Calciumlaurat (4696-56-4) Physikalische und chemische Eigenschaften
Calciumlaurat
Calciumlaurat ist das Calciumsalz der Laurinsäure und wird als Emulgator, Antibackmittel sowie Tensidingredienz in Lebensmittel-, Körperpflege- und Industrieformulierungen verwendet.
| CAS-Nummer | 4696-56-4 |
| Familie | Calcium-Fettsäuresalze |
| Übliche Erscheinungsform | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Gängige Qualitäten | EP |
Calciumlaurat ist ein ionisches Calciumsalz einer gesättigten mittelkettigen Fettsäure (Laurin-/Dodecansäure) und gehört zur Stoffgruppe der Metallcarboxylate (Seifensalze). Strukturell wird es am besten als Calcium(II)-Ion beschrieben, das von zwei Lauratanionen koordiniert wird; stöchiometrisch entspricht die Verbindung \(\ce{C24H46CaO4}\) und wird üblicherweise als Calciumbis(dodecanoat) benannt. Die molekulare Struktur kombiniert hydrophobe aliphatische Ketten (C12-Ketten) mit Carboxylat-Kopfgruppen, was einen amphiphilen Feststoff erzeugt, der typischerweise partikuläre, wasserunlösliche Aggregate anstatt molekular gelöster Arten in Wasser bildet.
Elektronisch handelt es sich um ein ionisches Gitter im Feststoff mit formal neutraler Gesamtladung (berechnete formale Ladung = 0). In polaren Medien wird eine partielle Dissoziation in \(\ce{Ca^{2+}}\) und zwei \(\ce{C12H23O2^-}\) erwartet; in weniger polaren Phasen verleihen die langen Kohlenwasserstoffketten einen ausgeprägten hydrophoben Charakter und begrenzte Wasserlöslichkeit. Das Säure-Base-Verhalten wird durch das Carboxylat ⇌ Carbonsäure-Gleichgewicht bestimmt: unter stark sauren Bedingungen erfolgt Protonierung zur Laurinsäure (\(\ce{C12H24O2}\)) und in Gegenwart von Chelatbildnern oder stärkeren Gegenionen kann ein Kationenaustausch stattfinden. Die gesättigte C12-Kette ist vergleichsweise widerstandsfähig gegenüber Autoxidation im Vergleich zu ungesättigten Fettsäuren; oxidative Zersetzung verläuft daher unter typischen Lagerbedingungen langsam, während thermische Zersetzung bei erhöhten Temperaturen komplexe Gemische ergeben kann.
Gängige kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: EP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Physikalische Beschreibung und berechnete makroskopische Eigenschaften weisen auf eine ionische Feststoffseife hin. Die experimentell ermittelte physikalische Beschreibung lautet: Trockenpulver.
Berichtete berechnete und strukturelle Parameter (wie angegeben): - Molekülformel: \(\ce{C24H46CaO4}\) - Molekulargewicht: 438,7 - Exakte Masse / Monoisotopische Masse: 438.3022008 - Topologische polare Oberfläche (TPSA): 80,3 - Anzahl schwerer Atome: 29 - Formale Ladung: 0 - Komplexität: 127 - Anzahl Wasserstoffbrücken-Donoren: 0 - Anzahl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 4 - Anzahl rotierbarer Bindungen: 18
Diese Deskriptoren entsprechen einem niedrigpolaren, hochmolekularen Salz, bestehend aus zwei langen Alkylketten und mehrfachen Sauerstoff-Akzeptorstellen an den Carboxylatgruppen.
Löslichkeit und Hydratation
Für diese Eigenschaft sind derzeit keine experimentell ermittelten Werte verfügbar.
Qualitativ zeigen Calcium-Salze langkettiger Fettsäuren (Calciumseifen) eine begrenzte Löslichkeit in Wasser und neigen dazu, feine Dispersionen, Suspensionen oder unlösliche Partikel statt echter molekularer Lösungen zu bilden. Das Hydratationsverhalten kann je nach Partikelgröße, Gegenionenverhältnis und Anwesenheit von Lösungsvermittlern variieren; einige Metallcarboxylate bilden hydratisierte oder locker assoziierte Strukturen, jedoch werden spezifische Hydratstöchiometrien für Calciumlaurat hier nicht angegeben.
Thermische Stabilität und Zersetzung
Für diese Eigenschaft sind derzeit keine experimentellen Werte verfügbar.
Klassenverhalten: Metallcarboxylate gesättigter Fettsäuren sind bei moderater Erwärmung thermisch stabil, zerfallen jedoch bei höheren Temperaturen, wobei organische Bestandteile abgebaut werden und komplexe Rückstände entstehen. Der Zersetzungsweg kann Decarboxylierung, Kettenbruch der Alkylreste und Bildung anorganischer Rückstände beinhalten; das thermische Verhalten hängt stark von der Umgebung (Luft vs. Inertgas), Heizrate und Probenreinheit ab.
Chemische Eigenschaften
Komplexbildung und Koordination
Calciumlaurat fungiert als zweiwertiges Metallcarboxylat, wobei Calciumionen die Carboxylatsauerstoffe von zwei Lauratanionen koordinieren. Die Koordinationsumgebungen in ähnlichen Calciumcarboxylaten reichen typischerweise von oktaedrisch bis zu höheren Koordinationszahlen, abhängig von der Art der Brückenbildung; Carboxylatgruppen fungieren häufig als Brückenliganden, die Metallzentren verbinden und polymere oder schichtartige Feststoffe bilden. Der gemäß IUPAC angegebene Name lautet Calciumbis(dodecanoat) und spiegelt das stoichiometrische Verhältnis Ca:laurat von 1:2 wider.
Die amphiphile Natur des Lauratanions begünstigt die Bildung von lamellaren oder mizellenartigen Aggregaten in Formulierungen, in denen ausreichend polare Lösungsmittel und Gegenionen vorhanden sind; in unpolaren Medien verhält sich das Salz überwiegend als hydrophober Partikelfeststoff.
Reaktivität und Stabilität
Für numerische Reaktivitätsschwellen sind im aktuellen Datenkontext keine experimentellen Werte verfügbar.
Qualitative Reaktivitätsnotizen: - Empfindlichkeit gegenüber Säuren: Kontakt mit starken Säuren protoniert die Carboxylatgruppen zu Laurinsäure und verändert so den physikalischen Zustand und die Löslichkeit. - Salztausch und Chelatbildung: starke Komplexbildner oder Austauschkationen (z.B. Natrium, Kalium) können Calcium austauschen und so andere Metallseifen mit veränderten Löslichkeits- und physikalischen Eigenschaften erzeugen. - Oxidative Stabilität: Die gesättigten C12-Ketten sind vergleichsweise resistent gegenüber oxidativem Abbau unter typischen Lagerbedingungen; jedoch führt längere Einwirkung von hohen Temperaturen oder starken Oxidationsmitteln letztlich zum Abbau der organischen Ketten. - Hydrolytische Stabilität: Als Carboxylat-Salz ist die Hydrolyse zu freier Fettsäure keine klassische Hydrolyse, sondern wird durch Protonierungs-Gleichgewichte gesteuert; die Verbindung ist unter neutralen bis leicht basischen Bedingungen chemisch stabil.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Zusammensetzung
- Molekülformel: \(\ce{C24H46CaO4}\)
- Molekulargewicht: 438,7
- Exakte Masse: 438.3022008
- Monoisotopische Masse: 438.3022008
Die Elementzusammensetzung entspricht zwei Dodecanoat-(Laurat)-Resten, die mit einem einzelnen Calciumion komplexiert sind. Die oben angegebenen berechneten Strukturdaten (TPSA, rotierbare Bindungen, Wasserstoffbrücken-Zählungen) reflektieren die doppelte Carboxylatfunktionalität kombiniert mit langen flexiblen Alkylketten.
LogP und Ionisationszustand
Für logP (Verteilungskoeffizient) sind im aktuellen Datenkontext keine experimentellen Werte verfügbar.
Qualitativ: Das Bulkmaterial ist ein ionisches Salz (berechnete formale Gesamtladung = 0), bestehend aus geladenen Komponenten, welche in polaren Lösungsmitteln in \(\ce{Ca^{2+}}\) und zwei \(\ce{C12H23O2^-}\) Anionen dissoziieren können. Die langen Kohlenwasserstoffketten verleihen den organischen Anionen eine ausgeprägte lipophile Eigenschaft; folglich verhält sich Calciumlaurat als partikuläres Amphiphil mit schlechter Wasserlöslichkeit, jedoch wirksamer Oberflächenaktivität in Formulierungen, in denen Partikel oder Dispersionen eingesetzt werden.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS RN: 4696-56-4
- EG (Europäische Gemeinschaft) Nummer: 225-166-3
- UNII: 0YIV695L8O
- DSSTox Substance ID: DTXSID30890592
- HMDB ID: HMDB0303348
- Nikkaji-Nummer: J98.116H
- Wikidata: Q27237356
Strukturelle Identifikatoren (maschinenlesbare Formate):
- SMILES: CCCCCCCCCCCC(=O)[O-].CCCCCCCCCCCC(=O)[O-].[Ca+2]
- InChI: InChI=1S/2C12H24O2.Ca/c2*1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14;/h2*2-11H2,1H3,(H,13,14);/q;;+2/p-2
- InChIKey: HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L
(Die obenstehenden Inline-Struktur-Strings werden in den als solche gelieferten expliziten Code-Formaten bereitgestellt.)
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gemeldete systematische und gebräuchliche Bezeichnungen umfassen: - calcium bis(dodecanoate) (IUPAC) - Calciumlaurat - Calciumdodecanoat - Dodecansäure, Calciumsalz (2:1) - Laurinsäure, Calciumsalz - Calciumdilaurat - Calcium; Dodecanoat
MeSH-Eintragstermini: Laurinsäure, Calciumsalz
Mehrere alternative vom Einreicher bereitgestellte Synonyme und Registerbezeichnungen sind mit der Verbindung assoziiert; der hauptsächlich kommerziell verwendete Identifikator in Spezifikationen ist Calciumlaurat.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Verwendung als Salzform oder Hilfsstoff
Als Calciumsalz einer Fettsäure erfüllt die Substanz funktionelle Aufgaben, die sich aus ihren amphiphilen und partikelförmigen Eigenschaften ergeben. Typische funktionelle Anwendungen für diese chemische Stoffklasse umfassen Mittel gegen Verklumpen/Fließverbesserer, Emulgatoren oder Emulgatorsalze, Schmier- bzw. Trennmittel und Tenside in kosmetischen Formulierungen. In polymeren oder Beschichtungsformulierungen können Calciumfettsäuresalze als interne Schmierstoffe, Stabilisatoren oder Barriere-/Dichtungsmittelmodifikatoren fungieren, die die Oberflächenenergie und Fließeigenschaften verändern.
Vertreterhafte Anwendungsfälle
- Lebensmittelindustrie: Verwendung als Mittel gegen Verklumpung oder Fließverbesserer in pulverförmigen Zutaten sowie als Emulgator oder Trenn-/Schmiermittelzusatz in bestimmten lebensmitteltechnischen Anwendungen.
- Körperpflege und Kosmetik: Einsatz als Tensid oder Stabilisator, bei dem metallische Seifen in Partikelform spezifische rheologische oder Oberflächeneigenschaften verleihen; die Formulierungen erfordern nicht reizende Konzentrationen und angemessene Neutralisation.
- Industrielle Formulierungen: Verwendung in Klebstoffen, Dichtstoffen und Barrierebeschichtungen zur Modifikation von Gleit-, Klebe- oder Barriereeigenschaften; außerdem als interner Schmierstoff in der Polymerverarbeitung eingeschlossen.
- Allgemeine Formulierungspraxis: Auswahl bei Bedarf an gering wasserlöslichen metallischen Seifen, um Hydrophobie zu erzeugen und gleichzeitig eine gewisse Oberflächenaktivität beizubehalten.
Wenn eine prägnante Anwendungsausführung für Beschaffung oder Formulierungsentwicklung benötigt wird, erfolgt die Auswahl anhand der oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften (Partikelform, Amphiphilie und Kompatibilität mit der Zielmatrix).
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Toxikologische Betrachtungen
Die meisten vorliegenden Einstufungen berichten, dass die Substanz nicht die Kriterien für eine Einstufung unter gängigen Gefahrenschemata erfüllt; gemeldete GHS-Zusammenfassungen geben für die Mehrheit der Lieferantenmeldungen „Nicht eingestuft“ an. Ein kosmetischer Sicherheitsbewertungsabschluss, der eine sichere Verwendung in aktuellen Anwendungen bestätigt, wurde berichtet, sofern die Formulierungen nicht reizend und nicht sensibilisierend ausgelegt sind.
Als metallische Seife einer gesättigten Fettsäure ist die akute systemische Toxizität generell gering, jedoch kann die Inhalation von Pulvern/Staub sowie wiederholte dermale Exposition bei empfindlichen Personen Reizungen verursachen. Das Material sollte mit üblichen industriellen Hygienemaßnahmen gehandhabt werden.
Lagervorgaben und Handhabungshinweise
- In einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Bereich in fest verschlossenen Behältern lagern, um Feuchtigkeitsaufnahme und Staubbildung zu minimieren.
- Staubentwicklung und -verbreitung minimieren; bei der Handhabung von Pulvern lokale Absaugung verwenden.
- Persönliche Schutzausrüstung: geeignete Schutzhandschuhe und Augenschutz tragen; Atemschutz verwenden, wenn die luftgetragene Konzentration die Arbeitsplatzgrenzwerte überschreitet oder Staub entsteht.
- Kontakt mit starken Säuren oder Oxidationsmitteln vermeiden; Exposition gegenüber offener Flamme bei erhöhten Temperaturen vermeiden.
- Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Benutzer das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Vorschriften konsultieren.
