2-Methyl-1-pentanol (105-30-6) Physikalische und Chemische Eigenschaften
2-Methyl-1-pentanol
Verzweigter aliphatischer primärer C6-Alkohol, industriell als Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der Synthese verwendet, mit begrenzter Wasserlöslichkeit und guter Verträglichkeit mit gängigen organischen Lösungsmitteln.
| CAS-Nummer | 105-30-6 |
| Familie | Aliphatische primäre Alkohole |
| Typische Form | Farbl. Flüssigkeit |
| Gängige Qualitäten | EP, JP, USP |
2-Methyl-1-pentanol ist ein primärer aliphatischer Alkohol (IUPAC: 2-methylpentan-1-ol) aus der Klasse der C6-Alkohole. Strukturell handelt es sich um ein verzweigtes Hexanol-Isomer mit einer Methylsubstitution an C-2 und einer primären Hydroxylgruppe an C-1; die Struktur wird kompakt durch SMILES: CCCC(C)CO dargestellt. Das Molekül vereint einen unpolaren Kohlenwasserstoffrückgrat (sechs Kohlenstoffatome, mehrere drehbare C–C-Bindungen) mit einer einzigen polaren funktionellen Gruppe (–OH), was zu amphiphilem Verhalten führt, typisch für kleine verzweigte primäre Alkohole. Die Topologische polare Oberfläche (TPSA) beträgt 20,2, und die Verbindung verfügt über je eine Wasserstoffbrücken-Donor- und Akzeptor-Stelle, was begrenzte, aber deutliche Wasserstoffbrückenbindungen erlaubt.
Elektronisch stellt die Hydroxylgruppe die dominierende reaktive Stelle dar: Sie verleiht schwache Brønsted-Säureeigenschaften (typisch für aliphatische Alkohole), Nukleophilie durch freie Elektronenpaare am Sauerstoff und die Fähigkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit protischen Lösungsmitteln. Die Verzweigung in der Alkylkette reduziert die molekulare Packung und die Dichte intermolekularer Wasserstoffbrückenbindungen gegenüber linearen Isomeren, was im Vergleich zum geradkettigen Analogen (1-Pentanol) zu geringerer Flüchtigkeit führt, bei gleichzeitig moderater Lipophilie (XLogP ≈ 1,8). Die Oxidation des primären Alkohols führt zum entsprechenden Aldehyd (2-methylvaleraldehyd) und unter stärkeren oxidativen Bedingungen zur Carbonsäure; Hydrolyse ist unter Umgebungsbedingungen für den intakten Alkohol kein relevanter Abbauweg.
Kommerziell wird 2-methyl-1-pentanol als industrielles Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet (siehe Abschnitt Anwendungen). Übliche handelsübliche Qualitäten sind EP, JP, USP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Gemeldete Dichte: 0,8263 bei 20 °C/4 °C. Dieser Wert zeigt eine deutlich geringere Massendichte als Wasser, was mit der hydrocarbonreichen Zusammensetzung und moderater Molekülmasse übereinstimmt.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft liegen aktuell keine experimentell ermittelten Werte vor.
Siedepunkt
Gemeldeter Siedepunkt: 148 °C bei 760 mmHg. Der relativ hohe Normal-Siedepunkt für einen sechs-Kohlenstoff-Alkohol reflektiert die Anwesenheit der Hydroxylgruppe und assoziierte Wasserstoffbrückenbindungen; die Verzweigung an C-2 senkt den Siedepunkt leicht gegenüber linearen Isomeren vergleichbarer molarer Masse.
Dampfdruck
Experimentell gemeldete Dampfdruckwerte umfassen: 1,92 mm Hg (bei 25 °C, basierend auf experimentell abgeleiteten Koeffizienten) und 1,1 mm Hg (bei 20 °C). Diese niedrigen mmHg-Werte deuten auf moderate Flüchtigkeit bei Raumtemperatur hin; die Verzweigung trägt im Vergleich zu weniger verzweigten C6-Alkoholen zu einem reduzierten Dampfdruck bei.
Flammpunkt
Gemeldete Flammpunkte: 54 °C (129 °F); geschlossener Tiegel, in einem Bericht spezifiziert. Der Flammpunkt ordnet den Stoff in eine Kategorie von brennbaren bis entzündlichen Materialien ein hinsichtlich Handhabung und Lagerung; Dämpfe können unter geeigneten Bedingungen brennbare Gemische mit Luft bilden.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Meldungen zur Löslichkeit: Löslich in Alkohol, Ether und Aceton. Angaben zur Wasserlöslichkeit umfassen "0,31 Gew.-% in Wasser" und "Wasserlöslichkeit = 6000 mg/L bei 25 °C". Die Kombination aus nur einer polaren –OH-Gruppe und einem hydrophoben C6-Skelett ergibt eine bemerkenswerte, aber begrenzte Wasserlöslichkeit; die gemessene Löslichkeit in Wasser (6000 mg L⁻¹ bei 25 °C) entspricht moderater wässriger Löslichkeit und guter Mischbarkeit mit vielen polaren organischen Lösungsmitteln.
Phasenverhalten: Die Verbindung liegt unter Umgebungsbedingungen als farblose Flüssigkeit vor und verteilt sich bevorzugt in organische Phasen; eine Dampfphase in der Atmosphäre wird basierend auf dem gemeldeten Dampfdruck erwartet.
Reaktivität und Stabilität
2-Methyl-1-pentanol ist chemisch stabil unter milden Bedingungen, kann jedoch die üblichen Reaktionen primärer Alkohole eingehen: Oxidation (zu Aldehyd/Carbonsäure), Veresterung mit Säuren/Säurederivaten und Substitution unter stark aktivierenden Bedingungen. Eine Hydrolyse ist nicht zu erwarten (keine hydrolysierbaren funktionellen Gruppen außer dem Alkohol). Thermische Stabilität entspricht typischen Eigenschaften kleiner primärer Alkohole; gemeldete Selbstentzündungstemperatur: 590 °F (310 °C). Starke Oxidationsmittel sowie starke Säuren oder Basen, die Dehydratisierung oder Verkohlung katalysieren können, sollten vermieden werden; Behälter sollten von Wärmequellen und Zündquellen ferngehalten werden.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegen aktuell keine experimentell ermittelten Werte vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekularformel: C6H14O. Molekulargewicht: 102,17.
LogP und Polarität
Berechneter XLogP3 (XLogP3-AA): 1,8. Topologische polare Oberfläche (TPSA): 20,2. Wasserstoffbrückendonoren: 1. Wasserstoffbrückenakzeptoren: 1. Diese Deskriptoren zeigen moderate Lipophilie mit begrenzter polarer Oberfläche, was zu einem kleinen verzweigten primären Alkohol passt, der sich zwischen wässrigen und organischen Phasen verteilt, jedoch organische Medien bevorzugt.
Strukturelle Merkmale
Canonical SMILES: CCCC(C)CO. InChI: InChI=1S/C6H14O/c1-3-4-6(2)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3. InChIKey: PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N. Das Molekül weist drei drehbare Bindungen auf und eine unbestimmte Anzahl an Stereozentren von 1 (racemische Mischung oder nicht spezifizierte Stereochemie kann in manchen Proben vorliegen). Die Verzweigung an C-2 verringert die Kettenflexibilität geringfügig gegenüber linearen Isomeren, senkt die Flüchtigkeit und moduliert Lösungsmittel-Eigenschaften wie Lösungsvermögen und Viskositätseinfluss bei Verwendung als Verdünnungsmittel.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS-Nummer: 105-30-6
- Veraltete CAS: 17092-54-5
- Europäische Gemeinschaft (EG)-Nummer: 203-285-1
- UNII: U8933MB30H
- ChEMBL-ID: CHEMBL1569610
- DSSTox Substanz-ID: DTXSID9026714
- Metabolomics Workbench ID: 123653
- Nikkaji-Nummer: J49.947A
- NSC-Nummer: 6250
- InChIKey: PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCC(C)CO
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher angegebene Synonyme (Auswahl): 2-METHYL-1-PENTANOL; 2-Methylpentan-1-ol; 1-Pentanol, 2-methyl-; sec-Amylcarbinol; Amylmethylalkohol; Isohexylalkohol; 2-Methylpentanol; 2-Methyl-1-pentanol (±); 2-Propylpropanol; 2-methylpentylalkohol. (Es existieren weitere Variantenamen und historische Identifikatoren, die in Lieferanten- und Regulierungszusammenhängen verwendet werden.)
Industrielle und Kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Industriebranchen
2-Methyl-1-pentanol wird industriell als Lösungsmittel sowie als Lösungsmittelverlängerer und zur Reduktion der Lösungsmittelviskosität eingesetzt. Es dient als organisches Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Verbindungen, einschließlich Zwischenprodukten für Kunststoffe und Spezialchemikalien. Die Produktionsmengen wurden historisch im industriellen Maßstab berichtet, was die Bedeutung als Lösungsmittel und Zwischenprodukt unterstreicht.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
Die primäre Alkoholfunktionalität macht 2‑Methyl‑1‑pentanol zu einem nützlichen Baustein für Oxidationsreaktionen (zu Aldehyd/Carbonsäure), Veresterungen (zur Herstellung von Estern mit charakteristischen Lösungsmittel-/Geruchseigenschaften) und Etherifizierungen. Die Verzweigung verleiht im Vergleich zu geradkettigen Amylohlen niedrigere Verdunstungsraten und reduzierte Flüchtigkeit, wodurch es in Formulierungen dort sinnvoll ist, wo eine langsamere Verdunstung oder ein niedrigerer Dampfdruck gewünscht wird.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Für diese Substanz wurden Gefahrenklassifizierungen gemeldet, darunter entzündbare Flüssigkeit und Dampf (verschiedene Klassifizierungsvarianten bekannt), akute orale Toxizität (Kategorien, die auf schädlich bei Verschlucken hinweisen), Haut- und Augenreizung/-schädigungspotenzial sowie mögliche Atemwegsreizungen bei ausreichender Exposition. Repräsentative toxikologische Werte umfassen: - Oral LD50 (Ratte): \(1.41\,\mathrm{g}\,\mathrm{kg}^{-1}\). - Dermal LD50 (Kaninchen): \(3.56\,\mathrm{g}\,\mathrm{kg}^{-1}\). - Inhalation: LC (Ratte) > 5.000 ppm (6 h) für gemischte primäre Isomere gemeldet.
Klinische und tierexperimentelle Daten zeigen, dass die Substanz reizend für Haut, Augen, Nase und Rachen sein kann und bei hohen Konzentrationen zentrale Nervensystemeffekte typisch für Lösungsmittelexposition (Schwindel, Narkose) hervorrufen kann. Angemessene arbeitsschutzbezogene Maßnahmen (Belüftung, Expositionsüberwachung) sind während Herstellung und Verwendung angezeigt.
Lager- und Handhabungshinweise
Kühl, gut belüftet und fern von Wärme- und Zündquellen lagern. Behälter fest verschlossen halten und regelmäßig überprüfen; von inkompatiblen Materialien wie starken Oxidationsmitteln sowie starken Säuren/Basen fernhalten. Beim Umfüllen Erdung und Potenzialausgleich verwenden, um elektrostatische Gefahren zu minimieren. Bei der Handhabung geeignete persönliche Schutzausrüstung verwenden (chemikalienbeständige Handschuhe, Augen-/Gesichtsschutz und geeigneten Atemschutz, wenn Dampfkonzentrationen die beruflichen Grenzwerte überschreiten können). Im Falle einer Freisetzung Zündquellen entfernen, für Belüftung sorgen und Dämpfe, die schwerer als Luft sind und sich in tiefen Bereichen ansammeln können, ableiten. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und regulatorische Informationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Vorschriften konsultieren.
