3-Methyl-1-penten (760-20-3) Physikalische und chemische Eigenschaften
3-Methyl-1-penten
Ein verzweigtes aliphatisches Olefin, welches als unpolares Ausgangsmaterial und Zwischenprodukt in der Herstellung von Spezialchemikalien, der Formulierungsentwicklung sowie der Herstellung analytischer Referenzstandards verwendet wird.
| CAS-Nummer | 760-20-3 |
| Familie | Verzweigte Alkene (aliphatische Olefine) |
| Typische Form | Farblosen Flüssigkeit |
| Gängige Qualitäten | EP |
3-Methyl-1-penten ist ein C6-alkenischer Kohlenwasserstoff aus der strukturellen Klasse der verzweigten terminalen Olefine. Das Molekül entspricht der Vernetzung eines 1-Alkens mit einem Methylsubstituenten an C‑3 (IUPAC-Name: 3-methylpent-1-en) und hat die Summenformel \(C_6H_{12}\). Strukturell enthält es eine monosubstituierte terminale Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen, die nur an sp^3-Kohlenstoffe gebunden ist, ein unpolares Kohlenwasserstoffskelett mit geringer polarer Oberfläche und eine begrenzte konformationelle Flexibilität (Anzahl der drehbaren Bindungen = 2). Wichtige berechnete Kenngrößen umfassen ein Molekulargewicht von \(84,16\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\), XLogP3-AA = 2,7, exakte Masse 84,093900383 sowie eine topologische polare Oberflächenfläche von 0.
Elektronisch stellt die terminale C=C-Doppelbindung den primären reaktiven Angriffspunkt dar: Sie verhält sich wie ein typisches elektronenreiches Alken und durchläuft elektrophile Additionen, Übergangsmetall-katalysierte Insertionsreaktionen und radikalische Additionen. Das Molekül ist unpolar und lipophil (mäßig hoher log P-Wert), in Wasser unlöslich und wird sich in organischen Phasen und Kohlenwasserstoffgemischen anreichern. Als leichtes verzweigtes Alken ist es unter Umgebungsbedingungen ein flüchtiger, niedrig siedender Kohlenwasserstoff und zeigt ein Brenn- und Oxidationsverhalten, das für kurzkettige Alkene charakteristisch ist (Bildung von Verbrennungsprodukten sowie oxidativer, polymerisierender oder hydrohalogenierender Reaktionen unter geeigneten Bedingungen).
Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: EP.
Physikalische Eigenschaften
Die Verbindung ist ein verzweigtes C6-terminales Alken mit folgenden berechneten Identifikatoren: Summenformel \(C_6H_{12}\); Molekulargewicht \(84,16\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\); SMILES: CCC(C)C=C; InChI: InChI=1S/C6H12/c1-4-6(3)5-2/h4,6H,1,5H2,2-3H3; InChIKey: LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N. Berechnete Kenngrößen umfassen XLogP3-AA = 2,7, exakte/monoisotopische Masse 84,093900383, topologische polare Oberfläche = 0, drehbare Bindungen = 2 und gemeldete Komplexitätswerte von ca. 37.
Chromatographische Charakterisierung: Mehrere Kovats-Retentionsindexmessungen auf unpolaren GC-Säulen sind dokumentiert (ausgewählte Standardwerte nichtpolarer Säulen: 556,5; 554; 548; 557,6; 562,7; ausgewählte Semistandardwerte nichtpolarer Säulen: 545; 549,7; 549; 551,8; 561,1), was auf ein konsistentes Elutionsverhalten hinweist, das typisch für verzweigte C6-Alkene ist.
Dichte und Aggregatzustand
Ein experimentell ermittelter Dichtewert liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor. In der Praxis sind verzweigte C6-Alkene bei Raumtemperatur flüssig mit einer Dichte unter der von Wasser (typisch für unpolare Kohlenwasserstoffe) und einem Dampfdruck, der ihre Flüchtigkeit begünstigt; sie werden als flüchtige organische Flüssigkeiten gehandhabt.
Schmelzpunkt
Ein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar.
Siedepunkt
Ein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar. Allgemein sind C6-terminale Alkene niedrig siedende (flüchtige) Flüssigkeiten; ihre Siedepunkte liegen unter denen längerkettiger Kohlenwasserstoffe und sind annähernd mit den isomeren Hexenen vergleichbar.
Dampfdruck
Ein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar. Typisches Verhalten für diese Stoffklasse: Terminale Alkene dieser Größe weisen bei Raumtemperatur einen signifikanten Dampfdruck auf und stellen beim offenen Umgang potenzielle Inhalations- und Brandrisiken dar.
Viskosität
Ein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar. Übliche verzweigte C6-Alkene besitzen niedrige kinematische Viskositäten, vergleichbar mit anderen leichten aliphatischen Kohlenwasserstoffen.
Chemische Eigenschaften
Die dominierende funktionelle Gruppe ist ein terminales Alken (Vinyl-Gruppe), das die für monosubstituierte Alkene typische Reaktivität zeigt: elektrophile Additionen (Hydrohalogenierung, Hydratation unter sauren oder katalytischen Bedingungen), Hydroborierung–Oxidation, Epoxidierung, oxidative Spaltung, radikalische Additionen und Polymerisation unter Initiierung. Die terminale Doppelbindung ist außerdem Substrat für Übergangsmetall-katalysierte Umsetzungen wie Hydroformylierung, Alkoxycarbonylierung und andere Markovnikov-/anti-Markovnikov-Hydrofunktionalisierungen; photoinduzierte und metallkatalysierte Hydrofunktionalisierungsmethoden sind an allgemeinen Alkensubstraten demonstriert.
Nukleophile oder stark basische Bedingungen, welche die Allylhydrogene entfernen, können Isomerisierungen zu internen Alkenen ermöglichen; die Hydrierung wandelt das Alken in gesättigte verzweigte Hexanisomere um. Oxidative Bedingungen (Ozonolyse, Permanganat) spalten die Doppelbindung und liefern Kohlenstoffyl-Fragmente mit geringerer Molekülmasse. Bei der Verbrennung führt vollständige Oxidation zu \(CO_2\) und \(H_2O\), während unvollständige Verbrennung Kohlenmonoxid, Ruß und andere teilweise oxidierte Kohlenwasserstoffe erzeugt.
Brennbarkeit und Verbrennung
Der Stoff ist als hochentzündliche Flüssigkeit und Dampf eingestuft (Einstufung: Flam. Liq. 2; Gefahrenhinweis H225). Es besteht ein akutes Brandrisiko im Dampfzustand, da Dämpfe sich zur Zündquelle ausbreiten und zurückschlagen können. Spezifischer Flammpunkt oder Entzündungsgrenzen sind im aktuellen Datenkontext nicht angegeben. Während der Verbrennung sind die üblichen Kohlenwasserstoff-Oxidationsprodukte zu erwarten; Brände mit diesem Material erfordern die Anwendung standardmäßiger Löschmaßnahmen für Kohlenwasserstoffe (geeignete Löschmittel, Personenschutz und Vorsichtsmaßnahmen bezüglich thermischer Zersetzungsprodukte).
Reaktivität und typische Umsetzungen
Typische chemische Umsetzungen nutzen die terminale C=C-Doppelbindung: elektrophile Addition, radikalische Addition, Hydrofunktionalisierung (einschließlich Hydroformylierung und Alkoxycarbonylierung), Hydrometallierung und katalytische Kupplungsstrategien nach Funktionalisierung. Das Molekül kann unter radikalischen oder koordinationskatalysierten Bedingungen polymerisieren und unter Säure- oder Basenkatalyse zu internen Alkenen isomerisieren. Es ist chemisch stabil gegenüber schwachen Nukleophilen und nicht-oxidierenden Bedingungen, jedoch anfällig für Oxidation, Halogenierung und Hydrierung.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS RN: 760-20-3
- Verwandte CAS-/alternative Identifikatoren in Aufzeichnungen: 26702-69-2; verwandter CAS: 25266-25-5; veralteter CAS: 207352-01-0
- Europäische Gemeinschaft (EG) Nummer: 212-076-4
- UNII: WT3LD9LU1F
- DSSTox Stoff-ID: DTXSID20870762
- Nikkaji-Nummer: J43.508B
- NSC-Nummer: 73909
- InChI: InChI=1S/C6H12/c1-4-6(3)5-2/h4,6H,1,5H2,2-3H3
- InChIKey: LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCC(C)C=C
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher gelieferte Synonyme und Namensvarianten umfassen (Auszug wie angegeben):
3-METHYL-1-PENTEN; 3-Methylpent-1-en; 1-Penten, 3-methyl-; Penten, 3-methyl-; 2-Vinylbutan; sec-Butylethen; 3-methylpenten-1; 1-Penten,3-methyl-; C2H5CH(CH3)CH=CH2; 1-Penten, 3-methyl-(8CI). Zusätzliche Verkäufer-/Registerkennzeichnungen: NSC73909; UNII-WT3LD9LU1F; EINECS 212-076-4.
(Exakte Synonyme und Identifikatoren oben sind aus verfügbaren eingereichten Identifikatoren und vom Einreicher bereitgestellten Synonymen übernommen.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Verwendung als Lösungsmittel oder Kraftstoffbestandteil
Keine prägnante, produktspezifische Anwendungsübersicht im aktuellen Datenkontext verfügbar; jedoch werden verzweigtkettige leichte Alkene wie 3-methyl-1-penten üblicherweise als Synthesezwischenprodukte in der organischen Synthese und als Bestandteile von Kohlenwasserstoffgemischen verwendet. Sie können als Nebenkomponenten in Kraftstoffformulierungen oder petrochemischen Strömen eingesetzt werden und dienen als Ausgangsstoffe für katalytische Hydrofunktionsalisierungen, Hydroformylierungen und andere wertschöpfende Umwandlungen zur Herstellung von Oxygenaten oder funktionalisierten Zwischenprodukten.
Repräsentative Anwendungsszenarien
Repräsentative Szenarien umfassen die Verwendung als: - Ausgangsstoff für katalytische Umwandlung zu Aldehyden, Alkoholen oder Estern über Hydroformylierungs-/Alkoxycarbonylierungswege. - Ausgangsmaterial für selektive Hydrofunktionsalisierungen (Hydroborierung, Hydroaminierung, Hydrofluorkarbonfunktionsalisierung) zur Einführung von Heteroatomen oder funktionellen Gruppen an der terminalen Position. - Analytischer Standard oder Referenzsubstanz für Gaschromatographie- und Massenspektrometriebibliotheken (GC–MS Fragmentierungsmuster und Kovats-Retentionsindex-Daten sind verfügbar).
Wenn für Beschaffung oder Prozessdesign eine spezifische Anwendung oder Formulierung erforderlich ist, sollte die Auswahl sich an Reinheitsgrad, Verunreinigungsprofil und Kompatibilität mit nachgeschalteten Katalysatoren oder Prozessbedingungen orientieren.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Entflammbarkeitsgefahren
3-Methyl-1-penten ist mit dem Signalwort „Gefahr“ bezüglich Entflammbarkeit klassifiziert. Gemeldete GHS-Gefahrensätze im Zusammenhang mit kommerziellen Klassifikationen umfassen: H225 (Hochentzündliche Flüssigkeit und Dampf). Weitere gemeldete Gefahrensätze bei einigen kommerziellen Meldungen beinhalten Aspirationsgefahr (H304), Haut- und Augenreizung (H315, H319) sowie Atemwegsreizung (H335), abhängig von Formulierung und Verunreinigungsprofil. Dampfanreicherungen in geschlossenen Räumen können explosionsfähige Gemische bilden; Maßnahmen zur Verhinderung von Zündquellen und zur Reduzierung der Dampfkonzentration sind notwendig.
Lager- und Handhabungshinweise
Als entflammbaren flüchtigen Kohlenwasserstoff behandeln: in fest verschlossenen, korrekt gekennzeichneten Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort fern von Wärme, Funken, offener Flamme und Oxidationsmitteln lagern. Erdung und Potentialausgleich beim Umschlag verwenden, um elektrostatische Entladungen zu vermeiden. Bei Handhabung im größeren Maßstab Inertisierung (Stickstoff) in Betracht ziehen, wenn der Dampfraum und Reaktionsbedingungen entzündliche Atmosphären erzeugen können oder Oxidation/Polymerisation zu befürchten ist. Geeignete persönliche Schutzausrüstung verwenden (chemikalienbeständige Handschuhe, Augenschutz, flammhemmender Laborkittel) und technische Schutzmaßnahmen sicherstellen (Absauganlagen, explosionsgeschützte Elektroinstallationen). Längeres oder wiederholtes Einatmen von Dämpfen sowie Haut- oder Augenkontakt vermeiden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und örtliche Vorschriften konsultieren.
