Natriumacetylid (Na(C2H)) (1066-26-8) Physikalische und chemische Eigenschaften
Natriumacetylid (Na(C2H))
Hoch nucleophiles Acetylidsalz, verwendet als Alkynylierungsreagenz in der Spezial- und Verfahrenstechnik, typischerweise unter trockenen, inerten Bedingungen gehandhabt und gelagert für Forschung & Entwicklung sowie Produktion.
| CAS Number | 1066-26-8 |
| Familie | Acetylidsalze |
| Typische Form | Suspension (Schlamm) |
| Übliche Qualitäten | EP, USP |
Natriumacetylid ist ein anorganisch-organisches Salz des Acetylid- (Ethynid-) Monoanions; es wird als Acetylid und metall-organisches Salz klassifiziert. Strukturell besteht es aus der Acetylid-Einheit und einem Natrium-Gegenion und kann durch seine Summenformel \(\ce{C2HNa}\) dargestellt werden. In kondensierter Darstellung werden die ionischen Bestandteile sinnvoll als \(\ce{C2H-}\) und \(\ce{Na+}\) abgebildet; strukturelle Beschreibungen betonen eine lineare Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung im Acetylidfragment mit formal anionischer Ladung am terminalen Kohlenstoff, was ausgeprägte Nucleophilie und Basizität in aprotischen Medien verleiht.
Elektronisch ist das Acetylidfragment eine starke Base und ein Weich- bis mittelstarker Donorligand: Das anionische Kohlenstoffatom besitzt einen hohen s-Anteil durch das sp-hybridisierte Orbital und eine konzentrierte negative Ladung, die eine enge Ionpaarbindung mit Alkali-Kationen in niedrig-dieelektrischen Umgebungen begünstigt. Das Material ist im Wesentlichen unpolar als diskretes Ionpaar in nichtprotonischen organischen Medien, reagiert jedoch als hochreaktive, wassersensible ionische Spezies bei Kontakt mit protischen oder wässrigen Umgebungen. Hydrolyse oder Protonierung erzeugt Acetylen-Gas und ist exotherm; Kontakt mit Wasser setzt daher brennbares Gas frei und kann unter manchen Bedingungen heftig reagieren.
Als Reagenzklasse werden Alkaliacetylide routinemäßig als Quellen für Acetylid-Nucleophile sowie als Liganden oder Transmetallationszwischenprodukte in der organometallischen Synthese eingesetzt. Die industrielle Handhabung erfolgt typischerweise in Suspensionen oder Schlämmen aprotischer Kohlenwasserstoffmedien, um die Reaktivität zu mäßigen und die Übergabe zu erleichtern; eine dokumentierte kommerzielle Form ist eine 18 %ige Suspension in Xylol. Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff sind: EP, USP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Löslichkeit und Hydratation
Natriumacetylid ist stark feuchtigkeitsempfindlich und reagiert bei Kontakt mit Wasser unter Freisetzung von Acetylen-Gas; es wird nicht als frei wasserlösliches Salz in konventionellen wässrigen Medien gehandhabt. Praktische Präparate und kommerzielle Formulierungen werden häufig als Suspensionen oder Schlämme in aprotischen aromatischen oder Kohlenwasserstofflösemitteln (z. B. Xylol) verteilt. Eine dokumentierte physikalische Beschreibung lautet: „Suspension in 82 % Xylol: Graue Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.“ Das Versuchen, das reine Salz in protischen Lösungsmitteln zu lösen, führt zu schneller Protonierung (Hydrolyse) statt zur Bildung einer stabilen solvatisierten ionischen Lösung.
Thermische Stabilität und Zersetzung
Ein experimentell ermittelter Schmelzpunkt- oder Siedepunktwert liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor. Thermisch und chemisch zersetzt sich Natriumacetylid durch Protonierung/Hydrolyse zu Acetylen (einem brennbaren Gas) und natriumhaltigen Nebenprodukten; Feuchtigkeit oder protische Verunreinigungen sind der hauptsächliche chemische Zersetzungsweg. Erhöhte Temperaturen in Gegenwart von Verunreinigungen oder Oxidationsmitteln können die Zersetzungs- und Gasaustrittsrate erhöhen; übliche industrielle Praxis ist die Aufrechterhaltung trockener, inerte Atmosphären und das Vermeiden von Feuchtigkeits- oder starken Oxidationsquellen.
Chemische Eigenschaften
Komplexbildung und Koordination
Das Acetylid-Anion ist ein kompetenter σ-Donor und π-Akzeptor gegenüber Übergangsmetallen und bildet eine Vielzahl terminaler und überbrückender Koordinationsmodi in Metallkomplexen. Mit harten Alkali-Kationen (z. B. \(\ce{Na+}\)) sind enge Ionpaarbindungen sowie Cluster- oder polymerartige Aggregate im Feststoff und in niedrigpolaren Lösungsmitteln häufig; in koordinierenden Lösungsmitteln oder bei Anwesenheit komplexbildender Liganden wird Ionentrennung und Bildung diskreter Metall–Acetylid-Koordinationskomplexe beobachtet. Transmetallation von Alkaliacetyliden auf Übergangsmetallzentren ist ein häufig genutzter Syntheseweg zu organometallischen Alkynylkomplexen.
Reaktivität und Stabilität
Natriumacetylid verhält sich als starke Base und Nucleophil in aprotischen Lösungsmitteln: Es deprotoniert leicht schwach saure C–H-Bindungen und addiert an elektrophile Kohlenstoffzentren (z. B. Carbonyle, aktivierte Halogenide), um neue C–C-Bindungen zu bilden. In protischer Umgebung wird es sofort protoniert und gibt Acetylen frei; bei Anwesenheit von Wasser setzt es brennbares Gas frei und kann heftig mit Feuchtigkeit reagieren. Es verursacht bei Kontakt schwere Haut- und Augenschäden und kann bei Erwärmung oder Zersetzung korrosive Dämpfe freisetzen. Die Substanz ist als hoch feuchtigkeitsempfindlich, ätzend und reaktiv gegenüber protischen und oxidierenden Agenzien einzustufen.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Zusammensetzung
- Molekulare Formel: \(\ce{C2HNa}\)
- Molekulargewicht: 48.02
- Exakte Masse: 47.99759431
- Monoisotopische Masse: 47.99759431
- Anzahl schwerer Atome: 3
- Anzahl kovalent gebundener Einheiten: 2
Diese Werte spiegeln die empirische Zusammensetzung des Natriumacetylid-Ionpaars wider und entsprechen einer Gruppe aus drei schweren Atomen (zwei Kohlenstoffatome und ein Natriumatom) plus einem Wasserstoff.
LogP und Ionisierungszustand
Ein experimentell bestimmter LogP-Wert liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor. Die Substanz existiert als ionische Spezies, bei der die Acetylid-Gruppe negative Ladung trägt und Natrium das Gegenion ist; in kondensierter Notation werden die ionischen Bestandteile als \(\ce{C2H-}\) und \(\ce{Na+}\) dargestellt. Das Acetylid-Anion ist eine starke Base und wird von ausreichend sauren Medien protoniert, wobei Acetylen entsteht; ein definitiver \(\mathrm{p}K_a\)-Wert der konjugierten Säure wird hier nicht angegeben.
Zusätzliche berechnete Deskriptoren: topologische polare Oberfläche (TPSA) 0; Wasserstoffbrücken-Donorenzahl 0; Wasserstoffbrücken-Akzeptorenzahl 1; Anzahl drehbarer Bindungen 0; formale Ladung 0 (insgesamt neutrales Ionpaar); Komplexität 10; Kanonische Darstellung: Ja.
Hinweis: Die dreidimensionale Konformer-Generierung kann für Mischungen und Salze in bestimmten kraftfeldbasierten Workflows eingeschränkt sein.
Identifikatoren und Synonyme
Registriernummern und Codes
- CAS-Nummer: 1066-26-8
- Europäische Gemeinschaft (EG) Nummer: 213-908-9
- ChEBI-ID: CHEBI:55387
- DSSTox Substance ID: DTXSID50910044
- Nikkaji-Nummer: J52.068C
- Wikidata: Q17417384
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Ausgewählte Synonyme und Bezeichnungen aus Lieferanten- und Verzeichniseinträgen umfassen: Natriumacetylid; Mononatriumacetylid; Natriumethynid; Natriumethin; Ethinylnatrium; Ethinylsodium; sodium;ethyne; C2HNa; Natriumacetylid-Suspension; Sodium Acetylide Suspension (18 Gew.-% Schlamm in Xylol). Der berechnete IUPAC-Name lautet „sodium ethyne“.
Struktur-IDs (Inline-Code):
- SMILES: C#[C-].[Na+]
- InChI: InChI=1S/C2H.Na/c1-2;/h1H;/q-1;+1
- InChIKey: SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Verwendung als Salzform oder Hilfsstoff
Natriumacetylid wird nicht als Hilfsstoff verwendet; es wird hauptsächlich als reaktives Reagenz gehandhabt und gehandelt. Der kommerzielle Umgang erfolgt üblicherweise in Form von Suspensionen in aprotischen Kohlenwasserstofflösungsmitteln (Xylol oder verwandte Medien), um die Reaktivität zu mildern und die dosierte Zugabe zu Reaktionsgemischen zu erleichtern. Der Stoff ist in industriellen chemischen Inventaren als kommerziell aktiv gelistet und wird in Fertigungs- und Syntheseanwendungen eingesetzt.
Übliche kommerzielle Qualitäten dieses Stoffes umfassen: EP, USP.
Repräsentative Anwendungsfälle
Die repräsentativen Verwendungen spiegeln die Chemie der Acetylidanionen wider: Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen durch nukleophile Addition an Elektrophile, Bildung von alkynyl-substituierten Zwischenprodukten und Transmetallierung zu Übergangsmetallen zur Synthese von Metall–Alkynyl-Komplexen. Industrielle Versendungen und Handhabungsprotokolle favorisieren inerte, feuchtigkeitsfreie Formulierungen (Suspensionen) für sicheren Transport und Dosierung. Sofern keine prägnante Anwendungsübersicht in spezifischen Beschaffungsunterlagen verfügbar ist, wird die Auswahl typischerweise durch den Bedarf an einem starken alkynylischen Nukleophil oder einer Acetylidquelle für die organometallische Synthese bestimmt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Toxikologische Überlegungen
Natriumacetylid ist korrosiv und verursacht schwere Hautverätzungen sowie Augenschäden (GHS-Gefahr H314). Es reagiert hochreaktiv mit Wasser und setzt bei Kontakt brennbares Gas frei (GHS-Gefahr H261). Dokumentierte Nebenwirkungen umfassen Dermotoxizität (Hautverätzungen) sowie ein Risiko toxischer Pneumonitis durch Einatmen korrosiver Gase oder Zersetzungsprodukte. Gemeldete Gefahrenklassen sind: Wasserreaktivität 2 (90,7 %) und Hautätzend 1B (100 %). Relevante Vorsichtsmaßnahmen umfassen Feuchtigkeitskontrolle, Verwendung geeigneter persönlicher Schutzausrüstung und Bereitschaft zur Handhabung der Freisetzung brennbarer Gase.
Genannte GHS-Gefahrenhinweise und Sicherheitsratschläge (wie in Lieferantenklassifizierungen verwendet) umfassen:
- H261 (90,7 %): Setzt in Kontakt mit Wasser brennbares Gas frei.
- H314 (100 %): Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
- Vorsorgecodes: P231+P232, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P370+P378, P402+P404, P405, P501.
Für detaillierte toxikologische Daten und Expositionsgrenzwerte konsultieren Sie bitte produktspezifische Sicherheitsunterlagen.
Lagerrichtlinien und Handhabungshinweise
Lagern und handhaben Sie unter wasserfreien, inerten Atmosphärenbedingungen; vermeiden Sie jeglichen Kontakt mit Wasser und protischen Lösungsmitteln. Typische technische Schutzmaßnahmen umfassen Schutzgasabdeckung mit trockenem Stickstoff oder Argon, Verwendung von geschlossenen Transfersystemen und ausreichende Belüftung zur Kontrolle freigesetzter Gase. Persönliche Schutzausrüstung sollte vor korrosivem Kontakt schützen (chemikalienbeständige Handschuhe, Gesichtsschutz, Augenschutz und geeignete Schutzkleidung). Kommerziell werden Suspensionen in aprotischen Kohlenwasserstoffen (z. B. Xylol) eingesetzt, um Staubbildung zu reduzieren und die Reaktivität beim Transfer zu mildern.
Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Rechtsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie lokale Vorschriften konsultieren.
