Triethanolaminlactat (20475-12-1) Physikalische und chemische Eigenschaften
Triethanolaminlactat
Ein organisches Triethanolammonium-Lactat-Salz, das häufig in Formulierungen als Feuchthaltemittel und pH-modifizierender Bestandteil für kosmetische und Körperpflegeanwendungen eingesetzt wird.
| CAS-Nummer | 20475-12-1 |
| Familie | Organisches Aminsalz (Lactat) |
| Typische Form | Viskose Flüssigkeit / wässrige Lösung |
| Gängige Qualitäten | EP |
Triethanolaminlactat ist ein organisches Salz, das durch Protonenübertragung zwischen Triethanolamin (ein tertiäres Amin mit drei 2-Hydroxyethyl-Substituenten) und Milchsäure (2-Hydroxypropionsäure) gebildet wird. Strukturell lässt es sich am besten als ein 1:1 protoniertes Triethanolammonium-Kation gepaart mit einem Lactat-Anion beschreiben; alternative stöchiometrische Darstellungen in den Zusammensetzungsdaten umfassen das Komponentenpaar \(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\) und die konsolidierte Summenformel \(\ce{C9H21NO6}\). Das Salz ist hochpolar und reich an Wasserstoffbrücken-Donoren und -Akzeptoren; die neutrale formale Ladung der kovalent gebundenen Einheit verdeckt die ionische Natur des Protonenübertragungskomplexes (Triethanolammonium / Lactat).
Elektronisch kombiniert das Material einen basischen tertiären Amin-Kern (leicht protonierbar zum Triethanolammonium-Kation unter sauren Bedingungen) mit einem alpha-hydroxy-Carboxylat-Anion. Das Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen und des Carboxylats sorgt für hohe Hydrophilie, umfangreiche intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen und eine Neigung zu starker Solvatisierung in polaren protischen Lösungsmitteln. Das Säure-Base-Verhalten wird durch das konjugierte Säure-Base-Paar dominiert: Das tertiäre Amin ist in freier Form schwach basisch und liegt im Salz als Ammoniumkation vor; die Milchsäurekomponente liegt als Lactat-Anion vor. Diese Eigenschaften führen zu geringer intrinsischer Flüchtigkeit, geringer Lipophilie und einer Tendenz, als Feuchthaltemittel und Lösungsvermittler in wässrigen Formulierungen zu wirken.
Funktionell wird Triethanolaminlactat eingesetzt, um die kombinierten Eigenschaften von Pufferwirkung (mild basisches Konjugat), Feuchteretention und Modulation der Oberflächenaktivität in Körperpflege- und ähnlichen Verbraucherformulierungen zu liefern. Der Wirkstoff findet breite Anwendung dort, wo Hautkonditionierung und Feuchthaltewirkung mit nichtflüchtiger, wasserverträglicher Performance erforderlich sind. Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: EP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Wasserlöslichkeit und Hydratation
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Thermische Stabilität und Zersetzung
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Chemische Eigenschaften
Komplexbildung und Koordination
Triethanolamin (im unprotonierten Zustand) ist ein mehrwertiger Ligand, der als tridentater Donor über das tertiäre Stickstoffatom und zwei oder drei hydroxyhaltige Arme fungieren kann; im protonierten Triethanolammonium-Zustand des Salzes ist das freie Elektronenpaar am Stickstoff jedoch besetzt und die Metallkoordination über Stickstoff ist unterdrückt. Das Komplexierungsverhalten in Formulierungen hängt daher vom Anteil des freien (unprotonierten) Triethanolamins ab: bei höherem pH-Wert nimmt der Anteil an deprotoniertem Amin zu und die Chelatisierungstendenz steigt. Das Lactat-Anion (\(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\)) kann in Metallkomplexen als monodentater oder Brückenligand wirken, ist jedoch in typischen wässrigen Verbraucherformulierungen vorwiegend ein solvatisiertes Gegenion. Insgesamt kann das Salzpaar durch schwache Koordination (vom Lactat) und Ligandenaustauschdynamik, falls unprotoniertes Amin vorhanden ist, die Löslichkeit und Stabilität von Metallionen in Formulierungen beeinflussen.
Reaktivität und Stabilität
Als organisches Ammonium-Carboxylat-Salz mit mehreren Hydroxylgruppen ist Triethanolaminlactat chemisch stabil unter Umgebungstemperatur und neutralen bis leicht basischen wässrigen Bedingungen, kann jedoch unter stark sauren oder basischen Extremen freies Triethanolamin (Base) oder Milchsäure freisetzen. Die hohe Dichte an Hydroxylfunktionen erhöht die Anfälligkeit für oxidative Abbauprozesse unter starken oxidativen Bedingungen und kann ohne geeignete Konservierung das mikrobielle Wachstum in wässrigen Systemen fördern. Eine hydrolytische Spaltung des Salzes als diskreter Prozess wird nicht erwartet; vielmehr steuert die Säure-Base-Gleichgewichtssituation die Verteilung zwischen protonierten und freien Spezies. Spezifische Zersetzungstemperaturen oder kinetische Stabilitätskonstanten liegen im aktuellen Datenkontext nicht vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Zusammensetzung
Molekulargewicht: 239,27 (berichteter Wert). Ausgedrückt als Bestandteile ist die Verbindung ein 1:1-Komplex aus Triethanolamin und Milchsäure mit der Komponentenformel \(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\); die konsolidierte Summenformel lautet \(\ce{C9H21NO6}\). Exakte Masse / monoisotopische Masse: 239,13688739 (berichteter Wert). Topologische polare Oberfläche (TPSA): 121 (berichteter Wert). Anzahl schwerer Atome: 16 (berichteter Wert).
Zusätzliche berechnete Deskriptoren (berichtete Werte): Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren 5; Anzahl der Wasserstoffbrücken-Akzeptoren 7; Anzahl der Drehbindungen 7; formale Ladung 0; Komplexität 115; Anzahl undefinierter stereogener Zentren 1.
LogP und Ionisationszustand
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Ionisation und ionische Form: Das Material existiert als Protonenübertragungssalz bestehend aus einem Triethanolammonium-Kation und einem Lactat-Anion. Das Lactat-Anion kann dargestellt werden als \(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\) und das protonierte Amin als \(\ce{(HOCH2CH2)3NH+}\); in der Gesamtzusammensetzung ist die kovalent verbundene Stöchiometrie insgesamt neutral (formale Ladung 0 berichtet), aber die lokale ionische Kopplung bestimmt Solvatation, Leitfähigkeit in Lösung und pH-Verhalten.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS RN: 20475-12-1
- Veraltete CAS: 76788-91-5
- EG-Nummer: 243-846-8
- UNII: 064C51N81O
- DSSTox Stoff-ID: DTXSID60885138
- RXCUI: 1312086
- Wikidata: Q27236172
- InChIKey:
RJQQOKKINHMXIM-UHFFFAOYSA-N - InChI:
InChI=1S/C6H15NO3.C3H6O3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10;1-2(4)3(5)6/h8-10H,1-6H2;2,4H,1H3,(H,5,6) - SMILES:
CC(C(=O)O)O.C(CO)N(CCO)CCO
(Gemäß Identifikator-Konventionen werden SMILES, InChI und InChIKey als Inline-Strings dargestellt.)
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Berichtete Synonyme und Strukturbezeichnungen umfassen: Triethanolaminlactat; TEA-Lactat; Tris(2-hydroxyethyl)ammoniumlactat; TRIETHANOLAMMONIUM LACTAT; MILCHSÄURE TRIETHANOLAMIN SALZ; 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol; 2-Hydroxypropansäure; sowie verwandte vom Einreicher bereitgestellte Namen und frühere Bezeichnungen.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Verwendung als Salzform oder Hilfsstoff
Triethanolaminlactat wird primär als Feuchthaltemittel und hautpflegender Wirkstoff in Körperpflegeformulierungen eingesetzt. Die Salzform kombiniert Pufferkapazität, Feuchteretention und lösungsmittelkompatible Eigenschaften, die in wässrigen kosmetischen Systemen vorteilhaft sind. Als Ammoniumcarboxylat bietet es eine Modulation der Ionenstärke ohne die Einführung flüchtiger basischer Amine oder freier organischer Säuren bei Formulierungs-pH-Werten, bei denen das Salz stabil bleibt.
Vertreterhafte Anwendungsfälle
Typische praktische Anwendungen sind als feuchtigkeitsspendender Wirkstoff und pH-Modifikator in topischen Formulierungen, in denen nichtflüchtige, wasserverträgliche Feuchthaltemittel erforderlich sind. Die multifunktionale, hydroxyldreiche Struktur macht den Stoff in Emulsionen, Lotionen sowie bestimmten Abspül- und Leave-on-Produkten nützlich, um die taktilen Eigenschaften und die Wasserbindungsfähigkeit zu verbessern. Eine prägnante Zusammenfassung der Anwendung über diese klassenspezifischen Funktionen hinaus liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor; in der Praxis wird dieser Stoff aufgrund seiner oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Toxikologische Aspekte
Für triethanolaminhaltige Inhaltsstoffe durchgeführte Sicherheitsbewertungen zeigen, dass Formulierungen mit Triethanolamin und verwandten Salzen bei nicht reizender Formulierung und kontrolliertem Gehalt an freien sekundären Aminen (z. B. Diethanolamin) für die vorgesehene kosmetische Verwendung sicher sein können. In verschiedenen Meldungen wurden Gefährdungsklassifizierungen angegeben, die Haut- und Augenreizungen bzw. -schädigungen (H315: Verursacht Hautreizung; H318: Verursacht schwere Augenschäden) für einige Formulierungen oder Einreichungen umfassen. Klassifizierungen und Gefahrenkommunikation variierten unter den Einreichern, was Unterschiede bei Verunreinigungen, Konzentration und Formulierungskontext widerspiegelt. Anwender müssen potenzielle Reizungen, insbesondere der Augen und geschädigter Haut, berücksichtigen und das Vorliegen sekundärer Amine oder nitrosierbarer Vorstufen bei der Formulierungsentwicklung bewerten.
Für detaillierte Gefahren-, Transport- und behördliche Informationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die lokale Gesetzgebung konsultieren.
Lagerung und Handhabung
In gut belüfteten Bereichen mit geeigneter persönlicher Schutzausrüstung handhaben, um Haut- und Augenkontakt zu vermeiden. Da das Material stark hydrophil und in konzentrierter Form möglicherweise hygroskopisch ist, sollten Behälter fest verschlossen und unter Bedingungen gelagert werden, die Kontamination und mikrobielles Wachstum verhindern; in wässrigen Formulierungen kann der Einsatz von Konservierungsmitteln erforderlich sein. Aerosole sollten vermieden und eine längere Hautexposition verhindert werden; bei Verschüttungen sollte das Material mit geeignetem inertem Material aufgenommen und in dafür vorgesehene Behälter zur Entsorgung überführt werden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und behördliche Informationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die lokale Gesetzgebung konsultieren.
