Ethylpropionat (105-37-3) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Ethylpropionat
Ein flüchtiger aliphatischer Ester, der häufig als Lösungsmittel, Synthesezwischenprodukt und Aromakomponente in der Herstellung, Formulierung und Forschung & Entwicklung verwendet wird.
| CAS-Nummer | 105-37-3 |
| Stoffklasse | Alkylcarboxylsäureester |
| Typische Form | Farblüssige Flüssigkeit |
| Gängige Qualitäten | EP, FCC, JP, USP |
Ethylpropionat ist ein kurzkettiger aliphatischer Ester (der Ethylester der Propansäure) aus der Stoffklasse der C5-Monoalkylester. Die Summenformel lautet \(\ce{C5H10O2}\); das Molekül enthält eine carbonyltragende Esterfunktion (–C(=O)O–), die an ein Ethyl- und ein n-Propyl-Rest gebunden ist. Elektronisch ist die Carbonylgruppe die hauptsächliche polare Stelle, was eine moderate Dipolarität und Fähigkeit zur schwachen Wasserstoffbrückenakzeptanz (keine Wasserstoffbrückendonoren) bedingt. Die freien Elektronenpaare des Ester-Sauerstoffs sowie das π-System der Carbonylgruppe bestimmen die Reaktivität bei nukleophiler Acylsubstitution (Hydrolyse, Transesterifikation) und die Anfälligkeit für säure- oder basenkatalysierte Spaltung.
Physikochemisch ist Ethylpropionat ein niedrigmolekularer, flüchtiger, brennbarer Lösungsmittel mit moderater Lipophilie (log P ≈ 1,2). Es zeigt messbare Wasserlöslichkeit, ist jedoch in organischen Medien deutlich besser löslich; die Dämpfe sind schwerer als Luft. Chemisch verhält es sich wie ein typischer kurzkettiger aliphatischer Ester: unter Normalbedingungen stabil, reagiert aber mit starken Säuren, Basen und Oxidationsmitteln; Hydrolyse ist ein relevanter Abbauweg unter Umwelt- und stark basischen Bedingungen. Industriell wird es als organisches Lösungsmittel und als Aroma-/Duftstoff verwendet, mit fruchtigem, rum- oder an Ananas erinnerndem Geruch; außerdem findet es Anwendung in Lacken und Beschichtungen sowie in Lebensmittel- und Duftformulierungen.
Übliche handelsübliche Qualitäten für diese Substanz sind: EP, FCC, JP, USP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Gemeldete Dichten für Ethylpropionat liegen bei \(0{,}891\) (USCG, 1999) mit dem qualitativen Hinweis „Weniger dicht als Wasser; schwimmt“, sowie \(0{,}8917\) bei \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\). Ein engerer Literaturbereich wird mit \(0{,}886\)–\(0{,}889\) angegeben. Diese Werte sind konsistent mit einem organischen Ester, der eine geringere Dichte als \(\ce{H2O}\) aufweist.
Schmelzpunkt
Gemeldete Schmelz-/Gefrierpunkte: \(-99\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) und \(-73{,}9\,^\circ\mathrm{C}\); ein weiterer Wert berichtet \(-73\,^\circ\mathrm{C}\). Diese Werte weisen auf sehr niedrige Schmelzpunkte hin, die typisch für kleine flüchtige Ester sind.
Siedepunkt
Gemeldete Siedepunkte: \(210\,^\circ\mathrm{F}\) bei \(760\ \mathrm{mmHg}\) (USCG, 1999), \(99{,}2\,^\circ\mathrm{C}\) sowie in einem Bereich von \(98{,}00\) bis \(100{,}00\,^\circ\mathrm{C}\) bei \(760{,}00\ \mathrm{mmHg}\). Diese Werte sind gegenseitig konsistent und entsprechen einem Normaldrucksiedepunkt nahe \(99\,^\circ\mathrm{C}\).
Dampfdruck
Gemessene Dampfdruckwerte umfassen \(35{,}9\ \mathrm{mmHg}\), \(40\ \mathrm{mmHg}\) bei \(27{,}2\,^\circ\mathrm{C}\) und \(35{,}8\ \mathrm{mmHg}\) bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\). Der relativ hohe Dampfdruck erklärt die Flüchtigkeit und die Tendenz, unter Normalbedingungen als Dampf vorzuliegen.
Flammpunkt
Gemeldete Flammpunkte: \(54\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) und \(12\,^\circ\mathrm{C}\) (geschlossener Tiegel). Diese niedrigen Flammpunktwerte zeigen, dass Ethylpropionat als brennbare Flüssigkeit behandelt werden muss.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Ethylpropionat ist gut löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln und mischbar mit kurzkettigen Alkoholen und Ethern: Berichte umfassen „LÖSLICH IN DEN MEISTEN ORGANISCHEN LÖSUNGSMITTELN“, „Löslich in Alkohol und Ether“ sowie „Mischbar in Ethanol und Ethylether; löslich in Aceton“. Die gemeldeten Wasserlöslichkeitswerte liegen bei \(19{,}200\ \mathrm{mg}/\mathrm{L}\) bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (entspricht \(19{,}2\ \mathrm{mg}/\mathrm{mL}\) bei \(20\,^\circ\mathrm{C}\)) sowie der beschreibende Wert „Löslich in Wasser (1 mL in 42 mL)“. Die Dampfdichte wird mit \(3{,}52\) (Luft = 1) angegeben, was darauf hinweist, dass die Dämpfe schwerer als Luft sind und sich in tieferliegenden Bereichen ansammeln können.
In praktischen Formulierungskontexten verhält sich Ethylpropionat als flüchtiges, niedrigviskoses Lösungsmittel mit partieller Wasser-Mischbarkeit und guter Lösungsfähigkeit für Ester, Harze und organische Lösemittel; Phasentrennung von wässrigen Medien kann je nach Konzentrationen und Co-Lösungsmitteln auftreten.
Reaktivität und Stabilität
Ethylpropionat ist unter normalen Lagerbedingungen chemisch stabil, aber zeigt typische Esterchemie unter reaktiven Bedingungen: - Hydrolyse: basenkatalysierte Hydrolyse ist bedeutsam; eine geschätzte basenkatalysierte hydrolytische Reaktionsgeschwindigkeitskonstante zweiter Ordnung von \(8{,}9\times10^{-2}\ \mathrm{L\,mol^{-1}\,s^{-1}}\) wurde berichtet, was geschätzte wässrige Hydrolyse-Halbwertszeiten von 2,5 Jahren bei pH 7 und 90 Tagen bei pH 8 entspricht. - Reaktionspartner: reagiert mit starken Oxidationsmitteln (kann heftig reagieren), mit starken Säuren und Basen (setzt Alkohol und Säure frei, exotherm) sowie mit Alkalimetallen/-hydriden (Entstehung von brennbarem Wasserstoff). Das gemeldete Reaktivitätsprofil besagt: „Polymerisation erfolgt nicht.“ - Thermische Zersetzung: „Bei Erhitzung zur Zersetzung werden stechender Rauch und reizende Dämpfe freigesetzt.“
Lagerung und Handhabung sollten daher starke Oxidationsmittel, starke Basen oder Säuren im konzentrierten Kontakt sowie Zündquellen ausschließen.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft sind im vorliegenden Datenkontext keine experimentellen Werte verfügbar.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekularformel: \(\ce{C5H10O2}\).
- Molekulargewicht (berichtet): \(102{,}13\).
- Exakte/monoisotopische Masse: \(102{,}068079557\).
Struktur-Identifikatoren: SMILES CCC(=O)OCC, InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3, InChIKey FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N.
Zusätzliche berechnete Parameter: topologische polare Oberfläche \(26{,}3\); Komplexität \(59{,}1\); Anzahl schwerer Atome 7; formale Ladung 0.
LogP und Polarität
Gemeldete Verteilungs- und Polaritätsparameter: \(XLogP = 1{,}2\) und \(\log K_\mathrm{ow} = 1{,}21\). Wasserstoffbrückenanzahl: Anzahl Wasserstoffbrückendonoren \(0\), Anzahl Wasserstoffbrückenakzeptoren \(2\). Diese Werte sind konsistent mit einem mäßig lipophilen, aber polarisierbaren Lösungsmittel, das nur eine geringe Neigung zur Bioakkumulation zeigt (niedriger geschätzter BCF).
Strukturelle Merkmale
Ethylpropionat ist ein einfacher aliphatischer Ester (Ethylpropanoat). Die Esterbindung macht das Molekül anfällig für nukleophile Angriffe am Carbonylkohlenstoff und für säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse; die n-Propyl- und Ethylgruppen liefern Kettenflexibilität und geringe sterische Hinderung. NMR- und MS-Spektraldaten aus der Fachliteratur stimmen mit dieser einfachen acyclischen Esterstruktur überein.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS: 105-37-3
- EG-Nummer: 203-291-4
- UN-Nummer: UN1195
- UN/NA Transportkennzeichnung (laut Angabe): 1195 (ETHYL PROPIONATE) / 1195 (Ethyl propionate)
- FEMA-Nummer: 2456
- ChEBI: CHEBI:41330
- UNII: AT9K8FY49U
- DSSTox: DTXSID1040110
- InChI:
InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3 - InChIKey:
FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(=O)OCC
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Häufig berichtete Synonyme sind: Ethylpropionat; Ethylpropanoat; Propansäureethylester; Propionsäureethylester; Propionate d'ethyle; Ethyl-n-propionat; Propionsäureethylester; Ethylpropionat; FEMA 2456. (Weitere vom Lieferanten angegebene Synonyme und Varianten in der Schreibweise werden in technischen Lieferlisten verwendet.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Vertreter der Verwendungszwecke und Industriezweige
Ethylpropionat wird in mehreren Industriezweigen verwendet: - Lösungsmittel für Celluloseether/-ester, Lacke, Harze und Beschichtungen. - Aroma- und Duftstoffbestandteil in Lebensmitteln, Getränken und Körperpflegeprodukten (Aromaprofile werden als Apfel, Ananas, Rum, Erdbeere beschrieben). - Formulierungslösung und Verarbeitungshilfe in Beschichtungen und Klebstoffen. - Angegebene Verwendung als Verdünnungsmittel für Pyroxylin und in ausgewählten Spezialchemieprozessen.
Es wird industriell durch Veresterung von Ethanol mit Propionsäure (oder Propionsäureanhydrid) hergestellt und ist in Qualitäten für technische, Lebensmittel- und pharmazeutische Anwendungen erhältlich.
Rolle in Synthesen oder Formulierungen
In Synthesen und Formulierungen dient Ethylpropionat hauptsächlich als flüchtiges organisches Lösungsmittel und als Aroma-/Duftstoffbestandteil. Seine niedrige Polarität und gute Löslichkeit für viele organische Harze machen es nützlich in Lack- und Beschichtungsformulierungen; sein fruchtiger Geruch ist bei niedrigen Konzentrationen in Aroma- und Duftstoffmischungen wertvoll. Es kann auch als Reagenz oder Zwischenprodukt in der Acylierungs-/Transesterifizierungschemie verwendet werden, wenn Ethylester benötigt werden.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
- Berichtete akute Toxizitätswerte umfassen LD50 (Ratte, oral) \(8732\ \mathrm{mg/kg}\); LD50 (Ratte, i.p.) \(1200\ \mathrm{mg/kg}\); LD50 (Maus, i.p.) \(1300\ \mathrm{mg/kg}\); LD50 (Kaninchen, oral) \(3500\ \mathrm{mg/kg}\) bzw. \(5.7\ \mathrm{g/kg}\) (abweichender Bericht).
- Inhalationsexpositionen gegenüber gesättigten Dämpfen führten unter experimentellen Bedingungen zu Letalität mit LT50-Werten von \(35\) (26–47) Minuten (männlich) und \(32\) (23–44) Minuten (weiblich) in einer Studie; Überlebende zeigten vorübergehende respiratorische und neurologische Symptome.
- Primäre Reizung: Augen- und Hautreizung wurden berichtet (Augenreizung heilte innerhalb von 48 Stunden bei Versuchstieren ab), und Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann zentrale Nervensystemdepression, Schwindel, Kopfschmerzen, Übelkeit und Atemwegsreizung verursachen.
- Ökotoxizität: Aquatische Toxizitätstests (Daphnia) zeigen 24-Std.-EC50-Werte im Bereich von mehreren hundert mg·L⁻¹ und einen 21-Tage-NOEC von ca. \(6.3\ \mathrm{mg/L}\) für sensitive Endpunkte in Reproduktionstests.
Gefahrenklassifizierung umfasst H225: Hochentzündliche Flüssigkeit und Dampf; weitere Hinweise umfassen Haut- und Atemwegsreizungen sowie Umweltgefahren für Gewässer in bestimmten Mitteilungen.
Lager- und Handhabungshinweise
- Flammpunktkontrolle: Ethylpropionat hat einen niedrigen Flammpunkt (berichtigt \(54\,^\circ\mathrm{F}\) / \(12\,^\circ\mathrm{C}\)), untere Explosionsgrenze (LEL) ca. \(1.8\)–\(1.9\%\) und obere Explosionsgrenze (UEL) ca. \(11\%\) (Volumenanteil in Luft). Zündquellen eliminieren, Erdung/Verbindung bei Transfervorgängen verwenden und an einem kühlen, gut belüfteten Ort lagern.
- Unverträgliche Stoffe: starke Oxidationsmittel, starke Säuren und Laugen; Kontakt mit Alkalimetallen und Hydriden vermeiden.
- Persönliche Schutzausrüstung: geeignete chemikalienbeständige Handschuhe und Augen-/Gesichtsschutz verwenden; bei Dampf- oder Nebelbildung geeigneten Atemschutz verwenden. Für Brandbekämpfung und Notfalleinsatz werden Überdruck-Selbstatmungsgeräte und vollständige Schutzkleidung empfohlen.
- Reaktion bei Verschütten: Zündquellen ausschalten, Eindämmen und Aufnahme mit inertem, nicht brennbarem Material, Sammlung mit funkenfreien Werkzeugen, Belüftung geschlossener Räume. Dämpfe schwerer als Luft können sich in niedrigen Bereichen ansammeln – entsprechend belüften.
- Entsorgung und Vorschriften: Abfälle und Emissionen gemäß geltenden lokalen Vorschriften und produktspezifischem Sicherheitsdatenblatt (SDS) handhaben.
Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und Regulierung sollten Nutzer das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Gesetzgebungen konsultieren.
