1,3,5-Trimethoxybenzol (621-23-8) Physikalische und Chemische Eigenschaften
1,3,5-Trimethoxybenzol
Ein trimethoxy-substituiertes aromatisches Ether, das als Reagenz und Zwischenprodukt bei der Synthese von Duftstoffkomponenten, in der Feinchemieforschung sowie zur Herstellung analytischer Standards eingesetzt wird.
| CAS-Nummer | 621-23-8 |
| Familie | Trimethoxybenzole (aromatische Ether) |
| Typische Erscheinungsform | Weißer kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitäten | EP, JP, Reagenzienqualität |
1,3,5-Trimethoxybenzol ist ein aromatisches Ether der Trimethoxybenzol-Familie: ein Benzolring mit symmetrischer Substitution an den Positionen 1, 3 und 5 durch Methoxy-Gruppen. Die Summenformel lautet \(\ce{C9H12O3}\) mit einem Molekulargewicht von 168,19. Die drei Methoxy-Substituenten verleihen dem aromatischen Ring eine erhöhte Elektronendichte (stark aktivierend, ortho/para-dirigierend für elektrophile aromatische Substitution an den Positionen 2, 4 und 6) und bewirken eine moderate Polarität im Vergleich zu unsubstituiertem Benzol, während die Lipophilie insgesamt erhalten bleibt und eine Lösung in organischen Lösungsmitteln ermöglicht.
Strukturell ist die Verbindung C3-symmetrisch (1,3,5-Substitutionsmuster) mit drei Etherbindungen, die als schwache Wasserstoffbrücken-Akzeptoren wirken (Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren = 0; Anzahl der Wasserstoffbrücken-Akzeptoren = 3). Die geringe topologische polare Oberfläche (TPSA = 27,7) zusammen mit einem XLogP3-Wert von 2 weist auf eine eingeschränkte Wasserlöslichkeit und eine deutliche Verteilung in organische Phasen hin. Die Etherfunktionen sind unter neutralen Bedingungen im Allgemeinen stabil, können aber unter stark sauren oder reduktiven/demethylierenden Bedingungen gespalten werden; der elektronendichte Ring ist bei starken Oxidationsbedingungen anfällig für elektrophile Oxidation.
Der Stoff wird im Duft- und Geschmacksbereich eingesetzt und tritt auch als biologischer Metabolit und analytischer Marker in biologischen Untersuchungen auf. Kommerziell wird er in verschiedenen pharmakopöischen und Reagenzienqualitäten angeboten. Übliche kommerzielle Qualitäten sind: EP, JP, Reagenzienqualität.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
1,3,5-Trimethoxybenzol liegt unter normalen Laborbedingungen als Feststoff vor und wird als weißer kristalliner Feststoff beschrieben.
Dichte
Für diese Eigenschaft liegen aktuell keine experimentell gesicherten Werte vor.
Schmelzpunkt
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Siedepunkt
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Dampfdruck
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Flammpunkt
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Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Als aromatisches Trimethylether ist 1,3,5-Trimethoxybenzol schlecht in Wasser löslich, hingegen gut löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln (z. B. Ether, Dichlormethan, Chloroform, Ethanol). Die Kombination aus moderater Lipophilie (XLogP3 = 2) und niedriger TPSA (27,7) führt zur Verteilung in unpolare und mäßig polare organische Phasen; der Umgang im Feststoffzustand dominiert im Großmaßstab und bei analytischer Verwendung als kristallines Reagenz oder Standard.
Reaktivität und Stabilität
Die drei Methoxygruppen wirken elektronendonierend und stabilisieren positive Ladung im aromatischen System; sie erhöhen die Reaktivität des Rings für elektrophile Substitution und machen ihn unter harschen Bedingungen anfällig für oxidative Angriffe. Die Methoxy-O–CH3-Bindungen sind gegenüber neutraler Hydrolyse relativ stabil, können jedoch unter starken sauren, nukleophilen oder oxidativen Bedingungen demethyliert werden (z. B. starke Lewis-/Brønsted-Säuren oder katalytische oxidative Demethylierung). Unter normalen Lagerungs- und Handhabungsbedingungen (kühl, trocken, inert oder unter Umgebungsatmosphäre) ist die Verbindung chemisch stabil; Exposition gegenüber starken Oxidationsmitteln, starken Säuren oder erhöhten Temperaturen sollte vermieden werden, um Zersetzung zu verhindern.
Thermodynamische Daten
Für diese Eigenschaften liegen aktuell keine experimentell gesicherten Werte vor.
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaften liegen aktuell keine experimentell gesicherten Werte vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: \(\ce{C9H12O3}\)
- Molekulargewicht: 168,19
- Exakte Masse / Monoisotopische Masse: 168.078644241
LogP und Polarität
- XLogP3: 2
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 27,7
- Anzahl Wasserstoffbrücken-Donoren: 0
- Anzahl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 3
- Anzahl drehbarer Bindungen: 3
Diese Parameter deuten auf ein Molekül mit geringer polarer Oberfläche und moderater Lipophilie hin, was mit einer niedrigen Wasserlöslichkeit und guter Löslichkeit in organischen Medien übereinstimmt.
Strukturelle Merkmale
Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit drei Methoxy-Substituenten an den Positionen 1, 3 und 5 (symmetrische Anordnung). Die Methoxygruppen sind durch Resonanz- und induktive Effekte elektronendonierend, erhöhen die Elektronendichte im Ring und beeinflussen die Reaktivität: sie steigern die Geschwindigkeit der elektrophilen Substitution an den übrigen Ringpositionen und erhöhen die Anfälligkeit für oxidative Reaktionen. Das Fehlen von Wasserstoffbrücken-Donoren und das Vorhandensein von drei Ether-Sauerstoffatomen erzeugt eine moderate Polarität, die auf Akzeptor-Wechselwirkungen beschränkt ist; sterisch ist der Ring wenig gehindert und das Molekül conformationsmäßig einfach.
Bezeichner und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS-Nummer: 621-23-8
- EG-Nummer: 210-673-4
- UNII: 00VJI3VG3D
- ChEBI: CHEBI:31038
- ChEMBL: CHEMBL1605492
- DrugBank: DB15875
- DSSTox Stoff-ID: DTXSID0045963
- HMDB: HMDB0059963
- KEGG-ID: D01792
- NSC-Nummer: 90060
- InChI:
InChI=1S/C9H12O3/c1-10-7-4-8(11-2)6-9(5-7)12-3/h4-6H,1-3H3 - InChIKey:
LKUDPHPHKOZXCD-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
COC1=CC(=CC(=C1)OC)OC
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gemeldete Synonyme (aus Lieferanten- und Einreicherangaben, Auszug):
- 1,3,5-Trimethoxybenzol
- Trimethylphloroglucinol
- Phloroglucinol-Trimethylether
- Benzol, 1,3,5-trimethoxy-
- O,O,O-1,3,5-Trimethylresorcinol
(Weitere alternative Bezeichnungen und Lieferantenbeschreibungen sind in den Lieferantenspezifikationen dokumentiert.)
Industrielle und Kommerzielle Anwendungen
Typische Einsatzgebiete und Branchen
1,3,5-Trimethoxybenzol wird als Duftstoffkomponente und Zwischenprodukt für Duft- und Aromastoffe in olfaktorischen Formulierungen verwendet, entsprechend seiner Aufnahme in Duftstoffverzeichnisse. Es wird auch als Standard in der analytischen Chemie (z. B. GC-MS-Referenz, quantitative NMR-Standards) sowie als Reagenz oder Baustein in der organischen Synthese eingesetzt. Die Verbindung wurde als Biomarker und menschlicher Xenobiotika-Metabolit in biologischen Studien nachgewiesen, was auf ein Vorkommen in metabolomischen Kontexten hinweist.
Der Stoff ist in chemischen Inventaren kommerziell aktiv und wird in mehreren analytischen und Reagenzienqualitäten angeboten, die für Labor- und Industrieanwendungen geeignet sind.
Rolle in der Synthese oder bei Formulierungen
Funktionell dient 1,3,5-Trimethoxybenzol als elektronendichter aromatischer Ausgangsstoff bei elektrophiler aromatischer Substitution, Kupplungstransformationen und als Zwischenprodukt in mehrstufigen Synthesen, bei denen geschützte phenolische Strukturen erforderlich sind. In der Formulierungsarbeit trägt es olfaktorische Eigenschaften bei und kann als lösungsmittelgeeignete aromatische Komponente in Duftkompositionen eingesetzt werden. Die Auswahl für synthetische oder Formulierungsanwendungen richtet sich nach seiner Symmetrie, dem Reaktivitätsprofil und der Lösungsmittelkompatibilität.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Verfügbare Gefahrenklassifikationsinformationen weisen auf akute orale Toxizität und Augenreizungspotenzial hin: gemeldete Gefahrenkennzeichnungen umfassen H302 (gesundheitsschädlich bei Verschlucken) und H319 (verursacht schwere Augenreizung). Zusammengefasste Klassifizierungsübersichten nennen die Kategorien Acute Tox. 4 und Eye Irrit. 2A in den mitgeteilten Klassifikationen. Als Reizstoff sollte Kontakt mit den Augen und Verschlucken vermieden werden; es gelten die üblichen arbeitsplatzbezogenen Hygienemaßnahmen.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Bereich fern von starken Oxidationsmitteln und starken Säuren lagern. Geeignete persönliche Schutzausrüstung verwenden (chemikalienbeständige Handschuhe, Schutzbrille, Laborkittel) sowie lokale Absaugung bei Handhabung von Staub oder Pulver einsetzen. Verschlucken vermeiden und Staubentwicklung minimieren; bei längerer, hochtemperaturiger oder stark oxidativer Verarbeitung unter inerten Atmosphären arbeiten. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die örtlichen gesetzlichen Bestimmungen konsultieren.
Akzeptable kommerzielle Lieferqualitäten umfassen EP, JP und Reagenzienqualität; die Auswahl der Qualität sollte anhand des Verwendungszwecks (Analysenstandard, Synthesereagenz, Formulierungsbestandteil) sowie der erforderlichen Reinheit/-Rückverfolgbarkeit erfolgen.
