3-Hexanol, 3-methyl- (597-96-6) Physikalische und Chemische Eigenschaften
3-Hexanol, 3-methyl-
Ein verzweigtes tertiäres aliphatisches Alkohol (3‑methylhexan‑3‑ol), verwendet als Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der Synthese von Spezialchemikalien, bei der Formulierungsentwicklung sowie als analytischer Standard für Forschung & Entwicklung und Qualitätssicherung (QC).
| CAS-Nummer | 597-96-6 |
| Stoffklasse | Tertiäre aliphatische Alkohole |
| Typische Form | Farblose Flüssigkeit |
| Gängige Reinheitsgrade | EP |
3-Hexanol, 3-methyl- ist ein verzweigter tertiärer Alkohol aus der Familie der alkanabgeleiteten Alkohole; der bevorzugte IUPAC-Name lautet 3-methylhexan-3-ol. Das Molekül besitzt ein zentrales quartäres (alkoholtragendes tertiäres) Kohlenstoffatom an Position C-3, welches an eine \(\mathrm{OH}\)-Gruppe und drei Kohlenstoffsubstituenten (zwei Alkylketten und eine Methylgruppe) gebunden ist. Dies bewirkt eine deutliche sterische Abschirmung der Hydroxylfunktion. Die Summenformel lautet \(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\) mit einem Wasserstoffbrückendonator und einem -akzeptor; diese Eigenschaften führen zu einer moderaten Polarität im Vergleich zu primären und sekundären Alkoholen ähnlicher Kohlenstoffzahl. Das Molekulargewicht beträgt \(\mathrm{116.20}\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). Die elektronische Polarität wird von einer einzigen aliphatischen Hydroxylgruppe dominiert, mit einer topologischen polaren Oberfläche (TPSA) von \(\mathrm{20.2}\).
Als tertiärer Alkohol ist 3-methylhexan-3-ol unter milden Bedingungen weniger oxidationsanfällig als primäre oder sekundäre Alkohole, kann jedoch säurekatalysiert dehydratisiert werden, um verzweigte Alkene zu bilden. Die moderate berechnete Lipophilie (XLogP \(\,=1.9\)) und die geringe TPSA begünstigen die Löslichkeit in unpolaren und mäßig polaren organischen Lösungsmitteln, während die Wasserlöslichkeit gegenüber Alkoholen mit niedrigerem Molekulargewicht eingeschränkt ist. Die sterische Abschirmung um die Hydroxylgruppe verringert intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen im Vergleich zu weniger gehinderten Alkoholen, was die Flüchtigkeit, Solvatation und Reaktivität bei Kondensations- oder Veresterungsreaktionen beeinflusst.
Gängige kommerzielle Reinheitsgrade für diese Substanz umfassen: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Schmelzpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Siedepunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Dampfdruck
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Flammpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Das Molekül trägt eine einzige Hydroxylfunktionalität auf einem sieben-Kohlenstoff-Grundgerüst, was eine begrenzte Kapazität für Wasserstoffbrückenbindungen (ein Donator, ein Akzeptor) und einen berechneten XLogP von 1,9 ergibt. Diese Kennwerte deuten auf eine niedrige bis moderate Wasserlöslichkeit mit guter Mischbarkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln (aliphatische Kohlenwasserstoffe, Ether, Ester, Ketone) hin. Die geringe topologische polare Oberfläche (\(\mathrm{20.2}\)) und die ausgeprägte Verzweigung reduzieren die Hydratationsenthalpie im Vergleich zu linearen Alkoholen, weshalb die Verteilung in unpolare Phasen bevorzugt wird. Quantitative Löslichkeitsdaten sind im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar.
Reaktivität und Stabilität
3-Methylhexan-3-ol ist ein tertiärer Alkohol: Er ist vergleichsweise widerstandsfähig gegenüber der Oxidation zu Carbonylverbindungen durch milde Oxidationsmittel, kann jedoch unter starker Säurekatalyse dehydratisiert werden, wobei verzweigte Olefine entstehen. Das tertiäre, hydroxyliert gebundene Kohlenstoffzentrum ist sterisch gehindert, wodurch nukleophile Substitutionen an diesem Kohlenstoff reduziert sind; Veresterungen und andere Substitutionsreaktionen erfordern typischerweise Zwangsbedingungen oder aktivierte Reagenzien.
Bemerkenswert ist, dass für diese Substanz berichtet wurde, dass Peroxidbildung beim Konzentrieren (z.B. beim Destillieren/Verdampfen) auftreten kann, wobei mindestens eine Probe während der Lagerung messbare Peroxidmengen entwickelte. Konzentration und längere Lagerung erhöhen somit das Peroxidrisiko; geeignete Prüfungen und Maßnahmen werden vor Verarbeitungsschritten empfohlen, die Lösungsmittel entfernen oder das Material konzentrieren. Die Substanz besitzt eine GHS-klassifizierte akute orale Gefährdung (siehe Sicherheitsabschnitt).
Thermodynamische Daten
Standardbildungsenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekularformel: \(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\)
- Molekulargewicht: \(\mathrm{116.20}\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte/monoisotopische Masse: \(\mathrm{116.120115130}\) (laut Angabe)
LogP und Polarität
- XLogP3 (berechnet): 1.9
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 20.2
- Anzahl Wasserstoffbrückendonatoren: 1
- Anzahl Wasserstoffbrückenakzeptoren: 1
- Rotierbare Bindungen: 3
Diese berechneten Kennwerte deuten auf eine moderate Lipophilie und begrenzte polare Oberfläche hin, konsistent mit einem verzweigten tertiären Alkohol, der organische Phasen gegenüber wässrigen bevorzugt.
Strukturelle Merkmale
- IUPAC-Name: 3-methylhexan-3-ol
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
Strukturell ist die Hydroxylgruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom (C-3) gebunden, das drei Alkylsubstituenten trägt (zwei ethylähnliche Ketten und eine Methylgruppe). Die Verzweigung erhöht die sterische Behinderung um die \(\mathrm{OH}\)-Gruppe, was intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen und die Reaktivität an diesem Zentrum im Vergleich zu weniger gehinderten Alkoholen verringert. Die Kombination aus Verzweigung und eingeschränkter polarer Oberfläche führt zu einer reduzierten Wasserlöslichkeit und veränderter Flüchtigkeit im Vergleich zu linearen Hexanolen.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS: 597-96-6
- Veraltete CAS: 111768-07-1
- EG-Nummer (EC number): 209-910-4
- UNII: 6YG8Q4JZ7B
- DSSTox Substance ID: DTXSID90870658
- Nikkaji-Nummer: J49.424K
- NSC-Nummer: 27229
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
(Die aufgeführten Werte stammen aus den angegebenen Verbindungen-Deskriptoren und Identifierlisten.)
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Geläufige Synonyme für diese Substanz umfassen: 3-methylhexan-3-ol; 3-methyl-3-hexanol; 3-hexanol, 3-methyl-; 2-ethyl-2-pentanol; (+/−)-3-methyl-3-hexanol. Weitere vom Einreicher bereitgestellte Synonyme und Registereinträge sind in Lieferanten- und Datenbanklisten vorhanden; die genannten Hauptbezeichnungen beschreiben dieselbe Konnektivität und stereochemische Mehrdeutigkeit (Racemat/undefiniertes Stereozentrum).
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Vertreterische Verwendungen und Branchenbereiche
Im aktuellen Datenkontext steht keine prägnante Zusammenfassung der Anwendung zur Verfügung; in der Praxis wird diese Substanz basierend auf ihren oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt. Da es sich um einen verzweigten tertiären Alkohol mit moderater Lipophilie und begrenzter Polarität handelt, umfassen typische Anwendungen auf Klassenebene für ähnliche Verbindungen Einsatzbereiche als organische Lösungsmittel, Zwischenprodukte in der organischen Synthese oder Bestandteile in Formulierungen, in denen geringe Flüchtigkeit und Eigenschaften verzweigter Alkohole gewünscht sind. Kommerzielle Qualität gemeldet: EP.
Rolle in der Synthese oder in Formulierungen
Im aktuellen Datenkontext steht keine prägnante Zusammenfassung der Anwendung zur Verfügung; in der Praxis kann die Substanz als Baustein oder Lösungsmittel in der Spezialchemiesynthese eingesetzt werden, wenn ein sterisch gehinderter tertiärer Alkohol erforderlich ist, oder als Minderkomponente in Formulierungen, die das lösungsmittel- oder löslichkeitsmodifizierende Verhalten des Alkohols ausnutzen.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Verfügbare Gefahrenkennzeichnungen weisen auf eine akute orale Toxizitätsgefahr mit dem Gefahrcode H302 (gesundheitsschädlich beim Verschlucken) hin und eine zusammengefasste Einstufung entsprechend akuter oraler Toxizitätskategorie 4. Maßnahmen zum Schutz am Arbeitsplatz sollten den Standardpraktiken für organische Flüssigkeiten folgen: Einatmen und Hautkontakt minimieren, lokale Absaugung dort einsetzen, wo Dämpfe sich sammeln können, und Expositionsüberwachung bei Bedarf durchführen.
Bei Konzentration (z. B. während der Destillation oder bei längerer Lagerung) wurde für diese Substanz die Bildung von Peroxiden berichtet; peroxidhaltige Rückstände können schock- oder wärmeempfindliche Gefahren darstellen. Vor Konzentrationsprozessen auf Peroxide testen und erforderlichenfalls Strategien zur Peroxidminderung umsetzen.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Allgemeine Vorsichtsmaßnahmen für den Umgang mit verzweigten aliphatischen Alkoholen sind anzuwenden: kühl an gut belüfteten Ort lagern, fern von starken Oxidationsmitteln und starken Säuren. Langzeitlagerung in teilweise gefüllten Behältern vermeiden, um Peroxidkonzentrationen zu verhindern; wenn Konzentration oder Destillation durchgeführt werden, geeignete Peroxidtests vornehmen sowie inertgasatmosphärische und explosionsgeschützte Ausrüstung verwenden. Chemikalienbeständige Handschuhe, Schutzbrille und geeignete technische Schutzmaßnahmen verwenden, um Einatmen und Hautkontakt zu verhindern. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die jeweils geltende lokale Gesetzgebung konsultieren.
