2-Methoxybenzoesäure (579-75-9) Physikalische und chemische Eigenschaften
2-Methoxybenzoesäure
Ein Derivat der Benzoesäure (o-Anisensäure), geliefert als kristalliner Zwischenstoff und analytische Referenz für Synthese, Geschmacksentwicklung und Labor-F&E.
| CAS-Nummer | 579-75-9 |
| Familie | Benzoesäuren |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Gängige Qualitäten | EP, JP, Reagenzienqualität |
2‑Methoxybenzoesäure ist eine ortho-substituierte Methoxybenzoesäure (o‑Anisensäure) – das O‑Methyl-Ether-Derivat der Salicylsäure. Strukturell besteht sie aus einem monosubstituierten Benzolring mit einer Carbonsäuregruppe an C‑1 und einer Methoxygruppe an der Ortho-Position (C‑2). Das Molekül ist formal neutral, mit einem einzelnen Wasserstoffbrücken-Donor (der Carbonsäure-OH) und mehreren Akzeptorstellen (Carbonyl-O und Methoxy-O), was zu mäßiger Polarität sowie der Fähigkeit zu intermolekularen und intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen im kristallinen und flüssigen Zustand führt.
Elektronisch ist der Methoxy-Substituent eine elektronendonierende Gruppe (+M-Effekt), die Elektronendichte in den aromatischen Ring einspeist, während die Carboxylgruppe stark elektronenziehend durch Resonanz- und induktive Effekte ist. Diese Gegenüberstellung moduliert die aromatische Reaktivität (das Methoxy aktiviert den Ring für elektrophile Substitution bevorzugt an Ortho-/Para-Positionen, lokal jedoch durch die deaktivierende Carboxylfunktion abgeschwächt) und beeinflusst das Säure-Base-Verhalten: Der Carboxylproton ist säuretypisch im Bereich der Benzoesäuren und die Verbindung bildet bei Neutralisation wasserlösliche Carboxylat-Salze. Das Methyl-Ether (O-Me) ist erheblich weniger labile als ein freier phenolischer OH und widersteht unter milden Bedingungen der Hydrolyse, kann aber unter starken sauren oder stark nucleophilen/oxidativen Bedingungen demethyliert werden.
Der Stoff wird industriell und analytisch als Aromastoff verwendet und ist als Methyl-Ether-Analogon der Salicylsäure mit gelegentlichem pharmakologischem Interesse gemeldet (berichtet als nicht-steroidales Antiphlogistikum in historischen oder erforschten Zusammenhängen). Übliche Handelsqualitäten für diese Substanz umfassen: EP, JP, Reagenzienqualität.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Beschreibung und Erscheinungsbild sind bei verschiedenen Lieferanten konsistent: weißer kristalliner Feststoff oder weißes geruchloses Pulver. Die Substanz ist ein kristallines Material mit niedriger Flüchtigkeit bei Umgebungstemperatur.
Dichte
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.
Schmelzpunkt
Gemeldeter Schmelzpunkt: \(106\,^\circ\mathrm{C}\).
Der Schmelzpunkt ist typisch für kleine aromatische Carbonsäuren mit intermolekularen Wasserstoffbrücken im Feststoff; die kristalline Packung wird sowohl durch Carboxyl-Dimerisierung als auch durch dipolare Wechselwirkungen mit der Methoxygruppe beeinflusst.
Siedepunkt
Gemeldeter Siedepunkt: \(279,00\) bis \(280,00\,^\circ\mathrm{C}\) bei \(760,00\,\mathrm{mmHg}\).
Der hohe Siedepunkt reflektiert die geringe Flüchtigkeit der kristallinen Säure und das Vorhandensein starker intermolekularer Wechselwirkungen (Wasserstoffbrücken und polare Kontakte). Sublimation oder Zersetzung können beim Sieden unter vermindertem Druck konkurrieren.
Dampfdruck
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.
Flammpunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Gemeldete Löslichkeitsdaten: - \(5\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) bei \(30\,^\circ\mathrm{C}\). - Löslich in siedendem Wasser und in gängigen organischen Lösungsmitteln. - Frei löslich in Ethanol.
Als Benzoesäure-Derivat ist die wässrige Löslichkeit stark pH-abhängig: Die neutrale Säure weist bei Umgebungstemperatur eine begrenzte Wasserlöslichkeit auf, wandelt sich jedoch durch Basenzugabe in wasserlösliche Carboxylat-Anionen um. Die Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln (Ethanol, Aceton, Ethylacetat) ist gut; die moderate Lipophilie und kleine Molekülgröße ermöglichen auch Löslichkeit in weniger polaren organischen Medien. In Formulierungen ist die Salzbildung (z.B. Natrium- oder Kaliumsalze) ein wirksamer Weg zur Erhöhung der wässrigen Löslichkeit.
Reaktivität und Stabilität
2‑Methoxybenzoesäure ist chemisch stabil unter üblichen Laborbedingungen, zeigt jedoch das erwartete Reaktivitätsprofil einer aromatischen Carbonsäure mit ortho-methoxy-substituiertem aromatischem Ring: - Die Carboxylgruppe bildet unter Standard-Synthesebedingungen leicht Ester, Amide und Carboxylat-Salze (Säurechloride, Kupplungsreagenzien, direkte Veresterung unter saurer Katalyse). - Die Methoxygruppe ist unter neutralen Bedingungen relativ inert, kann aber durch starke Säuren (Hydrolyse/Demethylierung) oder spezialisierte Demethylierungsreagenzien (z.B. starke Nucleophile oder oxidative Demethylierungsprotokolle) gespalten werden. - Der aromatische Ring kann elektrophile Substitutionsreaktionen eingehen, wobei die Regioselektivität durch die konkurrierenden gerichteten Effekte der Methoxy- und Carboxylgruppen beeinflusst wird; die elektrophile Substitution bevorzugt typischerweise vom Methoxy aktivierte Positionen, die durch die Carboxylgruppe lokal gehemmt werden. - Die Verbindung ist generell stabil gegenüber moderaten Temperaturen, unterliegt jedoch unter kräftigen oxidativen Bedingungen einer oxidativen Zersetzung und kann bei extremen thermisch/oxidativen Belastungen decarboxylieren.
Lagerung unter trockenen, kühlen Bedingungen und Schutz vor starken Oxidationsmitteln oder verlängerten erhöhten Temperaturen ist geeignet, um Abbau zu minimieren.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: C8H8O3
- Molekulargewicht: \(152.15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte/monoisotopische Masse: 152.047344113
LogP und Polarität
- Berechneter XLogP3: 1.6
- Gemeldeter LogP (experimentell/berechnet): 1.59
- Topologische Polarisierte Oberfläche (TPSA): \(46.5\,\text{Å}^2\)
- Anzahl Wasserstoffbrücken-Donoren: 1
- Anzahl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 3
- Zählung rotierbarer Bindungen: 2
- Formale Ladung: 0
Diese Parameter weisen auf eine mäßige Lipophilie mit ausreichender Polarität hin, um eine begrenzte wässrige Löslichkeit der neutralen Säure und eine deutlich erhöhte Löslichkeit nach Ionisierung zu unterstützen. TPSA und Wasserstoffbrücken-Zahlen korrespondieren mit der Möglichkeit zur passiven Permeation in kleinen Molekülen, sagen aber auch eine signifikante wässrige Solvation der deprotonierten Form voraus.
Strukturelle Merkmale
- SMILES: COc1ccccc1C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C8H8O3/c1-11-7-5-3-2-4-6(7)8(9)10/h2-5H,1H3,(H,9,10)
- InChIKey: ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N
Wesentliche strukturelle Hinweise: Die ortho-Stellung zwischen Methoxy- und Carboxylgruppen ermöglicht intramolekulare dipolare Wechselwirkungen und potenzielle intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, wobei die Carboxyl-OH-Gruppe als Wasserstoffdonor und der Methoxy-Sauerstoff als Akzeptor fungiert. Das Molekül ist im aromatischen Bereich im Wesentlichen planar; das Substitutionsmuster erzeugt eine asymmetrische elektronische Verteilung über den Ring, die sowohl die Reaktivität als auch die intermolekulare Packung im festen Zustand beeinflusst.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS: 579-75-9
- EC-Nummer: 209-447-8
- UNII: 49WA6Z7GZA
- FEMA-Nummer: 3943
- ChEBI: CHEBI:421840
- ChEMBL: CHEMBL192311
- DSSTox Substance ID: DTXSID3060376
- NSC-Nummer: 3778
- Weitere Registereinträge und Anbieterkennungen sind vorhanden und können für Beschaffung und regulatorische Querverweise verwendet werden.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Für diese Substanz werden folgende gebräuchliche Synonyme angegeben: - 2‑Methoxybenzoesäure - o‑Anisensäure - o‑Methoxybenzoesäure - O‑Methylsalicylsäure - Salicylsäure-Methyl-Ether - 2‑Anisensäure - Benzoesäure, 2‑methoxy‑
Diese Bezeichnungen werden in der chemischen Literatur, in regulatorischen Listen und Produktspezifikationen synonym verwendet; zur eindeutigen Beschaffung sollte immer die CAS-Nummer verwendet werden.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchenbereiche
2‑Methoxybenzoesäure wird als Aromastoff (FEMA-Listung und Gebrauch in Aromakompositionen) eingesetzt und für den Einsatz in lebensmittelbezogenen Anwendungen bewertet. Sie tritt ebenfalls als chemisches Zwischenprodukt in der Feinchemikalien- und pharmazeutischen Synthese auf, wenn ein ortho-methoxybenzoischer Rahmen benötigt wird. Die dualen Eigenschaften der Verbindung als kleine aromatische Säure und Methyläther machen sie relevant für die Bereiche Aroma & Duftstoffe, pharmazeutische Zwischenprodukte und Forschungssubstanzen.
Rolle in Synthese oder Formulierungen
In der synthetischen Chemie dient 2‑Methoxybenzoesäure als Baustein zur Derivatisierung an der Carboxylfunktion (Ester, Amide) und zur weiteren funktionellen Gruppenmodifikation am aromatischen Ring. In Formulierungen kann sie als Aroma- oder Duftstoff bei niedrigen Konzentrationen auftreten; Salzformen werden verwendet, wenn eine erhöhte Wasserlöslichkeit erforderlich ist. Die Auswahl für eine bestimmte Anwendung basiert typischerweise auf ihrem aromatischen Charakter, ihrer Säurestärke, ihrem Lösungsverhalten sowie ihrem Geruchs-/Geschmacksprofil.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Gefahrenklassifizierungsinformationen weisen darauf hin, dass die Substanz in vielen Meldungen als Haut- und Augenreizstoff eingestuft wird: - H315: Verursacht Hautreizungen. - H319: Verursacht schwere Augenreizung.
Berichtete akute Toxizitätsdaten umfassen eine intravenöse LDLo von \(2{,}750\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (Ratte, intravenös, kontextuell als niedrigste beobachtete letale Dosis in spezifischen Studienangaben). Bei niedrigen Aufnahmeleveln als Aromastoff wurde keine Besorgnis bezüglich der menschlichen Aufnahme festgestellt; dennoch sollte die berufliche Exposition minimiert werden.
Geeignete Vorsichtsmaßnahmen: Haut- und Augenkontakt vermeiden, Staubentwicklung minimieren, bei der Handhabung von Partikeln lokale Absaugung einsetzen und geeignete persönliche Schutzausrüstung verwenden (chemikalienbeständige Handschuhe, Augenschutz, Schutzkleidung). Im Falle eines Kontakts sind die üblichen Erste-Hilfe-Maßnahmen für chemische Reizstoffe zu ergreifen (mit Wasser spülen, bei erheblicher Exposition ärztliche Hilfe suchen).
Lagerungs- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Bereich in dicht verschlossenen Behältern fern von starken Oxidationsmitteln lagern. Als festes Pulver/Kristallmaterial sollten Staubkontrolle und gute Sauberkeit eingehalten werden, um Inhalations- und Kreuzkontaminationsrisiken zu reduzieren. Die Verbindung ist in fester Form nicht stark entflammbar, dennoch sollten Standardvorkehrungen für die Handhabung organischer Feststoffe beachtet werden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die lokale Gesetzgebung zu Rate ziehen.
