Nonanal (124-19-6) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Nonanal
Lineares C9-Fettsäurealdehyd mit charakteristischem Orangen-Rosen-Aroma, verwendet als Duft- und Geschmacksstoffzwischenprodukt sowie als analytischer/qualitätskontrollierter Standard in der Formulierung und F&E.
| CAS-Nummer | 124-19-6 |
| Familie | Mittelkettige Aldehyde |
| Typische Form | Farblüssige Flüssigkeit |
| Gängige Qualitäten | BP, EP, FCC, JP, USP |
Nonanal ist ein lineares, gesättigtes aliphatisches Aldehyd der n‑Alkanal-Klasse mit der Summenformel \(\ce{C9H18O}\). Strukturell besteht es aus einer terminalen Formylgruppe, die an eine unverzweigte neun-Kohlenstoff-Alkylkette (n‑Nonanal) gebunden ist; dies verleiht ihm einen überwiegend unpolaren Kohlenwasserstoffcharakter mit einem einzelnen polaren Carbonyl-Sauerstoff. Die elektronische Struktur wird durch die polarisierte C=O-Bindung dominiert (Wasserstoffbrücken-Akzeptor-Anzahl = 1, Donor-Anzahl = 0), während der lange Alkylabschnitt eine geringe Wasserlöslichkeit und moderate Lipophilie bewirkt.
Physikochemisch verhält sich Nonanal als flüchtiges, mäßig lipophiles, lösemittelartiges Aldehyd: niedrige Wasserlöslichkeit mit signifikanter Verteilung in organische Phasen, moderater Dampfdruck bei Raumtemperatur und ein geschätztes Oktanol‑Wasser-Verteilungskoeffizient passend zu XLogP3 = 3,3. Chemisch ist es anfällig für Oxidation (zum entsprechenden Säure), Autoxidation und Polymerisation unter sauren oder radikalischen Bedingungen sowie typische Aldehydchemie (z.B. nucleophile Addition, Kondensation). Biologisch kommt Nonanal natürlich als Pflanzen‑ und Lebensmittel‑Flüchtiger vor und wird industriell als Duft- und Aromastoff verwendet; es wird auch endogen produziert und kann als Produkt der Lipidperoxidation und ozonvermittelter Chemie in biologischen und Innenraumluft-Umgebungen entstehen.
Gängige handelsübliche Qualitäten für diesen Stoff umfassen: BP, EP, FCC, JP, USP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Gemessene experimentelle Dichten umfassen 0,8264 bei 72 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) und 0,8264 g/cm³ bei 22 \(^\circ\mathrm{C}\). Ein breiteres Spektrum wird mit 0,820–0,830 (ohne Einheit, wie berichtet) angegeben. Diese Werte zeigen, dass Nonanal weniger dicht ist als Wasser und unter Umgebungsbedingungen auf wässrigen Schichten schwimmen wird.
Schmelzpunkt
Zwei experimentelle Schmelz-/Gefrierpunkte sind angegeben: 145 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) und −19,3 \(^\circ\mathrm{C}\). Wenn ein einzelner numerischer Wert für die Prozessgestaltung benötigt wird, verwenden Sie den berichteten experimentellen Wert passend zur Temperaturskala der Datenquelle.
Siedepunkt
Siedepunktdaten werden mit 374 bis 378 \(^\circ\mathrm{F}\) bei 760 mmHg (NTP, 1992) und einem äquivalenten Wert von 195 \(^\circ\mathrm{C}\) angegeben. Diese Werte repräsentieren den normalen Siedebereich für ein technisches Material und sind relevant für Destillations- und Rückgewinnungsprozesse.
Dampfdruck
Der Dampfdruck bei 25 \(^\circ\mathrm{C}\) wird mit 0,37 \(\mathrm{mmHg}\) angegeben (auch dargestellt als 3,7×10⁻¹ mmHg bei 25 \(^\circ\mathrm{C}\) /Extrapoliert/). Dieser Dampfdruck positioniert Nonanal im Bereich der semivolatileren organischen Verbindungen; eine signifikante Verdampfung aus wässrigen und Oberflächenreservoirs kann unter Umgebungsbedingungen erfolgen.
Flammpunkt
Die Flammpunkte werden mit 182 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) und 64 \(^\circ\mathrm{C}\) (147 \(^\circ\mathrm{F}\)) im geschlossenen Tiegel angegeben. Nonanal ist daher brennbar und sollte fern von Zündquellen gehandhabt werden; entsprechende Vorsichtsmaßnahmen für entzündbare Flüssigkeiten sind bei Lagerung und Transfer erforderlich.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Experimentelle Löslichkeitsdaten weisen auf eine begrenzte Wasserlöslichkeit hin: „Unlöslich (<1 mg/mL)“ (NTP, 1992) und eine gemessene Löslichkeit von 96 mg/L bei 25 \(^\circ\mathrm{C}\). Nonanal ist leicht löslich in unpolaren und mäßig polaren organischen Lösungsmitteln (z.B. Ethylether, Chloroform, Alkohole, Mineralöl, Propylenglykol) und generell unlöslich in Glycerin. Aufgrund seines Henry’schen Gesetz-Koeffizienten (7,34×10⁻⁴ atm·m³·mol⁻¹ bei 25 \(^\circ\mathrm{C}\)) ist die Verdampfung aus wässrigen Phasen ein wichtiger Verbleibspfad.
Reaktivität und Stabilität
Nonanal wird als Aldehyd klassifiziert und zeigt das typische Reaktivitätsprofil aliphatischer Aldehyde: es ist anfällig für Oxidation (Bildung von Nonansäure), Selbst-Kondensation und Polymerisation (säurekatalysiert) sowie Autoxidation in Luft (Bildung von Peroxiden und Säuren). Es ist empfindlich gegenüber Luft und Licht und kann durch geringe Mengen Antioxidantien (z.B. α-Tocopherol als Stabilisator in Formulierungen) stabilisiert werden. Unverträglichkeiten bestehen gegenüber starken Oxidationsmitteln, starken Reduktionsmitteln und starken Basen; exotherme Polymerisation kann unter Säurekatalyse auftreten. Bei thermischer Zersetzung entstehen Verbrennungsprodukte wie Kohlenstoffoxide und reizende Dämpfe.
Thermodynamische Daten
Standard-Enthalpien und Wärmekapazität
Ein experimentell etablierter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekularformel: \(\ce{C9H18O}\).
Molekulargewicht: 142,24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
Exakte/monoisotopische Masse: 142,135765193 (berichtet als ExactMass/MonoisotopicMass).
LogP und Polarität
Berechneter XLogP3‑AA: 3,3 (berichtet). Topologische polare Oberfläche (TPSA): 17,1. Wasserstoffbrücken-Donor-Anzahl = 0; Wasserstoffbrücken-Akzeptor-Anzahl = 1. Diese Deskriptoren sind konsistent mit einem Molekül, das mäßig lipophil ist, eine geringe Wasserlöslichkeit aufweist und eine einzelne polare Stelle (den Aldehyd-Sauerstoff) besitzt, die limitierte polare Wechselwirkungen ermöglicht.
Strukturelle Merkmale
Nonanal ist ein unverzweigtes (n‑) Aldehyd (n‑Nonanal). Wichtige strukturelle und spektroskopische Merkmale umfassen: - Terminale Aldehyd-C=O-Funktionsgruppe, die die Reaktivität dominiert (anfällig für Oxidation und nucleophile Addition). - Alkylkettenlänge (C9) verleiht den hydrophoben Charakter, der für Aroma-/Geschmackseigenschaften und die Verteilung in lipophilen Matrices verantwortlich ist. - Spektraldaten: 1H NMR und 13C NMR-Verschiebungen konsistent mit terminalem Aldehyd (1H ca. 9,76–9,77 ppm; 13C Carbonyl ca. 202,82 ppm) und aliphatischen Kettenresonanzen; GC‑MS Elektronenstoß-Fragmentierung zeigt dominante Ionen bei m/z 57, 41, 43 und 56, typisch für aliphatische Aldehyde und Alkylfragmente.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS: 124-19-6
- EG (Europäische Gemeinschaft) Nummer: 204-688-5
- UNII: 2L2WBY9K6T
- FEMA-Nummer: 2782
- ChEBI: CHEBI:84268
SMILES, InChI und InChIKey (bereitgestellt als Strukturidentifikatoren):
- SMILES: CCCCCCCCC=O
- InChI: InChI=1S/C9H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h9H,2-8H2,1H3
- InChIKey: GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Übliche Synonyme und Namensvarianten umfassen: Nonanal; n‑Nonylaldehyd; 1‑Nonanal; Pelargonaldehyd; Nonanaldehyd; Nonylaldehyd; Pelargonsäurealdehyd; Nonansäurealdehyd; n‑Nonan-1-al. (Der Stoff erscheint in kommerziellen und analytischen Kontexten unter mehreren inhaber- und registrierten Synonymen.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Industriezweige
Nonanal wird als Duft- und Aromastoff (Parfums, blumige/Rosenkompositionen, Zitrusnoten) sowie als Zusatzstoff in Verbraucherprodukten verwendet. Es ist als synthetischer Aromastoff und Hilfsstoff in Lebensmittelzubereitungen unter anerkannten Lebensmittelverwendungskategorien zugelassen. Zu den Industriezweigen gehören die Herstellung von Duft- und Aromastoffen, die Verarbeitung von Grundorganischen Chemikalien sowie bestimmte Spezialanwendungen in Formulierungen (Körperpflege, Haushalt, Lebensmittelaromen).
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
Nonanal dient sowohl als Zwischenprodukt als auch als funktionale Komponente für den Endverbrauch: Es kann durch katalytische Dehydrierung von n‑Nonanol, Hydroformylierung von 1‑Octen, katalytische Oxidation des entsprechenden Alkohols oder Reduktion der entsprechenden Säure hergestellt werden. In Formulierungen verleiht es charakteristische Geruchs- und Geschmackseigenschaften und wird in Konzentrationen verwendet, die den guten Herstellungspraxen für Aromen und Duftstoffe entsprechen.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Nonanal ist ein Reizstoff: Es kann Haut- und schwere Augenreizungen verursachen und bei Exposition gegenüber hohen Dampfkonzentrationen Atemwegsreizungen hervorrufen. Gemeldete Gefahrenhinweise in den Einstufungen umfassen H315 (verursacht Hautreizungen), H319 (verursacht schwere Augenreizungen) sowie H335/H336 (Reizung der Atemwege und narkotisierende Wirkungen). Akute Toxizitätswerte, die in Prüfzussamenfassungen angegeben sind, zeigen eine relativ geringe Gefährdung durch systemische Toxizität (z.B. LD50 oral in einigen Tabellen mit Werten >5.000 mg/kg), jedoch wurden in Tierversuchen bei konzentrierter dermaler Exposition schwere lokale Hautschäden (einschließlich Verätzungen) beobachtet. Berufliche Expositionswege sind Inhalation und Hautkontakt; geeignete Expositionskontrollen und persönliche Schutzausrüstung (PSA) werden empfohlen.
Umwelthazardinformationen weisen auf eine aquatische Toxizität für Fische und Wirbellose im mg·L−1-Bereich hin (z.B. LC50 für Fettkopf-Minnow angegeben mit 5,52 mg/L über 96 Stunden). Chronische aquatische Gefahren sollten bei der Ableitung von Abwässern und bei der Reaktion auf Auslaufen berücksichtigt werden.
Für Erste-Hilfe-Maßnahmen, Maßnahmen bei Verschüttungen und Brandbekämpfung: kontaminierte Kleidung entfernen, exponierte Haut und Augen mit Wasser spülen, Bereich gut belüften und Wassernebel, alkoholbeständigen Schaum, Trockenchemikalien oder CO2 zur Brandbekämpfung verwenden. Brände können Kohlenstoffoxide und reizende Dämpfe freisetzen; Feuerwehrpersonal sollte dort, wo erforderlich, Atemschutz mit umluftunabhängigen Geräten tragen.
Lager- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Bereich, fern von Wärme- und Zündquellen lagern; Behälter fest verschlossen und aufrecht halten, um Auslaufen zu vermeiden. Einige Lieferanten empfehlen eine gekühlte Lagerung zur Verlängerung der Haltbarkeit. Ansammlungen von Dämpfen in tiefer gelegenen Bereichen verhindern und beim Umfüllen Erdung und Potentialausgleich durchführen, um statische Aufladung zu vermeiden. Wo empfohlen, antioxidativ wirkende Stabilisatoren einsetzen, um Autoxidation zu verzögern. Nach den üblichen Hygiene- und Arbeitsschutzmaßnahmen verfahren: technische Schutzmaßnahmen (örtliche Absaugung), Spritzschutzbrillen, chemikalienbeständige Handschuhe und, bei relevanten Dampfkonzentrationen, Atemschutz mit Filterkombinationen für organische Dämpfe oder Druckluftgeräte verwenden.
Für ausführliche Angaben zu Gefahren, Transport und Vorschriften sollten Anwender das jeweilige Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die lokalen gesetzlichen Bestimmungen zu Rate ziehen.
