Cuminaldehyd (122-03-2) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Cuminaldehyd
Ein aromatisches Benzaldehyd, das als Aroma- und Duftstoff sowie als Zwischenprodukt in der Spezialchemiesynthese verwendet wird. Relevant für Beschaffung, Formulierung und analytische Qualitätskontrolle.
| CAS-Nummer | 122-03-2 |
| Familie | Benzaldehyde |
| Typische Form | Farblose bis blassgelbe Flüssigkeit |
| Gängige Qualitätsstufen | EP, FCC, JP |
Cuminaldehyd ist ein aromatisches Aldehyd, das zur Strukturklasse der Benzaldehyde gehört; es handelt sich formal um 4-Isopropylbenzaldehyd, ein para-substituiertes Benzaldehyd mit einer Isopropyl (Propan-2-yl) Substituente am aromatischen Ring. Das Molekül kombiniert einen konjugierten Carbonyl-Chromophor, der direkt an das aromatische π-System gebunden ist, mit einer unpolaren aliphatischen Substituente, was eine Balance aus konjugationsstabilisierter Reaktivität der Formylgruppe und einer beträchtlichen hydrophoben Oberfläche durch die Isopropylgruppe erzeugt.
Elektronisch delokalisiert die aromatische Ringsystem-Konjugation das Aldehyd-π-System, während die Alkyl-Substituente schwach elektronendonierend durch Hyperkonjugation wirkt; dies reduziert die Elektrophilie der Carbonylgruppe im Vergleich zu unsubstituiertem Benzaldehyd moderat. Physikochemisch ist die Verbindung eine niedrig polare, moderat lipophile Flüssigkeit (begrenzte Wasserlöslichkeit, messbare Verteilungskoeffizienten zwischen Octanol und Wasser) mit einem charakteristisch stechenden, krautigen Geruch, der typisch für viele flüchtige aromatische Aldehyde ist. Als Mitglied gängiger Duft- und Aromaklassen ist sie moderat flüchtig und chemisch reaktiv bei kanonischen Aldehydreaktionen (Oxidation, nucleophile Addition, Kondensation).
Cuminaldehyd kommt natürlich als Bestandteil verschiedener ätherischer Öle vor (insbesondere Kreuzkümmel) und wird industriell als Duft- und Aromastoff sowie als Zwischenprodukt in der Feinchemie verwendet; zudem wird eine insektizide Aktivität beschrieben und das Molekül tritt in Formulierungen auf, bei denen Aroma und biologische Aktivität gewünscht sind. Übliche kommerzielle Qualitätsstufen für diesen Stoff umfassen: EP, FCC, JP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
0,973–0,981 \(\mathrm{g\,mL^{-1}}\).
Dieser Dichtebereich (knapp unter 1) ist typisch für substituierte aromatische Flüssigkeiten dieser Molmasse und reflektiert die Kombination aus aromatischem Ring und einer kleinen aliphatischen Substituente; der Wert variiert leicht mit Temperatur und Reinheit (Verunreinigungen und Rückstände von Lösungsmitteln).
Schmelzpunkt
Kein experimentell bestätigter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Siedepunkt
235,5 \(\,^\circ\mathrm{C}\).
Ein relativ hoher Siedepunkt für ein monoaromatisches flüchtiges Molekül reflektiert das Molekulargewicht (148,20 g/mol) und das Fehlen starker assoziativer Wasserstoffbrückenbindungen; der hohe Wert entspricht einem relativ niedrigen Dampfdruck bei Umgebungstemperatur.
Dampfdruck
Kein experimentell bestätigter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Flammpunkt
Kein experimentell bestätigter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
- Löslichkeit: 282 mg/L bei 20 \(\,^\circ\mathrm{C}\) (experimentell).
- Beschreibende Löslichkeit: unlöslich in Wasser; löslich in organischen Lösungsmitteln, Ölen.
- Mischbarkeit: bei Raumtemperatur mischbar (in Ethanol).
Die geringe Wasserlöslichkeit entspricht der Alkylsubstitution und der gemessenen Lipophilie (siehe logP-Daten). Die Löslichkeit in Alkoholen und gängigen organischen Lösungsmitteln macht die Verbindung für die Formulierung in Duft- und Aromaträgern geeignet und für die Verwendung als Zwischenprodukt in der organischen Synthese.
Reaktivität und Stabilität
Als aromatisches Aldehyd durchläuft Cuminaldehyd kanonische Carbonylchemie: nucleophile Addition (z. B. Immin-/Schiffsche Basenbildung mit Aminen), Oxidation zur entsprechenden Carbonsäure sowie Aldol-ähnliche Kondensationen unter basischen Bedingungen. Die Konjugation mit dem aromatischen Ring moderiert, verhindert aber nicht die Reaktivität am Formyl-Kohlenstoff. Die Aldehydfunktionalität kann bei längerer Exposition gegenüber Luft, Licht oder Wärme langsam autoxidieren oder polymerisieren und kann Addukte mit Nucleophilen bilden; Verpackung unter Inertgas und Stabilisatoren werden in der Praxis zur Lagerung reaktiver Aldehyde häufig genutzt. Die para-Isopropyl-Substituente bewirkt sterische und elektronische Effekte, die die Raten elektrophiler Substitutionen und einiger Carbonylreaktionen im Vergleich zu Benzaldehyd beeinflussen.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell bestätigter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: \(\ce{C10H12O}\)
- Molekulargewicht: 148,20
- Exakte/monoisotopische Masse: 148.088815002
- Anzahl schwerer Atome: 11
- Komplexität: 121
Die Formel \(\ce{C10H12O}\) entspricht einem monosubstituierten Benzaldehyd-Rückgrat mit einem Sauerstoffatom (dem Aldehyd) und einer Isopropyl-Substituente.
LogP und Polarität
- Berechneter XLogP: 2,7
- Experimenteller LogP: 3,170
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 17,1 \(\text{Å}^2\)
- Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren: 0
- Anzahl der Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 1
- Anzahl der rotierbaren Bindungen: 2
Diese Parameter weisen auf moderate Lipophilie und geringe Polarität hin: Das Molekül verteilt sich bevorzugt in organische Phasen und Lipidmatrices und besitzt nur einen Wasserstoffbrücken-Akzeptor (das Carbonyl-Sauerstoffatom) und keine Donoren.
Strukturelle Merkmale
Cuminaldehyd ist am Benzolring para-substituiert durch eine Isopropylgruppe (4-Propan-2-ylbenzaldehyd). Die Konjugation zwischen aromatischem Ring und Aldehyd-Carbonyl stabilisiert das Formyl-π-System, beeinflusst spektroskopische Eigenschaften und Reaktivität (z. B. verringerte Carbonyl-Elektrophilie versus aliphatische Aldehyde). Der sterische Einfluss der Isopropylgruppe ist mäßig, kann jedoch die Zugänglichkeit von Reagenzien an aromatischen Positionen beeinflussen und den Geruchscharakter sowie die Flüchtigkeit im Vergleich zu unsubstituiertem Benzaldehyd modulieren.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS: 122-03-2
- EG (Europäische Gemeinschaft) Nummer: 204-516-9
- UNII: O0893NC35F
- FEMA-Nummer: 2341
Wichtige Struktur-Identifikatoren:
- InChI: InChI=1S/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3
- InChIKey: WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gängige Synonyme und Namensvarianten in Industrie und Lieferlisten umfassen: 4-Isopropylbenzaldehyd, Cuminaldehyd, Cuminaldehyd, p-Isopropylbenzaldehyd, Cuminal, Cumaldehyd, p-Cuminaldehyd, 4-Propan-2-ylbenzaldehyd. (Mehrere eng verwandte Namensformen werden in kommerziellen und analytischen Kontexten verwendet.)
Industrielle und gewerbliche Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchenbereiche
Cuminaldehyd wird als Geschmacks- und Duftstoff verwendet und kommt natürlicherweise in verschiedenen ätherischen Ölen vor (insbesondere Kümmel). Typische Anwendungen umfassen die Nutzung als Duftstoff in Parfümen und Körperpflegeformulierungen, als Aromastoff in Lebensmittelzutaten sowie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Feinchemikalien und Aromastoffen. Die Herstellung/Handelsaktivität (aggregiertes Produktvolumen) für die letzten Jahre wird berichtet als: 2019: <1.000.000 lb; 2018: <1.000.000 lb; 2017: <1.000.000 lb; 2016: <1.000.000 lb. Es wird zudem eine insektizide Wirkung angegeben, weshalb es in Produkten genutzt werden kann, die diese Eigenschaft ausnutzen.
Für die Verwendung in fertigen Verbraucherformulierungen werden in der Praxis Konzentrationsgrenzwerte angewandt; repräsentative Beschränkungsgrenzen für fertige Produkte (ausgewählte Kategorien) umfassen: Kategorie 1 (Produkte, die auf den Lippen angewendet werden) 0,085 %; Kategorie 2 (Produkte, die auf die Achselbereiche aufgetragen werden) 0,025 %; Kategorie 3 (Produkte, die mit den Fingerspitzen im Gesicht/Körper angewendet werden) 0,51 %; Kategorie 4 (Feinparfüme) 0,47 %; Kategorie 6 (Produkte mit oraler und Lippenexposition) 0,28 %. Diese Grenzwerte werden von Formulierern verwendet, um das Risiko einer dermalen Sensibilisierung zu steuern.
Rolle in Synthese oder Formulierungen
Als aromatisches Aldehyd fungiert Cuminaldehyd als synthetisches Zwischenprodukt zur Herstellung komplexerer aromatischer Derivate mittels Reduktion, Oxidation, Kondensation oder reduktiver Aminierung. In Formulierungen liefert es charakteristische grüne, würzige, kräuterartige und leicht saure Duftnoten und wird in Mischungen bei niedrigen Konzentrationen eingesetzt. Die Aldehydfunktion ermöglicht zudem chemische Modifikationen, um Derivate mit veränderten olfaktorischen Profilen oder physikalischen Eigenschaften für den Einsatz in Feinchemikalienanwendungen zu erzeugen.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
GHS-Gefahrenhinweise, die häufig für technisches Material angegeben werden, umfassen: H302 — Gesundheitsschädlich bei Verschlucken; H317 — Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Aggregierte Gefahrenklassifizierungen umfassen akute Toxizität (oral) — Kategorie 4 und Hautsensibilisierung — Kategorie 1B (berichtet in einem Teil der Lieferantenmitteilungen). Empirische Zusammenfassungen zur Toxikologie zeigen, dass bei oralen LD50-Tierstudien Effekte wie Somnolenz sowie Veränderungen im Gastrointestinaltrakt und in der Leber beobachtet wurden; die Substanz wird als Haut- und starkes Augenreizmittel identifiziert und als gesundheitsschädlich bei Verschlucken eingestuft. Begrenzte Human-Patch-Test-Daten haben positive Sensibilisierungsreaktionen bei einem kleinen Anteil der getesteten Probanden ergeben.
Die beruflichen Schutzmaßnahmen sollten daher darauf abzielen, Verschlucken, Einatmen von Aerosolen/Dämpfen sowie dermalen Kontakt zu minimieren. Die Verwendung geeigneter Schutzhandschuhe, Schutzbrillen und örtlicher Absauganlagen wird in Produktions- und Handhabungsbereichen empfohlen.
Lager- und Handhabungsaspekte
In einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Bereich lagern, fern von starken Oxidationsmitteln sowie Wärme- oder Zündquellen. Behälter dicht verschlossen halten und vor längerer Lichteinwirkung schützen, um Zersetzung durch Luftoxidation zu minimieren. Mit standardmäßigen industriellen Hygienemaßnahmen für reaktive aromatische Aldehyde handhaben: Hautkontakt vermeiden, Einatmen von Dämpfen vermeiden und geeignete PSA verwenden (Handschuhe, Augenschutz und bei Bedarf nach Expositionsbewertung Atemschutz). Für Maßnahmen bei Verschüttung, Brand und Notfällen sowie für transport- und entsorgungsspezifische Vorschriften das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die geltenden lokalen Vorschriften konsultieren.
