Carvon, (-)- (6485-40-1) Physikalische und chemische Eigenschaften
Carvon, (-)-
Ein natürlich vorkommendes Monoterpen-Keton, geliefert als (-)-Enantiomer zur Verwendung in Aroma-, Duft- und analytischen Formulierungen.
| CAS-Nummer | 6485-40-1 |
| Stoffklasse | Monoterpen-Ketone |
| Typische Form | Farblos bis blassflüssig |
| Übliche Qualität | BP, EP, FCC, JP |
(-)-Carvon ist ein monoterpenoides Keton der Cyclohexenon-Strukturklasse; die Summenformel lautet \(\ce{C10H14O}\). Strukturell handelt es sich um ein substituiertes 2-Cyclohexenon mit einem Isopropenyl- und einem Methylsubstituenten sowie einem definierten Stereozentrum (das natürliche Levo-Enantiomer, im IUPAC-Namen als (5R) bezeichnet). Das konjugierte Cyclohexenon-Motiv enthält eine mäßig polare Carbonylfunktion benachbart zu einer C=C-Doppelbindung, während der Rest des Moleküls kohlenwasserstoffreich ist; diese Kombination führt zu mittlerer Polarität, niedriger topologischer polarer Oberfläche (\(\mathrm{TPSA}=17.1\)) und eingeschränkter Wasserstoffbrückenbildungsfähigkeit (ein Akzeptor, keine Donoren).
Chemisch verhält sich (-)-Carvon als neutrales, lipophiles Terpen-Keton. Die Verteilung bevorzugt organische Phasen (experimentelles logP ≈ 2,71; berechnetes XLogP3 ≈ 2,4), wodurch es gut in organischen Lösungsmitteln und Ölen löslich, in Wasser jedoch nur gering löslich ist. Die Carbonyl- und Alkendifunktion sind anfällig für typische Terpenumlagerungen (z.B. Hydrierung, allylische Oxidation, konjugierte Addition), während das Molekül unter neutralen Bedingungen hydrolytisch stabil ist. Als Aroma- und Duftstoff sowie als Wirkstoff in der Pflanzenwachstumsregulation ist seine sensorische und biologische Aktivität stereochemieabhängig: Das (−)-Enantiomer erzeugt einen spearmint-ähnlichen Geruch und ist das überwiegend in Lebensmittel- und Duftanwendungen eingesetzte Enantiomer.
Gängige kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: BP, EP, FCC, JP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Experimentell berichtete Werte: 0,956–0,960 (Einheiten in den verfügbaren Daten nicht spezifiziert). Dieser Bereich entspricht typischen Monoterpen-Flüssigkeiten mit Dichten nahe \(\sim 0,9 - 1,0\) g·mL\(^{-1}\) bei Umgebungstemperatur; die Dichte beeinflusst Dosierung und Phasenverhalten in ölbasierten Formulierungen.
Schmelzpunkt
Experimentell berichteter Wert: < 15 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Als Flüssigkeit bei Raumtemperatur unter typischen Lagerbedingungen besitzt (-)-Carvon einen niedrigen Schmelzpunkt und erstarrt erst unterhalb typischer Kühllagerungstemperaturen.
Siedepunkt
Experimentell berichteter Wert: 227,00 bis 230,00 \(\,^\circ\mathrm{C}\) bei 760,00 \(\mathrm{mmHg}\). Der relativ hohe atmosphärische Siedepunkt reflektiert einen niedrigen Dampfdruck für ein kleines Terpen-Keton und entspricht einer mäßigen Flüchtigkeit bei erhöhten Temperaturen; Reinigung erfolgt typischerweise durch Destillation oder Vakuumfraktionierung.
Dampfdruck
Experimentell erhobene Werte für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext nicht vor.
Flammpunkt
Experimentell erhobene Werte für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext nicht vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Berichtete Löslichkeit: 1,31 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) bei 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Weitere qualitative Notizen zur Löslichkeit: löslich in Propylenglykol und den meisten festen Ölen; unlöslich in Glycerin; mischbar mit Alkohol (z. B. Ethanol). Ein Formulierungsbeispiel gibt „1 ml in 2 ml 70 % Alkohol (in Ethanol)“ an. Diese Daten weisen auf begrenzte wässrige Löslichkeit, jedoch gute Löslichkeit in gängigen kosmetischen und aromatisierenden Lösungsmitteln und Trägern hin; Löslichkeit in Propylenglykol und Ölen erleichtert die Einbindung in Emulsionen und ölbasierten Matrizes.
Reaktivität und Stabilität
Die Verbindung enthält ein α,β‑ungesättigtes Keton (konjugierte Enon), welches mäßig elektrophil ist; es kann konjugierte (1,4-) Additionen eingehen, die C=C-Bindung hydriert werden und unter starken Bedingungen oxidiert werden. Unter normalen Lager- und Handhabungsbedingungen (dunkel, trocken, moderate Temperaturen) ist es chemisch stabil; als Duftstoff und flüchtiger organischer Inhaltsstoff kann es bei längerer Luft-Exposition oxidieren und Abbauprodukte bilden, die das Sensibilisierungspotential erhöhen können. Standardmäßige chemische Vorsichtsmaßnahmen gelten: starke Oxidationsmittel ausschließen, lange Luft- und Lichteinwirkung minimieren und erhöhte Temperaturen kontrollieren, um Verdampfung und Zersetzung zu reduzieren.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Experimentell erhobene Werte für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext nicht vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekularformel: \(\ce{C10H14O}\).
Molekulargewicht (berechnet): 150,22.
Weitere berechnete Deskriptoren: exakte/monoisotopische Masse = 150,104465066; Anzahl der schweren Atome = 11; formale Ladung = 0.
LogP und Polarität
Berechneter XLogP3‑AA: 2,4.
Experimentell berichteter LogP: 2,71.
Topologische polare Oberfläche (TPSA): 17,1.
Anzahl Wasserstoffbrückendonoren: 0; Anzahl Wasserstoffbrückenakzeptoren: 1; Anzahl drehbarer Bindungen: 1.
Diese Werte weisen auf mäßige Lipophilie und geringe Polarität hin, konsistent mit guter Verteilung in organische Phasen und begrenzter wässriger Löslichkeit.
Strukturelle Merkmale
IUPAC-Name (berechnet): (5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-on. Das Molekül ist ein C10-Monoterpenoid mit einem konjugierten Cyclohexenon-Kern, einem Stereozentrum (definierte Anzahl an Stereozentren = 1) sowie einem Isopropenylsubstituenten. Das Enon-Motiv verleiht Reaktivität typisch für α,β‑ungesättigte Ketone (konjugierte Addition, Reduktion), während Isopropenyl- und Methylsubstituenten sterische und elektronische Eigenschaften bieten, die Geruchs- und biologische Wechselwirkungen beeinflussen.
Wesentliche strukturelle Identifikatoren: SMILES: CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C; InChI: InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1; InChIKey: ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N. (Hier dargestellt als kanonische stereochemische Deskriptoren für analytische und Beschaffungszwecke.)
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS: 6485-40-1
- Gemeinschaftsnummer (EC): 229-352-5
- UNII: 5TO7X34D3D
- FEMA-Nummer: 2249
- ChEBI-ID: CHEBI:15400
- ChEMBL-ID: CHEMBL2229268
- DSSTox Stoff-ID: DTXSID7041413
- KEGG-ID: C01767
- HMDB-ID: HMDB0035089
- InChI:
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1 - InChIKey:
ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N - SMILES:
CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher gelieferte Synonyme beinhalten (Auswahl):
(-)-Carvon; (R)-(-)-Carvon; l-Carvon; L(-)-Carvon; Levo-carvon; (4R)-Carvon; Carvon, (-)-; (-)-p-Mentha-6,8-dien-2-on; (5R)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-on; (R)-Carvon; R-(-)-Carvon; l-1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on; (R)-p-mentha-6,8-dien-2-on. (Eine umfassendere Liste von Synonymen und älteren/veralteten Bezeichnungen ist in Lieferanten- und Regulierungsnomenklaturen verfügbar.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchenbereiche
(-)-Carvon wird häufig als Aromastoff und Duftstoff eingesetzt und verleiht Lebensmitteln, Zahnpflege- und Körperpflegeprodukten ein aromaähnliches Spearmint-Geruchprofil. Es ist in Aromastofflisten klassifiziert und in kosmetischen sowie Duftstoffformulierungen enthalten, unterliegt dabei den üblichen Beschränkungen für sensibilisierende Duftstoffe. In agrochemischen Anwendungen ist es zudem als Pflanzenwachstumsregulator-Wirkstoff registriert (l‑Carvon wird in bestimmten regulatorischen Datensätzen unter ausstehenden Wirkstoffen geführt). Produktions- und Verarbeitungsbereiche umfassen die Herstellung von Aromen und Düften, Seifen- und Kosmetikpräparaten sowie die Produktion von Pestiziden und Agrochemikalien.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
In Formulierungen wird (-)-Carvon als reiner Duftstoff oder als Bestandteil komplexer ätherischer Ölfraktionen verwendet; es ist mischbar mit Ethanol und vielen kosmetischen Lösungsmitteln (z. B. Propylenglykol, feste Öle). In der organischen Synthese erlaubt die konjugierte Enon-Struktur selektive Hydrierungen, konjugierte Additionen und Reduktionsreaktionen zur Herstellung gesättigter Ketone oder Alkohole; die Stereochemie ist für sensorische Eigenschaften und biologische Aktivität wesentlich.
Für weiterführende, prägnante Anwendungsübersichten, die spezifisch für einen bestimmten industriellen Prozess oder eine Formulierung sind, erfolgt die Auswahl üblicherweise basierend auf den olfaktorischen Eigenschaften, der Flüchtigkeit und dem Löslichkeitsprofil des Stoffes, wie oben beschrieben.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Gesamtklassifikationen weisen auf Folgendes hin: Hautsensibilisierung — Kategorie 1 (H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen); bei vielen Meldungen akute Toxizität (oral) — Kategorie 4 (H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken); entzündbare Flüssigkeiten — Kategorie 4 (H227: Entzündbare Flüssigkeit). Toxikologische Bewertungen im Rahmen der Aromastoffverwendung zeigen kein genotoxisches Potenzial und ein angewandtes No Expected Sensitisation Induction Level (NESIL) in der Risikobewertung für dermale Exposition; Grenzwertbetrachtungen im Hinblick auf wiederholte Dosen und reproduktionstoxikologische Endpunkte wurden in Sicherheitsbewertungen geprüft.
Praktisch ist (-)-Carvon ein bekannter Duftstoffallergen für empfindliche Personen; berufliche und produktbezogene Expositionen sollten kontrolliert werden, um Hautkontakt und Inhalation bei hohen Konzentrationen zu minimieren. Im Arbeitsumfeld wird die Verwendung geeigneter persönlicher Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz), gute Belüftung und Maßnahmen zur Vermeidung von Hautkontamination empfohlen.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, gut belüfteten Bereich fern von Zündquellen und starken Oxidationsmitteln lagern. Behälter fest verschlossen halten, um Verdunstung und Oxidation zu minimieren. Längere Luft- und Lichteinwirkung vermeiden, um die Bildung von Oxidationsprodukten zu reduzieren, die die Sensibilisierungspotenz erhöhen können. Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und gesetzlichen Vorgaben sind das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie lokale Vorschriften zu beachten.
Im Notfall ist der Stoff als entzündbare Flüssigkeit mit Hautsensibilisierungspotential zu behandeln; Freisetzung in Abwasser und Umwelt vermeiden. Übliche Maßnahmen zur Eindämmung von Verschüttungen organischer Flüssigkeiten anwenden und das Produkt ordnungsgemäß entsorgen.
