2-Deoxyribose, D- (533-67-5) Physikalische und chemische Eigenschaften
2-Deoxyribose, D-
Ein Deoxypentose-Monosaccharid, das als biochemischer Baustein und Reagenz für die Nukleotidsynthese, analytische Standards und Forschungsanwendungen verwendet wird.
| CAS-Nummer | 533-67-5 |
| Familie | Deoxyzucker (Deoxypentosen) |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitäten | EP |
2-Deoxy-D-ribose ist ein Deoxypentose-Kohlenhydrat (ein reduzierter Ribose), das zur strukturellen Klasse der Aldopentosen gehört; seine Summenformel lautet \(\ce{C5H10O4}\). Strukturell handelt es sich um eine offene Kettenform eines Aldosen mit drei sekundären Hydroxygruppen und einer Aldehydgruppe in der linearen Form, die leicht intramolekulare Hemiacetal-Ringe (Furanose- und Pyranose-Ringformen) bildet. Die definierte Stereochemie wird durch den IUPAC-kondensierten Namen (3S,4R)-3,4,5-Trihydroxypentanal beschrieben; zwei definierte Stereozentren sind in der kanonischen Struktur vorhanden. Das Molekül ist elektrisch neutral (formale Ladung 0) und enthält mehrere Wasserstoffbrücken-Donoren und -Akzeptoren, was sein Verhalten in der kondensierten Phase dominiert.
Elektronisch macht die Kombination einer formalen Aldehydgruppe mit mehreren Hydroxygruppen 2-Deoxyribose zu einem klassischen reduzierenden Zucker: Die Aldehydgruppe ist nucleophil und neigt unter geeigneten Bedingungen zur Oxidation und Bildung von Schiff-Basen, während die Hydroxygruppen eine hohe Polarität und umfangreiche Wasserstoffbrückenbindungen bewirken. Der Stoff ist stark hydrophil (berechneter XLogP3‑AA = -2,3) und besitzt eine große topologische polare Oberfläche (TPSA = 77,8 Ų), was eine starke wässrige Löslichkeit und eine geringe Verteilung in unpolaren Lösungsmitteln vorhersagt. Unter sauren oder hohen Temperaturen ist das Zucker-Rückgrat anfällig für Dehydratisierung, säurekatalytische Spaltung und andere typische Abbauwege von Aldosen.
Biologisch und industriell ist 2-Deoxyribose hauptsächlich als Zuckerbaustein der DNA und als Metabolit in der zellulären Biochemie bedeutsam; daher wird es häufig in der biochemischen Herstellung, Nukleosid-/Nukleotidsynthese und analytischen Arbeitsabläufen (Metabolomik) eingesetzt. Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: EP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Siedepunkt
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Dampfdruck
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Flammpunkt
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Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
2-Deoxyribose ist stark polar und daher sehr gut in Wasser und anderen protischen Lösungsmitteln löslich; die berechneten Deskriptoren bestätigen dieses Verhalten (XLogP3‑AA = -2,3; Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren = 3; Anzahl der Wasserstoffbrücken-Akzeptoren = 4; TPSA = 77,8). In wässriger Lösung besteht ein Gleichgewicht zwischen der offenen Aldehydform und den zyklischen Hemiacetal-Formen (sowohl Furanose- als auch Pyranose-Ringkonformationen können vorliegen); die zyklischen Hemiacetal-Formen dominieren üblicherweise unter neutralen Bedingungen. Aufgrund seiner reduzierenden Aldehydfunktionalität nimmt die Verbindung an typischen nasschemischen Reaktionen reduzierender Zucker teil (z. B. Reduktive Aminierung, Bildung von Schiff-Basen) und bildet starke Komplexe mit polaren Matrizen und chromatographischen stationären Phasen für hydrophile Wechselwirkungen.
Reaktivität und Stabilität
Chemisch verleiht die Aldehydgruppe reduzierende Eigenschaften und Sensitivität gegenüber Oxidation durch milde Oxidationsmittel; das Molekül kann unter oxidativen Bedingungen zu entsprechenden Säuren oder Lactonen umgewandelt werden. Die multiplen Hydroxygruppen machen die Verbindung anfällig für säurekatalysierte Dehydratisierung und Spaltung bei erhöhten Temperaturen oder unter stark sauren Bedingungen. In der Synthese kann 2-Deoxyribose an Glykosylierungs- und Derivatisierungsreaktionen teilnehmen, weshalb Vorsicht geboten ist, um unkontrollierte Oxidation oder Kondensation zu vermeiden. Lagerung unter trockenen, kühlen Bedingungen und Ausschluss starker Oxidationsmittel bzw. starker Säuren minimiert den Abbau.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekülformel: \(\ce{C5H10O4}\)
- Molekulargewicht: 134,13 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse / monoisotopische Masse: 134,05790880 Da
Weitere berechnete Deskriptoren:
- XLogP3‑AA: -2,3
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 77,8 Ų
- Anzahl der Nicht-Wasserstoff-Atome: 9
- Formale Ladung: 0
- Komplexität: 83
- Anzahl definierter stereogener Zentren: 2
- Anzahl der Drehbaren Bindungen: 4
- Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren: 3
- Anzahl der Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 4
LogP und Polarität
Der berechnete Verteilungskoeffizienten-Deskriptor XLogP3‑AA = -2,3 zeigt eine ausgeprägte Hydrophilie und eine sehr geringe Affinität zu unpolaren Phasen an. Die Kombination aus niedrigem logP und substantieller TPSA sagt eine starke Wasserlöslichkeit und eine begrenzte Membranpermeabilität in der neutralen Form voraus.
Strukturelle Merkmale
2-Deoxyribose enthält eine Aldehyd-Kohlenstoffyl-Gruppe (reduzierendes Ende) und drei Hydroxygruppen an einem Fünf-Kohlenstoff-Rückgrat; das Fehlen der C-2-Hydroxygruppe (im Vergleich zu Ribose) verändert die Ringbildungsneigung und Konformationspräferenzen gegenüber Ribose. Das Molekül besitzt zwei definierte Stereozentren (Konfiguration im IUPAC-Namen angegeben). In Lösung interkonvertiert es zwischen offenkettigen und zyklischen Hemiacetalformen; die zyklische Furanose-Form wird häufig in der Nukleotidchemie angetroffen. Die konformationelle Flexibilität ist moderat (Anzahl drehbarer Bindungen = 4), aber umfangreiche Wasserstoffbrücken bestimmen die Packung im Feststoff und in Lösung.
Identifiers und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS: 533-67-5
- Europäische Gemeinschaft (EG) Nummer: 217-028-6
- UNII: LSW4H01241
- ChEBI: CHEBI:28816
- InChIKey: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N
- SMILES:
C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O - InChI:
InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 - LC-MS Precursor m/z (berichtet): 133.0495 [M−H]− und 135.0798 [M+H]+ (Instrumentendetails in den Spektraldatensätzen verfügbar)
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher angegebene Synonyme (Auswahl):
- 2-Deoxy-D-ribose
- (3S,4R)-3,4,5-Trihydroxypentanal
- Thyminose
- 2-Deoxy-D-erythro-pentose
- D-2-Deoxyribose
- 2-Deoxy-D-arabinose
(Weitere Synonyme und Nomenklaturvarianten sind in Lieferanten- und Registereinträgen vorhanden.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Anwendungen und Industriesektoren
2‑Desoxyribose ist hauptsächlich biochemisch von Interesse als Zuckereinheit der DNA und als häufiger Metabolit; dementsprechend wird sie in der akademischen und industriellen Molekularbiologie, der Nukleosid- und Nukleotidchemie, der Metabolomik sowie als Referenzstandard in analytischen Laboratorien eingesetzt. Ihre Rolle in der Synthese besteht typischerweise als Ausgangsstoff oder Zwischenprodukt bei der Herstellung von Nukleosidanaloga und verwandten Derivaten, und sie tritt als Verunreinigung oder Nebenprodukt in bestimmten Nukleosid-Herstellungsprozessen auf.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
In der synthetischen Chemie dient 2‑Desoxyribose als Baustein für die Glykosylierung, geschützte Zuckerderivate und zum Aufbau von Desoxyribonukleosid-Zielmolekülen. Aufgrund ihres reduzierenden Charakters sind bei der Verwendung in mehrstufigen Synthesen Schutz- oder selektive Derivatisierungsstrategien erforderlich. Kommerzielle Ware wird für analytische Anwendungen, Eignung für Zellkulturen und als Reagenz für chemische und biochemische Anwendungen geliefert.
Für diesen Stoff gemeldete Handelsqualitäten: - EP
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Als einfacher Aldo-Zucker wird von 2‑Desoxyribose eine geringe akute systemische Toxizität im Vergleich zu vielen industriellen organischen Chemikalien erwartet; dennoch kann die Aldehydfunktion lokale Reizungen verursachen, und das Einatmen von feinen Partikeln sollte vermieden werden. Typische Arbeitsschutzmaßnahmen umfassen die Standard-Laborpersönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz) sowie technische Schutzmaßnahmen zur Begrenzung der Staubentwicklung und Inhalationsexposition. Die Verwendung geschlossener Handhabungssysteme und gute Hygienevorschriften minimieren die Exposition der Beschäftigten.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
An einem kühlen, trockenen Ort in einem fest verschlossenen Behälter lagern, geschützt vor starken Oxidationsmitteln und starken Säuren. Eine längere Einwirkung erhöhter Temperaturen oder saurer Bedingungen ist zu vermeiden, um das Risiko von Dehydratisierung und Zersetzung zu reduzieren. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und örtliche Vorschriften zu Rate ziehen.
