Harnsäure (69-93-2) Physikalische und chemische Eigenschaften
Harnsäure
Ein purinabgeleitetes Oxopurin, das als weißer kristalliner Feststoff für analytische, Forschungs- und Formulierungszwecke geliefert wird.
| CAS-Nummer | 69-93-2 |
| Stoffklasse | Purine (Oxopurine) |
| Typische Form | Weißer kristalliner Feststoff |
| Übliche Reinheitsgrade | EP |
Harnsäure ist ein substituierter Purin (Oxopurin) der allgemeinen Summenformel \(\ce{C5H4N4O3}\). Die Grundstruktur besteht aus einem bicyclischen Purinring mit Carbonyl-/Oxo-Funktionalitäten an den Positionen 2, 6 und 8 sowie mehreren labilen Protonen; mehrere tautomerische Formen des trioxopurin-Grundgerüsts sind beschrieben. Strukturell ist das Molekül hochpolar, nicht alkylisiert und im Wesentlichen starr (Anzahl der rotierbaren Bindungen = 0), was ihm trotz ausgeprägter Wasserstoffbrückenfähigkeit nur begrenzte konformationelle Flexibilität verleiht.
Elektronisch verleihen die drei Oxo-Gruppen und mehrere Ringstickstoffe eine ausgeprägte Elektronendelokalisation über den Heterozyklus und eine relativ geringe Lipophilie (negativer LogP/XLogP). Die Verbindung ist eine schwache Säure mit \(\mathrm{p}K_a = 5.4\), sodass sie bei physiologischem und neutralem pH-Wert überwiegend als deprotoniertes Urat-Anion vorliegt und leicht Salze bildet (z.B. Natrium-, Kalium- oder Ammoniumurate). Hohe Polarität und zahlreiche Wasserstoffbrücken-Donor/-Akzeptor-Stellen (H-Brücken-Donoren = 4; H-Brücken-Akzeptoren = 3; TPSA = 99,3) steuern die wässrige Löslichkeit und die Aggregation im Feststoff; die geringe Wasserlöslichkeit erklärt die biologische Neigung zur Kristallbildung als Urat-Salze unter pathologischen Bedingungen.
Harnsäure ist ein biologisch relevanter Metabolit (endgültiges Purin-Abbauprodukt beim Menschen) und ein redoxaktives Kleinmolekül mit antioxidativen/reduzierenden Eigenschaften. Industriell und in Formulierungen wird sie in Nischenanwendungen wie pH-Pufferung und hautpflegenden Kosmetikanwendungen verwendet und kommerziell in definierten Reinheitsgraden angeboten. Übliche kommerzielle Reinheitsgrade für diesen Stoff sind: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Schmelzpunkt
Berichteter Schmelzpunkt: größer als \(300\ ^\circ\mathrm{C}\) (Werte aufgezeichnet als "Greater than 300 °C" und "> 300 °C").
Siedepunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Dampfdruck
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Flammpunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Physikalische Beschreibungen geben Harnsäure als weißen, geruchlosen kristallinen Feststoff (teils auch als beiges Pulver beschrieben) an. Im vorliegenden Datenkontext umfassen gemeldete Löslichkeitswerte die Zahlen "60" und "0.06 mg/mL"; letztere ist explizit als "0.06 mg/mL" angegeben und sollte als geringe Wasserlöslichkeit interpretiert werden, die mit starken intermolekularen Wasserstoffbrücken und effizienter Kristallpackung übereinstimmt. Die geringe Löslichkeit sowie das Dissoziationsverhalten der Säure (\(\mathrm{p}K_a = 5.4\)) erklären die häufige Bildung von Urat-Salzen und kristallinen Ablagerungen in wässrigen biologischen Umgebungen; die Umwandlung in lösliche Urat-Salze (z.B. Natrium- oder Kaliumurat) ist eine typische Strategie, um die scheinbare Löslichkeit in Formulierungen zu erhöhen.
Phasenverhalten: Die Verbindung wird normalerweise als kristalliner Feststoff isoliert; Feststoffeigenschaften wie Kristallstruktur und Dichte sind in der Literatur charakterisiert (kristalline Formen und Einheitszellendaten liegen vor), und die Verbindung bildet unter basischen Bedingungen stabile anionische Urat-Spezies.
Reaktivität und Stabilität
Harnsäure ist ein redoxaktives Oxopurin: Sie kann als Reduktionsmittel/Antioxidans in biologischen Medien wirken und wird in vivo durch Oxidation von Xanthin/Hypoxanthin mittels Xanthinoxidase gebildet. Das Triketon-/Trioxo-Substitutionsmuster verleiht dem Molekül mehrere tautomerische Formen; Tautomerie kann den Protonierungszustand, Wasserstoffbrückenmuster und die Reaktivität gegenüber Elektrophilen beeinflussen. Chemisch ist die neutrale Ausgangsverbindung als trockener Feststoff unter Umgebungsbedingungen stabil, wird jedoch leicht ionisiert, bildet Salze und Hydrate und kann in enzymatischen oder chemischen Oxidationswegen weiter oxidiert werden (bei vielen Nicht-Primaten erfolgt die enzymatische Urat-Oxidation weiter zu Allantoin). Bei der Herstellung und Handhabung sollten starke oxidierende Bedingungen vermieden und der pH-Wert kontrolliert werden, um unerwünschte Umsetzungen zu minimieren.
Thermodynamische Daten
Standard-Enthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Summenformel
Summenformel: \(\ce{C5H4N4O3}\).
Molekulargewicht (berichtet): 168,11 (aufgezeichneter Wert). Exakte/monoisotopische Masse: 168,02834000. Für Stöchiometrie- und Massenbilanz-Berechnungen 168,11 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\) verwenden.
LogP und Polarität
Gemeldete Verteilungskoeffizienten umfassen XLogP3‑AA = −1,9 und experimentelles LogP = −2,17; beide Werte weisen auf geringe Lipophilie und starke Bevorzugung polarer/wässriger Phasen bei Lösung hin. Die topologische polare Oberfläche (TPSA) beträgt 99,3 Ų, die Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren und -Akzeptoren liegt bei 4 bzw. 3 und bestätigt ein hochpolares Profil, das Membranpermeabilität begrenzt und starke intermolekulare Wasserstoffbrücken begünstigt.
Strukturelle Merkmale
Primäre berechnete und strukturelle Deskriptoren: Anzahl rotierbarer Bindungen = 0 (starrer bicyclischer Purin-Kern), Anzahl der Schweratome = 12, formale Ladung = 0 für die neutrale Form. Der IUPAC-/berechnete Name lautet 7,9‑dihydro‑3H‑purin‑2,6,8‑trion (und mehrere tautomerische Bezeichnungen sind dokumentiert). Wesentliche strukturelle Merkmale sind die drei Carbonyl-(Oxo-)Substituenten am Puringerüst, welche mehrere Wasserstoffbrücken-Donor- und -Akzeptorstellen erzeugen und starke intra- und intermolekulare H‑Brückennetze im Festkörper ermöglichen. Das Molekül ist achiral (keine definierten Stereozentren).
SMILES, InChI und InChIKey (strukturelle Identifikatoren):
SMILES: C12=C(NC(=O)N1)NC(=O)NC2=O
InChI: InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)
InChIKey: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
Weitere aufgezeichnete berechnete Deskriptoren sind XLogP = −1,9, exakte Masse = 168,02834000, monoisotopische Masse = 168,02834000 und Komplexität = 332.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
CAS: 69-93-2
Europäische Gemeinschaft (EG) / EINECS-Nummer: 200-720-7
UNII: 268B43MJ25
ChEBI: CHEBI:17775
ChEMBL: CHEMBL792
DrugBank: DB08844
NSC-Nummer: 3975
SMILES, InChI, InChIKey sind oben unter „Strukturelle Merkmale“ angegeben.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Übliche Synonyme und vom Einreicher angegebene Bezeichnungen umfassen: Harnsäure; Urat; 7,9-Dihydro-1H-purin-2,6,8(3H)-trion; 2,6,8-Trioxypurin; 2,6,8-Trihydroxypurin; Trioxopurin; 1H-Purin-2,6,8-triol, darunter viele Varianten systematischer und lieferantenseitig bereitgestellter Bezeichnungen. Diese Synonyme spiegeln die tautomerischen und benennungsspezifischen Varianten des Trioxopurin-Kerns sowie die Salzformen (z. B. Mononatriumurat) wider.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchen
Harnsäure ist primär als biologischer Metabolit und Biomarker in klinischen und biochemischen Zusammenhängen bedeutsam (endgültiges Purinabbauprodukt beim Menschen). In nicht-klinischen industriellen Kontexten wird sie als funktioneller Inhaltsstoff in Kosmetika zur Pufferung und Hautpflege eingesetzt und ist als inertes Hilfsstoff in bestimmten nicht-lebensmittelbedingten Pestizidformulierungen zugelassen. Darüber hinaus dient sie als Referenzmaterial und Standard in analytischen und spektroskopischen Arbeitsabläufen (Massenspektrometrie, NMR, IR) und wird in der biochemischen Forschung im Zusammenhang mit antioxidativer/redoxbiologischer Funktion und Purinstoffwechsel verwendet.
Rolle in Synthese oder Formulierungen
In der Formulierungschemie ist Harnsäure vor allem relevant als neutrale Säure oder in Form umgesetzter Urat-Salze (Natrium-, Kalium-, Ammoniumsalze), um Löslichkeit und Ionenstärke zu modifizieren. Die geringe Löslichkeit der neutralen Form und die hohe Polarität bedingen typischerweise Formulierungsstrategien, die auf Salzbildung, Löslichmachung mit Co-Lösungsmitteln oder Komplexierung beziehungsweise pH-Steuerung basieren, um gewünschte Applikationseigenschaften zu erreichen. In der analytischen Chemie und Metabolomik ist Harnsäure Zielanalyt und Standard; in der medizinischen Forschung wird sie hinsichtlich biologischer Aktivität im Zusammenhang mit antioxidativen Eigenschaften untersucht.
Sofern eine kurze Zusammenfassung zur Anwendung über das Obige hinaus erforderlich ist, stehen in den aktuellen Daten keine weiteren Details zur Verfügung; in der Praxis erfolgt die Auswahl des Stoffes auf Basis der oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufsbedingte Toxizität
Gemeldete Gefahreninformationen zeigen, dass Harnsäure in den meisten Lieferantennachweisen nicht als schwerwiegendes GHS-Gefahrensignal klassifiziert wird; produktspezifische Sicherheitsdatenblätter weisen jedoch darauf hin, dass Reizwirkungen möglich sind und reproduktionstoxische Effekte in einigen Tierversuchen (Ratten) beobachtet wurden. Als wenig lösliches Partikel kann unkontrollierte Staubentwicklung Atemwegs- und Augenreizungen verursachen, und der Hautkontakt sollte minimiert werden. Biochemisch stellt die renale Ausscheidung den Haupteliminationsweg beim Menschen dar; erhöhte systemische Konzentrationen sind mit klinischen Zuständen wie Gicht und Nierensteinbildung assoziiert.
Lagervorschriften und Handhabungshinweise
Handhaben Sie Harnsäure wie einen typischen organischen Feststoff mit geringer Gefährdung und niedriger Flüchtigkeit: Staubentwicklung minimieren, lokale Abluft verwenden und geeigneten Atem- und Augenschutz bei der Verarbeitung von Pulvern nutzen sowie Standardhandschuhe und Schutzkleidung tragen. In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, trockenen Ort fern von starken Oxidationsmitteln und inkompatiblen Reagenzien lagern; pH-Kontrolle und Feuchtigkeitsausschluss vermindern Degradation oder Verklumpung. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Safety Data Sheet (SDS) und lokale Gesetzgebungen konsultieren.
