CID 102089142 Physikalische und chemische Eigenschaften
CID 102089142
Das Acetat-Anion ist ein häufig verwendetes Carboxylat, das als Gegenion, Pufferkomponente und Reagenz in Synthese- und Analyseverfahren dient. Es wird oft als pharmazeutisch reiner Salzform oder isotopenmarkierter Standard bereitgestellt.
| CAS-Nummer | Für diesen Eintrag nicht angegeben |
| Familie | Carboxylat-Anionen |
| Typische Form | Wässrige Lösung / ionisches Salz |
| Gängige Arzneibuch-Qualitäten | EP |
Die Substanz ist das Acetat-Anion, ein organisches Carboxylat, abgeleitet von Essigsäure; die angegebene Summenformel entspricht einem deprotonierten, zweifach ^13C-markierten Acetat (\(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\)). Strukturell handelt es sich um ein kleines, planares Carboxylat mit resonanzdelokalisierter negativer Ladung über zwei Sauerstoffatome, die an ein zweikohlenstoffhaltiges Rückgrat gebunden sind. Die bereitgestellten Strukturkennungen weisen auf isotopische Substitution an beiden Kohlenstoffpositionen hin, was Masse und massenspektrometrisches Verhalten beeinflusst, jedoch die grundlegende elektronische Resonanz des Carboxylat-Funktionalitäts bleibt.
Elektronisch ist das Anion ein schwach basisches Nukleophil mit zwei Wasserstoffbrücken-Akzeptor-Sauerstoffen und ohne Wasserstoffbrücken-Donoren; die negative Ladung wird durch Resonanz und Solvatisierung in polaren Medien stabilisiert. Das Anion ist polar und hydrophil, mit einem moderat berechneten Lipophilieparameter und einer moderaten topologischen polaren Oberfläche. In wässrigen Systemen ist Acetat die konjugierte Base von Essigsäure und nimmt an typischer Carboxylatchemie teil (Salzbildung, Koordination an Metallkationen, Veresterung/Acetyltransfer bei Aktivierung). Die isotopische Markierung macht diese Spezies für Tracer- und Massenbilanzstudien nützlich, wobei das standardmäßige chemische Verhalten von Acetat erhalten bleibt.
Gängig berichtete kommerzielle Qualitäten für diese Substanz umfassen: EP.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: \(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\) (deprotoniertes Acetat mit in der Struktur gekennzeichneter isotopischer Markierung).
- Molekulargewicht: \(61.029\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Exakte/monoisotopische Masse: \(61.020014005\,\mathrm{Da}\).
Qualitativ verleihen das geringe Molekulargewicht und die kleine Größe vielen Gegenionsformen (z. B. Alkaliacetate) eine hohe Wasserlöslichkeit. Die Präsenz von isotopischem \(^{13}\)C erhöht die monoisotopische Masse gegenüber dem unlabeled Anion und ist relevant für massenspektrometrische Unterscheidung und Tracer-Anwendungen.
Ladungszustand und Ionentyp
- Formalladung: \(-1\).
Die Spezies ist ein organisches Anion (Carboxylat). Unter typischen Bedingungen liegt es als freies Anion vor, das mit Gegenkationen (z. B. Na+, K+) gepaart ist oder Teil ionischer Salze und Komplexe ist. Die negative Ladung ist über die beiden Sauerstoffe der Carboxylatgruppe delokalisiert, wodurch die lokale Basizität gegenüber einem nicht stabilisierten Anion reduziert wird.
LogP und Polarität
- XLogP3 (berechnet): 0.4
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 40.1
- Wasserstoffbrückendonoren: 0
- Wasserstoffbrückenakzeptoren: 2
Der berechnete XLogP3-Wert von \(0.4\) zeigt eine schwache Lipophilie; Acetat ist in neutraler wässriger Lösung überwiegend hydrophil. Die TPSA von \(40.1\) und das Vorhandensein von zwei Akzeptoratomen stimmen mit starker Solvatisierung und Wasserstoffbrücken-Interaktionen mit Wasser überein, was die wässrige Phasenseparierung begünstigt und die Membranpermeabilität in ionischer Form einschränkt.
Strukturkennungen (SMILES, InChI)
- SMILES: [13CH3]13C[O-]
- InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
- InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M
Diese Kennungen repräsentieren ein zweifach ^13C-markiertes Acetat-Anion; SMILES enthält explizit die Isotopenlabels. Solche Identifikatoren sind nützlich für eindeutige computational-, spektrometrische und Inventarzwecke.
Säure-Base-Verhalten
Konjugierte Säure und Speziierung
Die konjugierte Säure des Acetat-Anions ist Essigsäure (protonierte Carbonsäure). In wässrigen Medien hängt die Spezierung zwischen Essigsäure und Acetat vom pH-Wert ab: Unter sauren Bedingungen wird die Protonierung zur neutralen Säure begünstigt, unter basischen Bedingungen dominiert die deprotonierte Acetat-Form. Als Carboxylat bildet Acetat leicht Salze mit typischen anorganischen und organischen Kationen und koordiniert an Metallzentren in Komplexen.
Isotopischer Austausch am Kohlenstoff verändert die Säure-Base-Gleichgewichte nicht in einer Weise, die das übliche chemische Verhalten signifikant beeinflusst; kleine Isotopeffekte auf das Gleichgewicht sind möglich, aber für Kohlenstoffisotope meist gering.
Säure-Base-Gleichgewichte und qualitative pKa-Diskussion
Es liegen keine experimentell bestimmten Werte für diese Eigenschaft im aktuellen Datenkontext vor.
Qualitativ ist die Carboxylatfunktion die konjugierte Base einer schwachen Carbonsäure und zeigt daher typisches schwach basisches Verhalten in wässriger Lösung. Die Pufferkapazität von Acetat/Essigsäure-Gemischen wird häufig eingesetzt, wenn eine nahezu neutrale pH-Stabilisierung erforderlich ist; die Lage des Gleichgewichts wird durch die intrinsische Acidität der Mutteressigsäure und den LösungspH bestimmt.
Chemische Reaktivität
Chemische Stabilität
Das Acetat-Anion ist unter Umgebungsbedingungen chemisch stabil und unterliegt ohne spezifische starke Oxidationsmittel oder aktivierte Reaktionspartner keiner nennenswerten oxidativen Zersetzung. Es ist stabil in wässriger Lösung und als Salz unter normalen Lagerbedingungen im Labor. Die Resonanzstabilisierung des Carboxylats reduziert die Nukleophilie gegenüber freien Alkoxid-Anionen, erlaubt aber dennoch die Teilnahme an nukleophilen Substitutionen und Koordinationschemie bei Aktivierung oder in Gegenwart geeigneter Elektrophile oder Metallzentren.
Die isotopische Markierung verändert die chemische Stabilität bei routinemäßiger Lagerung und Handhabung nicht signifikant, beeinflusst jedoch die isotopische Zusammensetzung, relevant für Massenspektrometrie und Tracer-Studien.
Bildungs- und Hydrolysewege
- Bildung: Quantitative Entstehung durch Deprotonierung von Essigsäure oder Neutralisation von Essigsäure mit einer Base, was die anionische Form in Gegenwart eines Gegenions ergibt.
- Reaktivitätspfade: Teilnahme an Veresterung und Acyltransfer bei Aktivierung (z. B. nach Umwandlung in Acylchlorid oder Anhydrid), fungiert als Ligand in der Koordinationschemie und wirkt als Nukleophil in einigen Substitutionsreaktionen bei geeigneter Aktivierung.
Hydrolyse ist selbst keine primäre Reaktion des Acetat-Anions; stattdessen betreffen Transacylierungen oder Esterhydrolysen acylierten Derivate statt des freien Carboxylat-Anions. Wenn Acetat Teil eines Esters oder acetylierter Zwischenstufe ist, kann hydrolytische Spaltung unter saurer oder basischer Katalyse Acetat regenerieren.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- Nikkaji-Nummer: J2.477.700F
- InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M
- InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
- SMILES: [13CH3]13C[O-]
- Molekulare Formel (berechneter Deskriptor): C2H3O2-
Für dieses spezifisch isotopenmarkierte Anion ist aktuell keine CAS-Nummer angegeben.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
- IUPAC/Allgemeiner Name (berechnet): Acetat
- Zugehörige Ausgangsverbindung: Essigsäure-13C2 (Ausgangsverbindung identifiziert für die markierte Form)
Diese Bezeichnungen spiegeln die generelle Carboxylat-Identität sowie die isotopische Markierung, sofern zutreffend, wider.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Rolle als Wirkstoff oder Zwischenprodukt
Als Carboxylatanion dient Acetat häufig als Gegenion in Salzen, als Pufferkomponente in biochemischen und industriellen Formulierungen sowie als Zwischenprodukt oder Abgangsgruppe in der Acetylierung und Veresterung. Isotopisch markierte Acetatvarianten werden als interne Standards, Tracer in metabolischen Studien und für massenspektrometrische Kalibrierungen verwendet, wobei das markierte Acetat-Anion eine unterscheidbare Massensignatur liefert und gleichzeitig die standardmäßige chemische Reaktivität beibehält.
Repräsentative Anwendungskontexte
Typische Anwendungsbereiche umfassen die Nutzung als: - Bestandteil von Puffersystemen für biochemische und analytische Arbeitsabläufe. - Gegenion in Salzen, die in der Synthese und Katalyse eingesetzt werden. - Reagens oder Zwischenprodukt in der organischen Synthese zur Bildung von Estern und Acetyl-Derivaten nach entsprechender Aktivierung. - Tracer oder interner Standard in isotopenmarkierten Studien und der analytischen Chemie bei Vorliegen isotopischer Markierungen.
Falls eine kurze Anwendungsszusammenfassung für Beschaffung oder Prozessgestaltung benötigt wird, sollte die Auswahl auf den allgemeinen physikochemischen Eigenschaften und der oben beschriebenen isotopischen Markierung basieren. Im aktuellen Datenkontext ist keine kurze Anwendungsszusammenfassung verfügbar; in der Praxis wird die Substanz basierend auf den oben genannten allgemeinen Eigenschaften ausgewählt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Toxizität und biologische Wirkungen
Acetat ist ein häufiges endogenes Anion in biologischen Systemen und in typischen Konzentrationen, die beim Umgang mit Acetatsalzen oder verdünnten Lösungen auftreten, nicht mit schweren akuten Toxizitäten verbunden; konzentrierte Lösungen oder spezifische Salzformen können jedoch Haut-, Augen- und Atemwegsreizungen verursachen. Wie bei sämtlichen chemischen Stoffen hängen potenzielle biologische Effekte von Konzentration, Gegenion, Expositionsweg ab; die isotopische Markierung wird nicht erwartet, maßgeblich unterschiedliche Toxizitätsprofile einzuführen, kann aber in Tracer-Studien relevant sein.
Für die Bewertung von Gesundheitsgefahren und Expositionsgrenzen verweisen wir auf das spezifische Sicherheitsdatenblatt des Produkts und geltende arbeitsrechtliche Expositionsrichtlinien.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Lagern Sie in einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Bereich in dicht verschlossenen Behältern, um Kontamination und Feuchtigkeitsaufnahme zu vermeiden, sofern relevant. Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und inkompatiblen Materialien vermeiden; Handhabung mit geeigneter persönlicher Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz und Laborkittel) sowie technischen Schutzmaßnahmen (Abzug) zur Minimierung von Inhalation und Kontakt. Für den Transport sind detaillierte Gefahrenklassifikationen produktspezifisch; Anwender sollten das Sicherheitsdatenblatt des Produkts sowie lokale Vorschriften konsultieren.
Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und Regulatorik verweisen wir auf das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und örtliche Gesetzgebungen.
