4-Nonen (2198-23-4) Physikalische und chemische Eigenschaften

4-Nonen Struktur
Chemisches Profil

4-Nonen

Non-4-en ist ein lineares C9 aliphatisches Alken, das häufig als industrielles Zwischenprodukt und hydrophober Lösungsmittelbestandteil in der Synthese und Formulierung spezieller Chemikalien verwendet wird.

CAS-Nummer 2198-23-4
Familie Aliphatische Alkene
Typische Form Farblosen Flüssigkeit
Gängige Qualitäten EP
Hauptsächlich verwendet als Rohstoff und Zwischenprodukt in der organischen Synthese sowie in Formulierungen für Schmierstoffe, Tenside und Spezialchemikalien; Beschaffung und Qualitätskontrolle legen typischerweise Wert auf isomere Zusammensetzung, Kohlenwasserstoffreinheit und sachgerechte Handhabung brennbarer Kohlenwasserstoffflüssigkeiten.

4-Nonen ist ein lineares internes Monoalken, das zu den Nonen-Homologen gehört; die Doppelbindung befindet sich an der 4-Position eines neun Kohlenstoff lange Kette (IUPAC-Name: non-4-en). Die Summenformel lautet \(\ce{C9H18}\) und das Molekulargewicht beträgt 126,24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). Strukturell zeichnet sich diese Stoffklasse durch eine C=C-Doppelbindung aus, flankiert von Alkylketten, was geometrische (E/Z, cis/trans) Isomerie um die Doppelbindung sowie eine gewisse konformationelle Flexibilität aufgrund mehrerer drehbarer C–C-Einfachbindungen erlaubt. Berechnete Deskriptoren zeigen einen unpolaren Charakter (topologische polare Oberfläche = 0), keine Wasserstoffbrücken-Donoren oder -Akzeptoren sowie eine ausgeprägte Lipophilie (XLogP = 4,2), was mit lösemittelähnlichem Verhalten gegenüber unpolaren Lösungen und begrenzter Wasserlöslichkeit übereinstimmt.

Elektronisch zeigt das interne Alken das typische Reaktionsmuster substituierter Olefine: Anfälligkeit für elektrophile Addition an die C=C-Bindung, allylische Oxidation und Autoxidationswege sowie Beteiligung an Übergangsmetall-vermittelten Transformationen (z. B. Hydrierung, Hydroformylierung). Das Fehlen polarer funktioneller Gruppen macht den Stoff chemisch resistent gegen Hydrolyse unter neutralen Bedingungen, aber anfällig für oxidative Spaltung (Ozonolyse) und radikalische Polymerisation unter initiierenden Bedingungen. Industriell werden lineare interne Alkene dieser Kettenlänge als Zwischenprodukte in der organischen Synthese eingesetzt und können als Blendkomponenten oder unpolare Lösungsmittel verwendet werden, wo Flüchtigkeit und Kompatibilität mit Kohlenwasserstoffen gefordert sind.

Für diesen Stoff sind kommerziell gebräuchliche Qualitäten wie EP gemeldet.

Physikalische Eigenschaften

Die Verbindung ist ein unfunktionalisierter C9-Kohlenwasserstoff mit der Summenformel \(\ce{C9H18}\), Molekulargewicht 126,24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\), exakter Masse 126.140850574, monoisotopischer Masse 126.140850574, XLogP 4,2, topologische polare Oberfläche 0, Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren 0, Anzahl der Wasserstoffbrücken-Akzeptoren 0, Anzahl der drehbaren Bindungen 5 und einer berechneten strukturellen Komplexität von 62,4. Diese Werte entsprechen einer hydrophoben, wenig polaren Flüssigkeit bei Raumtemperatur, die sich stark in organischen Phasen löst.

Dichte und Phase

Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.

Schmelzpunkt

Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.

Siedepunkt

Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.

Dampfdruck

Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.

Viskosität

Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.

Chemische Eigenschaften

Entzündlichkeit und Verbrennung

Dieser Stoff ist als entzündliche Flüssigkeit und Dampf klassifiziert (GHS: H226). Er wird außerdem als Aspirationsgefahr eingestuft (GHS: H304 – „Kann tödlich sein, wenn verschluckt und in die Atemwege gelangt“). Die Gefahrenklassifizierung lautet Flam. Liq. 3 und Asp. Tox. 1. Wie bei anderen Kohlenwasserstoffen liefert die Verbrennung bei vollständigem Brennen Kohlendioxid und Wasser; unvollständige Verbrennung kann Kohlenmonoxid, Ruß und ein komplexes Gemisch teilweise oxidierter organischer Verbindungen erzeugen. Dämpfe können entzündbare Gemische mit Luft bilden; Zündschutzmaßnahmen, Potenzialausgleich und explosionsgeschützte Ausrüstung sind geeignete technische Schutzmaßnahmen.

Reaktivität und typische Umsetzungen

Als internes Alken durchläuft die Verbindung typische Umsetzungen von Alkenen: katalytische Hydrierung zum entsprechenden gesättigten Alkan, elektrophile Addition (Hydrohalogenierung, Hydratisierung unter geeigneten Bedingungen), Epoxidierung und anschließende Ringöffnung, Halogenierung sowie oxidative Spaltung der Doppelbindung (z. B. Ozonolyse oder unter stark oxidierenden Bedingungen). Übergangsmetall-katalysierte Prozesse (Hydroformylierung, Metathese) können die Alkenfunktionalität in höherwertige oxygenierte oder kettenverlängerte Kohlenstoffgerüste überführen. Die allylischen Positionen sind anfällig für radikalische Autoxidation bei Luft- und Lichteinwirkung, wobei Peroxide und oxygenierte Nebenprodukte entstehen; daher sollten Handhabung und Lagerung den Kontakt mit Sauerstoff und Wärme minimieren, um Peroxidbildung zu begrenzen.

Identifikatoren und Synonyme

Register-Nummern und Codes

  • CAS-Nummer: 2198-23-4
  • EG-Nummer: 218-595-2
  • DSSTox Substance ID: DTXSID4075451
  • InChI: InChI=1S/C9H18/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h7,9H,3-6,8H2,1-2H3
  • InChIKey: KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES: CCCCC=CCCC
  • Molekulare Formel: \(\ce{C9H18}\)
  • Molekulargewicht: 126,24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
  • Exakte Masse: 126.140850574
  • XLogP (berechnet): 4.2
  • TPSA: 0
  • H-Brücken-Donoren: 0
  • H-Brücken-Akzeptoren: 0
  • Anzahl drehbarer Bindungen: 5
  • Definierte/undefinierte Stereozentrum-/Bindungsanzahl: Undefinierte Bindungsstereozentrum-Anzahl = 1
  • Canonicalized: Ja

Synonyme und Strukturbezeichnungen

Gemeldete Synonyme und Namenvarianten umfassen: - 4-Nonen - Non-4-en - non-5-en - 4-Nonen, c&t - 4-Nonen (cis & trans)

Weitere Namensformen und Isomerbezeichnungen in Lieferanten-/Einliefererlisten umfassen cis-4-Nonen, trans-4-Nonen, (Z)-4-Nonen sowie (Z)/(E)-Deskriptoren. Die Verwendung spezifischer stereochemischer Bezeichnungen sollte mit den Lieferantenspezifikationen für eine bestimmte Charge abgeglichen werden.

Industrielle und kommerzielle Anwendungen

Einsatz als Lösungsmittel oder Kraftstoffbestandteil

Aufgrund seines unpolaren Charakters und der vergleichsweise ausgeprägten Flüchtigkeit gegenüber längerkettigen Alkanen kann diese Klasse interner Nonene als unpolares Lösungsmittel für hydrophobe organische Substanzen, als Bestandteil in Kohlenwasserstoffmischungen und in Formulierungen verwendet werden, bei denen moderate Flüchtigkeit und Löslichkeit für unpolare Substrate gefordert sind. Die Lipophilie (XLogP = 4,2) und das Fehlen polarer Funktionalitäten machen den Stoff für Anwendungen geeignet, in denen Wasserunlöslichkeit erwünscht ist.

Kommerzielle Qualitäten: EP

Beispielhafte Anwendungsszenarien

Typische industrielle Anwendungsszenarien umfassen die Verwendung als Zwischenprodukt in der organischen Synthese (z. B. Routen, die Alkene-Funktionalität für nachfolgende Hydrierung, Hydroformylierung oder Metathese erfordern), das Blenden in Kohlenwasserstoffkraftstoffe oder Lösungsmittelgemische sowie als Rohstoff zur Herstellung höherwertiger Oxygenate oder alkylierter Produkte. Die Auswahl für eine spezifische Anwendung hängt von der Isomerzusammensetzung (cis-/trans-Verhältnis), Reinheit sowie dem Vorhandensein von Stabilisatoren oder Inhibitoren zur Unterdrückung von Polymerisation und Autoxidation ab.

Sicherheits- und Handhabungsübersicht

Brandgefahren

Die Substanz ist eine entzündbare Flüssigkeit und Dampf (GHS: H226) und kann in Gegenwart von Hitze, Funken oder offenem Feuer ein Zündrisiko darstellen. Sie wird außerdem als Aspirationsgefahr eingestuft (GHS: H304). Allgemeine Vorsichtsmaßnahmen umfassen die Verwendung von eigensicheren oder explosionsgeschützten elektrischen Geräten, eine wirksame Belüftung zur Verhinderung von Dampfansammlungen, die Beseitigung von Zündquellen während der Handhabung und des Transports sowie Erdung/Verbindung bei Großmengen-Transfers. Für spezifische Vorsichtsmaßnahmen gelten die aufgeführten Sicherheitshinweiscodes P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301+P316, P303+P361+P353, P331, P370+P378, P403+P235, P405 und P501.

Lagerungs- und Handhabungshinweise

In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort fern von Oxidationsmitteln und Zündquellen lagern. Die Exposition gegenüber Luft, Wärme und Licht sollte minimiert werden, um Autooxidation und Peroxidbildung zu reduzieren. Beim Umgang sind geeignete persönliche Schutzausrüstungen (Handschuhe, Augenschutz und Schutzkleidung) sowie technische Schutzmaßnahmen (örtliche Absaugung) zu verwenden. Bei Verschütten mit inertem Material aufnehmen und eine Freisetzung in Abflüsse und Gewässer verhindern. Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und Vorschriften sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die örtliche Gesetzgebung konsultieren.