2-Methoxynaphthalin (12-11-7) Physikalische und Chemische Eigenschaften
2-Methoxynaphthalin
Ein methoxy-substituiertes aromatisches Naphthalin, das als Duftstoff-/Aromavorstufe und Spezialchemikalien-Baustein für Formulierungen sowie Forschung & Entwicklung verwendet wird.
| CAS-Nummer | 12-11-7 |
| Familie | Naphthaline |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Gängige Qualitäten | EP, JP |
2-Methoxynaphthalin ist ein alkylarylischer Ether aus der Familie der Naphthaline; seine Summenformel lautet \(\ce{C11H10O}\). Strukturell weist es einen Naphthalin-Kern mit einer Methoxy-Substitution an der 2-Position (2‑Naphthyl-Methylether-Motiv) auf. Der Substituent bringt einen einzelnen Sauerstoff-Einzelpaarspender (Anzahl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren = 1) ein und erhöht durch Resonanzdonation leicht die lokale Elektronendichte des angrenzenden aromatischen Ringsystems. Die Verbindung ist neutral (formale Ladung = 0) und insgesamt relativ unpolar, mit einer kleinen topologischen polaren Oberfläche und geringer Fähigkeit zur Wasserstoffbrückenbindung, kombiniert mit einer ausgedehnten aromatischen Oberfläche.
Als aromatischer Methyl-ether zeigt 2‑Methoxynaphthalin typisches klassen-typisches Verhalten: mäßige chemische Beständigkeit gegenüber milden Nukleophilen und Basen, Anfälligkeit für elektrophile aromatische Substitution an aktivierten Positionen des Naphthalinrings sowie Potenzial zur O-Demethylierung unter starken oxidativen oder metabolischen Bedingungen. Physikalisch-chemisch ist es lipophil (hohes log P) und schlecht wasserlöslich, aber gut mischbar mit unpolaren Medien und vielen organischen Lösungsmitteln; diese Eigenschaft begründet seine Verwendung in Duftstoff- und Aromaanwendungen sowie sein Vorkommen als lipophiles Zwischenprodukt in der organischen Synthese. Unter Umgebungsbedingungen bildet die Verbindung weiße kristalline Feststoffe und besitzt ein charakteristisches süßliches Orangenblüten-/Aceton-Aroma, das in Geruchs- und Aromaanwendungen genutzt wird.
Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff sind: EP, JP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.
Schmelzpunkt
Schmelzpunkt: \(72\ \mathrm{^\circ C}\).
Die Substanz kristallisiert als weiße glänzende Kristalle und wird experimentell je nach Probenbehandlung als Pellets, große Kristalle, trockenes Pulver oder andere feste Formen beschrieben. Das kristalline Verhalten entspricht der einzelnen Methoxy-Substitution am polyaromatischen Kern.
Siedepunkt
Siedepunkt: \(274.00\ \mathrm{^\circ C}\) bei \(760.00\ \mathrm{mmHg}\).
Der relativ hohe Siedepunkt spiegelt die große aromatische Oberfläche und die vergleichsweise geringe Flüchtigkeit im Vergleich zu monoaromatischen Methyl-ether-Verbindungen kleineren Rings wider.
Dampfdruck
Dampfdruck: \(0.00823\ \mathrm{mmHg}\).
Der niedrige Dampfdruck unter Umgebungsbedingungen entspricht einem nichtflüchtigen, aromatischen Ether mit hohem Molekulargewicht.
Flammpunkt
Für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Gemeldete Löslichkeit: unlöslich in Wasser, mischbar mit Ölen; löslich (in Ethanol).
Die geringe Wasserlöslichkeit der Verbindung resultiert aus ihrem ausgeprägten hydrophoben aromatischen Gerüst und der kleinen polaren Kopfgruppe (einzelnes Methoxy-Sauerstoffatom). Sie löst sich gut in organischen Lösungsmitteln und Ölen, was ihre Verwendung in Duftstoffformulierungen und Aromamatrizes erklärt. Das Verteilungsverhalten entspricht hoher Lipophilie und geringer wässriger Mobilität.
Reaktivität und Stabilität
2‑Methoxynaphthalin ist chemisch typisch für aromatische Methyl-ether: stabil bei normaler Handhabung und Lagerung bei Umgebungstemperatur, generell beständig gegen milde Hydrolyse, jedoch anfällig für O-Demethylierung unter starken oxidativen Bedingungen oder in metabolischen Systemen. Der Methoxy-Substituent ist eine elektronendonierende Gruppe durch Resonanz, was die Reaktivität einiger Ringpositionen gegenüber elektrophiler Substitution im Vergleich zu unsubstituiertem Naphthalin erhöht. Die Verbindung kann bei längerer Einatmung oder Hautkontakt Reizungen verursachen; aquatische Toxizität wurde in Gefahrenklassifizierungsberichten angegeben.
Als stabiler organischer aromatischer Ether behandeln, jedoch starke Oxidationsmittel und Bedingungen, die Demethylierung oder Ringoxidation fördern, vermeiden.
Thermodynamische Daten
Standard-Enthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekulare Formel: \(\ce{C11H10O}\)
Molekulargewicht: \(158.20\ \mathrm{g\ mol^{-1}}\)
Exakte Masse (monoisotopisch): \(158.073164938\ \mathrm{Da}\)
Das Molekulargewicht und die exakte Masse spiegeln das substituierte Naphthalin-Grundgerüst mit einem einzelnen Methoxy-Substituenten wider.
LogP und Polarität
Berechnete und experimentelle Verteilungskoeffizienten: \(XLogP = 3.5\); \(\log P = 3.47\).
Topologische polare Oberfläche (TPSA): \(9.2\).
Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren: \(0\).
Anzahl der Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: \(1\).
Anzahl der rotierbaren Bindungen: \(1\).
Diese Werte weisen auf ein lipophiles Molekül mit minimaler polarer Oberfläche und begrenztem Wasserstoffbrückenbildungspotenzial hin, was mit einer starken Verteilung in organische Phasen und geringer wässriger Löslichkeit übereinstimmt.
Strukturelle Merkmale
SMILES: COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1
InChI: InChI=1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3
InChIKey: LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N
Die Methoxy-Gruppe an der 2-Position steht in Konjugation mit dem π-System des Naphthalins; die Resonanzdonation erhöht die Elektronendichte an benachbarten Positionen und beeinflusst Spektral- und Reaktivitätseigenschaften gegenüber unsubstituiertem Naphthalin. Experimentell verfügbare spektroskopische Datensätze umfassen 1H- und 13C-NMR, FT-IR/ATR, Raman sowie GC-MS-Fragmentierungsmuster (Hauptm/z = 158).
Kristallstrukturdaten (experimentell): Hermann–Mauguin Raumgruppensymbol: P 1 21/c 1; Hall Raumgruppensymbol: -P 2ybc; Raumgruppennummer: 14. Einheitszellparameter: \(a = 17.1040\ \mathrm{\AA}\), \(b = 6.0120\ \mathrm{\AA}\), \(c = 8.1100\ \mathrm{\AA}\); \(\alpha = 90.00^\circ\), \(\beta = 95.460^\circ\), \(\gamma = 90.00^\circ\); \(Z = 4\), \(Z' = 1\). Residualfaktor: 0.046.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
CAS-Nummer: 12-11-7
Europäische Gemeinschaft (EG) Nummer: 202-213-6
UNII: VX2T1Z50C4
FEMA-Nummer: 4704
ChEBI: CHEBI:177835
ChEMBL: CHEMBL195857
DSSTox Substance ID: DTXSID7044392
Weitere strukturelle Identifikatoren: InChI, InChIKey und SMILES sind oben im Abschnitt Strukturelle Merkmale angegeben.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gängige Synonyme und vom Anlieferer angegebene Bezeichnungen umfassen: 2-Methoxynaphthalin; Methyl 2-Naphthylether; 2-Naphthol-Methylether; beta-Naphthyl-Methylether; Nerolin; beta-Methoxynaphthalin. Zusätzliche historische und Lieferanten-Synonyme sind mit Materiallisten und Referenzsubstanzen für Verunreinigungen assoziiert.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Einsatzbereiche und Industriezweige
2‑Methoxynaphthalin wird als Duftstoffbestandteil und Aromastoff verwendet; es ist unter den Klassen von Aromastoffen und Duftstoffen gelistet und findet Verwendung in Duft- und Aromamischungen. Es wird als Aromazusatz im Lebensmittelbereich eingesetzt und ist in Produkttypen enthalten, in denen aromatische, süße oder Orangenblüten-Noten benötigt werden. Zu den Industriesektoren, die den Einsatz melden, gehören die Herstellung von Aromen und Duftstoffen, die Lebensmittel- und Getränkeindustrie (als Aromastoff oder Zusatzstoff) sowie die Allgemeine chemische Industrie, in der polyaromatische Zwischenprodukte gehandhabt werden.
Rolle in Synthesen oder Formulierungen
In Formulierungen fungiert die Verbindung als lipophiler Duftstoff mit guter Löslichkeit in Ölen und organischen Lösungsmitteln. In der synthetischen Chemie können substituierte Methoxynaphthaline als Zwischenprodukte oder Referenzstandards dienen; die Methoxy-Substituenten können selektiv umgewandelt werden (z. B. Demethylierung, gerichtete Funktionalisierung des Naphthalinrings) in mehrstufigen Synthesen. Nischenmarkennamen oder proprietäre Formulierungen werden hier nicht beschrieben.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Im vorliegenden Datenkontext liegen keine detaillierten, standardisierten numerischen Werte der akuten Toxikologie (z. B. LD50) vor. Die angegebenen Gefahrenzusammenfassungen weisen auf ein mögliches Reizpotenzial bei Kontakt und Einatmen hin; aggregierte Gefahrenklassifizierungen umfassen chronische aquatische Gefahrenbeschreibungen mit zugehörigen Vorsorgeempfehlungen. Bei Verwendung als Aromastoff in typischen Mengen haben autoritative Bewertungen keine Sicherheitsbedenken für die gegenwärtigen Aufnahmelevel dieser Verwendungsart festgestellt.
Für den beruflichen Umgang werden Vorsichtsmaßnahmen empfohlen, die für aromatische Ether mit niedriger bis mittlerer Flüchtigkeit angemessen sind: Minimierung der Dampf- und Staubexposition, Verwendung technischer Schutzmaßnahmen (örtliche Abluftführung) und geeigneter persönlicher Schutzausrüstung (Handschuhe und Augenschutz) sowie Vermeidung von Hautkontakt und Einatmen von Konzentraten.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Kühl, gut belüftet und fern von starken Oxidationsmitteln sowie Zündquellen lagern; Behälter fest verschlossen halten und vor längerer Einwirkung von Hitze und Licht schützen. Aufgrund der Lipophilie der Verbindung und ihres potenziellen Schadens für aquatische Systeme ist eine Freisetzung in Abflüsse und Oberflächengewässer zu vermeiden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die jeweils geltende lokale Gesetzgebung konsultieren.
Für Formulierungs- und Qualitätskontrollzwecke ist die Auswahl eines für den jeweiligen Einsatzzweck geeigneten Handelsgrades zu empfehlen (z. B. Aromastoffqualität vs. Technische Qualität). Übliche für diesen Stoff berichtete Handelsqualitäten sind: EP, JP.
