Pyridoxin (65-23-6) Physikalische und chemische Eigenschaften
Pyridoxin
Wasserlösliches Vitamin-B6-Analogon, geliefert als Wirkstoff (API)/nährstoffhaltiger Rohstoff für pharmazeutische, nutraceutische und Forschungsanwendungen.
| CAS-Nummer | 65-23-6 |
| Familie | Vitamin-B6-Analoga (Pyridine) |
| Typische Form | Weißes kristallines Pulver |
| Gängige Qualitäten | BP, EP, FCC, JP |
Pyridoxin ist ein substituiertes Pyridin (ein Hydroxymethylpyridin) aus der Vitamin-B6-Strukturklasse. Das Molekül besteht aus einem methyl-substituierten Pyridinring, der eine phenolische Hydroxygruppe und zwei Hydroxymethylseitenketten trägt, womit die neutrale freie Base die empirische Zusammensetzung \(\ce{C8H11NO3}\) besitzt. Elektronisch schaffen die sauerstoff- und stickstoffhaltigen Substituenten am Ring ein mäßig polares, wasserstoffbrückenbildendes Gerüst: die Verbindung besitzt mehrere Wasserstoffbrückendonoren und -akzeptoren sowie eine vergleichsweise niedrige Lipophilie für ein heteroaromatisches System.
Funktionell ist Pyridoxin wasserlöslich und chemisch als neutrale, polare organische Base mit einem phenolischen OH-Gruppenteil, der Wasserstoffbrücken eingehen kann und enzymatisch oxidiert/phosphoryliert werden kann, charakterisiert. Es wirkt prodrug-ähnlich im physiologischen Kontext: die metabolische Umwandlung in der Leber produziert phosphorylierte und oxidierte Derivate (insbesondere Pyridoxal-5'-phosphat), die als essentielle Coenzyme fungieren. Chemisch ist die freie Base als kristalliner Feststoff unter normalen Laborbedingungen stabil, jedoch anfällig für typische oxidative und photochemische Umwandlungen substituierter Pyridine unter harschen Bedingungen.
Pyridoxin besitzt eine breite pharmazeutische und ernährungsbezogene Bedeutung als Form von Vitamin B6, die therapeutisch zur Behandlung eines Mangels und zur Prävention spezifischer medikamenteninduzierter Neuropathien eingesetzt wird; es wird auch in Nahrungsergänzungsmitteln und angereicherten Lebensmitteln verwendet. Gängige Handelsqualitäten für diesen Stoff umfassen: BP, EP, FCC, JP.
Grundlegende physikochemische Eigenschaften
Dichte und Feststoffform
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datensatz kein experimentell ermittelter Wert vor.
Schmelzpunkt
Experimentell gemeldeter Schmelzpunkt: 159-162 \(\,^\circ\mathrm{C}\).
Löslichkeit und Lösungsverhalten
Löslichkeitsangaben umfassen die Werte "220000" und "79 mg/mL" (berichteter Wert). Die häufig zitierte experimentelle wässrige/organische Löslichkeit wird mit 79 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) angegeben, was mit einem hoch wasserlöslichen Vitamin-B-Derivat konsistent ist; diese hohe Löslichkeit reflektiert die zwei Hydroxymethylgruppen und die phenolische Hydroxygruppe, die Hydratation und wasserstoffbrücken-gestützte Solvatation fördern. Der Dampfdruck ist sehr niedrig (0.00000028 [mmHg]), was für einen nicht-flüchtigen kristallinen Feststoff typisch ist.
Chemische Eigenschaften
Säure-Base-Verhalten und qualitative pKa-Werte
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datensatz kein experimentell ermittelter Wert vor.
(Qualitativ) Das Molekül enthält eine phenolische Hydroxygruppe am Pyridinring und einen basischen Pyridinstickstoff. In der Praxis liegt Pyridoxin unter nahezu neutralen wässrigen Bedingungen überwiegend als neutrale freie Base vor; der Pyridinstickstoff kann unter stark sauren Bedingungen protoniert werden, und die phenolische OH-Gruppe kann als schwache Brønsted-Säure wirken. Die hohe Polarität und die zahlreichen Wasserstoffbrückenstellen der Verbindung bestimmen die wässrige Speziation und die Interaktionen mit Proteinen und Enzymen eher als starkes säure-basisches Verhalten im physiologischen pH-Bereich.
Reaktivität und Stabilität
Pyridoxin ist als trockener kristalliner Feststoff chemisch stabil, kann jedoch unter biologischen Bedingungen oxidativ und enzymatisch transformiert werden (Umwandlung zu Pyridoxal und anschließend Phosphorylierung zu biologisch aktivem Pyridoxal-5'-phosphat). Es ist wasserlöslich und im Allgemeinen in neutralen wässrigen Medien stabil, kann jedoch oxidativen Abbau und photochemische Reaktionen erfahren, die für substituierte Pyridine und phenolische Verbindungen typisch sind. Die Präsenz multipler Hydroxygruppen erhöht die Empfindlichkeit gegenüber Veresterungen oder Derivatisierungen unter geeigneten synthetischen Bedingungen.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekularformel: \(\ce{C8H11NO3}\)
Molekulargewicht (berichtet): 169.18
Zusätzliche berechnete Identifikatoren und Deskriptoren umfassen exakte/monoisotopische Masse 169.07389321, topologische polare Oberfläche 73.6, Anzahl der Wasserstoffbrückendonoren 3, Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren 4, Anzahl drehbarer Bindungen 2 und formelle Ladung 0.
LogP und strukturelle Merkmale
Berichtete Verteilungskoeffizienten: XLogP = -0.8 und LogP = -0.77 (experimentelle/berechnete Werte). Die negativen LogP-Werte reflektieren die niedrige Lipophilie, bedingt durch drei Hydroxyfunktionen sowie einem polaren heteroaromatischen Kern; dies erklärt die hohe Wasserlöslichkeit und geringe Membranpartitionierung im Vergleich zu lipophileren Heterozyklen.
Strukturelle Identifikatoren (SMILES, InChI)
SMILES: CC1=NC=C(C(=C1O)CO)CO
InChI: InChI=1S/C8H11NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,10-12H,3-4H2,1H3
InChIKey: LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N
Identifikatoren und Synonyme
Registriernummern und Codes
CAS-Nummer: 65-23-6
EC-Nummer: 200-603-0
UNII: KV2JZ1BI6Z
ChEBI: CHEBI:16709
ChEMBL: CHEMBL1364
DrugBank: DB00165
HMDB: HMDB0000239
KEGG: C00314 / D08454
Synonyme und generische Bezeichnungen
Geläufige Synonyme und systematische Namen (Auswahl):
- Pyridoxin
- Pyridoxol
- Pyridoxin
- 4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
- 3-hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin
- Adermin
- Gravidox
- Vitamin B6 (eine der Vitamere)
(Weitere von Einreichern bereitgestellte Synonyme und historische Bezeichnungen sind in Lieferanten- und Regulierungslisten verzeichnet.)
Industrielle und pharmazeutische Anwendungen
Rolle als Wirkstoff oder Zwischenprodukt
Pyridoxin fungiert pharmazeutisch als aktive Vitamin-B6-Form zur Behandlung eines Vitamin-B6-Mangels und zur Vorbeugung peripherer Neuropathien, die mit bestimmten medikamentösen Therapien assoziiert sind. Im biologischen System ist es ein Vorläuferstoff, der enzymatisch zu Pyridoxal-5'-phosphat, dem aktiven Coenzym, das für zahlreiche Aminotransferase- und Decarboxylase-Reaktionen erforderlich ist, umgewandelt wird. Industriell wird es in Nahrungsergänzungsmitteln, angereicherten Lebensmitteln und pharmazeutischen Formulierungen als freie Base oder als Salz (z. B. Hydrochlorid) verwendet.
Formulierungs- und Entwicklungskontexte
Pharmazeutische Formulierungen verwenden Pyridoxin häufig in oralen festen Darreichungsformen; das Hydrochloridsalz ist eine gängige, hygroskopischere und besser lösliche Form (verwandte CAS-Nummer für Hydrochlorid: 58-56-0). Entwicklungsaspekte konzentrieren sich auf Feuchtigkeitskontrolle, Stabilisierung gegen Oxidation/Licht und geeignete Auswahl von Hilfsstoffen, um das aktive Vitamer zu erhalten und eine zuverlässige Lösungsgeschwindigkeit angesichts der hohen Wasserlöslichkeit sicherzustellen. Die WHO-Liste der essentiellen Arzneimittel nennt orale feste Darreichungsformen (25 mg Hydrochlorid) zur therapeutischen Anwendung.
Spezifikationen und Qualitäten
Typische Qualitätsstufen (pharmazeutisch, analytisch, technisch)
Typische kommerzielle Qualitätskonzepte, die für Pyridoxin gelten, umfassen pharmazeutische (pharmakopöische) Qualität für den Einsatz in Arzneimitteln, analytische Qualität für Labor- und Prüfzwecke sowie technische oder Lebensmittelqualität für die Anreicherung und Futtermittelanwendungen. Der Wirkstoff wird in verschiedenen pharmakopöischen Qualitäten geliefert, die mit den angegebenen kommerziellen Qualitätsstufen übereinstimmen.
Gemeldete Handelsqualitäten: BP, EP, FCC, JP.
Allgemeine Qualitätsmerkmale (qualitative Beschreibung)
Qualitätsmerkmale, die üblicherweise die Qualitätsstufen unterscheiden, sind Reinheit (Assay), Restlösungsmittel, polymorphe/physikalische Form, restliche anorganische Salze und mikrobiologische Grenzwerte für Qualitäten, die für Lebensmittel- oder pharmazeutische Anwendungen bestimmt sind. Pharmazeutische Qualität wird typischerweise mit analytischer Dokumentation (Identität, Assay, Verunreinigungsprofil und Feuchtegehalt) sowie Kontrollen bezüglich oxidativer Zersetzung spezifiziert; Lebensmittel- und FCC-Qualitäten legen besonderen Wert auf die Eignung für Lebensmittelanreicherung und die Einhaltung von Zusatzstoffspezifikationen.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Toxikologisches Profil und Expositionsaspekte
Pyridoxin ist ein essentieller Nährstoff bei physiologischen Dosen, kann aber bei deutlich höheren Aufnahmen toxisch wirken. Gemeldete akute orale LD50: 4 g/kg (Ratte). Chronische Einnahme von Mengen im Grammbereich wurde mit sensorischer Neuropathie und Ataxie beim Menschen sowie testikulärer Toxizität in Nagertests in Verbindung gebracht; unerwünschte neurologische Effekte sind die Hauptsorge bei Überdosierung. Gemeldete Gefahrenklassifikationen betonen Irritationen: Hautreizung, schwere Augenreizung und potenzielle Reizung der Atemwege bei beruflicher Exposition. Für die medizinische Dosierung werden klinisch Sicherheitsabstände festgelegt; für Herstellung und Handhabung sind Maßnahmen zur Kontrolle der Inhalations- und Hautexposition ratsam.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Trocken, kühl, gut belüftet, lichtgeschützt und fern von starken Oxidationsmitteln lagern. Staubentwicklung vermeiden; bei Pulverhandhabung Absaugvorrichtungen verwenden. Empfohlene Schutzausrüstung umfasst Nitrilhandschuhe oder kompatible Handschuhe, Augenschutz und bei Auftreten von Staub/Aerosolen Atemschutz. Kontamination von Lebensmitteln vermeiden und gute industrielle Hygienepraxis einhalten. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie lokale Vorschriften zu Rate ziehen.
