3-Isopropoxy-1-propanol (110-48-5) Physikalische und Chemische Eigenschaften
3-Isopropoxy-1-propanol
Ein niedermolekulares Alkoxyalkohol-Lösungsmittel, das industriell als Formulierungs- und Prozesszwischenprodukt für Beschichtungen, Reinigungsmittel und Spezialchemikalien verwendet wird.
| CAS-Nummer | 110-48-5 |
| Familie | Alkoxyalkohole (Glykolether) |
| Typische Form | Farblose Flüssigkeit |
| Gängige Qualitäten | EP |
3-Isopropoxy-1-propanol ist ein aliphatischer Ether-Alkohol aus der Familie der Propylenglykol-Monoalkylether. Strukturell handelt es sich um einen drei-Kohlenstoff-Primäralkohol mit einer Isopropoxy-Substituente an Position 3; die Summenformel lautet \(\ce{C6H14O2}\). Das Molekül enthält eine Hydroxylgruppe und eine Alkylether-Bindung, wodurch es sowohl Wasserstoffbrücken-Donor- als auch Akzeptorfähigkeiten besitzt (ein Donor, zwei Akzeptoren) kombiniert mit einem unpolaren Isopropyl-Ende. Das Ergebnis ist ein kleines, mäßig polares Lösungsmittel mit protonischen und aprotonischen Wechselwirkungsmodi.
Elektronisch lokalisiert der Ether-Sauerstoff zusammen mit der Hydroxylgruppe freie Elektronenpaare, die eine moderate Lewis-Basizität und Polarität verleihen, aber keine formale Ladung. Das Fehlen von aromatischen oder stark elektronenziehenden Gruppen macht das Molekül relativ widerstandsfähig gegenüber elektrophilen aromatischen Reaktionen; der Primäralkohol kann gängige Alkoholchemie durchlaufen (Oxidation, Veresterung) und die Etherbindung ist unter neutralen Bedingungen stabil, jedoch säurekatalytisch spaltbar. Als Mitglied der Lösungsmittelklasse zeigt es eine mittlere Lipophilie mit begrenzter aber nützlicher Mischbarkeit mit Wasser und eine wünschenswerte Löslichkeit für mäßig polare organische Verbindungen.
Häufig berichtete Handelsqualitäten für diesen Stoff umfassen: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft ist aktuell kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.
Qualitative Anmerkung: Als niedermolekularer aliphatischer Ether-Alkohol wird die Massendichte unter Standardbedingungen voraussichtlich nahe, aber üblicherweise unter der von Wasser liegen; die Dichte beeinflusst das Phasentrennverhalten in wässrigen Gemischen sowie die Pump- und Transferparameter im Verfahrensbetrieb.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft ist aktuell kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.
Qualitative Anmerkung: Kleine Glykolether und Monoalkyletheralkohole sind bei Raumtemperatur üblicherweise flüssig und weisen Schmelzpunkte deutlich unter 0 °C auf; das Gefrierverhalten ist relevant für Lagerung und Transport in kalten Klimazonen.
Siedepunkt
Für diese Eigenschaft ist aktuell kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.
Qualitative Anmerkung: Das Siedeverhalten dieser Stoffklasse wird durch Wasserstoffbrückenbindung und Molekulargewicht bestimmt; Ether-Alkohole dieser Größe siedeln typischerweise in einem Bereich, der für gängige Lösungsmittel-Rückgewinnungsdestillation geeignet ist, bilden jedoch über ihrem Flammpunkt entzündliche Dämpfe.
Dampfdruck
Für diese Eigenschaft ist aktuell kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.
Qualitative Anmerkung: Der Dampfdruck ist für niedermolekulare Glykolether moderat; Dampfkonzentration und Lüftungsanforderungen sollten bei der Anlagenauslegung sowie zur Arbeitnehmerexpositionskontrolle berücksichtigt werden.
Flammpunkt
Für diese Eigenschaft ist aktuell kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.
Qualitative Anmerkung: Der Stoff ist als entzündliche Flüssigkeit kategorisiert; daher ist im Umgang und bei der Lagerung Vorsicht geboten (Explosionsschutz, Erdung und Potentialausgleich beim Transfer).
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Molekulare Deskriptoren: Summenformel \(\ce{C6H14O2}\); Molekulargewicht 118,17 (siehe Molekulargewicht und Formel). Berechnete Deskriptoren ergeben XLogP = 0,6, Anzahl der Wasserstoffbrückendonoren = 1, Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren = 2, sowie eine topologische polare Oberfläche (TPSA) von 29,5 \(\mathrm{Å}^2\). Diese Parameter entsprechen einer moderaten Polarität und ausgeprägter Affinität zu polaren wie unpolaren Lösungsmitteln.
Löslichkeitsverhalten: Die Kombination aus einer Hydroxylgruppe und einem Ether-Sauerstoff führt allgemein zu guter Verträglichkeit mit polaren organischen Lösungsmitteln und substantieller Mischbarkeit mit Wasser oder wasserreichen Mischungen bei vielen Verbindungen dieser Stoffklasse. In Formulierungen dient es häufig als Co-Lösungsmittel zur Verbesserung der Löslichkeit von Harzen, Tensiden und bestimmten Wirkstoffen; Phasentrennung ist bei typischen Konzentrationen in wässrigen Lösungen unwahrscheinlich, jedoch vom Formulierungsaufbau abhängig.
Reaktivität und Stabilität
Reaktive funktionelle Gruppen: ein Primäralkohol und eine einfache Dialkyletherbindung. Der Primäralkohol ist anfällig für gängige Alkoholreaktionen: Veresterung unter Säurekatalyse, Oxidation zu Aldehyd/Säure unter starken Oxidationsmitteln oder katalytischen Systemen sowie Umwandlung in Alkylhalogenide unter passenden Bedingungen. Die Etherbindung ist unter neutralen und basischen Bedingungen relativ stabil, kann jedoch durch starke Säuren (säurekatalytische Hydrolyse) oder starke Nukleophile in aktivierten Systemen gespalten werden.
Stabilität: Das Molekül ist unter normalen Lager- und Handhabungsbedingungen chemisch stabil, jedoch entzündlich. Die Bildung von Peroxiden ist eine bekannte Problematik bestimmter Etherklassen; einfache Alkylether sind weniger anfällig für Peroxidbildung als stark aktivierte Ether, dennoch sind routinemäßige Vorsichtsmaßnahmen zur Lagerung von Ethern (minimale Licht- und Luftexposition sowie kurze Lagerdauer) ratsam. Die gemeldeten GHS-Klassifikationen weisen auf Entzündlichkeit und Reizwirkungen hin: H226 (Entzündliche Flüssigkeit und Dampf), H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung) und H335 (Kann die Atemwege reizen); Klassifikationseinträge umfassen Flam. Liq. 3, Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2A und STOT SE 3.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft ist aktuell kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.
Qualitative Anmerkung: Wärmekapazität und Standardbildungsenthalpie kleiner Alkohole und Ether skalieren mit Molekulargewicht und Funktionalisierung; diese thermodynamischen Größen sind für Prozesswärmeintegration und Auslegung von Sicherheitsventilen relevant und sollten bei Bedarf produktspezifisch eingeholt werden.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Summenformel: \(\ce{C6H14O2}\)
- Molekulargewicht: 118,17 (\(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\))
- Exakte Masse / Monoisotopische Masse: 118,099379685
Diese Werte sind geeignet für stöchiometrische Berechnungen, Rezepturmaße und Massenbilanzierungen.
LogP und Polarität
- XLogP3 (XLogP): 0,6
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 29,5 \(\mathrm{Å}^2\)
- Anzahl der Wasserstoffbrückendonoren: 1
- Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren: 2
- Anzahl der drehbaren Bindungen: 4
Interpretation: XLogP = 0,6 zeigt eine begrenzte Lipophilie und eine Tendenz zur mäßigen Verteilung in organischen Phasen bei gleichzeitiger Erhaltung einer beträchtlichen Wasserlöslichkeit. TPSA und Anzahl der Wasserstoffbrücken stehen im Einklang mit guter Löslichkeit für polare organische Substanzen und der Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen mit biologischen Makromolekülen einzugehen; dieses Profil erklärt seinen Einsatz als Lösungs- bzw. Ko-Lösungsmittel in Formulierungen.
Strukturelle Merkmale
IUPAC-Name (berechnet): 3-propan-2-yloxypropan-1-ol. Die Struktur besteht aus einem Propan-1-ol-Grundgerüst mit einem Isopropoxy-Substituenten an Position 3; dies erzeugt einen endständigen primären Alkohol und eine interne Ether-Bindung. Die Verbindung ist aliphatisch und azyklisch ohne definierte Stereozentren (Anzahl definierter Atomsstereozentren = 0). Die molekulare Topologie (vier rotierbare Bindungen) verleiht konformationelle Flexibilität, die die Löslichkeit und Wechselwirkungen in Gemischlösungsmittelsystemen beeinflusst.
Identifikatoren und Synonyme
Registriernummern und Codes
- CAS-Nummer: 110-48-5
- EG-Nummer: 186-224-0
- UNII: 3NEA8L5L2Z
- DSSTox Substance ID: DTXSID10149090
- InChI:
InChI=1S/C6H14O2/c1-6(2)8-5-3-4-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 - InChIKey:
GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CC(C)OCCCO
Geben Sie Registrieridentifikatoren bei Beschaffung, Versanddokumentation und Rückverfolgbarkeit der Qualitätskontrolle an.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Bekannte Synonyme und Alternativnamen (aus den bereitgestellten Identifikatoren ausgewählt): - 3-Isopropoxy-1-propanol - 1-Propanol, 3-isopropoxy- - Propylenglykol-Isopropylether - 3-propan-2-yloxypropan-1-ol - Isopropoxypropanol - Propylenglykol-Monoisopropylether - 3-(1-METHYLETHOXY)-1-PROPANOL - Dowanol pip
Diese Synonyme können auf Lieferantenschilden, Sicherheitsunterlagen und behördlichen Einreichungen erscheinen; bestätigen Sie die Identität mittels CAS-Nummer oder InChIKey beim Abgleich von Materialspezifikationen.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchen
Als Mitglied der Familie der Propylenglykol-Monoether wird 3-isopropoxy-1-propanol hauptsächlich als Lösungsmittel und Ko-Lösungsmittel in Industrieformulierungen eingesetzt. Typische Anwendungsbereiche umfassen Beschichtungen und Druckfarben, Reinigungsformulierungen, Klebstoffe und Dichtstoffe sowie die Spezialchemiesynthese, wo eine moderate Polarität und geringe bis moderate Flüchtigkeit erforderlich sind. Es kann als Verarbeitungslösungsmittel für Harze dienen und als Trägerstoff für Wirkstoffe, die sowohl polare als auch unpolare Lösungsumgebungen benötigen.
Falls keine prägnante Anwendungszusammenfassung für ein spezifisches Handelsangebot vorliegt, erfolgt die Auswahl meist anhand des Löslichkeitsprofils, der Flüchtigkeit, der Kompatibilität mit Formulierungskomponenten und regulatorischer bzw. arbeitsplatzbezogener Einschränkungen.
Rolle in Synthesen oder Formulierungen
Die Verbindung fungiert hauptsächlich als Verdünnungsmittel, Ko-Lösungsmittel oder Reaktionsmedium. Der primäre Alkohol kann an Derivatisierungsreaktionen (z. B. Veresterung) teilnehmen, um hydrophobere oder lipophilere Derivate herzustellen. Formulierer nutzen die Balance aus Wasserstoffbrückenfähigkeit und hydrophobem Charakter, um Benetzung, Löslichkeit und Trocknungsverhalten in Mehrkomponentensystemen zu verbessern.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Gefahrenklassifizierungen und -hinweise zu diesem Stoff umfassen: H226 (Entzündbare Flüssigkeit und Dampf), H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizungen) und H335 (Kann die Atemwege reizen). Das Signalwort lautet „Warnung“, und aufgeführte Klassifizierungen sind Flam. Liq. 3, Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2A und STOT SE 3.
Arbeitsplatzschutzmaßnahmen: Minimieren Sie die Einatmung von Dämpfen oder Aerosolen durch ausreichende Belüftung (örtliche Absaugung bei aerosolerzeugenden Tätigkeiten), Verwendung geeigneter Augen-/Gesichts- und Hautschutzmittel sowie Atemschutz, wenn technische Schutzmaßnahmen die Expositionsgrenzwerte nicht einhalten. Vermeiden Sie längeren oder wiederholten Hautkontakt. Nicht einnehmen. Dämpfe nicht einatmen.
Für spezifische Gefahrenhinweise und am Arbeitsplatz geltende Grenzwerte konsultieren Sie bitte das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale arbeitsmedizinische Vorschriften.
Lager- und Handhabungshinweise
Lagerung: Kühl, gut belüftet und fern von Zündquellen sowie oxidierenden Stoffen lagern. Verwenden Sie geerdete und verbindene Ausrüstung bei Transfers, um elektrostatische Risiken zu minimieren. Behälter stets fest verschlossen und vor Feuchtigkeit sowie Sonneneinstrahlung schützen.
Handhabung: Grundlegende Maßnahmen für entzündbare Flüssigkeiten umsetzen – eigensichere elektrische Geräte verwenden, offene Flammen vermeiden und geeignete Fasshandhabungs- und Transferverfahren anwenden. Kontakt mit starken Säuren, die Ether-Spaltung katalysieren können, vermeiden; fernhalten von starken Oxidationsmitteln.
Verschüttungen und Entsorgung: Wo möglich auffangen und zurückgewinnen; Rückstände mit inertem Adsorptionsmittel aufnehmen und vorschriftsmäßig entsorgen. Produkt darf nicht in Abwasser oder Gewässer gelangen. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen konsultieren Sie bitte das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und örtliche Vorschriften.
