2,2,4-Trimethylhexan (16747-26-5) Physikalische und Chemische Eigenschaften

Chemisches Profil

2,2,4-Trimethylhexan

Verzweigtes, unpolares Alkan, verwendet als Lösungsmittel und Referenzkohlenwasserstoff in Formulierungen sowie in analytischen und F&E/Qualitätssicherungsprozessen.

CAS-Nummer	16747-26-5
Stoffklasse	Aliphatische Kohlenwasserstoffe
Typische Form	Farblüssige Flüssigkeit
Gängige Qualitätsstufen	EP

Industriell eingesetzt als unpolares Lösungsmittel und Mischungskomponente für Spezial-Kohlenwasserstoffformulierungen und Materialprüfungen; ebenfalls genutzt als analytische Referenz in der Chromatographie und Qualitätskontrolle. Beschaffung und Qualitätssicherung priorisieren in der Regel definierte Reinheitsgrade (z. B. EP) und die Kompatibilität mit unpolaren Systemen, die Handhabung/Lagerung erfolgt entsprechend den üblichen Sicherheitspraktiken für Lösungsmittel.

2,2,4-Trimethylhexan ist ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff der Klasse der verzweigten Nonanisomere; seine Summenformel lautet \(\ce{C9H20}\). Strukturell besteht es aus einem sechskettigen Kohlenstoffrückgrat mit Methylsubstituenten an den Positionen C-2, C-2 und C-4 (IUPAC-Name: 2,2,4-trimethylhexan). Das Fehlen von Heteroatomen und π-Bindungen führt zu einem chemisch unpolaren, nicht wasserstoffbrückenbildenden Molekül mit einer topologischen polaren Oberfläche von 0 und keiner formalen Ladung, was mit einer niedrigen Dielektrizitätskonstanten und hoher Lipophilie übereinstimmt (berechneter XLogP3-AA: 4,4).

Als verzweigtes Alkan zeigt der Stoff das typische physikalische und chemische Verhalten von Kohlenwasserstoffen mit geringer Polarität: flüssig bei Raumtemperatur, hohe Löslichkeit für unpolare Stoffe, chemische Inertheit gegenüber Hydrolyse sowie milden Säuren/Basen, und Anfälligkeit für radikalische Prozesse wie Verbrennung und Autoxidation. Er ist bei routinemäßiger Handhabung thermisch stabil, unterliegt jedoch exothermer Oxidation bei der Verbrennung und kann unter radikalischen Bedingungen chloriert oder bromiert werden. Industrielle Bedeutung ergibt sich aus seiner Rolle innerhalb der aliphatischen Lösungsmittelklasse sowie als isomerer Anteil oder Oktanbildner in Kohlenwasserstoffmischungen.

Für diesen Stoff werden gebräuchliche Handelsqualitäten wie EP angegeben.

Physikalische Eigenschaften

Dichte und Phase

Unter Umgebungsbedingungen ist 2,2,4-trimethylhexan eine klare, farblose Flüssigkeit (experimentelle physikalische Beschreibung: „Klar farblose Flüssigkeit“). Für die Dichte liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell gesicherten Werte vor.

Schmelzpunkt

Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell gesicherter Wert vor.

Siedepunkt

Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell gesicherter Wert vor.

Dampfdruck

Der experimentell ermittelte Dampfdruck beträgt 15,9 \(\mathrm{mmHg}\). Dieser Wert entspricht einer moderaten Flüchtigkeit unter den C9-Alkanen; Dampfkörperkontrolle und ausreichende Belüftung sind in geschlossenen Räumen notwendig, um Inhalationsexposition und die Bildung entzündlicher Atmosphären zu begrenzen.

Viskosität

Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell gesicherter Wert vor.

Chemische Eigenschaften

Entflammbarkeit und Verbrennung

2,2,4-Trimethylhexan ist als leicht entzündliche Flüssigkeit und Dampf eingestuft (GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H225; Flam. Liq. 2). Als unpolares Kohlenwasserstoffmolekül besitzt es einen niedrigen Flammpunkt und unterstützt eine schnelle Flammenausbreitung; die Verbrennung führt bei vollständigem Verlauf zu Kohlendioxid und Wasser, bei sauerstofflimitierten Bedingungen zu Kohlenmonoxid, Ruß und anderen unvollständigen Verbrennungsprodukten. Es sind Vorsichtsmaßnahmen für flüchtige Kohlenwasserstoffe erforderlich – Vermeidung von Zündquellen, Erdung und Potentialausgleich beim Transfer sowie der Einsatz von explosionsgeschützten Geräten.

Reaktivität und typische Umsetzungen

Chemisch ist dieses verzweigte Alkan gegenüber nucleophiler Substitution und Hydrolyse weitgehend inert. Typische Labor- und Industrieumsetzungen umfassen: - Radikalische Halogenierung (Chlorierung/Bromierung) bei erhöhter Temperatur oder mit Radikalstartern. - Katalytisches Cracking und Isomerisierung unter starken Säure- oder Hochtemperatur-Katalysebedingungen (relevant für Raffinerieprozesse). - Autoxidation in Anwesenheit von Sauerstoff und Licht, durch die Hydroperoxide und oxygenierte Abbauprodukte über Zeit entstehen können. - Vollständige Oxidation (Verbrennung) ist unter oxidativen Bedingungen energetisch begünstigt.

Spezielle säure-basische Verhaltensweisen, Komplexbildungen oder hydrolytischer Bindungsbruch sind aufgrund des gesättigten Kohlenwasserstoffgerüsts nicht zu erwarten.

Identifikatoren und Synonyme

Registernummern und Codes

• CAS RN: 16747-26-5
• EG-Nummer: 240-807-7
• UNII: 68L13E286X
• ChEBI: CHEBI:187668
• DSSTox Substance ID: DTXSID30868211
• LipidMaps ID: LMFA11000333
• Metabolomics Workbench ID: 5031
• Nikkaji-Nummer: J44.168F
• Wikidata: Q952800
• InChI: InChI=1S/C9H20/c1-6-8(2)7-9(3,4)5/h8H,6-7H2,1-5H3
• InChIKey: AFTPEBDOGXRMNQ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CCC(C)CC(C)(C)C

Molekulargewicht: 128,25 (berechnetes Molekulargewicht) = 128,25 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). Exakte/monoisotopische Masse: 128,156500638.

Berechnete Eigenschaften: XLogP3-AA = 4,4; topologische polare Oberfläche = 0; Wasserstoffbrücken-Donoren = 0; Wasserstoffbrücken-Akzeptoren = 0; Anzahl rotierbarer Bindungen = 3.

Synonyme und Strukturbezeichnungen

Bekannte Synonyme und Namensvarianten umfassen (aus den eingereichten Namen ausgewählt): 2,2,4-TRIMETHYLHEXANE; 2,2,4-trimethylhexane; Hexan, 2,2,4-trimethyl-; 2,2,4-trimethyl-hexan; (+/−)-2,2,4-TRIMETHYLHEXANE. Weitere Register- oder Datenbankidentifikatoren, die als Synonyme dienen, sind ebenfalls zur Querverweisbildung verfügbar.

Industrielle und Kommerzielle Anwendungen

Verwendung als Lösungsmittel oder Kraftstoffkomponente

Als gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff im C9-Bereich wird 2,2,4-trimethylhexan zu den aliphatischen und gesättigten Lösungsmitteln (

Repräsentative Anwendungsszenarien

Typische Anwendungen umfassen die Nutzung als unpolares Lösungsmittel in der organischen Synthese oder in industriellen Formulierungen, bei denen geringe Polarität gefordert ist, sowie die Verwendung in analytischen Standards und GC-MS-Bibliotheken zur Substanzidentifikation (zahlreiche GC-MS-Einträge und Bibliotheksindizes sind mit dem Stoff verknüpft). Die Auswahl erfolgt in der Praxis nach Lösungsmittelkraft für unpolare Stoffe, Flüchtigkeitsanforderungen und Entflammbarkeitsaspekten.

Sicherheits- und Handhabungsübersicht

Entflammbarkeitsgefahren

Der Stoff ist als leicht entzündliche Flüssigkeit und Dampf eingestuft (GHS: H225). Dämpfe können explosionsfähige Gemische mit Luft bilden; Zündquellen, einschließlich statischer Entladungen, müssen kontrolliert werden. Die Inhalation hoher Konzentrationen kann zentrale Nervensystemwirkungen hervorrufen, die einer Lösungsmitteinwirkung entsprechen (berichtete unerwünschte Wirkung: akutes Lösungsmittelsyndrom/neurotoxische Effekte). Kontakt mit Augen und Haut kann Reizungen verursachen.

Lagerung und Handhabung

Kühl, gut belüftet, fern von Wärme und Zündquellen in dicht verschlossenen, für entzündliche Flüssigkeiten geeigneten Behältern lagern. Erdung und Potentialausgleich beim Umfüllen zur Vermeidung statischer Aufladung verwenden. Geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz) und technische Schutzmaßnahmen (lokale Absaugung) einsetzen, um Inhalation und Hautkontakt zu minimieren. Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und Rechtlichem wird auf das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die örtlichen Vorschriften verwiesen.