Benzethoniumchlorid (23-11-9) Physikalische und chemische Eigenschaften
Benzethoniumchlorid
Ein synthetisches quartäres Ammoniumchlorid, geliefert als hygroskopischer weißer kristalliner Feststoff, verwendet als kationisches Tensid und antimikrobieller Wirkstoff in Formulierungen sowie in der industriellen Hygiene.
| CAS-Nummer | 23-11-9 |
| Familie | Quartäre Ammoniumsalze |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitätsstandards | BP, EP, JP, USP |
Benzethoniumchlorid ist ein synthetisches quartäres Ammoniumsalz aus der Klasse der aromatischen Ether; strukturell handelt es sich um ein Benzyldimethylammonium-Kation, substituiert mit einer langen, verzweigten alkyl-phenoxy-ethoxyethyl-Kette, gepaart mit Chlorid als Gegenion. Das Molekül kombiniert einen permanent positiv geladenen tertiären (quaternisierten) Stickstoffkern mit einem voluminösen hydrophoben aryl–alkyl-Segment und zwei Etherbindungsstellen, was einen amphiphilen kationischen Tensid-Wirkstoff ergibt, der sich stark an negativ geladene Oberflächen und biologische Membranen adsorbiert.
Elektronisch trägt der quartäre Stickstoff eine formale positive Ladung, die nur in dem durch benachbarte Substituenten erlaubten Maße delokalisiert ist (keine klassische Mesomerie in den aromatischen Ring), während das Chlorid-Gegenion in Lösung oder im Feststoff ionisch assoziiert bleibt. Die Ether-Sauerstoffatome bieten eine moderate Kapazität als Wasserstoffbrücken-Akzeptoren (computergestützt wurden drei Akzeptoren gezählt), jedoch keine Wasserstoffbrücken-Donoren. Zusammen ergeben diese Eigenschaften eine Verbindung, die als Ionpaar wasserlöslich, aber ausreichend lipophil ist, um in Lipid-Grenzflächen und mikrobiellen Membranen zu partitionieren, was zu einer breitbandigen bioziden Aktivität führt.
Das Säure-Base-Verhalten wird durch das permanent geladene Ammoniumzentrum bestimmt (keine Säure-Base-Dissoziation im üblichen \(\mathrm{p}K_a\)-Sinn); der pH-Wert der Lösung ist eine Formulierungseigenschaft und kein intrinsisches Ionisationsgleichgewicht. Die Verbindung zeigt ausgeprägtes tensidartiges Verhalten (Schaumbildung in wässrigen Medien) und ist klassisch inkompatibel mit anionischen Tensiden und Seifen aufgrund von Ion-Pair-Bildung und Ausfällung. Sie ist unter neutralen Bedingungen relativ stabil; starke Oxidationsmittel, hochkonzentrierte starke Säuren, längere Hitze- oder Lichteinwirkung sowie bestimmte Nukleophile können zur Zersetzung führen. Übliche handelsübliche Qualitäten dieses Stoffs sind: BP, EP, JP, USP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Physikalische Form: farblose bis weiße, hygroskopische Festsubstanz, typischerweise geruchlose weiße Kristalle oder Pulver mit sehr bitterem Geschmack. In einigen Präparaten wird die Verbindung als leicht geruchsintensiv beschrieben.
Schmelzpunkt (berichtete Werte): 327 bis 331 °F; 160–166 °C (berichtete Bereiche umfassen 160–165 °C und 164–166 °C).
Löslichkeit: Die berichtete wässrige Löslichkeit liegt etwa zwischen 10 und 50 mg·mL^-1 bei 64 °F; allgemein als „sehr gut wasserlöslich“ beschrieben, mit Löslichkeit in Alkohol, Aceton und Chloroform; geringe Löslichkeit in Ether. In wässrigen Lösungen erzeugt es aufgrund seines tensidartigen Verhaltens meist ein schaumiges, seifiges Erscheinungsbild.
pH-Wert der wässrigen Lösung: Für eine 1%-ige wässrige Lösung wurden unterschiedliche Messungen angegeben; einige berichten von einer leicht alkalischen Lackmusreaktion, andere geben einen \(\mathrm{pH}\)-Wert zwischen 4,8 und 5,5 an. Diese Unterschiede sind auf Formulierungs- und Gegenion-/Verunreinigungseinflüsse zurückzuführen.
Brechungsindex (berichtete Werte): Werte umfassen 1.5101 @ 25 °C (D) sowie weitere berichtete optische Indizes wie 1.560 (alpha), 1.565 (beta), 1.589 (gamma).
Kollisionsquerschnitt: 210,3 \(\text{Å}^2\) für das [M+H]+ Ion (TW-Methode, kalibriert).
Weitere physikalische Hinweise: leichtes Splittern bei 120 °C; hygroskopisch und möglicherweise empfindlich gegenüber längerer Luftfeuchtigkeitsexposition.
Löslichkeit und Hydratation
Benzethoniumchlorid ist ein wasserlösliches quartäres Ammoniumsalz, das in wässrigen Medien leicht micellare/adsorbierte Phasen bildet; die Löslichkeit ist ausreichend für übliche antiseptische und konservierende Formulierungen (Lösungen im Prozentbereich). Es ist löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Aceton und zeigt nur begrenzte Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln (Ether). Unter bestimmten Bedingungen kann die Substanz Monohydrat-Formen ausbilden (Monohydrat wurde unter historischen Synonymen genannt), und konzentrierte wässrige oder saure Umgebungen können Phasentrennung oder Ausfällung einer öligen Phase bewirken, die beim Trocknen kristallisiert.
Thermische Stabilität und Zersetzung
Die Struktur des quartären Ammoniums und die aryl–Ether-Bindungen verleihen mäßige thermische Stabilität bei normaler Handhabung; eine Stabilität über kurze Zeiträume (z.B. zwei Wochen) bei erhöhten Temperaturen (bis ca. \(140\,^\circ\mathrm{F}\)) wurde berichtet. Bei weiterer Erwärmung bis zur Zersetzung entweichen reizende und toxische Gase, darunter Chlorwasserstoff und Stickstoffoxide (generisch \(HCl\) und \(NO_x\)). Die Verbindung ist brennbar und erzeugt bei Verbrennung reizende oder giftige Dämpfe; Brandbekämpfungsmaßnahmen sollten daher den Kontakt mit Säuregasen und Stickstoffoxiden berücksichtigen.
Chemische Eigenschaften
Komplexbildung und Koordination
Als quartäres Ammoniumsalz beteiligt sich Benzethoniumchlorid nicht an klassischer Lewis-Basen-Koordination zu Metallzentren; es verhält sich als kationisches Tensid und bildet Ion-Paare mit Anionen. In Lösung adsorbiert es sich leicht an negativ geladene Oberflächen (z.B. Zellmembranen, anionische Polymere) und kann gemischte Aggregate oder Komplexe mit anionischen Spezies bilden. Das Chlorid-Gegenion ist in Ionenaustauschprozessen austauschbar, während das kationische Ammoniumzentrum unter normalen Bedingungen permanent geladen bleibt.
Reaktivität und Stabilität
Die chemische Reaktivität wird durch die Stabilität des quartären Ammoniumzentrums und die relativ robusten aromatischen Etherbindungen bestimmt. Die Substanz ist inkompatibel mit starken Oxidationsmitteln und mit anionischen Tensiden/Seifen (gegenseitige Inaktivierung und Ausfällung). Sie kann mit Nitraten und bestimmten anorganischen Salzen reagieren; starke Säuren in höheren Konzentrationen können das Material aus der Lösung fällen, wenn die Konzentration einige Prozent überschreitet. Die Etherbindungen sind unter neutralen Bedingungen relativ hydrolysebeständig, können aber unter stark sauren oder stark nukleophilen Bedingungen bzw. bei erhöhten Temperaturen gespalten werden. Das Material ist lichtempfindlich in gewissem Umfang und sollte vor längerer Lichteinwirkung geschützt werden, um Abbau zu minimieren.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Zusammensetzung
Molekularformel: \(\mathrm{C}_{27}\mathrm{H}_{42}\mathrm{ClNO}\)
Molekulargewicht: \(448{,}1\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
Exakte/monoisotopische Masse: 447,2904073 (berichteter Wert).
Anzahl schwerer Atome: 31.
Topologische polare Oberflächenfläche (TPSA): 18,5.
Formale (Netto-)Ladung: 0 (Ionenpaar bestehend aus einem permanent geladenen quartären Ammoniumkation und einem Chloridanion).
Anzahl Wasserstoffbrückendonoren: 0; Anzahl Wasserstoffbrückenakzeptoren: 3.
Anzahl der drehbaren Bindungen: 12.
Komplexität: 466.
Diese berechneten und gemessenen Parameter spiegeln ein amphiphiles Molekül mit permanent geladener Kopfgruppe und erheblichem hydrophobem Volumen wider; die moderate TPSA und das Fehlen von Wasserstoffbrückendonoren sind konsistent mit einem Membran-assoziierten Verhalten statt ausgedehnter wässriger Wasserstoffbrückenbindungen.
LogP und Ionisierungszustand
Gemeldeter LogP: 4,0 (berichteter Wert). Die Interpretation der Octanol–Wasser-Verteilungskoeffizienten für quartäre Ammoniumsalze erfordert Vorsicht: Die kationische, ionenpaarbildende Natur von Benzethoniumchlorid bedeutet, dass die scheinbare Verteilung stark von Gegenionenaustausch, Ionenstärke und Experimentalverfahren abhängen kann. Der intrinsische chemische Zustand bei typischer Anwendung ist ein permanent geladenes Ammoniumkation, gepaart mit Chlorid; die biologische Membranpartitionierung wird daher durch surfaktantgetriebene Adsorption und Ionpaarbildung gesteuert, nicht durch Diffusion neutraler Moleküle.
Identifikatoren und Synonyme
Registry-Nummern und Codes
CAS (wie in der Überschrift angegeben): 23-11-9 (diesen String beim Zitieren des CAS verwenden).
Molekülformel (alternativ): C27H42ClNO2 (als Klartext, wenn erforderlich).
InChIKey: UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M
InChI: InChI=1S/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1
SMILES: CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)OCCOCCN+(C)CC2=CC=CC=C2.[Cl-]
EC (European Community) Nummer: 204-479-9
UNII: PH41D05744
ChEBI: CHEBI:31264
ChEMBL: CHEMBL221753
NSC: 755908 (ebenfalls NSC-20200 und NSC-755908 unter historischen Identifikatoren gefunden)
RXCUI: 40036
(Wo Klartext-Identifikatoren erforderlich sind – SMILES, InChI, InChIKey – sind diese oben ohne MathJax angegeben.)
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Häufige und depositorbereitgestellte Synonyme umfassen: Benzethoniumchlorid; Hyamine 1622; Phemeride; Phemerol; Quatrachlor; Hyamine; Benzyldimethyl(2-(2-(p-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy)ethoxy)ethyl)ammoniumchlorid; p-Diisobutylphenoxyethoxyethyl-dimethylbenzylammoniumchlorid; BZT; Benzetonio cloruro; Benzyldimethyl-[2-[2-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethyl]azaniumchlorid; sowie zahlreiche Handels- und Formulierungsnamen in Produktlisten. Diese Verbindung wird auch unter pharmakopöse Qualitäten und Referenzstandards (z.B. USP/EP/JP -Qualitäten im kommerziellen Gebrauch) gelistet.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Anwendung als Salzform oder Hilfsstoff
Benzethoniumchlorid wirkt primär als aktiver kationischer Tensidwirkstoff mit antiseptischer, desinfizierender und konservierender Wirkung. Seine quartäre Ammoniumchlorid-Form verleiht sowohl Wasserlöslichkeit als auch Oberflächenaktivität, was seine Verwendung als antimikrobieller Wirkstoff sowie als Konservierungsstoff oder Hilfsstoff in topischen Formulierungen unterstützt. Pharmazeutische und kosmetische Anwendungen verwenden pharmakopöse Qualitäten (BP, EP, JP, USP), sofern angegeben; die Salzform ist die übliche kommerzielle Form für Formulierung und Qualitätskontrolle.
Repräsentative Anwendungsfälle
- Topisches Antiseptikum und Desinfektionsmittel in der Wundversorgung und Hautreinigung.
- Konservierungsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Präparaten (Konzentrationen durch behördliche/Formulierungsgrenzen geregelt). Beispielsweise ist es in einigen Handdesinfektionsmitteln bis zu einem bestimmten Gewichtsprozentsatz des Fertigprodukts zugelassen.
- Kationisches Reinigungsmittel und Keimvernichter für die Reinigung von Utensilien und Geräten (Lebensmittel- und Milchindustrie) sowie als Algizid in einigen Schwimmbadbehandlungen.
- Veterinärmedizinische topische Antiseptika sowie Euter- und Zitzenwaschmittel in verdünnten Konzentrationen zur Desinfektion.
- Zusatzstoff in bestimmten Mundspülungen sowie Bestandteil einiger Deodorant- und Anti-Schuppen-Produkte.
- Historisch verwendet als Spermizid und als Hilfsreagenz in Labortests (z.B. Proteindetermination), wobei solche Anwendungen durch regulatorische und sicherheitsrelevante Vorgaben eingeschränkt sind.
Falls eine kurze Anwendungsauswahl über die allgemeinen Eigenschaften hinaus erforderlich ist, erfolgt die Auswahl typischerweise aufgrund der oberflächenaktiven antimikrobiellen Eigenschaften, des Löslichkeitsprofils und der Kompatibilität mit den vorgesehenen Formulierungsbestandteilen (nicht kompatibel mit anionischen Tensiden/Seifen).
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Toxikologische Überlegungen
Benzethoniumchlorid ist ein aktiver Biozidwirkstoff mit dokumentierter akuter Toxizität bei oraler Aufnahme sowie reiz- und ätzenden Effekten auf Augen und Haut bei ausreichend hohen Konzentrationen. Wichtige toxikologische Merkmale umfassen: Potenzial für schwere Augenschäden bei Konzentrationen im Bereich von 0,1–1 %, Hautreizungen und Kontaktdermatitis bei wiederholter Exposition, neurotoxische Wirkungen bei hohen systemischen Expositionen (einschließlich zentralnervöser Depression und Krampfanfällen) sowie hämolytische/methemoglobinämische Ereignisse in Extremfällen. Tödliche orale Dosen wurden im niedrigen Gramm-Bereich berichtet (gemeldete tödliche Dosis bei oraler Aufnahme circa \(1\text{--}3\,\mathrm{g}\)). Klinische Erste-Hilfe-Maßnahmen bei Exposition umfassen sofortiges Spülen von Augen und Haut, Entfernen kontaminierter Kleidung und umgehende ärztliche Behandlung bei Einnahme oder signifikanter Inhalation; Erbrechen darf bei ätzender Einnahme nicht ausgelöst werden und es ist sofort medizinische Hilfe aufzusuchen.
Umwelttoxizität: Die Verbindung ist toxisch für aquatische Organismen und darf nicht in die Umwelt gelangen; die biologische Abbaubarkeit kann unter nicht adaptierten Bedingungen begrenzt sein.
Hinweis zur Einstufung: In den gemeldeten Einstufungen sind Gefahrenhinweise und Kategorien für akute orale Toxizität, Hautkorrosion/-reizung und schwere Augenschäden/-reizungen sowie akute und chronische aquatische Toxizität enthalten. Die genaue Einstufung und Kennzeichnung variieren je nach Rechtsgebiet und Formulierung; produktspezifische Sicherheitsdatenblätter (SDS) sind für regulatorische Gefahrenkennzeichnungen und Arbeitsschutzmaßnahmen heranzuziehen.
Lagerungs- und Handhabungsrichtlinien
Handhabung: Staubentwicklung beim Umgang mit dem Feststoff minimieren; geeignete technische Schutzmaßnahmen (örtliche Absaugung, Behälter) und persönliche Schutzausrüstung verwenden – chemikalienbeständige Handschuhe, Spritzschutzbrille oder Gesichtsschutz sowie geeigneten Atemschutz, falls luftgetragene Konzentrationen möglich sind. Bei Handhabung konzentrierter Lösungen sind Atemschutzmasken mit Säure/Organikdampf/Säuregasfiltern und undurchlässige Handschuhe zu verwenden; Handschuhe bei Kontamination oder Beschädigung sofort wechseln.
Lagerung: kühl, gut belüftet, licht- und feuchtigkeitsgeschützt lagern; Behälter dicht verschlossen halten und getrennt von inkompatiblen Materialien (starke Oxidationsmittel, anionische Tenside/Seifen, Nitrate) aufbewahren. Von Lebensmitteln sowie Abfluss-/Abwasserzugängen fernhalten. Einige Berichte empfehlen Kühllagerung zur langfristigen Stabilität des reinen Materials.
Verschüttung und Entsorgung: Pulver anfeuchten, um Staub zu vermeiden, und in geeignete Behälter zur Entsorgung fegen; Umwelteinträge vermeiden. Kontaminierte Absorptionsmittel und Abfälle sind gemäß örtlichen Vorschriften zu sammeln und zu entsorgen.
Brandbekämpfung: brennbares Material, das bei thermischer Zersetzung reizende/toxische Gase freisetzen kann (Säuregase und Stickoxide); Löschmittel entsprechend dem Umgebungsbrand verwenden (Wassersprühstrahl, Schaum, CO2, Trockenpulver); Feuerwehrkräfte sollten vollständige Schutzausrüstung und Atemschutzgerät tragen.
Für detaillierte Gefahren-, Transport- und regulatorische Informationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie lokale Vorschriften zu Rate ziehen.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht (Fortsetzung)
Erste Hilfe und Notfallmaßnahmen (Zusammenfassung)
- Einatmen: Person an die frische Luft bringen; bei Symptomen ärztliche Hilfe aufsuchen.
- Hautkontakt: kontaminierte Kleidung ausziehen; betroffene Stellen mit Wasser und Seife waschen; bei starker Reizung oder Verbrennungen ärztliche Behandlung suchen.
- Augenkontakt: Augen mindestens 20–30 Minuten mit viel Wasser spülen und sofort medizinische Hilfe in Anspruch nehmen.
- Verschlucken: Kein Erbrechen herbeiführen; bei Bewusstsein Mund ausspülen, kleine Mengen Wasser zur Verdünnung geben und sofort ärztliche Hilfe suchen.
Diese Maßnahmen fassen häufig berichtete Reaktionen zusammen; es sind die institutionellen Notfallverfahren und die örtlichen medizinischen Empfehlungen zu befolgen.
