(4R)-4-Chlor-1-methylcyclohexen Physikalische und Chemische Eigenschaften
(4R)-4-Chlor-1-methylcyclohexen
Ein chirales, chlor-substituiertes Cyclohexen, das als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und der Formulierungsentwicklung verwendet wird und eine reaktive Halogenid-Stelle für nachgeschaltete Funktionalisierungen bietet.
| CAS-Nummer | Für diesen Eintrag nicht angegeben |
| Familie | Chlor-substituierte Cycloalkene |
| Typische Form | Farblüssige Flüssigkeit |
| Übliche Qualitäten | EP |
(4R)-4-Chlor-1-methylcyclohexen ist ein monosubstituiertes Cyclohexen aus der Klasse der allylischen Alkylchloride. Strukturell besteht es aus einem Cyclohexen-Ring mit einem Methylsubstituenten am vinylischen Kohlenstoff (C-1) und einem Chloratom an Position 4, einem definierten stereogenen Zentrum mit R-Konfiguration. Das Molekül ist ein ungesättigtes sekundäres allylisches Chlorid; die Konjugation und allylische Stabilisierung um die Doppelbindung beeinflussen die Reaktivität durch Ermöglichung resonanzstabilisierter Zwischenprodukte in ionischen und radikalischen Reaktionswegen.
Elektronisch ist die Verbindung im Wesentlichen unpolar: Es sind keine Wasserstoffbrücken-Donoren oder -Akzeptoren vorhanden, und die berechnete Topologische polare Oberfläche (TPSA) beträgt null. Das Vorhandensein einer sp2-Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung bietet Stellen für elektrophile Additionen und Oxidationen, während das allylische Chlorid synthetisch vielseitig ist – es ist anfällig für nukleophile Substitution, allylische Umlagerungen und metallkatalysierte Kreuzkupplungen. Typisches physikochemisches Verhalten dieser Strukturklasse umfasst geringe Wasserlöslichkeit, moderate Lipophilie und Empfindlichkeit der Doppelbindung gegenüber oxidativen oder radikalischen Transformationen unter aktivierenden Bedingungen.
Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff sind: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft im vorliegenden Datenkontext verfügbar.
Schmelzpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft im vorliegenden Datenkontext verfügbar.
Siedepunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft im vorliegenden Datenkontext verfügbar.
Dampfdruck
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft im vorliegenden Datenkontext verfügbar.
Flammpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft im vorliegenden Datenkontext verfügbar.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Als kleines, unpolares Kohlenwasserstoffmolekül mit einem einzelnen Halogensubstituenten wird (4R)-4-chlor-1-methylcyclohexen eine begrenzte Wasserlöslichkeit sowie gute Löslichkeit in unpolaren und moderat polaren organischen Lösungsmitteln (z.B. Alkane, Ether, chlorierte Lösungsmittel) aufweisen. Das Fehlen polarer funktioneller Gruppen und eine TPSA von 0 stehen im Einklang mit einer Verteilung in organische Phasen und einer Präferenz für flüssige oder gasförmige Phasen anstelle einer wässrigen Dispersion unter Umgebungsbedingungen.
Reaktivität und Stabilität
Die Verbindung ist ein allylisches Chlorid: Die allylische Position verleiht eine erhöhte Reaktivität im Vergleich zu gesättigten Alkylchloriden. Typische Reaktionen umfassen: - Nukleophile Substitution am allylischen Kohlenstoff (allylische S_N2'-Mechanismen sind oft kinetisch zugänglich). - Radikalische Substitution oder Abstraktion an allylischen Positionen, die unter radikalgenerierenden Bedingungen zu allylischen Radikalen führen. - Elektrophile Additionen über die C=C-Doppelbindung (Hydrohalogenierung, Epoxidierung, Dihydroxylierung) und oxidative Spaltung unter starken Oxidationsmitteln (z.B. Ozonolyse). - Beteiligung an Übergangsmetall-katalysierten Transformationen, die für allylische Halogenide typisch sind (z.B. Pd-katalysierte allylische Substitution oder Kreuzkupplung), bei denen oxidative Addition und die Bildung von π-allyl-Intermediaten mechanistisch relevant sind.
Thermische und oxidative Stabilität entsprechen einfachen Cyclohexenderivaten: stabil unter inerten, trockenen Bedingungen, jedoch anfällig für Oxidation an der Doppelbindung bei Luft-, Licht- oder starken Oxidationsmittel-Einwirkung. Die Hydrolyse einfacher Alkylchloride in neutralem Wasser verläuft üblicherweise langsam; allylische Halogenide können jedoch in polaren protischen Medien oder unter Katalyse reaktiver sein.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft im vorliegenden Datenkontext verfügbar.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekularformel: C7H11Cl
- Molekulargewicht: \(130.61\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse: 130.0549280
- Monoisotopische Masse: 130.0549280
LogP und Polarität
- XLogP3 (geschätzt): 2.3
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 0
- Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren: 0
- Anzahl der Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 0
Der geschätzte XLogP3 von 2,3 und eine TPSA von 0 quantifizieren einen überwiegend lipophilen Charakter mit vernachlässigbarer Wasserstoffbrücken-Kapazität; dies stimmt mit geringer Wasserlöslichkeit und bevorzugter Lösung in unpolaren organischen Lösungsmitteln überein. Der moderate positive logP-Wert zeigt eine ausreichende Verteilung in der organischen Phase für die Verwendung in unpolaren Reaktionsmedien und als hydrophober Baustein in synthetischen Sequenzen an.
Strukturelle Merkmale
- SMILES: CC1=CCC@@HCl
- InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1
- InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N
- Anzahl definierter stereogener Zentren: 1
- Anzahl drehbarer Bindungen: 0
- Anzahl schwerer Atome: 8
- Komplexität: 105
Das Strukturmotiv ist ein Cyclohexen-Ring mit einem vinylischen Methylsubstituenten und einem einzelnen stereogenen Zentrum bei C-4 mit Chlor. Die Doppelbindung schränkt die Rotationsfreiheit über zwei Ringkohlenstoffe ein, und das Molekül enthält keine drehbaren exocyclischen Einfachbindungen zu peripheren Substituenten, was sich in einer Anzahl drehbarer Bindungen von null widerspiegelt. Die Position des allylischen Chlorids bietet stereochemische und elektronische Möglichkeiten für regioselektive Funktionalisierungen.
Identifikatoren und Synonyme
Registriernummern und Codes
Für diese Substanz ist im vorliegenden Datenkontext keine CAS-Registriernummer angegeben.
Verfügbare maschinenlesbare Identifikatoren: - SMILES: CC1=CCC@@HCl - InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1 - InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N - Molekularformel: C7H11Cl
Synonyme und Strukturbezeichnungen
- IUPAC-Name (berechnet): (4R)-4-chlor-1-methylcyclohexen
- Entfernter Synonym: ZINC71782689
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Anwendungen und Industriezweige
Eine prägnante Anwendungssummary liegt im vorliegenden Datenkontext nicht vor; praktisch wird diese Substanz basierend auf den oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt. Allgemeiner werden kleine allylische Halogenide wie dieses als Zwischenprodukte in der Spezialchemikalien- und Feinchemikalien-Synthese sowie als Modellsubstrate für mechanistische und katalytische Studien in Forschung und Entwicklung verwendet.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
Funktionell kann diese Verbindung als Baustein dienen für: - Allylsubstitutionsreaktionen zur Einführung von Nukleophilen oder zur Bildung von C–C-Bindungen. - Übergangsmetall-katalysierte Transformationen (z. B. π-Allyl-Chemie, Kreuzkupplungsstrategien). - Einführung weiterer Funktionalität durch oxidative oder radikalische Wege an den allylischen oder olefinischen Stellen.
Diese Rollen spiegeln die reaktivitätsbezogene Stoffklasse der allylischen Halogenide wider und nicht dokumentierte kommerzielle Produktanwendungen.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Unter Abzug handhaben, um das Einatmen von Dämpfen zu vermeiden; beim Umgang mit größeren Mengen chemikalienspritzgeschützte Schutzbrille, Nitrilhandschuhe oder chemikalienbeständige Handschuhe sowie flammhemmende Laborkleidung verwenden. Zündquellen minimieren und längere Einwirkung von Luft und Licht vermeiden, um eine oxidative Zersetzung der C=C-Bindung zu reduzieren. Kühl, trocken und gut belüftet lagern, fern von starken Oxidationsmitteln und Säuren; Behälter sollten fest verschlossen und mit halogenierten Kohlenwasserstoffen kompatibel sein. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Rechtsvorschriften sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die örtlichen gesetzlichen Bestimmungen konsultieren.
