungen und enzymatische reduktive Aktivierung begünstigen die Umwandlung von Cyanocobalamin in andere Cobalamine (über Reduktion und Ligandenaustausch). - Extreme pH-Werte, längeres Erhitzen sowie starke oxidierende oder nucleophile Bedingungen fördern den hydrolytischen Abbau peripherer Amid- oder glykosidischer Bindungen und die Zersetzung der Nucleotide-Schleife. Handhabung und Formulierungsstrategien legen im Allgemeinen Wert auf Schutz vor Licht, Reduktionsmitteln und extremen pH-Werten, um die chemische Integrität zu bewahren.
Hydrolyse und Umwandlungen
Cyanocobalamin unterliegt Ligandenaustauschreaktionen an der axiale Kobaltposition und wird biochemisch in aktive Cobalamin-Derivate umgewandelt: - Der Cyanid-Ligand kann unter reduzierenden/enzymatischen Bedingungen verdrängt werden, wodurch je nach Reaktionsweg und enzymatischem Kontext Hydroxocobalamin, Methylcobalamin oder Adenosylcobalamin entstehen. - Die phosphorylierte Ribose (Nukleotid) Einheit und mehrere Amid-Seitenketten sind unter starken sauren oder basischen Bedingungen hydrolysierbar, was zur Fragmentierung des Moleküls und zum Verlust der Cofaktoraktivität führen kann. - Photochemische und reduktive Wege können Co(III) zu Co(II) oder Co(I) reduzieren, was die Spaltung der Co–Ligand-Bindung und anschließende Umlagerungen ermöglicht; diese Transformationen sind zentral für die Umwandlung zwischen verschiedenen biologisch relevanten Cobalamin-Spezies. Diese Transformationswege bilden die Grundlage für die Verwendung von Cyanocobalamin als pharmakologisch stabilem Vorläufer, der in vivo metabolisch in aktive Formen umgewandelt wird.
Biologische Rolle
Funktionelle Rolle und Stoffwechselwege
Cyanocobalamin selbst fungiert primär als stabile Lieferform von Vitamin B12; in biologischen Systemen wird es enzymatisch oder chemisch in die aktiven Cofaktoren umgewandelt: - Methylcobalamin: Cofaktor der Methioninsynthase (Methylierung von Homocystein zu Methionin) und zentral für den Folat- und Ein-Kohlenstoff-Stoffwechsel. - 5'-Desoxyadenosylcobalamin (Adenosylcobalamin): Cofaktor der Methylmalonyl-CoA-Mutase (Isomerisierung von Methylmalonyl-CoA zu Succinyl-CoA) im mitochondrialen Abbau von ungeradzahligen Fettsäuren und Aminosäuren. Diese cobalaminabhängigen Reaktionen sind essenziell für die Nukleotidsynthese, Methylierungschemie und den intermediären Stoffwechsel.
Physiologischer und zellulärer Kontext
Innerhalb von Organismen werden Cobalamine durch spezifische Bindungsproteine und zelluläre Aufnahmesysteme transportiert; exogen zugeführtes Cyanocobalamin wird aufgenommen, verarbeitet und in physiologisch aktive Cofaktorformen in zellulären Kompartimenten umgewandelt: - Cytosolische Umwandlung liefert Methylcobalamin für die Methioninsynthase-Aktivität. - Mitochondriale Aufnahme und Umwandlung erzeugen Adenosylcobalamin für die Mutase-Aktivität. Die zelluläre Homöostase der Cobalamine ist streng reguliert; ein Mangel beeinträchtigt die DNA-Synthese und den Stofffluss durch den Ein-Kohlenstoff- und ungeradzahligen Kohlenstoffstoffwechsel.
Bezeichner und Synonyme
Register-Nummern und Codes
- CAS-Nummer: 68-19-9
- InChIKey:
FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L - InChI:
InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;-1;+3/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1 - SMILES:
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)([O-])O[C@H](C)CNC(=O)CC[C@@]\\4([C@H]([C@@H]5[C@]6([C@@]([C@@H](C(=N6)/C(=C\\7/[C@@]([C@@H](C(=N7)/C=C\\8/C([C@@H](C(=N8)/C(=C4\\[N-]5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
(Jeder der oben genannten Bezeichner wird in den angezeigten Formaten bereitgestellt; Register- und Strukturcodes dienen der eindeutigen Identifikation der Substanz.)
Synonyme und biologische Bezeichnungen
Bekannte Synonyme und Namen umfassen: - Cyanocobalamin (Vitamin B12) - cyanocobalamin - vitamin B12 - SCHEMBL29674629
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Handhabung und Lagerung biochemischer Materialien
- Gefahren und Handhabung der chemischen Klasse: Als großes, hydrophiles Corrinoid ist Cyanocobalamin nicht stark flüchtig, kann jedoch lichtempfindlich, hitze- und reduktionsmittelempfindlich sein. Minimieren Sie die Lichteinwirkung während der Handhabung und Lagerung; verwenden Sie, wo möglich, undurchsichtige oder bernsteinfarbene Behälter und vermeiden Sie starke Reduktionsmittel oder extreme pH-Werte, die den Abbau beschleunigen.
- Persönliche Schutzausrüstung: Standard-Labor-PSA (Handschuhe, Augenschutz, Laborkittel) ist für den routinemäßigen Umgang mit Feststoffen und die Lösungsvorbereitung angemessen; inhalative Exposition gegenüber Staub ist durch lokale Absaugung oder Staubkontrolle bei der Pulverwägung zu vermeiden.
- Lagerung: lichtgeschützt und trocken lagern; folgen Sie den Empfehlungen des Lieferanten bezüglich Temperaturkontrolle und Verpackung zur Erhaltung der Stabilität.
- Abfall- und Verschüttungsmanagement: Feststoffe und Lösungen sind als Laborchemikalienabfall zu behandeln; verschüttetes Material mit inertem Absorptionsmittel aufnehmen und auffangen, Freisetzung in die Kanalisation ohne geeignete Neutralisation oder institutionelle Kontrollen vermeiden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Vorschriften konsultieren.
