2-Methyl-2-butanol (75-85-4) Physikalische und Chemische Eigenschaften

Chemisches Profil

2-Methyl-2-butanol

Verzweigter tertiärer Alkohol, der industriell als protischer Lösemittel und Zwischenprodukt für Duftstoffe, Spezialchemikalien und Formulierungsforschung verwendet wird.

CAS-Nummer	75-85-4
Familie	Tertiärer aliphatischer Alkohol
Typische Form	Farblose Flüssigkeit
Gängige Reinheitsgrade	BP, EP, JP, USP

Wird häufig als Lösungsmittel und Reagenz in Synthese, Extraktion und Duftstoffformulierungen eingesetzt; beim Einkauf werden typischerweise Anforderungen an Reinheit und Feuchtigkeitsgrenzen zur Gewährleistung konsistenter Leistung definiert. Als flüchtiges, entzündliches organisches Lösungsmittel sind der Umgang, die Lagerung sowie die Qualitätssicherung/Qualitätskontrolle (Analysezertifikat, Chargennachverfolgbarkeit) wichtige Aspekte bei der Beschaffung für industrielle oder Laboranwendungen.

2-Methyl-2-butanol ist ein verzweigter tertiärer aliphatischer Alkohol (Summenformel \(\ce{C5H12O}\)) mit einer tertiären Hydroxylgruppe an einem quaternären Kohlenstoffatom. Die tertiäre Substitution bewirkt einen erheblichen sterischen Schutz der Hydroxylgruppe im Vergleich zu primären und sekundären Alkoholen; dies beeinflusst sein säure-basisches und Redox-Verhalten (geringere Brønsted-Säurestärke, größere Oxidationsresistenz), verringert die Wasserstoffbrückenbindungskapazität pro Mol und reduziert die biologisch Abbaubarkeit im Vergleich zu weniger verzweigten Isomeren. Als protisches Lösungsmittel kann es Wasserstoffbrücken spenden, besitzt aber eine begrenzte Akzeptor-/Donor-Kapazität (ein Wasserstoffbrückendonor und ein Akzeptor) sowie eine mäßige topologische polare Oberfläche, was zu mittlerer Polarität und eingeschränkter Wasserlöslichkeit führt.

Physikochemische Deskriptoren deuten auf eine moderate Lipophilie hin (XLogP = 0,9; log Kow ≈ 0,89) bei relativ niedriger Dielektrizitätskonstante (\(5,78\) bei \(25\ ^\circ\mathrm{C}\)) und geringem Molekulargewicht (88,15). Die Verbindung ist eine flüchtige, entzündliche Flüssigkeit mit messbarem Dampfdruck bei Raumtemperatur und einem Siedepunkt im für C5-Alkohole typischen Bereich; sie bildet mit Wasser ein binäres Azeotrop und ist mit vielen organischen Lösungsmitteln (Alkohole, Ether, Benzol, Chloroform, Aceton) mischbar. Industriell und pharmazeutisch wird sie hauptsächlich als Lösungsmittel und Zwischenprodukt verwendet; sie findet sich auch als Duft-/Geschmacksstoffkomponente sowie als Metabolit bei Mensch und Tier von bestimmten Ether-Oxygenaten.

Gängige kommerzielle Qualitätsgrade für diesen Stoff sind: BP, EP, JP, USP.

Grundlegende Physikalische Eigenschaften

Dichte

Gemeldete Dichte: 0,8096 bei 20 °C/4 °C. Diese niedrige Flüssigkeitsdichte im Vergleich zu Wasser entspricht dem verzweigten Kohlenwasserstoffskelett und der moderaten Flüchtigkeit.

Schmelzpunkt

Gemeldete Schmelzpunkte: −9,1 °C und −8,4 °C. Kleine Abweichungen ergeben sich aus Messverfahren und Probenreinheit.

Siedepunkt

Gemeldeter Siedepunkt: 102,4 °C bei 760 mm Hg. Ein binäres Azeotrop mit 27,5 % (Gew.) Wasser siedet bei 87,35 °C; dies ist relevant für Destillations- und Dehydrierungsprozesse.

Dampfdruck

Gemeldete Dampfdruckwerte umfassen 16,8 mm Hg (Temperatur unbestimmt), 1,215 kPa (9,113 mm Hg) bei 20 °C und 16,7 mm Hg bei 25 °C. Diese Werte weisen auf signifikante Flüchtigkeit bei Raumtemperatur hin und rechtfertigen Maßnahmen zur Dampfkontrolle in industriellen Umgebungen.

Flammpunkt

Gemessene Flammpunkte umfassen 67 °F (NFPA, 2010), 19 °C und 67 °C (geschlossener Tiegel). Unterschiede resultieren aus verschiedenen Prüfmethoden/-protokollen; verwenden Sie den für die jeweilige Vorschriftssituation (Beschaffung, Sicherheitsdokumentation) passenden Wert des geschlossenen Tiegels.

Chemische Eigenschaften

Löslichkeit und Phasenverhalten

Wasserlöslichkeit ist begrenzt und temperaturabhängig: 12,1 % Gew. bei 20 °C; 11,0 % Gew. bei 25 °C; 10,1 % Gew. bei 30 °C. Weitere gemeldete Löslichkeitswerte sind 99.100 mg/L bei 25 °C und 110 mg/mL bei 25 °C (diese entsprechen unterschiedlichen Darstellungsarten und sollten mit analytischen Spezifikationen abgeglichen werden). Die Verbindung ist mischbar mit gängigen organischen Lösungsmitteln (Alkohole, Ether, Benzol, Chloroform, Glycerin, Öle) und sehr gut in Aceton löslich. Das Vorhandensein eines Wasser-Azeotrops (27,5 % Gew. Wasser, Siedepunkt 87,35 °C) beeinflusst Trennstrategien bei Reinigung und Lösungsmittelrückgewinnung.

Reaktivität und Stabilität

Die tertiäre Alkoholfunktion verleiht erhöhte Oxidationsresistenz gegenüber primären und sekundären Alkoholen, aber die Substanz bleibt chemisch reaktiv gegenüber starken Oxidationsmitteln und bestimmten Elektrophilen. Dokumentierte Inkompatibilitäten und Reaktivitätshinweise umfassen: starke Oxidationsmittel, starke Säuren (mögliche heftig verlaufende Reaktionen), Wasserstofftrifluorid und Erdalkalimetalle (Wasserstoffbildung). Sie kann einige Kunststoffe angreifen und reagiert heftig mit Acetylbromid; Gemische mit konzentrierter Wasserstoffperoxid- oder Hypochloritlösung können explosionsgefährlich sein. Das Material ist lichtempfindlich und sollte lichtgeschützt in dicht verschlossenen Behältern gelagert werden. Brand- und Dampf-/Luft-Explosionsgefahren sind erheblich; physikalische Berst- und Ableitmaßnahmen bei Transfers sowie Kontrolle von Zündquellen sind erforderlich.

Thermodynamische Daten

Standard-Enthalpien und Wärmekapazität

Gemeldete thermochemische Eigenschaften (experimentell): - Verbrennungsenthalpie: 789,45 kcal/mol bei 25 °C. - Verdampfungsenthalpie: 40,11 kJ/mol am Siedepunkt. - Schmelzenthalpie: 90,71 kcal/mol bei 25 °C. - Spezifische Wärmekapazität (gemeldet): 3,15 J/g·K (gemeldet bei „20 deg K“ in Quelle; Einheiten und Referenz vor Prozessrechnungen verifizieren). Diese Werte sind nützlich für Energiebilanzberechnungen in Formulierung, Destillation und Verbrennungsszenarien. Für Standardbildungsenthalpien oder tabellierte Wärmekapazitäten über breiten Temperaturbereich konsultieren Sie validierte thermodynamische Datensätze oder Primärliteratur.

Molekulare Parameter

Molekulargewicht und Formel

• Molekularformel: \(\ce{C5H12O}\).
• Molekulargewicht: 88,15.
• Exakte/monoisotopische Masse: 88,088815002.

LogP und Polarität

• XLogP: 0,9 (berechnet).
• Experimentell/log Kow: 0,89.
• Topologische polare Oberfläche (TPSA): 20,2 Ų. Diese Deskriptoren zeigen eine moderate Lipophilie und begrenzte Polarität, was mit der teilweisen Wasserlöslichkeit und der Neigung zur Verteilung in organische Phasen konsistent ist.

Strukturelle Merkmale

2-Methyl-2-butanol ist ein tertiärer Alkohol (IUPAC-Name: 2‑methylbutan-2-ol). Struktur- und Rechen-Identifikatoren: - SMILES: CCC(C)(C)O - InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3 - InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N - Anzahl Wasserstoffbrückendonoren: 1; Akzeptoren: 1. - Anzahl rotierbarer Bindungen: 1; Anzahl schwerer Atome: 6; Komplexität ≈ 39,2. Das tertiäre Zentrum reduziert die Verfügbarkeit des OH-Wasserstoffs für intermolekulare Wasserstoffbrücken im Vergleich zu weniger gehinderten Alkoholen, senkt die Assoziationsenthalpien und beeinflusst Flüchtigkeit und Lösungsmittelverhalten.

Identifikatoren und Synonyme

Registernummern und Codes

• CAS RN: 75-85-4
• EG-Nummer: 200-908-9
• UNII: 69C393R11Z
• UN-Nummer (aufgeführt): 1105 (TERT-AMYL ALCOHOL)
• ChEBI: CHEBI:132750
• ChEMBL: CHEMBL44658
• Weitere Register- und Inventar-IDs sind in Lieferanten- und Regulierungsunterlagen verfügbar.

Ebenfalls bereitgestellte molekulare Identifikatoren: - SMILES: CCC(C)(C)O - InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3 - InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N

Synonyme und Strukturbezeichnungen

Gängige Synonyme sowie Handels- und Strukturbezeichnungen umfassen: tert-Amylalkohol; tert-Pentylalkohol; 2-Methylbutan-2-ol; t-Amylalkohol; tertiärer Amylalkohol; tert-Pentanol; 2-METHYL-2-BUTANOL; Amylenglykol. Bei der Angabe für Beschaffung oder regulatorische Eingaben ist die genaue Lieferantennomenklatur und CAS-Nummer zu verwenden.

Industrielle und kommerzielle Anwendungen

Typische Verwendungen und Industriesektoren

Typische Einsatzgebiete: Lösungsmittel für Aromen und Duftstoffe, Arzneimittel, Harze und Gummi, Beschichtungen und Klebstoffe; Zwischenprodukt in der organischen Synthese; Flotations- und Schaumbildungsmittel in der Mineralverarbeitung; Tensid-/Stabilisatoranwendungen in der Erdölgewinnung und Lösungsmittelformulierungen. Es ist als Duftstoffkomponente sowie als Lösungsmittel für Spezialchemikalien gelistet. Produktionswege umfassen die Hydratisierung von Pentenen und Oxo-Verfahren; zudem wird es in kleinen Mengen durch Fraktionierung von Fuseln gewonnen.

Funktion in Synthesen oder Formulierungen

Funktional dient 2-Methyl-2-butanol als protisches polares Lösungsmittel für Reaktionen, bei denen moderate Polarität und Protik vorteilhaft sind, sowie als Stabilisator für bestimmte chlorierte Lösungsmittel. Durch seine tertiäre Struktur ist es ein weniger reaktiver Alkohol gegenüber Oxidation; es kann jedoch als Zwischenprodukt für Derivatisierungen (z. B. Veresterung unter kontrollierten Bedingungen) genutzt werden. In Formulierungen beeinflussen seine Flüchtigkeit, sein Lösungsmittelprofil (Mischbarkeit mit vielen organischen Substanzen) und sein Geruchsprofil (kampferähnlich) seine Auswahl in Aroma- und Duftstoffanwendungen.

Sicherheits- und Handhabungsübersicht

Akute und berufliche Toxizität

Toxikologische Daten (Auswahl): - LD50, Ratte (oral): 1,0–2,0 g/kg. - LD50, Kaninchen (oral): 2,0 g/kg. - LD50, Maus (iv): 0,61 g/kg. - LD50, Kaninchen (dermal): 1,72 g/kg. - LCLo (Ratte, Inhalation): 5.700 ppm über 6 Stunden. - Chronische/subchronische Inhalationseffekt­werte und Referenzkonzentrationen wurden in toxikologischen Bewertungen abgeleitet (Beispiel chronische Referenzkonzentration: 0,003 mg/m³, in einigen regulatorischen Zusammenfassungen genannt). Klinische und tierexperimentelle Daten deuten auf eine potenzielle ZNS-Depression bei hohen Expositionen, Haut- und Augenreizungen sowie Zielorganwirkungen (ZNS, Leber) bei subchronischer Inhalation hin. Exposition über Inhalation, Aufnahme oder dermalen Kontakt kann zu systemischen Effekten führen; Verdampfung und Inhalation sind Hauptwege der beruflichen Exposition.

Gemeldete GHS-Gefahrenhinweise (für Einstufung und Kennzeichnung): - H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. - H315: Verursacht Hautreizungen. - H319/H318: Verursacht schwere Augenreizung/-schädigung (je nach Mitteilung). - H332: Gesundheitsschädlich beim Einatmen. - H335: Kann die Atemwege reizen. - H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen (in manchen Einstufungen berichtet). Die sachgerechte Interpretation dieser Codes für ein spezifisches Produkt muss den vom Hersteller bereitgestellten Produktsicherheitsinformationen folgen.

Lager- und Handhabungshinweise

Allgemeine Hinweise zur Handhabung und Lagerung: - In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort fern von Hitze, Funken, offener Flamme und inkompatiblen Stoffen (starke Oxidationsmittel und starke Säuren) lagern. - Vor Licht schützen; viele Lieferanten geben "DICHT VERSCHLOSSEN & LICHTGESCHÜTZT AUFBEWAHREN" an. - Erdungs- und Potentialausgleich bei der Übergabe verwenden, um statische Zündgefahren zu vermeiden; funkenfreie Werkzeuge und Geräte einsetzen. - Geeignete Absaugung und Dampfüberwachung bereitstellen, wenn größere Mengen gehandhabt werden. - Persönliche Schutzausrüstung: Lösungsmittelbeständige Handschuhe, Spritzschutzbrille/Gesichtsschutz, Atemschutz bei möglicher Überschreitung der Arbeitsplatzgrenzwerte. Feuerwehrschutzkleidung bietet thermischen Schutz, jedoch begrenzten chemischen Schutz; bei Feuerbekämpfung Druckluftatmer (SCBA) mit Überdruck verwenden. - Bei Verschüttung Zündquellen entfernen, Bereich belüften und mit inertem Material aufnehmen; Auslaufen zum Schutz der Umwelt zurückhalten. Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und gesetzlichen Anforderungen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Vorschriften konsultieren.