2'-Hydroxyacetophenon (118-93-4) Physikalische und chemische Eigenschaften
2'-Hydroxyacetophenon
Aromatisches phenolisches Keton, das häufig als Zwischenprodukt in der Geschmacksstoff- und Duftstoffsynthese sowie als analytischer Standard verwendet wird und für Synthese-, Formulierungs- und QS-Prozesse relevant ist.
| CAS-Nummer | 118-93-4 |
| Familie | Aromatische Ketone |
| Typische Form | Farblüssige bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Übliche Qualitäten | BP, EP, JP, Reagenzienqualität |
2'-Hydroxyacetophenon ist ein ortho-hydroxy-substituiertes aromatisches Keton aus der Acetophenon-Familie; systematischer Name 1-(2-Hydroxyphenyl)ethanon. Strukturell besteht es aus einem monosubstituierten Benzolring, der eine Acetylgruppe (aryl-methylketon) direkt benachbart zu einer phenolischen OH-Gruppe trägt. Die nahe Anordnung der Carbonyl- und phenolischen Substituenten fördert eine starke intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung, die spektroskopische Signaturen beeinflusst (insbesondere einen stark entschilderten phenolischen Proton) und die Flüchtigkeit sowie das Lösungsmittelverhalten im Vergleich zu nicht wasserstoffbrückenbildenden Analogon verändert.
Die elektronischen Eigenschaften vereinen einen mäßig lipophilen arylischen Kern mit einem einzelnen polaren Substituenten (ein Wasserstoffbrückendonator, zwei Wasserstoffbrückenakzeptoren). Die Verbindung ist unter typischen Bedingungen neutral und trägt keine formale Ladung. Die phenolische OH-Gruppe verleiht schwache Säureeigenschaften (Deprotonierung unter basischen Bedingungen) und ermöglicht Wasserstoffbrückenbindungen in kondensierten Phasen; die Acetylgruppe entzieht durch Resonanz- und induktive Effekte Elektronendichte und beeinflusst die Reaktivität gegenüber elektrophiler aromatischer Substitution. Hydrolyse unter neutralen Bedingungen wird nicht erwartet; oxidative Umwandlung des Phenols unter stark oxidierenden Bedingungen sowie Reduktion des Ketons unter stark reduzierenden Bedingungen sind die wichtigsten zu berücksichtigenden chemischen Umsetzungen.
Die Kombination aus moderater polarer Oberfläche und gemessenen Verteilungsparametern erzeugt eine moderate Lipophilie mit begrenzter Wasserlöslichkeit, aber guter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Fetten; diese Eigenschaften erklären die Verwendung in Aroma- und Duftstoffkontexten sowie die Rolle als minorer Humanmetabolit verwandter Methoxyacetophenone. Übliche kommerzielle Qualitäten, die für diesen Stoff berichtet werden, sind: BP, EP, JP, Reagenzienqualität.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Experimentell gemessene Werte werden mit 1,127–1,133 angegeben (Einheiten in den verfügbaren Daten nicht spezifiziert). Dieser Bereich entspricht einem aromatischen Keton mit einer polaren OH-Gruppe, die typischerweise Dichten nahe oder über Eins in nicht näher spezifizierten Einheiten liefert.
Schmelzpunkt
Berichteter Schmelzpunkt: \(4\)–\(6\,^\circ\mathrm{C}\). Ein Schmelzbereich in diesem Bereich deutet darauf hin, dass die Substanz bei normalen Umgebungstemperaturen über etwa \(6\,^\circ\mathrm{C}\) flüssig ist, was mit experimentellen Beschreibungen als farblose bis hellgelbe Flüssigkeit übereinstimmt.
Siedepunkt
Berichteter Siedepunkt: \(213,00\,^\circ\mathrm{C}\) bei \(717,00\,\mathrm{mmHg}\). Die relativ hohe Siedetemperatur bei vermindertem Druck entspricht einem niedrigen Dampfdruck und weist auf einen deutlich höheren Siedepunkt unter Normaldruck hin (druckabhängiges Verhalten typisch für aromatische Ketone).
Dampfdruck
Berichteter Dampfdruck: \(0,00748\,\mathrm{mmHg}\). Der niedrige Dampfdruck stimmt mit dem hohen Siedepunkt überein und ist relevant für die Handhabung von Flüssigkeiten mit geringer Flüchtigkeit.
Flammpunkt
Es liegen keine experimentell ermittelten Werte für diese Eigenschaft in den verfügbaren Daten vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Löslichkeitsangaben besagen, dass die Verbindung „leicht in Wasser löslich; fettlöslich“ und „mischbar (in Ethanol)“ ist. Diese qualitativen Aussagen stimmen mit gemessenen Verteilungskoeffizienten (siehe LogP-Daten) überein: Die polare phenolische OH-Gruppe bietet eine gewisse Affinität zu Wasser und Wasserstoffbrücken-Fähigkeit, jedoch dominieren die hydrophoben aryl- und Acetyl-Fragmente, was eine begrenzte Wasserlöslichkeit und gute Löslichkeit in Alkoholen sowie lipophilen Medien erklärt. In Formulierungen sorgen Ethanol und andere polare organische Lösungsmittel für vollständige Mischbarkeit; unpolare Matrizes (Öle, Fette) lösen die Substanz ebenfalls gut.
Reaktivität und Stabilität
Als ortho-hydroxyarylmethylketon zeigt 2'-Hydroxyacetophenon typische Klassenreaktivität: Die phenolische OH-Gruppe kann unter basischen Bedingungen deprotoniert werden und beteiligt sich an Wasserstoffbrückenbindungen sowie an Veresterungs- oder Etherifizierungsreaktionen unter geeigneten Aktivierungsbedingungen. Die ortho-Stellung von OH zu C=O fördert intramolekulare Wasserstoffbrücken, die bestimmte Konformere stabilisieren und die chemische Verschiebung des OH sowie das Protonenaustauschverhalten beeinflussen. Die Carbonylgruppe ist anfällig für Standardreaktionen von Ketonen (Reduktion zum sekundären Alkohol, nukleophile Additionen unter Aktivierung); der aromatische Ring ist aufgrund der elektronenziehenden Wirkung des Acylsubstituenten weniger für elektrophile Substitution aktiviert, obwohl der phenolische Substituent lokal die Reaktivität an benachbarten Positionen erhöht. Die Substanz ist unter neutralen und Umgebungsbedingungen allgemein stabil, oxidiert jedoch unter stark oxidierenden Bedingungen; hydrolytischer Abbau ist unter normalen Bedingungen kein primärer Zersetzungsweg.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Es liegen keine experimentell bestimmten Werte für diese Eigenschaft in den verfügbaren Daten vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekülformel: \(\mathrm{C}_8\mathrm{H}_8\mathrm{O}_2\).
Molekulargewicht: \(136,15\).
Exakte/monoisotopische Masse: \(136,052429494\).
LogP und Polarität
Berechnete/beschreibende Verteilungs- und Polarisationswerte umfassen XLogP3 = \(1,9\) und berichtetes LogP = \(1,92\). Die topologische polare Oberfläche (TPSA) beträgt \(37,3\). Anzahl der Wasserstoffbrücken: Donatoren = \(1\); Akzeptoren = \(2\). Anzahl der rotationsfähigen Bindungen = \(1\). Diese Werte weisen auf mäßige Lipophilie mit begrenzter polarer Oberfläche hin, was mit moderater Membranpermeabilität und eingeschränkter Wasserlöslichkeit übereinstimmt.
Strukturelle Merkmale
Canonical SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
Standard InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
Standard InChIKey: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
Die Struktur ist ein monosubstituiertes Benzol mit einer ortho-hydroxy-Gruppe und einem Acetylsubstituenten; intramolekulare O–H···O=C Wasserstoffbrückenbindung ist sterisch günstig und spiegelt sich in spektroskopischen Daten wider (insbesondere ein stark entschildertes phenolisches Proton). Die einzelne rotationsfähige Bindung betrifft die Verbindung zwischen Methyl- und Carbonylgruppe sowie die Ringorientation; die molekulare Komplexität ist für ein niedrigmolekulares aromatisches Keton moderat.
Bezeichner und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS-Nummer: 118-93-4
- EG-Nummer: 204-288-0
- UNII: 3E533Z76W0
- FEMA-Nummer: 3548
- InChIKey: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
- SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
- ChEBI: CHEBI:145716
- ChEMBL: CHEMBL3187012
Synonyme und Strukturnamen
Gängige Synonyme, die in Lieferanten- und behördlichen Anmerkungen erscheinen, umfassen: 2'-Hydroxyacetophenon; 2‑Acetylphenol; o‑Hydroxyacetophenon; 1-(2‑hydroxyphenyl)ethanon; o‑Acetylphenol. Es wird in einigen Kontexten auch als Aromastoff und als Verunreinigungsbezeichnung bei der Herstellung von Acetaminophen/Paracetamol (Paracetamol-Verunreinigung I) aufgeführt.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchen
Der Stoff wird als Aroma- und Duftstoffbestandteil verwendet und verleiht Formulierungen blumige und krautige Noten; er ist für eine solche funktionelle Nutzung in Aromastoffverzeichnissen registriert. Produktionsmengen, die in Herstellungsberichten angegeben sind, deuten auf eine industrielle Tätigkeit in Größenordnungen von unter einer Million Pfund pro Jahr in aggregierten Berichtszeiträumen hin. Er tritt auch als geringfügiger menschlicher Metabolit verwandter substituierter Acetophenone auf.
Rolle in Synthese oder Formulierungen
Im Kontext der chemischen Herstellung und Formulierung fungiert 2'-Hydroxyacetophenon als Zwischenprodukt für Aroma- und Duftstoffe sowie als analytischer Standard. Es kann als synthetischer Baustein in der organischen Synthese zur Herstellung substituierter phenolischer und heterocyclischer Verbindungen dienen. Außerdem wird es als identifizierbare Verunreinigung in bestimmten pharmazeutischen Zubereitungen (z. B. Paracetamol-bezogene Verunreinigungslisten) genannt und ist daher relevant für Qualitätskontrolle und Verunreinigungsprofiling.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Aggregierte Gefahrenmeldungen berichten GHS-Gefahrenhinweise einschließlich: H302 (Schädlich bei Verschlucken) — \(10{,}4\%\); H315 (Verursacht Hautreizungen) — \(19{,}9\%\); H319 (Verursacht schwere Augenreizung) — \(19{,}9\%\); H335 (Kann die Atemwege reizen) — \(19{,}5\%\). Zusammenfassende Toxizitätseinträge geben eine intraperitoneale LD50 (Maus) von \(100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (intraperitoneal, Maus) an und dokumentieren Haut- und Augenreizpotenzial bis hin zu ätzenden Effekten bei schweren Expositionen. Berufliche Exposition kann Haut-, Augen- und Atemwegsreizungen hervorrufen; geeignete Schutzmaßnahmen und persönliche Schutzausrüstung werden empfohlen.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Handhabung unter Anwendung standardmäßiger industrieller Hygienekontrollen für reizende phenolische Ketone: Direkten Haut- und Augenkontakt minimieren, Einatmen von Dämpfen oder Aerosolen vermeiden und Schutzhandschuhe, Augenschutz sowie eine ausreichende lokale Absaugung verwenden. Behälter dicht verschlossen an einem kühlen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln und starken Basen lagern; eine Trennung von reaktiven Oxidationsmitteln ist ratsam. Da der Stoff bei Umgebungstemperaturen eine Flüssigkeit mit niedriger Flüchtigkeit ist, konzentriert sich die Maßnahmenkontrolle bei Verschüttungen auf Absorption und Eindämmung und nicht auf Dampfbekämpfung. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und regulatorische Informationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die jeweils geltende nationale Gesetzgebung konsultieren.
